高中化学人教版 选修5第一章第二节 有机化合物的结构特点.ppt课件

1、专题专题 同系物和同分异构体同系物和同分异构体一、同系物一、同系物 1 1同系物的概念：构造类似，组成上相差同系物的概念：构造类似，组成上相差n n个个CH2CH2原子团的化合物，原子团的化合物，nNnN“类和类和“差差 2 2本卷须知：本卷须知： (1)(1)同系物必需构造类似，即属于同一类物质，同系物必需构造类似，即属于同一类物质，官能团的种类、个数均一样。官能团的种类、个数均一样。 (2)(2)通式一样不一定是同系物，但同系物的通式通式一样不一定是同系物，但同系物的通式一定一样。一定一样。 (3)(3)同系物有类似的化学性质，物理性质有一定同系物有类似的化学性质，物理性质有一定的递变规律

2、。的递变规律。例：以下物质中，一定是同系物的是例：以下物质中，一定是同系物的是 .C2H4和和C4H8 .CH3Cl和和CH2Cl2 .C4H10和和C7H16 .硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸 C1以下各物质中，互为同系物的是以下各物质中，互为同系物的是 D4、CH3CH3CH3CH2CH2CH3都属于萘的同系物。萘和萘的同系物的分子组成通式为：萘和萘的同系物的分子组成通式为：ACnH2n-6 ( n 11 ) BCnH2n-8 ( n 10 ) CCnH2n-10 ( n 10 ) DCnH2n-12 ( n 10 ) D二、二、同同分分异异构构体体1.定义：具有一样的分子式，不定义：具有一样的

3、分子式，不同的构造式的化合物互称为同分同的构造式的化合物互称为同分异构体。异构体。练练1、以下两种物质一定互为同分异构体、以下两种物质一定互为同分异构体的是的是 ( )A.具有一样的相对分子质量具有一样的相对分子质量 B. 具有一样的实验式具有一样的实验式C. 具有一样的通式具有一样的通式 D. 具有一样的分子式具有一样的分子式D 练练2、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的构造简式如下所示：主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的构造简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的

4、为同分异构体的是是 。 抓住同分异构体的判别要素：抓住同分异构体的判别要素：分子式一样不饱和度、碳原子数，杂原子数；分子式一样不饱和度、碳原子数，杂原子数；构造不同。构造不同。BC二、二、同同分分异异构构体体2.类型：碳链异构类型：碳链异构 位置异构位置异构 类别异构类别异构 烯烃顺反异构烯烃顺反异构C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C CC-C-C-C-C C CC-C-C-C C CC-C-C-C C 碳链异构：因碳链异构：因C C原子的陈列方式不同原子的陈列方式不同 2 2同分异构体的类型同分异构体的类型C=C-C-C-CC-C=C-C C C=C-C-C CC-C-C=C CC-C

5、=C-C-C位置异构：因官能团位置不同位置异构：因官能团位置不同C=C-C-CC-C-CC C=C-C CC-CC-CC-C=C-C类别异构：因官能团类型不同类别异构：因官能团类型不同1415 这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式 而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。顺反异构顺反异构! !2-丁烯有两种丁烯有两种 b.p. 0.9 m.p. 105.5 C=CCH3HHCH3b.p. 3.5 m.p. .5 C=CCH3CH3HH含有碳碳双键，而且双键碳原子衔含有碳碳双键，而且双键碳原子衔接

6、不同的原子或原子团接不同的原子或原子团 3、同分异构体的书写有序思索、同分异构体的书写有序思索顺序顺序: 官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构即即 判类别、定碳链、移官位、氢饱和判类别、定碳链、移官位、氢饱和CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3CH4连在同一碳原子上的氢原子等效。连在同一碳原子上的氢原子等效。处于对称位置上的氢原子等效。处于对称位置上的氢原子等效。连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。氢原子种类氢原子种类(1)烷烃的同分异构体的书写烷烃的同分异构体的书写方法：方法：主链由长到短主链由长到短, 支链由整到散支链由整

7、到散, 位置由心到边，陈列为邻对间。位置由心到边，陈列为邻对间。写出写出C6H14的同分异构体，总结同分异的同分异构体，总结同分异构体书写的规律。构体书写的规律。练习：写出练习：写出C7H16的同分异构体。的同分异构体。 练习：练习： 写出写出C9H12属于芳香烃的同分异构体。属于芳香烃的同分异构体。2烯烃和炔烃同分异构体的书写烯烃和炔烃同分异构体的书写写出分子式为写出分子式为C5H10的属于烯烃的同分的属于烯烃的同分异构体包括顺反异构有多少种？异构体包括顺反异构有多少种？先写烷烃碳干，再来摆放双键，先写烷烃碳干，再来摆放双键，牢记碳是四价，不多不少找全。牢记碳是四价，不多不少找全。写出写出C

8、5H8属于炔烃的同分异构体。属于炔烃的同分异构体。例例1、写出分子式为、写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。 小结小结 同分异构体的书写的根本方法同分异构体的书写的根本方法1 1、判类别：根据分子式确定官能团异构类、判类别：根据分子式确定官能团异构类别异构别异构2 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，陈列邻、对、间位置由心到边，陈列邻、对、间 。3 3、移官位：变换官能团的位置假设是对称、移官位：变换官能团的位置假设是对称的，依次书写不可反复的，依次书写不可反复 4 4、氢饱和：按、氢饱和：按“碳四键原理，碳原子剩余碳四键原

9、理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。的价键用氢原子去饱和。3 3烃的衍生物的同分异构体的书写烃的衍生物的同分异构体的书写写出分子式为写出分子式为C5H11Cl的同分异构体。的同分异构体。练习：练习： 2.写出分子式为写出分子式为C7H8O，属于芳香族化合，属于芳香族化合物的同分异构体。物的同分异构体。1.写出分子式为写出分子式为C5H12O，能与金属钠反响，能与金属钠反响生成生成H2的同分异构体。的同分异构体。4插氧法书写酯和烃的含氧衍生物。插氧法书写酯和烃的含氧衍生物。1、写出分子式为、写出分子式为C5H10O，且含有碳氧双键，且含有碳氧双键的同分异构体。的同分异构体。 3、写出分子式为、写

10、出分子式为C5H10O2，含有，含有 构造构造的同分异构体。的同分异构体。2、写出分子式为、写出分子式为C5H10O，能发生银镜反响，能发生银镜反响的同分异构体。的同分异构体。5 5多官能团同分异构体的书写多官能团同分异构体的书写 方法：一定一转和换元法方法：一定一转和换元法 练习：练习：1.1.苯的二氯取代产物有多少种？苯的二氯取代产物有多少种？ 2. 2.苯的四氯取代产物有多少种？苯的四氯取代产物有多少种？ 3.C3H6Cl23.C3H6Cl2的同分异构体有多少种？的同分异构体有多少种？ 4.4.扁桃酸扁桃酸 由多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚由多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异

11、构体共有羟基的同分异构体共有 种，写出其种，写出其中一种含亚甲基的同分异构体的构造简中一种含亚甲基的同分异构体的构造简式式_。 方法总结方法总结 对于二元或多元取代物的同对于二元或多元取代物的同分异构体的判别，可固定一个取代基位分异构体的判别，可固定一个取代基位置，再挪动另一取代基位置以确定同分置，再挪动另一取代基位置以确定同分异构体数目异构体数目概念辨析概念辨析: :同系物、同分异构体、同位素、同素同系物、同分异构体、同位素、同素异形体异形体同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是： 水杨酸的构造简式为水杨酸的构造简式为1 1水杨酸的同分异构体中，属于酚类同

12、时还属于酯类的化水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有合物有 种。种。2 2水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有属于羧酸的化合物必定含有 填写官能团称填写官能团称号号 。典型例题典型例题OHCOOH3 3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH 知知HO COOHHO COOH有多种同分异构体，写出符合以下有多种同分异构体，写出符合以下性质的同分异构体的构造简式。性质的同分异构体的构造简式。 与与FeCl3FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色 与新制的与新制的Cu(OH)2Cu(OH)2悬

13、浊液作用产生红色沉淀悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只需苯环上的一卤代物只需2 2种种 1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOHO HOCHOC H OO HH OC H OO HO H与与 具有一样官能团具有一样官能团的同分异构体不思索顺反异构有的同分异构体不思索顺反异构有 种。种。CH3CH C COOHCN 28 8判别同分异构体种类的方法防止脱漏、反复判别同分异构体种类的方法防止脱漏、反复【例】某一元醇的碳链是【例】某一元醇的碳链是 回答以下问题：回答以下问题：(1)(1)这种一元醇的构造能够有这种一元醇的构造能够有 种种(2)(2)这类一元醇发生消去反响生成这类一元醇发生消

14、去反响生成 种烯烃种烯烃(3)(3)这类一元醇可发生氧化反响的有这类一元醇可发生氧化反响的有 种种(4)(4)这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成 种醛种醛(5)(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与可以被氧化为这类一元醇氧化生成的羧酸与可以被氧化为羧酸的醇发生酯化反响，可以生成羧酸的醇发生酯化反响，可以生成 种酯种酯CCCCCC31324以下是八种环状的烃类物质：以下是八种环状的烃类物质： (1)互为同系物的有互为同系物的有_和和_(填称号填称号)。互为同分异构体的有互为同分异构体的有_和和_、_和和_(填写称号，可以不填满，也可以再补充填写称号，可以不填满，也可以再补充)。(2)正四面体烷的二氯取代产物有正四面体烷的二氯取代产物有_种；立方烷的二种；立方烷的二氯取代产物有氯取代产物有_种；金刚烷的一氯取代产物有种；金刚烷的一氯取代产物有_种。种。2 环己烷环己烷 环辛烷环辛烷苯棱晶烷苯棱晶