苯的组成与结构的确定

1、苯的组成与结构的确定镇海中学 华利平 315200要求：通过对苯化学性质的探讨，分子结构的推理、判定，训练学生的发散思维能力，培养科学创新意识，掌握科学研究的一般方法。重点：苯分子结构的确定。难点：理论推断与实践的矛盾解决。方法：教师-启发、指导式；学生-探究、发现学习法。目的：培养学生学习和探究的态度发展创新意识； 训练学生推测、评价、质疑和解决问题的创新思维能力； 进一涉步逮立有机物分子空间构型的概念。【引入】：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整

2、五年时间提取这种一种无色油状液体。当时法拉第将这种液体称为"氢的重碳化合物"。【过渡】：放在试剂瓶内这种无色油状液体就是被法拉第称为"氢的重碳化合物"的物质，从物质的的分类来讲它应该属于有机物的烃类（CxHy），但是烃类有机物数量又不计其数，因此我们接下去的第一个任务就是来确定这个有机物的分子式【设问】：我们有哪些可行性的办法？【可能有学生回答】：相对分子质量【对策】：C30H62与C31H50的相对分子质量相同，但是在分子中C与H的个数却是不一样的。【分析】：当然告诉我们此有机物的相对分子质量也并不是没有用处，如果我们知道了此有机物的C与H的个数之比，

3、那么我们就能够确定分子式，可是我们怎么来确定这个比呢？【讲解】：化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置【提问】：请同学根据所给装置，按照从左到有的顺序连接起来【学生活动】：DCEBA或DBECA（B与C均可以有干燥作用，但是A一定要连接在最后）【讲解】：在实验过程中只要我们正确的称量出吸收水与二氧化碳的两个装置的质量变化量，就可以确定有机物中的C与H的原子个数比，但是我们只能求出此有机物的实验式（最简式），仍然无法确定它的分子式。如果再给我们此分子的相对分子质量呢？【思考】：作为一

4、个定量实验，大家再仔细的分析一下我们刚才的实验装置是否还存在着一点小小的缺陷呢？【学生活动】：在装置的最后应该再加一个A装置用来吸收空气中的水与二氧化碳进入【再思考】：那么大家顺这这个思路，我们在进行实验的具体步骤时，还应该注意什么呢？【学生活动】：在实验开始前应该用D中产生的氧气将系统内的二氧化碳与水赶出【讲解】：1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。法国化学家日拉尔等人用我们上面相类似的方法确定了此有机物的相对分子质量为78，分子式为C6H6。【说明】：在他们的实验过程中也得到了有关苯的一些物理量，如熔点，沸点，密度等！【实验】：（1）将

5、液体苯放在冰水中；（2）取一些苯放在水中【史实】：1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。因为有了这样的理论基础，对于分子式为C6H6的苯结构组成的研究在19世纪60年代初成为了热点。【问】：大家猜测一下苯（C6H6）可能的分子结构，写出其可能的结构简式：【学生归纳】：开链状：环状：封闭的笼状【判定依据】，根据当时的记载，当苯分子的一个氢原子被取代后只能生成一种一元取代物，而两个氢原子被取代后，可以生成三种二元取代物。【结果】我们将上述的各中结构筛选后，将目标定在这个式子我们称为苯的结构简式，

6、也称为凯库勒式，因为这个式子是有德国化学家凯库勒首先提出来的。【投影】：凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1、苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2、各碳原子之间存在单双键交替形式。1.【设问】凯库勒式作为苯的分子结构是否正的完美而无缺限呢？【引导】：从物质的分类上，可以把苯看成什么？能够有哪些化学性质？【学生活动】：烯烃，能够具有烯烃的性质，如加成；氧化等。【实验】苯分子内既然含有双键，就能够与溴水加成。但实验发现苯不能使溴水褪色。【讲解】：从上面的实验可以看出用凯库勒式作为苯的分子结构是有缺限的，但是在当时由于受到化学理论水平的限制以及实验仪器

7、设备的发展程度的制约，相对于其他结构来说还是能够解释比较多的实验现象，虽然有不完善的地方。【可以肯定】苯分子中不存在碳碳单键或双键，六个碳碳键应相同。【过渡】：随着科学技术的发展，对苯的分子结构作更进一步的测定时发现：1六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2各个键角都是120度。3苯的碳碳键长140pm 碳碳单键键长：154pm 碳碳双键键长：133pm【分析】：从上可以看出苯中的碳碳键是处在碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的碳碳键，随着化学理论的不断深入，他们提出，在苯中的6个C原子与6个H原子共平面，每一个碳原子均提供一个电子构成一个有6个电子的特殊的化学键大键。【说明】：1 由于历史意义和习惯的原因，更是为了纪念凯库勒，我们经常用凯库勒式来表示苯环2 在使用凯库勒式来表示苯的分子结构时，绝对不能把苯的分子结构理解为碳碳单键和碳碳双键交替而成的正六面体。【预测】：结构决定性质，特别是化学性质，猜测一下苯所可能具有的化学性质？【分析】：既然苯中的碳碳键是处在碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的碳碳键，故苯的化学性质介于烷烃和烯烃之间，也就是说苯既可以发生取代反应，也