有机合成-甘南二中

1、第四节第四节 有机合成有机合成 制作团队：甘南二中制作团队：甘南二中 太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有度变化、宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。活不成。 航天服中已经应用了一百多种新型材料中大航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。主要材料制成。

2、3000万元人民币万元人民币一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 （1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建 （2）官能团官能团的转化或引入。的转化或引入。(1).(1).官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2

3、加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br3.3.官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH34.官能团的引入方法官能团的引入方法引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）卤代烃的

4、消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）

5、与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有： 醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有： 醛的氧化醛的氧化 酯的水解酯的水解 苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物三、有机合成的方

6、法三、有机合成的方法1 1、正向合成分析法（又称顺推法）、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，找入手，找出可出可直接直接合成的合成的所需要的所需要的中间产物中间产物，并同样找出它并同样找出它的下一步产物，的下一步产物，依次类推，逐步推向依次类推，逐步推向合成合成目标目标有机有机物物。如何以乙烯为基础原料，无机原如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：料可以任选，合成下列物质： （1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体2 2

7、、逆向合成分析法、逆向合成分析法 基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。始原料为止。其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：例如：乙二酸例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体C OHC OHOOH2C

8、 OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解课堂演练【练习】下图是以苯为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）填出流程中方框内物质的结构简式：）填出流程中方框内物质的结构简式：_；（2）写出变化中和的方程式（注明反应条件）写出变化中和的方程式（注明反应条件）_；（3）变化过程中的属于）变化过程中的属于_反应，属于反应，属于_反反应；应；（4）这样制得的冬青油层中往往含有原料）这样制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选

9、用的试剂是从冬青油中提取冬青油选用的试剂是_。其反。其反应的化学方程式是应的化学方程式是_。水解水解酯化酯化碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的

10、单官能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。绿色化学绿色化学的研究者们总结出了绿色化学的12条原则，这些原则可作为实验化学家开发和评估一条合成路线、一个生产过程、一个化合物是不是绿色的指导方针和标准。 防止污染优于污染形成后处理。 设计合成方法时应最大限度地使所用的全部材料均转化到最终产品中。 尽可能使反应中使用和生成的物质对人类和环境无毒或毒性很小。 设计化学产品时应尽量保持其功效而降低其毒

11、性。 绿色化学的核心是利用化学原理从源头上减少和绿色化学的核心是利用化学原理从源头上减少和消除工业生产对环境的污染；反应物的原子全部消除工业生产对环境的污染；反应物的原子全部转化为期望的最终产物。转化为期望的最终产物。尽量不用辅助剂，需要使用时应采用无毒物质。 能量使用应最小，并应考虑其对环境和经济的影响，合成方法应在常温、常压下操作。 最大限度地使用可更新原料。 尽量避免不必要的衍生步骤。 催化试剂优于化学计量试剂。 化学品应设计成使用后容易降解为无害物质的类型。 分析方法应能真正实现在线监测，在有害物质形成前加以控制。 化工生产过程中各种物质的选择与使用，应使化学事故的隐患最小。 当你在这个社会中处于不同的身份时，你对有机合成有什么样的认识？如果你是一名普通的公民如果你是一名普通的公民 如果你是一名有机化学专业人士如果你是一名有机化学专业人士如果你是一名环境工作者如果你是一名环境工作者如果你是一名政府官员如果你是一名政府官员如果你是一名化工厂老板如果你是一名化工厂老板如果你是一名教育工作者如果你是一名教育工作者知识延伸知识延伸思路思路关键关键碳架碳架官能团官能团有机合成的威力是在老的自然界旁边有机合成的威力是在老的自