有机化学练习题大学七不饱和羰基化合物

1、 第十六章 不饱和羰基化合物一选择题1 与 是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 2 制备b-羟基酸最好的办法是: (A) b-卤代酸与NaOH水溶液反应 (B) a,b-不饱和酸加水 (C) a-卤代酸酯与酮通过Reformatsky反应制取 (D) a-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens反应 3下列四个试剂分别同乙酰乙酸乙酯作用,哪个试剂作用后,只回收到乙酰乙酸乙酯？ (A) Br2 (B) NH2OH(C) C2H5ONa CH3CH2Br (D) RMgX H3O+ 4下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强? 5 以下反

2、应的主要产物是: 6 化合物 在NaH作用下进行Dieckmann缩合的主要产物是哪一个? 二.填空题1 2 3 4 .5 6 7CH3COCH2CO2C2H5 + NaBH4 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 三合成题1异丁醛 (CH3)2CHCOC(CH3)2COOH 2丙酮 (CH3)2C=CHCOOH 3环己酮 HO(CH2)5COOH 4用含4个C或4个C以下的原料合成 CH3CH=CHCH=CHCOONa。5用含4个C或4个C以下的原料合成 C2H5CH(CH2CH2COOEt)CHO。 6丙酮 3-甲基-2-丁烯酸 7甲苯,丙二酸二乙酯 C6H5CH=C(C

3、OOC2H5)2 8. 丙二酸二乙酯和4个C以下的有机物 (CH2=CHCH2)2CHCOOH 9乙酰乙酸乙酯和6个C以下的有机物 (CH3)2CHCH2CH2CH2C(OH)(CH3)CH2COOC2H510. 由甲苯和4个C以下有机物合成 11由4个C和4个C以下的有机原料合成： 12由4个C和4个C以下的有机原料合成： 13由苯出发合成化合物14.以C4或C4以下的有机原料合成化合物15 16以环己醇为原料合成化合物:1718以C3或C3以下有机原料合成化合物 19以C3或C3以下有机原料合成化合物 20从1-丁醇出发合成化合物21. 以甲苯，C3或C3以下有机原料合成化合物22以草酸，

4、苯乙酸，乙醇为原料合成化合物23. 以苯，乙醇为原料合成化合物三.推结构题1用简单化学方法鉴别下列各组化合物：水杨酸和苯甲酸 2蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。 酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶液中反应得到碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。3某化合物A(C7H12O3),用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基

5、苯肼给出黄色沉淀。A与FeCl3溶液显蓝色。A用稀NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。B的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰,B的NMR('H)数据如下 d/: 2.1 (单,3H) ,2.5 (四重峰,2H) ,1.1 (三重峰,3H) 试推断(A),(B)的结构并解释。 4CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为d=1.3(3H,单峰),d=1.7 (2H,三重峰),d=2.1 (3H,单峰),d=3.9 (2H

6、,三重峰)。试推测产物结构。5苯乙酮与氯乙酸乙酯,在醇钠的作用下,生成化合物A(C12H14O3)。将A在室温下小心进行碱性水解,获得一固体化合物的钠盐B(C10H9O3Na)。用盐酸溶液酸化B,并适当加热,最后得一液体化合物C(C9H10O) ,C可发生银镜反应。试推测A,B,C的结构式。6 某化合物A，分子式为C4H8O3，具有光学活性。A被K2Cr2O7氧化得B（C4H6O3）。B受热生成CO2和C。C的IR谱在1680-1850cm-1处有一强的吸收峰，而在NMR谱上只出现一个单峰。A能与NaHCO3反应。加热时可生成不旋光的化合物D。D能使Br2CCl4溶液褪色。试推测A至D的结构式。四.机理题1 2