苯酚控江徐焱ppt课件

1、苯苯 酚酚酚羟基跟苯环直接相连的化合物。OHC6H5OH苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H苯酚属于醇类吗？苯酚属于醇类吗？CH2OHOH苯甲醇苯甲醇苯酚苯酚尝试命名下列物质：尝试命名下列物质：苯甲醇苯甲醇邻甲基苯酚邻甲基苯酚萘酚萘酚环己醇环己醇对苯二酚对苯二酚苯乙醇苯乙醇课堂练习： 判断下列哪些化合物属于酚类？（2与4是什么关系？最简单的酚是什么？（1）（2）-OH-CH3（3）-CH3-CH2 OH（4

2、）单击左键显示答案：单击左键显示答案：同分异构体；同分异构体；1、2；苯酚苯酚CH2OH苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：1、无色晶体；、无色晶体； 3、常温在水中溶解度不大，、常温在水中溶解度不大， 70 以上时能跟水以任意比以上时能跟水以任意比 互溶；互溶； 易溶于乙醇等有机溶剂。易溶于乙醇等有机溶剂。2、有特殊气味；、有特殊气味；露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 苯酚的浓苯酚的浓溶液对皮肤溶液对皮肤有强烈的腐有强烈的腐蚀性，使用蚀性，使用时要小心，时要小心，如不慎沾到如不慎沾到皮肤上，应皮肤上，应立即用酒精立即用酒精洗涤洗涤!1、取少量苯酚晶体，加入少、取少量苯酚晶体，加入少量水，

3、振荡；量水，振荡；2、在上述溶液中滴入、在上述溶液中滴入NaOH溶液，边加、边振荡。溶液，边加、边振荡。3、向上述溶液中通入、向上述溶液中通入CO2浑浊浑浊廓清廓清景象景象浑浊浑浊三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质 1.苯酚的酸性苯酚的酸性 OH + H2O O- + H3O+ 苯酚的酸性与碳酸相苯酚的酸性与碳酸相比谁强？比谁强？苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使石蕊变色。还弱，其水溶液不能使石蕊变色。 提示提示?ONa+ H2O + CO2OH +NaHCO3 电离平衡常数：电离平衡常数：H2CO3 K1= 4.310-7 K2= 5.610-11 K = 1.2810-1

4、0OH比较下列物质在水中电离出比较下列物质在水中电离出H+的难易。的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH由于受苯环的影响，酚由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，能部分基上的氢活泼，能部分电离表现出弱酸性。电离表现出弱酸性。+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr三溴苯酚三溴苯酚 白色沉淀白色沉淀 遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色2.苯酚的取代反应（苯酚的取代反应（ 邻位和对位）邻位和对位） 3.显色反应显色反应5、

5、缩聚反应：、缩聚反应： 机理：酚脱去机理：酚脱去OH邻位上两个邻位上两个H，醛，醛脱脱O生成水。生成水。聚合聚合加聚加聚缩聚缩聚相同处相同处小分子小分子高分子高分子不同处不同处生成物只有生成物只有高分子高分子有高分子，有高分子，有小分子有小分子苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上三个氢原子上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子溴水与苯酚溴水与苯酚不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴与苯液溴与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚

6、与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环上受羟基的影响，苯酚中苯环上的的H变得更活泼了变得更活泼了苯酚的检验：苯酚的检验：方法一：苯酚与溴取代反应；方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；的显色反应；小结：小结：苯酚苯酚构造构造物理性质物理性质化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应环保点滴：环保点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染

7、饮用水源，响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。境。练习：下列物质中：练习：下列物质中： （A） （B） （C） （D）(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）(2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（ ）(3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（ ）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D练习：用哪种试剂，可以把苯

8、酚、乙练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别四种溶液鉴别开来？开来？ 现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀红色溶液红色溶液练习：用哪种试剂可区分练习：用哪种试剂可区分 苯、己炔、苯酚？苯、己炔、苯酚？溴水溴水物质物质苯苯己炔己炔苯酚苯酚现象现象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分层混合液分层练习：下列物质中，既能使溴水褪色，练习：下列物质中，既能使溴水褪色， 又能产生沉淀的是（又能产生沉淀的是（ ） A、丁烯、丁烯 B、乙醇、乙醇 C、苯酚、苯酚 D、氢硫酸、

9、氢硫酸C、D练习：下列物质久置于空气中，练习：下列物质久置于空气中， 颜色发生变化的是（颜色发生变化的是（ ） A、Na2SO3 B、苯酚、苯酚 C、Na2O2 D、CaO2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4B、C注：苯酚易被氧化注：苯酚易被氧化作业作业浑浊浑浊廓清廓清浑浊浑浊参考实验方案：参考实验方案：1、向一个盛有一药匙苯酚、向一个盛有一药匙苯酚 晶体的试管中加入晶体的试管中加入1 mL 蒸馏水，振荡。蒸馏水，振荡。2、小心加热试管中的物质。、小心加热试管中的物质。3、将试管放入冷水中冷却。、将试管放入冷水中冷却。4、每人做一份，混合液留、每人做一份，混合液留 下备用。下备用。

10、景象景象不可能具有的性质是：（1易溶于水 （2可燃性 （3能使酸性KMnO4 溶液褪色 （4能加聚反应 （5能跟NaHCO3 溶液反应 （6与NaOH溶液反应A1）（4） B1）（2）（6） C1）（5） D3）（5）（6）OHOCH3某有机物结构为CH2=CH- 苯酚的化学性质苯酚的化学性质 苯酚的酸性苯酚的酸性OH + NaOHONa+ H2O俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？ONa+ CO2 + H2O OH + NaHCO3廓清廓清浑浊浑浊ONa+HClOH +NaCl怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入加入NaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠溶在苯酚钠溶液中加酸或通入液中加酸或通入CO2得到苯酚。得到苯酚。留意：按照上述规律判断苯酚和留意：按照上述规律判断苯酚和Na2CO3溶液能溶液能反应，但不产生反应，但不产生CO2气体气体?2、与、与Na反应反应2 OH + 2Na 2 ONa + H2运用：苯酚的定性检验和定量测定。运用：苯酚的定性检验和定量测定。 四、工业制法：四、工业制法： 1、氯苯水解法：、氯苯水解法： + Cl2 Cl + HCl Fe Cl + H2O OH + HCl 催化剂催化剂高温、高压高温、高压2、煤干