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1、精选优质文档-倾情为你奉上1、糖的波谱学特性糖的1HNMR特征:1H-NMR判断糖苷键的相对构型端基质子5.0左右其它质子3.54.5可通过C1-H与C2-H的偶合常数来判断(-D葡萄糖:J=34Hz、-D葡萄糖:J=68Hz)IR葡萄糖苷在770、780 cm-1有强吸收峰;MS葡萄糖苷乙酰化物331碎片峰强度: 糖的13CNMR特征端基碳95105 ppm一般在13C-NMR谱中:D-葡萄糖苷C1型 97101 ppm 型 103106 ppmCH-OH (C2、C3、C4) 7085 ppmCH2-OH (C6) 62 左右CH3 5-OH(黄酮)5-OH(二氢黄酮)邻二酚OH3-OH(
2、二氢黄酮醇) 邻二酚OH和 二氢黄酮醇的 3-OH形成的络合物遇酸分解。1HNMR:A环质子5,7-二OHH-6,8 5.76.9(d, J=2.5Hz)H-8H-6当7-羟基被苷化后,H-6和H-8均向低场位移7-OHH-5 7.78.2 (d, 8Hz)H-6 6.47.1 (dd, 8, 2Hz)H-8 6.37.0 (d, 2Hz)H-5受C环C=O的去屏蔽作用和H-6的邻偶作用而处于低场,化学位移增大B环质子4-OR黄酮类 H-2, 6:6.5-7.9( d, J=8 Hz)H-3, 5: 6.57.1( d, J=8Hz)(两组峰,每个峰有两个H,AABB系统)3,4二OR黄酮(醇
3、)H-5 6.77.1(d, J=8.5Hz)H-6 7.9(dd, J=8.5, 2.5Hz)H-2 7.2(d, J=2.5Hz)3,4,5-三ORH-2, 6, 6.57.5RR”一个单峰s (2H)RR”两个二重峰d (J=2Hz)C环质子(区别各类黄酮的主要依据)黄酮(醇)H-3:6.3 ,s (常与A环质子重叠)异黄酮H-2:7.67.8 尖锐的单峰(DMSO-d6作溶剂8.58.7)二氢黄酮 (2位为S构型)H-2:5.2 (dd, J反=11.5, J顺=5Hz)Ha-3:2.83.0(dd,,J= 17, 11Hz)He-3:2.8 (dd, J=17, 5Hz) (Ha-3
4、 He-3)二氢黄酮醇(H2、3多为反式)H-2 4.9 (d, 11Hz)H-3 4.3 (d, 11Hz)5. 查耳酮H-a 6.77.4 (d,J= 17Hz)H-b 7.37.7 (d, J=17Hz)6. 橙酮苄基质子 6.56.7 (s)其它取代基甲氧基连在芳香环上, d 3.54.1 (3H, s).甲基d2.5(s)酚羟基d9.5-13乙酰氧基(CH3CO-)脂肪族CH3CO d1.652.10确定糖数芳香族CH3CO d2.302.50确定酚羟基数13CNMR 根据C环三碳化学位移确定黄酮骨架根据C=O化学位移分为二类根据C-3的化学位移细分174184 黄酮(醇), 异黄酮, 橙酮188197 查耳酮, 二氢黄酮(醇)黄酮 104112异黄酮 122126黄酮醇 136橙酮 111112查耳酮 116130二氢黄酮 4245二氢黄酮醇 71取代基位移OH或OCH3使相连位碳原子(-碳)信号 低场 (+30 ppm) 邻位(-碳) 高场(-10ppm)对位碳 高场(-7ppm)间位碳 低场(+1ppm)常见的取代模式:苷化位移(用于判断糖的连接位置)(1)糖的苷化位移(端基碳)酚苷中, 糖端基碳苷化位移为+4+6ppm取决于酚羟基周
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