7模块综合检测

1、模块综合检测（选修 有机化学基础）（时间：60分钟；满分：90分）1. （15分）（2019高考全国卷川）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香 烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为 。C的化学名称是 。（2）的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是。（3）的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是。G的分子式为（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与 G的相同但位置不同， 则H可能的结构 有种。NHCOCR）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。解析：（1）根据B的分子式可知 A是含有7个碳原子的

2、芳香烃，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的 3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。（2）反应在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。（3）观察G的结构简式可知，反应 是ri一E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成 HCI，同时生成F,据此可写出反应 的化学方程式。该反应中有HCI生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCI反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。（4）G的分子式为C11H11F3N2O3。（5）G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为 一X、一Y、一Z。可以先确定一X、一Y在苯环

3、上的相对位 置，得到邻、间、对 3种同分异构体，再将 一Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有 10种，则H可能的结构有9种。(6)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了一NHC0CH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与0，II ,"(也发生取代反应即可得到目标产物。吸收反应产生的HCI，提高反应转化率 C11H11F3N2O3(5)92. (15分)化合物H是一种用于合成 丫分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1) C中的含氧官能团名称为 和。(2

4、) D t E的反应类型为 。(3) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是a 基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4) G的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H ,写出G的结构简式：(5)已知:烃基或H)RNH(ch3)2so4NCH/R(R代表烃基，R'代表和(CH3)2SO4为原料制备路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干请写出以的合成)。N原子(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为a -氨基酸，即含有;对比C的结构简XH解析：(1)C中含有的“一C O

5、C”为醚键，“一COO ”为酯基。(2)D中 上的H原子被BrCH 2COCH3中的一CH2COCH3取代，故Dte发生的是取代反应。式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的 H原子，则符合条件的 C的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为1100cCHCIIo （4）对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基。已知为CHaQHo（5）hNNH?G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式OH与HBr发生取代反应生成'，模仿At B的OH0Hoch3反应可知:N（

6、可转化成，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与中的BrBr原子结合生成no2'"：i.。HBr，另一产物即为'、'、答案：（1）醚键酯基（2）取代反应H HcINONC3. （15分）（2019高考全国卷I ）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题：下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。a. 糖类都有甜味，具有 CnH 2mOm的通式b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2) B生成C的反应类型

7、为 。(3) D生成E的反应类型为 。(4) 由F生成G的化学方程式为 。(5) 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO 2, W共有种(不含立体异构)，其中1H核磁共振谱为三组峰的结构简式为。参照上述合成路线，以(反，反)-2, 4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制 备对苯二甲酸的合成路线： 。解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解

8、，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然有机高分子化合物，d项正确。(2)Bt C发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D生成E,增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为己二酸，己二酸与 1, 4- 丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意高聚物中聚合度n不可漏写。(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物， 则苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反应生成 44 g CO2，说明 W分子中含有2个羧基，则有 4种情况：一CH2COOH， CH2COOH ； 一COOH , CH2CH2COOH ；一COOH , CH(CH3)COOH ；一CH3, CH(COOH)

9、COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在 1H核磁共振谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为HOOCCII.2CH2C0011。(6)流程图中有两个新信息反应原理： 一是C与 乙烯反应生成 D，是生成六元环的反应；二是 Dt E,在Pd/C、加热条件下脱去 H2增加不 饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案： (1)cd (2)取代反应 (酯化反应 )(3) 消去反应4. (15分)(2019高考天津卷)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：(1) A 的名称是 ；B 分子中

10、的共面原子数目最多为 ；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有 种。(2) D 中含氧官能团的名称是 ，写出检验该官能团的化学反应方程式：(3) E 为有机物，能发生的反应有 。a.聚合反应b .加成反应c.消去反应d .取代反应(4) 以 D 为主要原料制备己醛 (目标化合物 )，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。(5) 问题(4)的合成路线中第一步反应的目的是 。解析： (1)碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的原子均共面，单键可旋转，从而使氧 原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上， 乙基上最多有一个氢原子位于上述平面 内，故 B 分子中的共面原子数目最多为9。

11、 C 分子中与环相连的三个基团都不等效，所以三个基团中共有 8 种碳原子，即有 8 种氢原子。 (2)D 中含氧官能团的名称是醛基，检验醛基 可用银氨溶液，也可用新制氢氧化铜悬浊液。(3)结合“已知”信息及CtD + A + E可知，E 为乙醇。乙醇能发生消去反应，也能发生取代反应，故c、d 项正确；乙醇不能发生聚合反应和加成反应，故 a、b 项错误。 (4)由 D 制备己醛，碳碳双键变成了碳碳单键，发生了加成 反应，但醛基未发生变化。第一步反应中醛基与CH3OH 发生加成反应，生成物中含有CH(OCH 3)2结构， 根据 “已知 ” 信息， 该结构在酸性条件下水解即可重新得到醛基。 所以 第

12、二步可与氢气发生加成反应， 以将碳碳双键变为碳碳单键， 最后一步发生酸性水解， 即可 达到目的。 (5)根据上述分析，第一步反应的目的是为了保护醛基，使其不与氢气发生加成 反应。答案： (1)正丁醛 (或丁醛 )9 8(2) 醛基(3) cdCH3（CH2）4CHO（5）保护醛基（或其他合理答案）5. （15分）（2019郑州高三检测）香料G的一种合成工艺如图所示：1H核磁共振谱显示 A有两种峰，其强度之比为1 : 1。A的结构简式为 ，G中官能团的名称为 。（2）检验 M已完全转化为 N的实验操作是 O有学生建议，将 MtN的转化用 KMnO 4 （H J代替02,老师认为不合理，原因是（4

13、）写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型:K t L ,反应类型。（5）F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有 种。（不考虑立体异构） 能发生银镜反应 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：G由 苯环上有2个对位取代基（6）以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）。、.反应试剂请用以下方式表示： A反应条件B反应试剂反应条件目标产物CH=CHC00I1与 ' 通过酯化反应获得。条件为CH 3CH0、稀碱可知发生题给信息反应，M含有一CHO , N含有一COOH，所以NCII=CIIC00II,M为CHCHCHO , K

14、为CHO 0E为,由反应条0H件可推知D为,C为 ，B为 ，A为 。（5）M为CH=CHCHO，所以F中除苯环外还有4个碳原子，1个氧原子，2个不饱和度。能发生银镜反应，说明有 一CHO,能与溴的四氯化碳溶液加成，说明有碳碳双键，另外还有1个饱和碳原子。2个取代基可以是一CHO与一CH=CHCH 3、CH2CH=CH2、一C(CH 3)=CH2； CH2CHO 与一CH=CH2； CH=CH CHO 与 CH3； C(CHO)=CH 2与一CH3,共 6 种。ft答案：(1) 碳碳双键、酯基 (2)取少量反应后的溶液于试管中，滴加稀 NaOH至 溶液呈碱性，再加新制 Cu(OH) 2悬浊液加热

15、，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N(其他合理操作均可)(3)KMnO4(H +)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键6. (15分)(2019铜川高三模拟)以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。I 用乙炔等合成烃CHCHOCH三CH 一定条件(C4H6O2)H2>催化剂B (C4H10O2)浓硫酸>C(C4H6)(1) A分子中的官能团名称是 、。(2) A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是 。(3) B转化为C的化学方程式是 ，其反应类型是。n .用烃C或苯合成PMLA的路线如下：.琼斯试剂已知：R CH2OH> R COO

16、H(4) 1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO? 44.8 L , H有顺反异构，其反式结构的结构简式是 。(5) E的结构简式是。(6) G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 聚酯PMLA 有多种结构，写出由H2MA制PMLA 的化学方程式(任写一种):解析：I .由A的分子式及结合已知信息，可知2分子甲醛与1分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH2C-CCH2OH , A与氢气发生加成反应生成B为HOCH 2CH 2CH2CH2OH , B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C为CH2=CHCH=CH 2。(1)A的结构简式为 HOCH2C/C

17、H2OH，含有官能团为羟基、碳碳叁键。(2)A的一种同分异构体属于乙酸酯，根据酯的构成，醇的部分应是乙烯醇，所以其结构简式为CH3COOCH=CH2。(3)B应为1，4-丁二醇，在浓硫酸催化下发生消去反应，化学方程式CKCH.CH.CH,222浓硫酸为CH2=CH CH=CH 2+ 2H2O。OH0Hn.1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L ,即生成2 mol CO2,说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以 H中含有碳碳双键，则 H为 HOOC CH=CH COOH。由H、H2MA的分子式可知，H与水发生加成反应生成 H2MA , 则H2MA为

18、|( | |( | | J )| I，H2MA发生缩聚反应得到 PMLA ,从GOH到H2MA发生水解、酸化，故 G为| |( )( )( | |(| OO| |，由D到GI 2C1中官能团的变化可知，D为ClCH 2CH=CHCH 2CI, D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生 水解反应生成E为(.| 、| .| (.屮|, E与HCI发生加成反应生成F为OHOH(| |, F与琼斯试剂反应得到 G 。(4)H 为I "I 2ClOHHOOC CH=CHCOOH,其反式结构的结构简式 是HOOCII。由上述分析可知，E的结构简式为/C=c/HcoonG与氢氧化钠I .丨丨I丨丨 C | (