有机化学基础·鲁科版·全优课堂第2章第4节第1课时

1、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础第四节羧酸氨基酸和蛋白质第四节羧酸氨基酸和蛋白质第第1课时羧酸课时羧酸配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础羧酸的概述羧酸的概述烃基烃基羧基羧基配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)羧酸的分类羧酸的分类羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为_，如乙酸、硬脂，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如COOH。分子中含有一个羧基的羧酸叫做分子中含有一个羧基的羧酸叫做_，如，如C

2、H3COOH；含有两个羧基的叫做；含有两个羧基的叫做_。脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)羧酸的物理性质羧酸的物理性质分子中碳原子数目为在分子中碳原子数目为在_以下的羧酸与水互溶；随着分以下的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度_。由于羧酸分子间可以形成由于羧酸分子间可以形成_，因此它的熔、沸点比相，因此它的熔、沸点比相应的醇要高。应的醇要高。4迅速减小迅速减小氢键氢键 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修

3、有机化学基础羧基羧基主链主链羧基羧基位次号位次号 2,3二甲基丁酸二甲基丁酸 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(5)通式通式(饱和一元脂肪酸饱和一元脂肪酸)_或或CnH2n1COOH(n0)(6)取代羧酸取代羧酸羧酸分子中烃基上的羧酸分子中烃基上的_被其他官能团所取代的羧酸被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有称为取代羧酸，常见的取代羧酸有_、_、_。CnH2nO2(n1)氢原子氢原子卤代酸卤代酸氨基酸氨基酸羟基酸羟基酸 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2几种常见的羧酸几种常见的羧酸(1)甲酸甲酸甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是

4、甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是_，也称，也称_。甲酸是有。甲酸是有_气味的气味的_液体，有腐蚀性，液体，有腐蚀性，能与能与_、_、_、_等互溶。甲酸分子中含有等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即两种官能团，即_和和_，因此既具有酸的性质，又具，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。有醛的性质。HCOOH 蚁酸蚁酸刺激性刺激性无色无色水水乙醇乙醇乙醚乙醚甘油甘油羧基羧基醛基醛基配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)苯甲酸苯甲酸俗称俗称_，是组成最简单的，是组成最简单的_。苯甲酸是。苯甲酸是_晶体，易晶体，易_，_于水，易溶于于水，易溶于_，酸性比乙酸，酸性比乙酸_。苯甲

5、酸及其钠盐或钾盐常被。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作用作_。(3)乙二酸乙二酸俗称俗称_，是最简单的，是最简单的_，结构简式为，结构简式为_。乙二酸是。乙二酸是_的晶体，分子中通的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙_于于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。安息香酸安息香酸芳香酸芳香酸白色针状白色针状升华升华微溶微溶乙醇、乙醚乙醇、乙醚强强食品防腐剂食品防腐剂草酸草酸二元羧酸二元羧酸 HOOCCOOH无色透明无色透明难溶难溶配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础羧基由羧基由_和

6、和_组成，由于官能团之间的相互影组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子原子_以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较的羰基相比，羧基中的羰基较_发生加成反应。羧酸发生加成反应。羧酸_通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才可以将羧酸还原为相应的

7、醇。与羧基相连的时才可以将羧酸还原为相应的醇。与羧基相连的H较活泼，易被取代。较活泼，易被取代。羧酸的化学性质羧酸的化学性质羟基羟基羰基羰基更易更易难难很难很难配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2RCOONaH2 2RCOONaCO2H2O 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1酯酯(1)概念概念由由_与烃氧基与烃氧基_相连组成的羧酸衍生物。相连组成的羧酸衍生物。(2)官能团：官能团：_。羧酸衍生物羧酸衍生物酯酯酰基酰基(RO)酯基酯基配鲁科

8、版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础难难易易小小香香易易 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(5)化学性质化学性质水解水解在在_或或_催化条件下，酯的水解通式可表示为：催化条件下，酯的水解通式可表示为：_，如如CH3COOC2H5发生水解反应的化学方程式为：发生水解反应的化学方程式为：_。在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度_。 酸酸碱碱大大 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醇解醇解(酯交换反应酯交换反应)在在_或或_催化条件下酯的醇解通式表示为：催化条件下酯的醇解通式表示为：_。如如CH3

9、COOCH3与与C2H5OH发生醇解反应的化学方程式为：发生醇解反应的化学方程式为：_。(6)应用：香料，药物，杀虫剂，油脂食物等制取。应用：香料，药物，杀虫剂，油脂食物等制取。酸酸醇钠醇钠 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2肥皂的制备肥皂的制备(1)皂化反应皂化反应油脂在油脂在_条件下的水解反应。反应的化学方程式可表条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为：示为：_。(2)制备流程制备流程反应物混匀；加热水解；食盐细粒反应物混匀；加热水解；食盐细粒(用用NaCl溶液溶液)；静置，冷却；成形。静置，冷却；成形。 碱性碱性 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有

10、机化学基础【慎思慎思1】 醇、酚、羧酸的结构中均含有醇、酚、羧酸的结构中均含有“OH”，它，它们的活泼性有差异吗？们的活泼性有差异吗？答案答案醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之，可分别称之为为“醇羟基醇羟基”“”“酚羟基酚羟基”和和“羧羟基羧羟基”。由于这些。由于这些OH相连相连的基团不同，的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础比较项目比较项目羟基类型羟

11、基类型氢原氢原子活子活泼性泼性电离电离酸酸碱碱性性与与Na反应反应与与NaOH反反应应与与NaHCO3反反应应酯化酯化反应反应能否由能否由酯水解酯水解生成生成醇羟基醇羟基逐逐渐渐增增强强极难极难电离电离中中性性反应反应放出放出H2不反不反应应不反不反应应能发能发生生能能酚羟基酚羟基微弱微弱电离电离很很弱弱的的酸酸性性反应反应放出放出H2反应反应不反不反应应不能不能发生发生能能羧羟基羧羟基部分部分电离电离弱弱酸酸性性反应反应放出放出H2反应反应反应反应放出放出CO2能发能发生生能能配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础物质物质结构简式结构简式羰基稳羰基稳定性定性与与H2加加成成

12、其他性质其他性质乙醛乙醛CH3CHO易断裂易断裂能能醛基中醛基中CH键易被氧键易被氧化化乙酸乙酸CH3COOH难断裂难断裂不能不能羧基中羧基中CO键易断裂键易断裂乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5难断裂难断裂不能不能酯基中酯基中CO键易断裂键易断裂答案答案配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思3】 甲酸分子中含有哪些官能团，其不同于其他羧甲酸分子中含有哪些官能团，其不同于其他羧酸的化学性质是什么？酸的化学性质是什么？答案答案甲酸的结构式如图：甲酸的结构式如图：其分子中含有羧基、羟基和醛基，和其他酸相比较多了醛其分子中含有羧基、羟基和醛基，和其他酸相比较多了醛基，

13、能够发生银镜反应，能够被新制的氢氧化铜悬浊液氧化。基，能够发生银镜反应，能够被新制的氢氧化铜悬浊液氧化。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思4】 饱和一元酸和饱和一元酯的分子通式分别是什饱和一元酸和饱和一元酯的分子通式分别是什么？碳原子数相同的这两类有机物的关系是什么？么？碳原子数相同的这两类有机物的关系是什么？答案答案通式都是通式都是CnH2nO2，碳原子数相同的饱和一元酸和，碳原子数相同的饱和一元酸和饱和一元酯互为同分异构体。饱和一元酯互为同分异构体。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思5】 只用一种试剂如何鉴别甲酸、乙酸和乙醛？

14、只用一种试剂如何鉴别甲酸、乙酸和乙醛？答案答案用新制用新制Cu(OH)2悬浊液。甲酸和乙酸都有酸性，能悬浊液。甲酸和乙酸都有酸性，能使使Cu(OH)2悬浊液变澄清，而乙醛不能。再加热煮沸，因为甲悬浊液变澄清，而乙醛不能。再加热煮沸，因为甲酸结构中有醛基，故会出现砖红色沉淀。酸结构中有醛基，故会出现砖红色沉淀。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思6】 酯的水解反应的实质和规律是什么？酯的水解反应的实质和规律是什么？答案答案(1)在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。生成相应的

15、酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物羧酸可以与度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，所以酯的水解程度加大。平衡向正反应方向移动，所以酯的水解程度加大。(2)与水与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。在酸或醇钠催化下，一解反应类似，酯还可以发生醇解反应。在

16、酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应也被称种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应也被称为酯交换反应。酯交换反应可用于制备新的酯和醇，常用于有为酯交换反应。酯交换反应可用于制备新的酯和醇，常用于有机合成。机合成。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础 (3)同样道理，以羧酸和醇制备酯时，要提高酯的产率，同样道理，以羧酸和醇制备酯时，要提高酯的产率，往往通过增加一种反应物的用量来实现，即使用过量的酸或过往往通过增加一种反应物的用量来实现，即使用过量的酸或过量的醇。这要根据哪一种反应物容易得到、成本较低又易于回量的醇。这要根据哪一种反应物容易

17、得到、成本较低又易于回收选择。另一种方法是不断从反应体系中移去生成的酯或水以收选择。另一种方法是不断从反应体系中移去生成的酯或水以使平衡向酯化反应方向移动。使平衡向酯化反应方向移动。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1羧酸的命名羧酸的命名(1)选取含有羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子选取含有羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称为数称为“某酸某酸”；(2)从羧基开始给主链碳原子编号；从羧基开始给主链碳原子编号；羧酸的概述羧酸的概述配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化

18、学基础配鲁科版化学选修有机化学基础甲酸分子中既含有羧基又含有醛基甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(见右见右图图)，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化质。如显酸性、能酯化(表现出表现出COOH的的性 质性 质 ) 、 能 发 生 银 镜 反 应 和 被 新 制 的、 能 发 生 银 镜 反 应 和 被 新 制 的Cu(OH)2氧化氧化(表现出表现出CHO的性质的性质)。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。可用作消毒剂。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础

19、配鲁科版化学选修有机化学基础(4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸( C1 7H3 5C O O H ) 、 软 脂 酸、 软 脂 酸 ( C1 5H3 1C O O H ) 、 油 酸、 油 酸(C17H33COOH)、亚油酸、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪都是常见的高级脂肪酸。酸。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修

20、有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(1)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。型。(2)各类羟基各类羟基“氢氢”活泼性比较：羧酸活泼性比较：羧酸酚酚水水醇。醇。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验1】(2014年汕头模拟年汕头模拟)某一元羧酸某一元羧酸A，含碳的质量分，含碳的质量分数为数为50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟，氢气、溴、

21、溴化氢都可以跟A发生加成反应。发生加成反应。试求：试求：(1)A的分子式的分子式_。(2)A的结构简式的结构简式_。(3)写出推算过程。写出推算过程。解析解析这似乎是一个缺少条件的推断题，欲求此一元羧酸这似乎是一个缺少条件的推断题，欲求此一元羧酸的相对分子质量，从碳元素的质量分数入手，但不知道分子中的相对分子质量，从碳元素的质量分数入手，但不知道分子中碳原子的数目；剩余的碳原子的数目；剩余的50%的质量分数则含有的质量分数则含有H、O两种元两种元素。素。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配

22、鲁科版化学选修有机化学基础答案答案(1)C3H4O2(2)CH2=CHCOOH(3)一元羧酸一元羧酸A中含有中含有2个个O原子，那么原子，那么A的相对分子质量的相对分子质量M 64。若。若A中含有中含有3个个C原子，原子，Mr(A)72，含有的，含有的“H”原子个原子个数为数为(723632)4，A的分子式为的分子式为C3H4O2，根据能够与，根据能够与Br2、HBr、H2分别发生加成反应，判断烃基部分含有一个碳分别发生加成反应，判断烃基部分含有一个碳碳双键，即碳双键，即A的结构简式为的结构简式为CH2=CHCOOH。若。若A分子中含分子中含有有4个个C原子，则原子，则M(A)96，含有的，含

23、有的“H”原子个数为原子个数为(964832)16，即，即A的分子式为的分子式为C4H16O2，不存在该分子，舍去。，不存在该分子，舍去。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1反应机理反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。示踪原子法可以证明。羧酸的性质羧酸的性质酯化反应的原理及基本类型酯化反应的原理及基本类型配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修

24、有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(1)请思考：若将请思考：若将1 8O原子标记在羧酸分子的羟基上原子标记在羧酸分子的羟基上(CH3CO18OH)，所得到的乙酸乙酯的结构将如何？，所得到的乙酸乙酯的结构将如何？(2)实验测知：用实验测知：用CH3CO18OH

25、和和CH3CH2OH反应以后，在反应以后，在水溶液和乙酸乙酯中均测出含有水溶液和乙酸乙酯中均测出含有18O，进一步实验表明所得到，进一步实验表明所得到的乙酸乙酯的平均相对分子质量为的乙酸乙酯的平均相对分子质量为89。据此推测在此得到的乙。据此推测在此得到的乙酸乙酯的结构可能是酸乙酯的结构可能是_和和_，它们的物质的量之，它们的物质的量之比为比为_。应如何解释上述的实验现象？。应如何解释上述的实验现象？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础

26、配鲁科版化学选修有机化学基础根据这两种产物的相对分子质量和产物的相对分子质量，根据这两种产物的相对分子质量和产物的相对分子质量，当知，这两种产物的物质的量之比为当知，这两种产物的物质的量之比为1 1。研究研究18O在羧酸分子结构中位置的变化，可通过想象在羧酸分子结构中位置的变化，可通过想象H原原子在羧基的两个子在羧基的两个O原子上的移位来加以解释，而这个过程可由原子上的移位来加以解释，而这个过程可由醋酸的电离平衡过程来得以实现：醋酸的电离平衡过程来得以实现：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(1)酯化反应是醇与酸反应生成酯和水的反应，它属于取酯化反应是醇与酸反应生成酯和水

27、的反应，它属于取代反应；醇和有机酸或无机含氧酸代反应；醇和有机酸或无机含氧酸(如如H3PO4)都能发生酯化反都能发生酯化反应；酯化反应机理口诀是应；酯化反应机理口诀是“酸脱羟基，醇脱氢，生成某酸某酯酸脱羟基，醇脱氢，生成某酸某酯醇改名。醇改名。”(2)同位素示踪法可用来探究许多反应的过程。同位素示踪法可用来探究许多反应的过程。 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验2】(2014年深圳期中年深圳期中)已知甲酸已知甲酸(HCOOH)是羧酸中是羧酸中组成最简单的一种，它具有羧酸的性质，在实验室里常用甲酸组成最简单的一种，它具有羧酸的性质，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的催化

28、作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反在浓硫酸的催化作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有发生酯化反应的性质，装置如应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有发生酯化反应的性质，装置如下图所示：下图所示：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础回答下列问题：回答下列问题：(1)制取甲酸甲酯反应的化学方程式为制取甲酸甲酯反应的化学方程式为_。烧瓶中最可能发生的副反应为烧瓶中最可能发生的副反应为_。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有酸，还有_、_两种物质。两种物质。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁

29、科版化学选修有机化学基础(3)导管导管a不插入液面下的理由是不插入液面下的理由是_。长导管长导管b的作用是的作用是_。在实验过程中导管在实验过程中导管b能否直接与大气相通，理由为能否直接与大气相通，理由为_。(4)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有_的的作用。作用。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析这是一套稍做改进的典型的酯化反应装置，只要把这是一套稍做改进的典型的酯化反应装置，只要把握好了实验室中乙酸和乙醇的酯化反应实验，对用甲酸与甲醇握好了实验室中乙酸和乙醇的酯化反应实验，对用甲酸与甲醇制取甲酸甲酯的反应理

30、解起来并不难。制取甲酸甲酯的反应理解起来并不难。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础酯酯配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(4)羧酸酯的化学性质羧酸酯的化学性质酯的水解酯的水解在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。的酸和醇。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【例例3】某分子式为某分子式为C10H

31、20O2的酯，在一定条件下可发生的酯，在一定条件下可发生以下转化过程：以下转化过程：请回答下列问题请回答下列问题(1)反应条件反应条件A是是_。(2)符合上述条件的酯的结构有符合上述条件的酯的结构有_种，请写出相应种，请写出相应的酯的结构简式。的酯的结构简式。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析酯在水解过程中由酯在水解过程中由C逐级氧化转化为逐级氧化转化为E，可知，可知C应应是水解产生的醇，是水解产生的醇，E为羧酸。而为羧酸。而E是是B与硫酸反应的产物，由此与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。可推知酯是在碱性条件下水解的。由酯分子中的由酯分子中的C、

32、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，同时其碳链的结构应呈对称关系。同时其碳链的结构应呈对称关系。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础由 于 含 有 五 个 碳 原 子 的 羧 酸 的 基 本 结 构 为 ：由 于 含 有 五 个 碳 原 子 的 羧 酸 的 基 本 结 构 为 ：C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，依酯分子结构的对

33、，而丁基有四种同分异构体，依酯分子结构的对称性，符合上述条件的酯的结构只能有四种，其结构简式分别称性，符合上述条件的酯的结构只能有四种，其结构简式分别为：为：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础分子的对称性不仅从结构上给人以美感，同时也是有机物的同分子的对称性不仅从结构上给人以美感，同时也是有机物的同分异构体的推导过程中的一种重要简化手段。请设想这样的过分异构体的推导过程中的一种重要简化手段。请设想这样的过程：程：(1)若结构组成为：若结构组成为：C4H9COOC5H11的酯，依其烃基的异构体数的酯，依其烃基的异构体数

34、组合，可有组合，可有4832种异构体；种异构体；配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)若醇最终能被氧化为羧酸，就组合而言会有若醇最终能被氧化为羧酸，就组合而言会有4416种异种异构体；构体；(3)若醇被逐级氧化后生成与水解过程中产生的羧酸的结构一若醇被逐级氧化后生成与水解过程中产生的羧酸的结构一样，这样异构体数就只有样，这样异构体数就只有4种了。种了。 这是一种很奇妙的思维渐进过程。这是一种很奇妙的思维渐进过程。 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能与溴的四氯

35、化碳溶液发生加成反应B无法使酸性高锰酸钾溶液退色无法使酸性高锰酸钾溶液退色C在碱性条件下能发生水解反应在碱性条件下能发生水解反应D不可能发生加聚反应不可能发生加聚反应配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式的结构简式为为_。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【案例案例】 已知下列数据：已知下列数据：实验探究十三乙酸乙酯的制取实验探究十三乙酸乙酯的制取物质物质熔点熔点/ 沸点沸点/密度密度/(gcm3)乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.61181.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.900浓硫酸浓硫酸(98%)3381.84配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础下图为实