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1、第一章认识有机化合物第一节有机化合物基础第 1 课时有机化合物的分类【学习目标】掌握有机化合物分类的一般方法【学习重点】有机物的常见类别【学习难点】官能团分类法【基础扫描】全员参与巩固基础一、有机化合物的基本特征1、有机物的定义:组成中含有元素的化合物统称有机物【注意】有机化合物的组成中必须含有碳元素,但是组成中含有碳元素的化合物,却不一定都是有机物。例如:、这几类物质组成中都含有碳元素,但是都不是有机化合物有机化合物通常又被简称为有机物,它们均为化合物,即有机物中不存在单质2、有机物的组称元素:有机物的组成元素,除外,通常还含有等非金属元素3、有机物的结构特点有机物分子中碳原子间均以结合形成
2、或,这是有机物结构的基础有机物分子之间均通过结合形成4、有机物的数量特点有机物种类繁多,达上千万种。其原因是:碳原子有个价电子,能与其它原子形成个有机物分子中碳原子之间能以、三种不同的方式形成共价键,且碳原子之间又能以或的方式结合,形成有机物的基本骨架结构有机物中普遍存在现象5、有机物的性质特点溶解性:大多数有机物难溶于,易溶于(如、等)可燃性:绝大多数有机物耐热性:多数有机物较低,受热易导电性:绝大多数有机物为,不能,不易化学反应:有机化学反应都比较,一般反应速率,多数需要使用,并常伴有发生【练习 1】下列叙述正确的是()A 、有机物一定来自有机体B 、有机物与无机物可以相互转化C、 CO
3、属于有机物D 、AB + CD =AC +BD一定属于复分解反应【练习 2】下列物质中不属于有机物的是()A 、 NaCNB 、 CH3COOHC、甲烷D、 SiC【练习 3】决定有机物种类繁多的原因,不正确的是()A 、碳原子间可以有多种排列方式B、碳原子有4 个价电子,可与其他原子形成4 个共价键C、碳原子之间的成键方式较多D、有机物分子中,碳原子间只能排列成链状【练习 4】人类已知的化合物种类最多的是()A 、第 I A 族元素的化合物B、第 III A族元素的化合物C、第 IV A族元素的化合物D、第 VII A族元素的化合物【练习 5】有机化学主要研究有机化合物所发生的反应,下列化合
4、物中不是有机物的是()A、CO2B、C H6C、 HCHOD 、CHOH23【练习 6】自然界中化合物的种类最多的是()A 、无机化合物B 、有机化合物C、铁的化合物D、碳水化合物【练习 7】下列物质属于有机物的是()A 、 Na CO3B、 CaC2C、 CO(NH)2D、 CO22【练习 8】目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA 碳的化合物(有机化合物) ,下列关于其原因的叙述中不正确的是()A 、碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4 个共价键B、碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键C、碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键D、多个碳原子可
5、以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合【练习 9】下列物质属于有机物的是()A 、氰化钾( KCN )B、氰酸铵( NH 4CNO )C、尿素(NH 2CONH 2)D、碳化硅( SiC)【练习 10】第一位人工合成有机物的化学家是()A 、门捷列夫B 、维勒C、拉瓦锡D 、牛顿【练习 11】有机化学的研究领域是()有机物的组成有机物的结构、性质有机合成有机物应用A 、B 、C、D、【拓展提高】互动交流知识拓展一、有机物的分类(一)、按照有机物的组成元素对有机物分类(常用分类法)烷烃环烷烃烃:烯烃二烯烃炔烃有机物芳香烃卤代烃醇酚烃的衍生物:醚醛酮羧酸酯(二)、按照有机物的碳架
6、结构对有机物分类1、按照碳架结构对烃分类链状烃:包括、;此类烃分子中碳原子之间通过、连接形成状的碳链。例如乙烷、丙烯、1,3 丁二烯、 1丁炔等都烃是常见的链状烃:分子中含有碳环的烃, 此类烃分子中碳原子之间通过共价键连接形成首尾相连的封闭环状结构,包括、环状烃:。例如环丙烷、环丁烷、甲基环丙烷、环己烯等都是常见的脂环烃:分子中含有一个或多个苯环的一类烃,包括。例如苯、甲苯、邻二甲苯、苯乙炔等都是常见的芳香烃【说明】化学中将所有的链状烃和脂环烃统称为化学中可根据烃分子中碳原子之间的成键方式将烃分为和两类烷烃:饱和烃环烷烃:烃烯烃:二烯烃:不饱和烃炔烃:环烯烃:芳香烃:2、按照碳架结构对烃的衍生
7、物分类链状衍生物:烃的衍生物脂肪环类衍生物:环状衍生物:芳香环类衍生物:杂 环 类衍生物(三)、按照有机物所含有的官能团对有机物分类(主要分类法)1、两个重要的概念烃基的概念: 烃分子失去一个或多个氢原子后,所形成的带有一个或多个单电子的原子团统称烃基。烃基可分为、三大类官能团的概念: 有机化合物中, 能够决定有机物特殊化学性质且结构中含有单电子的原子或原子团,统称官能团【说明】绝大多数的有机物均是由烃基结合某一种或几种官能团而形成的,其化学性质实际上就是其所含有的官能团的性质2、按照官能团对有机物分类有机物类别所含官能所含官能团物质举例团的名称的化学表示法烷烃无无CH 3CH2 CH 3 (
8、丙烷)烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇 COOHOH2C = CHCOOHH C O C2H5酚【练习 14】请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上醚醛酮羧酸酯( 1)芳香烃:( 2)卤代烃:( 3)醇:( 4)酚:【说明】醇和酚的区别:从上表可以看出醇类有机物和酚类有机物所含的官能团相同,都( 5)醛:( 6)酮:是,但是二者的结构却不相同,属于两类不同的有机物( 7)羧酸:( 8)酯:醇类:羟基和或直接相连【练习 15】按下列要求举例: (所有物质均要求写结构简式)酚类:羟基和直接相连( 1)写出两种脂肪烃,一种饱和,一种不饱和例如下列四种有机物:CH 3
9、CH2 CH2 OH、_、 _前两种属于醇类,后两种属于酚类( 2)写出最简单的芳香羧酸和芳香醛具有复合官能团的复杂有机物:官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论_、 _( 3)写出最简单的酚和最简单的芳香醇如:化合物同时具有个官能团,分别是、_、_(写名称),所以该化合物既可看作类,又可看作类或类【课堂集训】1、下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是()【练习 12】下列说确的是()A 、烷烃B 、烯烃C、芳香烃D、卤代烃A 、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类2、下列关于官能团的判断错误的是()B、含有羟基的化合物属于醇类A 、醇的官能团是羟基(OH)C、
10、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质B、羧酸的官能团是羟基(OH)D、分子含有苯环和羟基的化合物都属于酚类C、酚的官能团是羟基(OH)【练习 13】按官能团的不同对下列有机物进行分类,将物质所属类别填在相应的横线上D、烯烃的官能团是双键O OHC2H53、下列表示的是有机化合物结构式中的一部分,其中不是官能团的是()H CHHO A、 OHB、CCC、CCD、 CC4、下列原子或原子团,不属于官能团的是()A 、 OH B、 NO2C、 SO3HD 、 Cl5、四氯化碳按官能团分类应该属于()A 、烷烃B 、烯烃C、卤代烃D、羧酸6、化合物的 COOH 中的 OH 被卤原子取代所
11、得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看做酰卤的是()A 、 HCOFB 、 CCl 4C、COCl 2D、 CH 2ClCOOH7、目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA 碳的化合物(有机化合物),下列关于其原因的叙述中不正确的是()A 、碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4 个共价键B、碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键C、碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键D、多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合8、下列有机物中含有两种官能团的是()A 、 CH 2=CHClB、C、D、9、下列各组物质中,三种物质都属于酯
12、类的是()A 、 C6H5NO2、 C3H5(ONO 2)3、 CH 3COOCH 3B、 CH 3COOCH 3 、CH3 CH2 OOCCH 3、C、 C6H5COOCH 3、 C3H 5(ONO2 )3、 C2H5ONO 2D、 HCOOC 2H 5、 HCOONH 4、 HOOCCH 310、下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A、酚类OHB、羧酸CHOC、醛类CHO11、按碳原子组成的分子骨架分类,属于 _化合物(填 “链状 ”或 “环状 ”)属于 _化合物(填 “脂肪 ”或 “芳香 ”)【课外补偿】能力提升技巧补偿D、 CH 3-O-CH 3醚类第 2课时有机物的结构特点根据乙
13、炔分子的比例模型和球棍模型可以直观看出乙炔的空间构型是,【学习目标】1、认识有机化合物的成键特点2、掌握有机物结构的常用表示方法相邻两个 CH 键的夹角为【学习重点】有机物的结构式、结构简式、键线式的书写方法【说明】有机物的空间结构均可使用上述两种模型来形象的表示,应熟记几种典型有机物的【学习难点】有机物的结构式、结构简式、键线式的书写方法比例和球棍模型,以便快速推测其它有机物的空间构型【基础扫描】全员参与巩固基础2、通常使用来表示有机物的分子组成一、有机化合物中碳原子的成键特点通常按照 C、H、N 、O、S、P、X 的顺序将组成有机物的各元素的原子个数表示出来的式1、有机物中,碳原子有_个价
14、电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,因子,称为有机物的分子式此,碳原子常以 _与 H、 O、 S、N 、P 等形成共价化合物(成键数目多)例如,甲烷、乙烯、乙炔、苯、乙醇、苯酚、乙醚、乙醛、丙酮、乙酸、乙酸乙酯的分子式2、有机物中,碳原子之间以共价键结合。不仅可以形成_,还可以形成稳分别是:定的 _或_(成键方式多)有机物的分子式能够直观地反映出有机物分子的组成元素及各元素原子的组成系数,但是3、有机物中,多个碳原子可以相互结合成长短不一的,可以带有;还可它不能表示这些原子之间的连接情况,即有机物的分子式不能表示有机物的结构特点以结合成,碳链和碳环也可以相互结合(成键结果多)【说明】
15、化学中可将有机物分子式中各原子的组成系数进一步约分化简,从而得到有机物的【拓展提高】互动交流知识拓展一、表示有机物结构的常用化学方法1、通常使用或表示有机物的空间构型最简式(又称实验式) ,最简式直观反映出了有机物中各元素原子个数的最简整数比,方便快速求算有机物中各元素的质量百分含量3、通常使用、来表示有机物例如,甲烷分子的比例模型和球棍模型分别是:的分子结构因为大多数有机物都是共价化合物,所以用电子式表示简单有机物的结构时,合物电子式的书写规律例如,甲烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛的电子式分别是:遵循共价化根据甲烷分子的比例模型和球棍模型可以直观看出甲烷的空间构型是,相邻两个C H 键的夹角为再
16、如,乙烯分子的比例模型和球棍模型分别是:【说明】熟记上述几种典型有机物的电子式,是快速书写其它有机物电子式的基础。电子式可以很清晰地表达有机物中原子间的结合,但太麻烦,特别是分子较大时将有机物电子式中的共用电子对换成短线,一根短线表示一对共用电子对,不共用的的电子不写,所得出的式子称为有机物的结构式例如,甲烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛的结构式分别是:根据乙烯分子的比例模型和球棍模型可以直观看出乙烯的空间构型是,相邻两个C H 键的夹角为又如,乙炔分子的比例模型和球棍模型分别是:【说明】有机物的结构式中原子间的结合表达清晰,书写也方便一些,但是分子较大时书写量太大。所以可根据碳四键、氮、氧二键、氢
17、一键的特征,作一些简化书写结构简式和键线式是简化表示有机物结构的两种常用化学用语,适用于表示复杂有机物分子结构特点二、有机物的结构简式和键线式结构简式和键线式是表示有机化合物分子结构的两种常见图式,熟练掌握其书写技巧是贯穿有机化学学习过程的重点1、有机物结构简式书写的几个要点将有机物结构式中表示原子间形成单键的“ ”删去,仅保留碳原子之间的“ ”原子之间的 “ ”(表示双键)、 “”(表示三键)不能省略醛基()、羧基()、酯基()等特征官能团可不做简写,若简写则必须写成规定的形式:醛基( CHO )、羧基( COOH )、酯基( COO )碳链结构写为直线型,不必写为锯齿状准确表示分子中原子的
18、成键情况。如HO CH2CH3 不能写成OHCH 2CH 3、【练习 1】请写出下列有机物的结构简式 丙烷: 丙酸:表示键线的拐点、端点和交点表示碳原子上的 “氢原子 ”省略,通过碳的四键体现除碳、氢原子外,其他原子用元素符号表示出来碳链结构必须写为锯齿状,不能写为直线型【练习 2】请写出练习1 中各物质的键线式【练习 3】请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式丁烷、丙烯、丙炔、对二甲苯、乙醇、乙醚、丙醛、甲基环丁烷、2、有机物键线式书写的几个要点【练习 4】吗丁啉是一种常见的胃药,其有效成分的结构简式可用下图表示。则该物质的分子式为:【练习 5】请写出下列有机物分子的分子式:【练习
19、6】下列有关键线式说法错误的是()A 、将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况B、每个拐点、交点、端点均表示有一个碳原子C、每一条线段代表一个共价键 ,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数就是氢原子个数D、 C=C 、 CC键等官能团中的 “ =”“”也可省略【练习 7】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,种键线式物质是()A 、丁烷B、丙烷C、丁烯D、丙烯【练习 8】请完成下表分子式结构简式键线式C3H8CH3CH2COOCH 3CH 3CH 2CH 2COOH【课堂集训】1、下列结构简式书写错误的是()A 、 .CH 3(CH 2)3CH3B、 CH 3C(CH 3)2CH 2CH
20、 3C、 CH 3(CH 2 )2C(CH 3)3D、 CH 3CH(CH 3) 3CH 2CH 32、写出下列物质的分子式A、B、AB3、某有机物X 的键线式如右图:请写出 X 的分子式:4、某有机物结构简式如右图所示,则分子式为键线式表示为5、的分子式为,结构式为6、有两种芳香烃结构如下:萘:联苯:它们的分子式分别为和7、 1,4-二氧六环是一个重要的溶剂,可用作纤维素乙酸酯和许多树脂的溶剂。它的蒸气对粘膜有刺激性。其结构简式如右图:请写出其分子式,若用键线式表示则可写作8、染料靛蓝的结构简式如右图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A 、靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B、它的化学式是
21、C16H8N 2O2C、该物质中含有4 个环D、它是不饱和的有机物【课外补偿】能力提升技巧补偿第二节同系物和同分异构体第 1 课时同系物【学习目标】1、明确同系物的概念2、掌握同系物的判据【学习重点】同系物的概念【学习难点】同系物的判据【基础扫描】全员参与巩固基础一、以下是几种有机物的结构简式 CH 3 CH3 CH 3 CH2 CH3请回答下列问题:1、上述物质的结构是否相似?,如果相似,请简单描述其相似之处?2、上述物质的分子式分别为,它们的分子量分别为,其分子量的差值有什么规律吗?3、上述物质的分子组成有何差异?【拓展提高】互动交流知识拓展一、同系物的概念、特点及判据1、同系物的概念:
22、化学上, 我们把相似,组成上相差个或个原子团 (系差 )具有相同的化合物统称为同系物例如上述几种有机物,它们分子结构相似,均属于烷烃,故化学性质也相似,且它们的分子组成相差一个或两个CH 2 原子团,所以它们互为同系物2、同系物的特点:同系物一定符合同系物必为物质同系物的一定不相同同系物的一定相同同系物结构相似,但同系物之间相差若干个原子3、几类常见有机物的分子式通式烷烃:环烷烃:烯烃:二烯烃:炔烃:环烯烃:苯的同系物:饱和一元卤代烃:饱和一元脂肪醇:饱和一元脂肪醚:苯酚同系物:饱和一元脂肪醛:饱和一元脂肪酮:饱和一元脂肪酸:饱和一元酯:根据上述通式, 可知有些不同类的有机物却符合相同的分子式
23、通式, 所以仅根据是否符合相同的分子式通式判断有机物是否为同系物,必然存在缺陷和不足,有时会造成误判。例如,两种有机物的分子式分别为C3H6 和 C4H8,均符合通式,但是二者却不一定是同系物,是因为再如,分子式分别为C3H 8 和 C4H10 的两种有机物,均符合通式,二者一定互为同系物,这是因为【结论】 只有同时满足同系物上述六个特征的有机物,才一定互为同系物,只满足其中一个或几个特征的有机物,不一定互为同系物凡是分子式满足通式CnH 2n+2 的有机物,一定属于烷烃,一定互为同系物【强调】几类特殊有机物的结构特点及分子式通式烯醇类有机物结构特点:分子式通式:脂环醇类有机物结构特点:分子式
24、通式:羟基醛类有机物结构特点:分子式通式:4、同系物的判据同时满足同系物六个特征的有机物一定互为同系物,否则不是。 即互为同系物的有机物一定符合 “四同、一差、一不同”的特点【说明】对结构相似的正确理解,务必把握并运用以下两个要点:两个相同: 若含有官能团, 则不仅含相同种类的官能团, 且同一种官能团的数目也要相同,如: CH 3 OH 与 HO CH2 CH 2 OH (乙二醇)、 CH 2=CH 2 与 CH 2=CH CH=CH 2 都不互为同系物结构相似(而不是相同)是指属于同一类物物质。更确切地说是指:碳键和碳链特点相同官能团种类、个数相同官能团与其他原子的连接方式相同如:CH3CH
25、2CH 3 与 (CH 3)4CC6H 5OH 与 C6 H5 CH 2 OHCH 3CH 2Br 与 CH3CH2CH2Cl【练习 1】下列各组物质中一定互为同系物的是()A 、 CH 4、 C3H8B 、C2H 4、C3H 6C、正丁烷、异戊烷D、己烷、新己烷【练习 2】列各组物质中一定互为同系物的是()A、CH 4、C3H8B、 C2H4、 C3H6C、 C3H4、 C4H6D、 C2H2、 C6H6【练习 3】有下列八种有机物其中互为同系物的是和(填名称)【练习 4】下列物质一定属于同系物的一组是A 、 C2H4O 和 C6H 12OB、乙酸和丙酸C、 C6H5OH 和 C6H5CH
26、2OHD、 CH 3Cl 和 CH 2Cl 2【练习 5】下列物质一定属于同系物的是A、CH4与 C H4B、与 CHCHCHCH32322C、 C5H12 与 C3H8D、 C2H4 与 C3H6E、C3H 6O2 与 C4H8O2F、 C2H6O 与 CH 3OHH、5、同系物的性质互为同系物的有机物化学性质,是因为它们均属于物质,均含有官能团互为同系物的有机物物理性质随着碳原子的增加而呈现规则的递变;如随着碳原子数的增多,同系物的相对分子质量越大,分子间作用力越强,所以熔沸点越大【课外补偿】能力提升技巧补偿第 2 课时同分异构【学习目标】1、明确同分异构的概念2、掌握同分异构的类型【学习
27、重点】同分异构的概念【学习难点】同分异构的类型【基础扫描】全员参与巩固基础下图所示是两种有机物的球棍模型,其中小球代表H,大球代表 C该有机物的分子式为该有机物的分子式为二者是否互为同系物?;如果不是,二者又是什么关系?一、同分异构现象及同分异构体1、同分异构现象:有机化合物具有相同的,但具有不同的的现象,叫做同分异构现象【说明】同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一同分异构现象不只是存在于有机物之间,某些有机物和无机物之间也有可能产生此现象。例如次氰酸铵()和尿素()就是同分异构体,且前者是无机物,后者是有机物2、同分异构体:具有现象的化合物互称为同分异构体【说明】同分异构体的特点结构不同同
28、分异构体之间分子式相同,其式量也一定相等,但式量相等的物质不一定是同分异构体如式量为44 的化合物有: CO2、C3 H8、C2H4O、N 2O;式量为 28 的化合物有CO、N2、C2H4;式量为 114 的化合物有 C8H18、C7H14O、C7H16N0 又加含 n+1 个碳原子的饱和一元醇或醚的式量相等,但它们不是同分异构体同分异构体的最简式相同(即各元素的质量分数均相同)。但化合物之间最简式(即各元素质量分数)均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH 2O 的有: HCHO 、CH3COOH 、 CH 3CHCOOH 、 C6H12O6 等同分异构体不一定是同类物,其物理性
29、质、化学性质可能相似,也可能有较大的差异(如酸和酯这样的类型异构)【拓展提高】互动交流知识拓展一、同分异构的成因1、有机物中因为碳原子的不同而导致的异构,称为如:物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式分子式异构类型2、在相同碳架上,连接某一个特定的原子或原子团时,由于的不同而导致的异构,称为如:物质名称1 丁醇2丁醇结构简式分子式异构类型3、由于有机物的不同而导致的异构,称为如:物质名称丙酸乙酸甲酯结构简式分子式异构类型【 练习 1】判断下列各组中的两物质是否属于同分异构体?是同分异构体的属于何种异构? CH3COOH 和 HCOOCH 3 CH 3CH 2CHO 和 CH3COCH 3 CH 3
30、CH 2CH 2OH 和 CH 3CH 2OCH 3 1-丙醇和 2-丙醇 CH 3 -CH-CH 3 和 CH 3-CH 2-CH 2-CH 3CH3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 和 CH3CH2CH = CHCH 3二、四同概念的比较概念涵适用对象性质及实例同位素相同,不同的同一元素不同同素异形体的相似,组成上差一同系物个或 n 个的同分异构体相同,不同的【练习 2】下列各组物质或微粒中:金刚石和石墨CH 3CH 3 和 CH3CH2CH2CH3 1735Cl 和 1737ClO2 和 O3CH 3CH2 C(CH 3)2CH2CH3 和 CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH
31、 3 )CH 3 氕、氘和氚属于同位素的是属于同素异形体的是属于同系物的是属于同分异构体的是【练习 3】现有下列各组物质或微粒: O2和 O3 H2、 D2、 T2 12C 和 14C CH3CH2CH2CH3和 (CH 3)2CH 2CH3乙烷和丁烷 CH3 CH2CH2CH(C 2H5)CH 3 和 CH3CH2 CH2 CH(CH 3)C2H 5其中互为同系物的是_ ,互为同分异构体的是_ ,互为同位素的是_ ,互为同素异形体的是_,是同一物质的是 _【练习 4】科学家发现 C60后,近年又合成了许多球形分子(富勒烯 ) ,如 C50、C70、C120、C540等它们互称为()A 、同系物B 、同分异构体C、同素异形体D 、同位素【练习 5】下列各组物质中互为同分异构体的是()A、H与H2B、 O与 O23C、乙烯与丙烯D 、正丁烷与异丁烷【练习 6】下列化学式中,只表示一种纯净物的是()A、 C3H6O2B、C3H8C、 C3 H6OD、 C3H6【练习 7】互称为同分异构体的物质不可能()A 、具有相同的分子量B 、具有相同的结构C、具有相同的通式D 、具有相同的分子式【
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