有机化学试题库五——合成题及解答

1、试题库五合成题及解答由苯或甲苯及其它无机试剂制备:6 . CH3CH2CH20H - CH3CCH7 . CH3CH2CH2OH T CHbCHzCHzOCH(CH3)2资料8 .9 .101112131415161718.CH?=CH-H0CH2CH20CH2CH20CH2CH20H.CH3cH2cH=CH? 一 CH3CH2CH2CH20H.CH3cH=OH - CH3CH(0H)C00H. HC 三 CH - CH3CH2CH2CH20HO -©-ch2chch2ch3 - OHO -<Q>-ch2chch3 OH1920212223242526272829.。CH

2、2cH2cH20H.CH3cH=CHCH? 一ch3ch-chchoOH OH.CH3cHzcFkOH - CH3cH£H£HQH-写出由相应的皴基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。-由苯合成2-苯基乙醇,-由甲苯合成2-苯基乙醇。CH3COOH <Q>-COCH3CH3COOC 2H5 HOOCCH-CHCOOEtCHH3o。-Ooh48 .CH3cH2cH2匕A CH3CH2CH2OOOH30 .(CH3)2CHOH (CH3)2CXX)OH34 . 035 . HC = CH 一36 .。乙37 . CH3cH£00 H38 . CH3co

3、OH 一82al 3一39 .COOHCH£00GH5 。一 CH£H£H2cH£00HCH=(C00C2H5)2yCOOH OOCCHa33 . (CH3)2C=CH2 ->(CH3)3CC00H资料55 .由 CHKCOOdH也合成h3c-chcoohch2ch=ch256 .由 CHQDCHjCOOCH合成 CH3CH2CH2CH2CH-CH3COOH575859606162636465666768ch3coohCOOHc %(C l-b)3OH CH3(CH2)3SO(CH2)3CH3Br-用丙二酸二乙酯合成L3-环戊二甲酸。-用丙二酸二乙

4、酯合成L1-环戊二甲酸。.用乙酰乙酸乙酯合成CH3coeH£H£H£OOH。CH3COCH2Br CH 3coeH 2cH 2cH 20H用乙酰乙酸乙酯合成用乙酰乙酸乙酯合成.用丙二酸二乙酯合成L 4环已二甲酸。CH369 CH3coeH3 ch3ch-c-ch3CH3OH70 .由丙二酸二乙酯合成庚二酸71 .由乙酰乙酸乙酯合成2,4 -戊二酮72.73.由乙酰乙酸乙酯合成2,5-己二酮。74 .由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸O75 CH3cH=CH” CHKH CH£H,CH2cH,CH£H,CH?76 .由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。77

5、.由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。78 .。一 黑00 "OOcHO79 .资料OH8。68L由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮,o82 .由丙二酸二乙酯合成COOH83.84.由丙二酸合成2-芳基丁酸。85.由乙酰乙酸乙酯合成CH2cH3OHOH86.87 .用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。88 .用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。0H由 CH 3cH 2cH 2cH 2Br CH3CH2CH-CHCH 3CH3I iCHP43由CH2cH2cH392.93.2cH2cH3COOHNO,Q(.由1 - 丁烯合成BrC FfeC晚C吨C吨Br SZ w .2cH 2 cH 396.oh

6、CHS1OH97.QfOCCH2cH2cH2cH399.100.ch2cb=chCCH2cH2cH2cl102.103.104.105.aCH<la-OH(CH3)3CCH2CHCH3BrW'jc'H（不多于四步）H， xCH3由乙快合成3,4-二羟基已烷。资料OH106 ,由环戊烷合成 6%CH3 （其它试剂自选）107.fi 甲苯合成 H3ChQch2hQ-ch3108 ,由苯合成109.。，Qhcoc明110 .以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。111 .以铜锂试剂合成2-甲基已烷。OH O2Nj-N°2112 .以苯为原料合成苦味酸（N°2

7、）NCKNO,113.114 .由正丁醇合成2-丁醇。115 .由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成CH3令OC2H5OH116 .五个C原子以下的有机物合成117 .以不多于4个C的有机物为原料合成：°及CH)CH-CH)118 .以丙烯为原料合成：g-占Br -119 .以丙烯为唯一有机原料合成：ch3.c-ch2ch2ch3OH试题库之五：合成题答案ch3H2so4B12&100 CFeBr3个 CHMHNQ j tAIBnH2SO4 » rch3HNO3H2O BrBr* H2s04 h 180cA ksjj no2COOH 坦 kmo - rArBr ：B

8、r«NO) 一3 .5IcHahCBKMnOj 广4CHWr 尸KM1Q4COOH CMe3COOHA l町35OH05. G &CQ、36. CH3CH2CH2OH-.7. CH3cH2cH2OHNqNO, a2 r 0打£ NaN凄尸 "HBr2CFBr Br8. CH3cH2cH2cH3 需小OHOH9. 6吟中 so3h10. CH2=CH202/Ag >H2q, / 25OC11. CH3cH2cH=CH 2-B2H6.12. ch3ch2oh- 550c13. a *0 4.15.一输”* OHOH9 6差衿中so3h00dd搭* CH3

9、cH2cH2cH20H加OHNi资料h2o区趣2誓- y资料20. CH3CH=CHCH 3 «ch3ch chch3OH OH21. CH3cH2cH20.陶5尸”。【0 竿CH3cH2cH2cH2。22. 方法一:CH3cHO+ CH3cH2MgBr皿a上号a CH3CH2CHCH 322.方法二：CH3cH2CHO+ CH3W&%,恪 *3cH勒3OH29.27. CH3COOH FigNaOEj CH3coeHNaOE J grCH2cH2cH2BL NaOEl_- HBr-Hbr28. CH3COOC 2H5还ACH3COCH2COOBCH3NaOEj BrCJOE

10、NaOE BrCH1浓01、H： HOOCO+CHCOOB的 -chph3NaC* 展0尸Mg _ H H2O _ KMnQ 千魅.ch2cT h+31.NaoCrOy.HCN > 展0 >H+取的尸P2O5尸 33.方法一:烟.2一孽*方法 HBr>CO2 一 WO34.CH3Br_ KMrA 一 Br2HgSO,JH2so4Fe 尸KMnQt尸EtOHNazCrO7 Ba(0H)2H2s。4 37.38.39.40.LiAlHj hBj Mg -9氧乙烷一 出。一 KMnQ - T»H+>PBr3 NaCN H2O EtOHL H+. H+ 尸出。 CHi

11、COOHh+HNO3 Fe +HCL悖0广(CHQ 咚 HNO3乙酸(CHCO)7O43 . 一_*Fa_ Fe+HCL HNO2 - C6H5NHl44 . Br2<5UCOr多r0HHNO3 Fe+HC HNO2-H2SO4*一V5 C hAHNO J 02 - K+HCl- HNO2 - CuBr . HBr,-SO.浓HNO» OH r&SPj FeCl3<5C1*647.(CHaCOg HNOj H2O1/.«v： *rr-(CHCOe HNO H?O ,48 .品)，HNO3 NPUSHl NaNC)2 心0/_%49h2s0»”名

12、而液ocHN。j *HCL Br二NQ?H、so-H3PQ+H2。rnH2s04 A-YC51尸 R 厂,他8)2。A H2SO4尸 乩。一在 口工厂 H?o NaNO? . H3PO22 4 HaA18(r HC1 V5ch H?oC9 HNO、Fe+HQ- BrjNaNO? HQ- H3Poz+见。一"04广Re，53 .Fc+HQgH3cobQ HNO、一 见。 HNO2 _ NaNQ HBF:H2s。%» 乙酸 H+»3&粉'公烘J CjK-HCHNO2- CuBr.HBj54 .IbSC)-1 FeCls<5，;cc ru /rr

13、u . NaOC2H5 CH5Br NaOC2H5 CH2=CHCH2Br H+/H2O 56. CHeCnCLCYY EtON也 CH3cH2cH2cH2Br L EQNACH3B53弋分纥 TM57. CH3coOHP.C1,a -成代,NaCNy DOHl 口 ONaNaOH H2SO4CHCHzBr)?-2NaBrTMNaSH _ NaOH_ CH3(CH2)3I HNO358 .*WSO, Pa32N©CH3598)B2 - CHaCOCLZn/出一. Fe 厂Y苦;AHC1或 CH3cH#_ Br? ，入A1C13 Fe .6 J 2臼ONa. 2ElONa尸 NaOH

14、尸1 BrCH2cH?Br CH2b HC1 62 2EtONa 一£aOH- 此。1| MZ， r2；BrtCH2)4Brr»皿63 ElONa - 0什. BiCH2CH2COOEt54 HNO? 乎 _ (CH3CO)2O_ Br2 _ H3OJ NaNO_ H3P5 . h2so4 Hcir尸 Hci <5r h2o r65HOCH2cH2。J JVIg L 尸出O,乙醛HNO.卜 Cl/tlFe+HQ- HN02 - CuBr -HBr_H2S()4 FeCI3» <5 (. ,»A a ElONa _ ElONa NaOH tm6

15、6 CI“CH2cH2B:CH31r M673口双）上，. Na OH人TMBQltCH2cHMc2,丽式分桁68 2 ElONa 2 ElONa NaOH 厂 BiCH2CH2Br BiCH2cH?Br HC1 6f治黑34空，70.71.72.73.74.（EtOC-O）2CH（CH2）3CH（COOEt>fl 口ON» &I3coeJ OH-ibo闭°3、Fe l H?SO HNO3 - J）H： H2sO4 HC1保护氨基 H2SO4 ElONj J'H3coeH2cl）H一乂 H?OEtONa_ G»£HBr NaOH H

16、CI » A 'E75. CHaCH=CH2 '"A CHyCH2cH出资料CH 三 CH76.2EtONaNaNH?尸2cH2皮尸 NNH?液氨液氨-CH2（CH2Br）2 -水解-2NaB； A -cQCH-CHXlhBr,TM77.CH3cH20HKMnO-CHVHWH 触 ElONa 广 丁融H， 酯缩霜78.H" 一旦H2SO4 HC1（CHVOq HNO79.oir80.Zn /H2O羟醛缩合-H?。 Cu尸旦、。BaO.H.O/肝 H+j«）H250co 1 j ElONa61> 2; C2H5Br脱冷脱水 EtONa

17、 C2H5BrNa OH HQ：TM 82 EtONaNa OH* HC1O COOH83.ch3ch2ch2chgCHCHCHMg 尸 H）l CH3cH2cH2。lH2cH2cH干醛84.EtONa CH；CH<1 EtONa C6H5CH2CI ElOH 土 » ElOHOH Na OH,Br2 TM乙酸 CH3cH2cHeOOHdH2c6H585. ElO、a 尸 2 EiONul NaOH 广 TM BiCH2COOEt CH3I86.OH aC" A CHEH-I/r -H，o+rD EbOD一COOH a87. 2 EtONa r Na OH-2 Brt

18、CH2)5Br HC1 尸 T88.89.EtONa > CLCHCOOG也 广 Na OHEtOH-Z-HOCHqOH _ CQr_ HQ二 保护醛基A H：C)a CH3CCH2CHCOOHo CH390 HNO3 -KMnOiFe (58)20_ HNO3 _NaNO? 也0H2sol HCI> HjjSO4A> HCI <591. CH3cH2cH2即与?”. Na . 丁乂乙醉o9CH3cH2coeIHNO3 H2sOy Zn.Hg > 1 m以 U AlCh - HCICH2cH2cH30 CH3cH2coeI 尸B2 . ZnHgAICI3 >

19、 FeCh >HCIC/Br HNO3 - KMnO4 -94 . aici3 h2sqi h* 95.ch2=chch 2cH3树. 咪HiB削 TM JHf |njiniL%CH3cH2cH2MgX 尸 HSO4 - B2H6 一 ("丫CH2cH2 CH3 出0 / H+出02/011- *0H或 CH3cH2cH2MgX. HSO4 ： 1 HBr / WO、尸" H20 / H+-ZNaOH /H2097 CH3cH?MgX _ HSO4 - B2H6/CH2 %- h2o / h4 -；» 峥 / O/ 1loh或 CH3cH?MgXHSO4 HBr / 比。？一'.0 / H，r r NaOH /H20我CH3(CH2)3Mgz HSO4 _ B2H6 _ XCH2cH2cH2 CH3 笆6 / H* 壮 A 见0； / O丁 'OH.CHXCH2)3Mg* "04r 1 HB" 虫。2 .99 ' G望曲例喉磔-.ISOq £N军电倜也2cH2 CH3 0/ H，-ZA 氏。；/0犷或CH3cH2cH?MgX 广 HSO4 HBf / 也。2 尸 H20 / H，-I_14 Naod 他0CHzBr