高中化学第三章第三节第1课时羧酸学案新人教版选修5

1、高中化学第三章第三节第1课时竣酸学案新人教版选修5第1课时竣酸学习目标定位1.知道竣酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物质， 掌握竣酸的性质及用途。1 .乙酸的组成与结构H OI IHCTOHI乙酸的分子式为 C2HO,结构式为 U,结构简式为 CH3COOH官能团是一COOH2 .乙酸的性质(1)乙酸俗名醋酸，是一种无色液体,具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。(2)乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强,更有酸的通性。在水中可以电离出 14,电离方程式为CHCOOH CHCOO+Hlo与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变红。_与Mg反应的化学方程式为Mg+ 2CHCOOH=(CHOO2Mg

2、+ H2 T。与CaO反应的化学方程式为Ca» 2CHCOOH=(CHOO)Ca+ H2Q与Cu(OH)2反应的化学方程式为Cu(OH)2+ 2CHCOOH=(CHOO)Cu+ 2HO。与NkCO反应的化学方程式为NaCO+ 2CHCOOH=2CCOONa CO T + H2Q20探究点一较酸1 .写出下列各种酸的结构简式，并填空：乙酸：CHCOOH硬脂酸：C7H5COOH苯甲酸：QH5COOH油酸：C7H33COOH乙二酸：HOOC COO H(1)从上述酸的结构可以看出，竣酸可以看作是由竣基和煌基相连而构成的化合物。其通式可表示为R-COOH官能团为一COOH(2)按不同的分类标

3、准对竣酸进行分类：若按竣酸分子中燃基的结构分类，上述物质中的属于脂肪酸，属于芳香酸。若按竣酸分子中竣基的数目分类，上述物质中的属于一元酸,属于二元酸。2 .竣酸可以表示为(1)当键断裂时，竣酸电离出H1,因而竣酸具有酸的通性。(2)当键断裂时，一COOH的一OH被取代,例如发生酯化反应时，竣酸脱去一OH而牛成相应的啤口水。归纳总结醇、酚、竣酸的Z构中均有一 OH由于这些一OH所连的基团不同，一OH受相连基团的影响 就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：-一'9羟基的物质 比较项目醇酚竣酸羟基上氢原子活泼性逐淅增强 >在水溶液中电禺极难电离微弱

4、电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H反应放出H反应放出H与NaOH应不反应反应反应与NaHC%应不反应不反应反应放出CO活学活用1.竣酸是一类非常重要的有机物，下列关于竣酸的说法中正确的是（）A.竣酸在常温常压下均为液态物质B.竣酸的通式为 GH2n+2QC.竣酸的官能团为一COOHD.只有链煌基与竣基相连的化合物才叫竣酸答案 C2.某有机物结构简式为CHwCOOH ,则用Na、NaOH NaHCOW等物质的量的该解析AX常温常汴通常只有分子中含有10个碳原子以下的竣酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的竣酸通常为固态。BX饱和一兀竣酸的通式为 GHanQ。CV竣酸的官能

5、团为竣基，可写为一COO成写为O1-COHDX竣酸除包括链煌基与竣基相连的有机物外，环燃基、芳香煌基等与竣基相连得到的有机物均为竣酸。有机物恰好反应时，消耗 Na、NaOH NaHCO勺物质的量之比为（）A. 3：3：2 B. 3：2：1C. 1 ： 1 ： 1 D . 3 ： 2 ： 2答案 B解析由题意和所学知识得出 Na能与竣基、醇羟基和酚羟基反应，NaOHt归与竣基和酚羟基反应，而NaHCOR能与竣基反应。所以本题正确答案为Bo探究点二乙酸乙酯的制备1 .按下列实验步骤，完成实验。在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。用

6、酒精灯小心均匀地加热试管35 min ,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。(1)观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。(2)由实验得出的结论是在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无 色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。2 .上述实验中反应的化学方程式为CHCOOHC2H50H 浓 H2SO CHCOOCi+H2Q3.实验思考：(1)浓H2SQ的作用是催化剂和吸水剂。(2)导气管末端不能浸入饱和N&CO溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。饱和N&CO(aq)的作用是吸收未反应的乙酸和乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利

7、 于分层。归纳总结(1)酯化反应的原理竣酸与醇发生酯化反应时，一般是竣酸分子中的羟基与醇分子电羟基上的氢原子结合生成生，其余部分结合生成酯,J!示踪原子法可以证明。OO池藉秤RC：OH + H： ' RC '& -(2)无机酸也可以和醇发生酯化反应，如：L'HcOHI诚坨CHOH+NOa ；CH 式)HCHK1NO，I -CHONQ + 3H?0CH.O-NO3(硝化甘油，三硝酸甘油酯)活学活用7)I飞C-UH在水溶液中存在平第二L气)ICHaC-CJH叫)I当 C&c-OH 与可能生成的严构是OIA, CHjC.H?O()II .CHjVW()H .C

8、HCHzOH发生酯化反应时不( )()I建K CH"一匚一】“心,鼻D, H 13()答案 B解析 因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式:解析 因乙醵在水溶液中存在平街，故有两种形式工18。0III餐CHm-C0H 和 CH；-cUOH与乙肝、液碗酸挥热时发生南化夙应：190II浓C%COH +CHjCH£()H'=K18oI cihrocHQh + iijO oI iq求 H,SO«CHj<?13()H +CH4CH2()H=；- =*0I H3<<X3H?CH3 +H-。 故B不可葩.OHI _4.酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH

9、& -CHCOOH。高级动物和人体的无氧 呼吸可产生乳酸。(i)乳酸可能发生的反应是(填序号)。取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应 聚合反应 中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为、OHCH3II答案(1)(2)CH?CHCOOCHC(X)H()IIC / CH3CH OIIOCHCII3 /CIIO官能团COOH我酸1*分类按於基分按段基数目分性质酸性酯化反应1.确定乙酸是弱酸的依据是 （）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D. NkCO中加入乙酸产生 CO答案 B解析 乙酸钠的水溶液呈碱性，说

10、明乙酸是强碱与弱酸形成的盐。2.关于乙酸的下列说法不正确的是 （）A.乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇答案 B解析竣酸是几元酸是根据分子中所含竣基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个竣基，故为一元酸。3.下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是（）A,B. CH3CH -CHCOOHC. CH3CII2CHCOOHOHD. CH3CHCCXtCH3OH答案 C解析 根据分子中所含的各种官能团的性质判断。COOH 1 CH2OH4 .有机物M的结构简式是,下列

11、有关M的性质的叙述中错误的是（）A. M与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1 : 3B. M与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1 : 3C. M能与碳酸钠溶液反应D. M既能与竣酸反应，又能与醇反应答案 B解析 M中有醇羟基、酚羟基、竣基，三者均能与钠反应，故 1 mol M能与3 mol钠反应，M不符合题意；B选项中M中的酚羟基、竣基中的羟基能与氢氧化钠反应，故 1 mol M能与 2 mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中M中的酚羟基、竣基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中M含醇羟基，能与竣酸发生酯化反应，含竣基，能与醇发生酯化 反应，不符合题意。5 .可用下图所示

12、装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等均已略去）。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序及操作是。(2) 为防止 a 中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是。(3) 实验中加热试管a 的目的是；。(4)试管b中有饱和NaCO溶液，其作用是(5)反应结束后，振荡试管b,静置。观察到的现象是。答案 (1) 先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸(2) 在试管中加入几粒沸石( 或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4) 降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇(

13、5)b 中的液体分层，上层是透明的油状液体解析 (1) 因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸。(2) 为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或碎瓷片。(3) 加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和NaCO溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。(5) 试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。理解感悟(1) 盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。(2)

14、 导管应较长，除导气外还兼起冷凝回流的作用。(3) 实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，从而提高乙酸乙酯的产率。(4)不能用NaOHm代替饱和 NaCO溶液，因乙酸乙酯在 NaOH§液中水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。 基础过关一、羧酸的结构及分类1 下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A.乙酸的比例模型为B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C.乙酸的结本简式为 CHCOOH官能团名称为竣基D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键答案 B解析 乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。ArcooH2 .从分类上讲，'/属于（）脂肪酸；芳香

15、酸；一元酸；多元酸A.B . C . D .答案 B二、竣酸的性质3 .要使有机化合物H（）YW'OOH转化为Hf,可选用的试剂是（）A. Na B . NaHCOC. NaCl D . NaOH答案 B< 'OH一 解析酸性强弱顺序为一COOH=2CQ>>HCO, NaHCOZ能与一COO应应生成一COON,a不能和酚羟基反应。4.下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是（）A.新制的Cu（OH）2悬浊液B.乙二醇C.氯化钙D.苯酚钠答案 C解析 乙酸具有酸的通性，能发生酯化反应，但不能与强酸盐CaCl2反应。OI5 .某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的

16、结构（HCOH）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是 （）A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使KMnOB性溶液褪色D.能与单质镁反应答案 C解析甲酸分子中含有醛基和竣基两种官能团，具有醛与竣酸的双重性质。6 . 1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO（标准犬况）,则X的分子式是（）A. QHQB. C4H8O4C. QHQD. QHO答案 D解析 1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8 L CO 2（标准大况），说明X中含有2个 一COOH饱和的二元竣酸的通式为 CH2n2Q,当为不饱和时，H原子个数小于 2n 2,符合 此通式的只有

17、D项。7 .下列物质中，既可与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生醇红色沉淀，又可与NS2CO水溶液反应的是（）A.苯甲酸B .甲酸C .乙二酸D .乙醛答案 BooIII解析 甲酸（HCOH）分子结构中既有一 cooh又有 CH ,故既有竣酸的性质，能与NaCO溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生醇红色沉淀。三、酯化反应实验8 .关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验，下列说法错误的是（）A.三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的浓硫酸，并不断摇动B.为加快化学反应速率，应当用大火快速加热C.反应中长导管的作用有两个：导气和冷凝D.

18、反应的原理实际上是竣基和醇羟基的反应答案 B解析 药品混合时浓硫酸不可最先加，常用的方法有两种：一是按乙醇、浓硫酸、冰醋酸的顺序，二是按乙醇、冰醋酸、浓硫酸的顺序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点接近，且都较低，若用大火加热，反应物将会大量蒸发而降低产率；长导管除了导气外，还要使乙酸乙酯在导出之前尽量冷凝为液态而液化。,浓H2SO .，一 .、18 189.向CHCOOHGH5OH CHCOOCt+H2O平衡体系中加入 48。，一段时间后 O还可存在于（）A.乙酸分子中B.乙醇分子中C.乙酸、乙酸乙酯分子中D.乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中答案 A解析 由于上述反应是可逆反应， 因此加入水后考虑的是酯

19、化反应的逆反应（酯的水解），则生成的乙酸含18O,再脱水生成的酯不含18O,故答案为A项。10.1 -丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115125 C,反应装置如右图所示。下列对该实验的描述错误1的是()叶匚节A.不能用水浴加热WB.长导管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率答案 C解析 A项，该反应温度为115125 C,超过了 100 C,故不能用水浴加热；B项，长导管可以进行冷凝回流；C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH§液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应；D项，增大乙酸的量可提高醇的转

20、化率。能力提升11. 0.5 mol某竣酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原竣酸的质量增加了28 g,则原竣酸可能是()A.甲酸B .乙二酸C .丙酸D . 丁酸答案 B解析 0.5 mol竣酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原竣酸的质量增加了28 g ,则竣酸与酯的相对分子质量相差56(即2个一COOH专变为2个一COOC2CH),故原竣酸为二元竣酸。12.某有机物A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的 NaOH的物质的量之比为。 A与新制的Cu(OH) 悬浊液反应时，A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为；A与参与反应的Cu(OH)2的物质的 量之比可能为。答案 1 ：

21、 21 ： 21 ： 3解析 A物质中有竣基和酚羟基，故 1 mol A能与2 mol NaOH反应。A与Cu(OH)2的反应有 两种类型：一COOHW Cu(OH)2的中和反应；一 CHO与Cu(OH)的氧化还原反应，一 CHO 与Cu(OH)2以物质的量之比1 ： 2反应生成一COOH又A分子中原有一个一COOH故A可与 Cu(OH)2以物质的量之比1 ： 3发生反应。13.已知下列数据：物质熔点(C)沸点(c)密度(g cm 3)乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯 83.677.50.90某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:舍隔敢的饱和配制2 mL

22、浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶 液。按右图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火 均匀加热35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。(1)配制中混合溶液的方法为；反应中浓硫酸的作用是；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)。A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收乙醇C.减少乙酸乙酯的溶解D.加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热，其主要理由是；步骤所观察到的现象是；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有；分离时，乙酸乙

23、酯应从仪器(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：实验乙醇(mL)乙酸(mL)乙酸乙酯(mL)221.33321.5742x521.76231.55表中数据x的范围是；实验探究的是。答案(1)将浓HkSO加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)催化剂、吸水剂CHCOOHCHCH8OH 浓?酸 CHCO8OCHCH+凡0 (2)BC(3) 大火加热会导致大量的原料气化而损失液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅分液漏斗上口倒(4)1.571.76

24、 增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响解析(1)混合时浓硫酸相当于被稀释，故应将浓HaSQ加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动( 吸收了水) ； 酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(4) 由表中数据知乙醇的沸点(78.0 )与乙酸乙酯的沸点(77.5 )很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸气化，进入乙中与NaCO反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。(5) 探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。14.下图中 A、B、C D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D 、 F 的化学名称是、。(2) 写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。，；，。A的结构简式是，1 mol A与足量的NaOH