简单有机物的系统命名法

1、简单有机物的系统命名法 一、确定主官能团及取代基。 1、若某化合物包含两个以上的官能团，则在下列官能团顺序中，排在前的是主官能团（母体），排在后的是取代基。 -COOH -SO3H -COOR -COX CONH2 -CN -CHO C=O -OH(醇) -OH(酚) -SH -NH2 C=C -CC- -Ar（杂环） -R -X -NO2(-NO) 2、取代基名称书写于前，母体名称书写于最后。 例如：C6H5-CH3，该物质包含苯基与甲基。在上述顺序中，苯基在前（-Ar），甲基在后（-R），故苯基为母体，命名为：甲基苯，简称甲苯。 又如:C6H5-COOH,命名为苯基甲酸，简称苯甲酸。 分子

2、中有多个取代基时，按一定顺序书写名称。详见后。 3、烷基-R处于主碳链中时，不需写出名称。例如： CH3CH(OH)COOH,命名为2-羟基丙酸，俗称乳酸。二、选择主碳链（主链） 1、主碳链必须包含主官能团 2、主碳链必须最长。 例如：化合物， 主链碳原子应为7个，而非六个。 常见错误：常将横向书写的碳链作为主链。 补充：若第2条与第1条冲突，则以第1条为准。例如：化合物， 主官能团为双键，主碳链必须包含双键，且最长。因此，该化合物主链应为6个碳，而非7个。C-C-C-C-C-CC-CC-C-C-C-C= CC-C 3、在不与前两条冲突的前提下，主链上所包含的取代基必须最多。例如： , ， 三

3、者为同一化合物，主链碳原子个数均为6。其中： 红色碳链上有4个取代基，蓝色碳链上有3个取代基 紫色碳链上有2个取代基 红色碳链取代基数量最多，因此红色碳链是主链。选择其他碳链为主链不正确。C-C-C-C-C- CC-CC-CCCC-C-C-C-C- CC-CC-CCCC-C-C-C-C- CC-CC-CCC三、对主链碳原子编号。 1、主官能团所在的主链碳原子，其编号（即其位次）最小。例如： C-C-C=C,命名为：1-丁烯。最右边的碳原子编为1号。 常见错误：常习惯性的将最左边的碳原子编为1号。 又如：OH-C-C-C-C-CHO, 该物质包含羟基与醛基，其中醛基为主官能团，因此醛基碳原子编号

4、必须最小，为1。命名为：5-羟基戊醛 2、所有取代基的总体位次最小。 例如：CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3，该物质主链碳原子编号有从左到右和从右到左两种选择。从左到右时，两个甲基的位次为3、4。从右到左时，两个甲基的位次为2、3。故选择从右到左的编号顺序，即最右边的碳原子编为1号。 补充：若本条与第1条冲突，则以第1条为准。例如： CH3CH2CH(OH)CH2CH(CH3)CH3 对主链碳原子从左到右编号，则羟基为3，甲基为5。 从右到左编号，则羟基为4，甲基为2。 虽然整体看来，从右到左的编号位次更小，但由于羟基是主官能团，必须优先使其位次最小。故从左到右的编号正确。 3、

5、在不与前两条冲突的前提下，按照次序规则，给次序优先基团（“大”基团）以较大编号。例如： CH3CH(Cl)CH2CH(Br)CH3 从左到右，氯的位次为2，溴的位次为4 从右到左，氯的位次为4，溴的位次为2 两者次序总数没有差别。但是根据次序规则，溴原子的次序比氯原子优先，应该给其较大编号，为4。故从左到右的编号正确。次序规则详见下一条。 4、次序规则（定义见教材） （1）单原子基团之间的比较：原子序数大的基团，次序优先。例如，溴原子比氯原子优先（俗称：溴比氯“大”） （2）多原子基团之间的比较： 第一步，先比较两个基团与主链相连的第一个原子，原子序数大者，整个基团优先。例如： CH3CH(C

6、H3)CH2CH(Cl)CH3 甲基和氯同为取代基。甲基中，与主链相连的第一个原子是碳（6号），氯原子（17号）则直接与主链相连，所以氯基团优先于甲基。根据第3条，应给氯原子较大编号。所以该分子编号为从左到右。 第二步，如果两个多原子基团，与主链相连的第一个原子相同，则比较第二个原子。第二个原子依然相同，则比较第三个。以此类推。例如： CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)CH2CH3 甲基和乙基同为取代基，它们与主链相连的第一个原子均为碳。但在甲基中，与第一个原子相连的第二个原子，为H,H,H,原子序数最大者为H（1号）。而乙基中，与第一个原子相连的第二个原子，为C,H,H。原子序

7、数最大者为C（6号）。所以，乙基优先于甲基。 补充：在第二轮比较中，很可能会出现多个比较对象，例如上例中的H,H,H和C,H,H，此时，应该首先比较同组中最大者，若最大者相同，再整体比较。例如： -CH2OH(羟甲基) 与-C(CH3)3（叔丁基） 二者第一个原子都是碳（红色），羟甲基中的第二个原子是O,H,H，最大者为O,叔丁基中的第二个原子是C,C,C，最大者为C。O比C大，所以，羟甲基整体位次优先于叔丁基。 （3）重键基团之间的比较：将重键“等价于”同数量的单键，再根据第2步的方法进行比较。例如： -CH=O（醛基）与-COOH（羧基） 分析-CH=O，与主链相连的第一个原子是C，接着，

8、可将C=O等价于2个C-O单键，这样，第二个原子为O,O,H. 分析-COOH，同上。这样，第二个原子为O,O,O。 整体看来，O,O,O大于O,O,H，所以羧基优先于醛基。四、书写名称 1、将取代基的位次与名称依次写出，再写出主官能团位次（有时不需写出，例如-COOH总在1位），然后写出主链碳原子个数，然后写主官能团名称。主链碳原子个数在10个以下者，按天干顺序排列。例如： C-C-C(OH)-C-C(CH3)-C 5-甲基-3-己醇 C-C(OH)-COOH 2-羟基丙酸 补充：非系统命名法时，也可将与主官能团相连的第一个C原子，定义为-碳原子，第二个定义为-碳原子。以此类推。这样，上例中

9、的2-羟基丙酸也命名为-羟基丙酸。特别注意：-碳原子不等于系统命名法中的1号碳原子！ 2、书写时，数字与数字之间用逗号隔开，数字与文字之间用短线隔开，文字与文字之间不加任何符号。 3、多个取代基的书写顺序无严格要求。可以用次序规则，次序大的基团，其位次名称写在后。（本条仅供参考）五、特殊规则（待补充） 1、当分子中碳碳双键（C=C）处于主链但不是主官能团时，习惯上要将主链名称（即主链碳原子个数）写在“烯”字之前，而非写在主官能团名称之前。例如： C-C(OH)-C-CHO 3-羟基丁醛，主官能团为醛，取代基为羟基，主链名称为“丁”。“丁”字写在“醛”字之前。 C-C=C-CHO 2-丁烯醛，主官能团为醛，“丁”字写在“烯”字之前。 2、烯炔同体，炔为母体，编号以双键最小。 一般来讲，主官能团同时具有两个特点：编号最小，名称最后。但烯炔同体时，炔的名称要写在后，编号却以烯烃最小（必须与“官能团整体位次最小”这一条不冲突）。例如：C=C-C-CC 1-戊烯-4-炔（本例同时用了上条规则） 3、个别特殊物质的命名，例如C6H5COCH3 苯乙酮 等六、构型的命名（详见教材） 1、Z/E命名法及顺反命名法。 2、D/L标记法及R/S标记法。 3、纽曼投影式及环己烷典型构象。系统命名法总体步骤 一、确定主官能团：排在