第二节-有机化合物的结构特点(第1课时)-(2)

1、2022-1-261第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第第1 1课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2022-1-262有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点2022-1-263有机化合物的特点之一就是：种类繁多3000万多种！仅由碳和氢构成的化合物就超过几百万种！而仅由氧和氢构成的化合物只有两种： H2O和H2O2由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！2022-1-264请写出甲烷的电子式、结构式

2、、结构简式请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 回答甲烷的空间构型以及键的夹角回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：复习提问：电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体正四面体结结构，碳原子位于正四面体的中心，构，碳原子位于正四面体的中心，4 4个氢原子分别个氢原子分别位于正四面体的位于正四面体的4 4个顶点上（键角是个顶点上（键角是1091092828）。）。有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2022-1-265H.H C HH.电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构

3、示意图HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2022-1-266有机物分子结构的表示方法有机物分子结构的表示方法种类种类表示方法表示方法实例实例分子式分子式用元素符号表示物质的用元素符号表示物质的分子组成分子组成CH4、C3H6最简最简式式(实实验式验式)表示物质组成的各元素表示物质组成的各元素原子的最简整数比原子的最简整数比乙烯最简式为乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为最简式为CH2O2022-1-267种类种类表示方法表示方法实例实例电子式电子式用小黑点或用小黑点或“”号表示原号表示原子最外层电子的成键情况子最外层电

4、子的成键情况结构式结构式用短线用短线“”来表示来表示1个共个共价键，用价键，用“”(单键单键)、“=”(双键双键)或或“”“”(三键三键)将所有原子连接起来将所有原子连接起来 2022-1-268种类种类表示方法表示方法实例实例结构简结构简式式表示单键的表示单键的“”可以省略，将与碳原子可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数其个数表示碳碳双键、碳碳三键的表示碳碳双键、碳碳三键的“=”、“”“”不能省略不能省略醛基醛基( )、羧基、羧基( )可简可简化成化成CHO、COOHCH3CH=CH2、CH3CH2OH、2022-1-269种

5、类种类表示方法表示方法实例实例键线式键线式进一步省去碳氢元素的符号，只要进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团基团图式中的每个拐点和终点均表示一图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足价键，不足的用氢原子补足可表示为：可表示为：2022-1-2610种类种类表示方法表示方法实例实例球棍模型球棍模型小球表示原子，短棍表小球表示原子，短棍表示价键示价键比例模型比例模型用不同体积的小球表示用不同体积的小球表示不同原子的大小不同原子的大小2022-1-2611(1)

6、(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并如合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并如 ，也可以写成，也可以写成(CH(CH3 3) )3 3C(CHC(CH2 2) )2 2CHCH3 3. .(2)(2)结构简式不能表示有机物的真实结构比例模型能反结构简式不能表示有机物的真实结构比例模型能反 映有映有机物分子的真实结构机物分子的真实结构2022-1-2612从下图（图中黑球表示碳原子）和所从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点

7、有机物的分子结构特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2022-1-26131 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳链：直线型、支链型、环状型等碳链：直线型、支链型、环状型等 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点同分异构现象同分异构现象2022-1-2614键长键长分子中两个成键原子分子中两个成键原子的核间距离叫做键长的核间距离叫做键长键能键能气态基态原子形成气态基态原子形成1mol化学键所释放的化学键所释放的最低能量。键

8、能越大，最低能量。键能越大，化学键越稳定化学键越稳定。键角键角在分子中键和键之间在分子中键和键之间较小的夹角叫做键角较小的夹角叫做键角2.共价键的三个参数共价键的三个参数有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点键长越短，化学键越稳定。键长越短，化学键越稳定。2022-1-2615科学视野：甲烷分子为什么具有正四面体结构呢科学视野：甲烷分子为什么具有正四面体结构呢杂化轨道理论杂化轨道理论基本要点：基本要点：在形成分子时，由于原子的相互影响，在形成分子时，由于原子的相互影响，若干不同类型若干不同类型能量相近的原子轨道能量相近的原子轨道混合起来，重新混合起来，重新组合成一组新轨道。这

9、种轨道重新组合的过程叫做组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化杂化，所形成的新轨道就称为，所形成的新轨道就称为杂化轨道杂化轨道。杂化前后轨道数目不变。杂化后轨道伸展方向、杂化前后轨道数目不变。杂化后轨道伸展方向、形状发生改变。电子云一头大，一头小，成键形状发生改变。电子云一头大，一头小，成键时重叠程度更大。时重叠程度更大。2022-1-2616甲烷分子的形成：甲烷分子的形成：当碳原子与当碳原子与4个氢原子形成甲烷分子时，碳原子个氢原子形成甲烷分子时，碳原子首先激发，然后一个首先激发，然后一个2s轨道和轨道和3个个2p轨道会发轨道会发生混杂，混杂时保持轨道总数不变，却得到生混杂，混杂时

10、保持轨道总数不变，却得到4个个相同的相同的sp3杂化轨道，为保持斥力最小，夹角杂化轨道，为保持斥力最小，夹角只能为只能为109 28 ，称为，称为sp3杂化轨道，表示这杂化轨道，表示这4个轨道是由个轨道是由1个个s轨道和轨道和3个个p轨道杂化形成的。轨道杂化形成的。如下图所示：如下图所示：2022-1-2617为了四个杂化轨道在空间尽可能远离，使轨道间为了四个杂化轨道在空间尽可能远离，使轨道间的排斥最小，的排斥最小，4个杂化轨道的伸展方向分别以个杂化轨道的伸展方向分别以大头大头指向正四面体的四个顶点指向正四面体的四个顶点。2022-1-2618四个四个sp3sp3杂化轨道再与杂化轨道再与H H

11、原子结合：原子结合：10928四个四个H H原子分别以原子分别以4 4个个s s轨道与轨道与C C原子上的四个原子上的四个spsp3 3杂杂化轨道沿化轨道沿轨道对称轴轨道对称轴重叠，就形成了四个性质、重叠，就形成了四个性质、能量和键角都完全相同的能量和键角都完全相同的S-SPS-SP3 3键，从而构成一键，从而构成一个正四面体构型的分子。个正四面体构型的分子。 2022-1-2619回忆：回忆：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特

12、点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低思考与交流思考与交流有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2620物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构

13、结构不同，出现带有支链结构36.0727.99.5思考与交流思考与交流有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-26211、同分异构体现象：、同分异构体现象：2、同分异构体：、同分异构体：理解理解：三个相同三个相同：分子组成相同、式量相同、分子组成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二个不同：二个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象结构现象，叫做同分异构体现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象具有相同的分子式，但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体的化合物互称

14、为同分异构体有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-26223 3、同分异构体常见三种类型、同分异构体常见三种类型碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）官能团位置异构（如官能团位置异构（如1-丁烯与丁烯与2-丁烯）丁烯）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2623【判断判断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3

15、3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2624 同分异构体的书写同分异构体的书写（一般采用（一般采用“减链法减链法”） 碳链异构碳链异构学与问：学与问：P10 书写C6H14的同分异构体：【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2625同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短

16、；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2626练习：书写练习：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2627CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1

17、-26283、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2629（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2630CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2631B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCC

18、CCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-26324、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-26334、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2634练习练习 1 1、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有2 2个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个

19、（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 位置异构位置异构例：例：写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置异构位置异构C C5 5H H1010？有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2635练习练习 2 2、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异的醇的同分异构体构体C C C CC C C CC C C C C C C C

20、OHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2636C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 3、请写出请写出分子式为分子式为C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分异构体同分异构体有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2637 官能团异构官能团异构例：例：写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能

21、物质的结的所有可能物质的结构简式构简式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2638酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2639练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分的所有烃的同分异构体异构

22、体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃添H！ 书写步骤书写步骤： 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-26401.1.碳原子可形成四个共价键碳原子可形成四个共价键2.2.碳原子间可形成单键、双键和三键碳原子间可形成单键、双键和三键3.3.碳原子可相互连接成链状或环状碳原子可相互连接成链状或环状4.4.有机物分子是存在同分异构现象有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异

23、构现象2022-1-2641碳原子碳原子数数( (烷烃烷烃) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分异同分异体数体数无无无无无无2 23 35 59 9181835357575碳原子碳原子数数( (烷烃烷烃) )11111212. .15154347434720204040同分异同分异体数体数159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2642 1 1、概念

24、：、概念： 结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即：即：通式相同通式相同有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2643练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和

25、和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2644 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似有机化

26、合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象3.意义：预测未知物质的性质意义：预测未知物质的性质2022-1-26452022-1-2646同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3电子层结构相同电子层结构相同试比较同系物、同分异构体

27、、同素异形体、试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2647等效氢原子的判断等效氢原子的判断1.1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; ;3.3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2648找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3

28、 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定等效氢法等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2649练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2650练习练习、进行一氯取代后，只能生成进行一氯

29、取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2651有机物的表示方法有机物的表示方法HCCOHHHHHOH有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象2022-1-2652科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特