(完整版)专题训练：有机合成路线设计

1、专题复习：有机合成路线设计(一)【考试要求】1、掌握烧(烷煌、烯烧、快煌和芳香煌)及其衍生物(卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。【要点梳理】1 .有机合成的原则：(1)起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2 .表达方式：合成路线图

2、 反应物 反应物A向鸿猱反应条伸匚,一 口3 .有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是(1)首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定得原料为终点。(3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。4 .有机合成中官能团引入与转化的常见方法方法有机方程式举例引入卤原子引入羟基引入

3、短基引入双键【典例精析】例1. （2012 江苏卷）化合物 H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:化合物,是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以已知:为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:CH二 A CHCIhBr .融笠溶液.CHCIhOH（2011 江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:例2.已知： 毗好rL【8OH，写出以苯酚和乙醇为原料制备令的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下:“懂二.CHQ曲 7。2他.1口力01例3.常见氨基酸中唯一不属于a -氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:HOOCCH 2CH2

4、CHCOOH 乙醇、浓硫酸 C2H5OOCCH2CH2CHCOOH KBH4 H2OIINH225 Cnh2五氯酚分离HD分离氨水N COOHH脯氨酸N COOHHCCH2CH3N、的合成路“CH2CH3人Fe、HCl已知：R- NO2R- NH2,写出以甲苯和乙醇为原料制备线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：HBrNaOH 溶液CH2=CH2* CH3CH2Br4 CH3CH2OH例4.慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下:OHOHH3CCH3 H2cleHCH3 HOH 3V>OCH2CHCH3 Kl 八八Na2C2O7CH3H2SO4 ,二OCH2COCH

5、3CH3H3cCC2H50HCH 3NH2IOCH2CHCH3 HClNOH UH2NOH - HCl0cH2CCH3H3cCH3已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（CH3慢心律H2c一CH2O ）。写出以邻甲基苯酚）和乙醇为原料制备OCH2COOCH2cH3CH3的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线HBrH2C -CH 2CH3CH2Br流程图本例如下：223 2NaOH溶液* CH3CH2OH专题复习：有机合成路线设计（一） 答案例1、例2.-i?催把剂.CH3coOHCH3cH出H c ” CHjCHOOJi2) HOCH,COOHI) cich2couh.A «soil, "a- C1CH2C00H '浓砒酸.例3.CH3CH 3人浓HNO3 一人Ljj 浓 as。，氧化剂CH3CH20H CHsCOOHOH、,CH3例4.浓 H2SO4。2H2CCH2CTCH3cH20H7o H2c=CH22 02OCH2CH2OHCH30CH2CH00CH2C00HOCH2COOCH2CH3Na2C2O7CH3 O21 . , CH3CH3CH