（新课标）广西高考化学二轮复习 专题五 有机化学 14 有机化学基础（选考）课件-人教版高三全册化学课件

1、第第1414讲有机化学基础讲有机化学基础( (选考选考) )-2-考点一考点二真题示例核心建模对点演练考点一有机化合物的结构与性质1.(2018全国,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:-3-考点一考点二真题示例核心建模对点演练回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的化学方程式为。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构

2、共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为3 1 1的结构简式为。-4-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-5-考点一考点二真题示例核心建模对点演练解析: 葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个OH与CH3COOH发生酯化反-6-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-7-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-8-考点一考点二真题示例核心建模对点演练2.(2017课标全国,36)化合物H是一种有机光电

3、材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:-9-考点一考点二真题示例核心建模对点演练回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6 2 1 1。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。-10-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-11-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-12-

4、考点一考点二真题示例核心建模对点演练-13-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-14-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-15-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-16-考点一考点二真题示例核心建模对点演练已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰-17-考点一考点二真题示例核心建模对点演练回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种

5、。(不含立体异构)-18-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-19-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-20-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-21-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-22-考点一考点二真题示例核心建模对点演练4.(2015课标全国,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:-23-考点一考点二真题示例核心建模对点演练回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构

6、简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。-24-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-25-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-26-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-27-考点一考点二真题示例核心建模对点演练1.有机物分子式与结构式的确定 -28-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-29-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-30-考点一考点二真题示例核心建模对点演练3.限定条件下同分异构体的书写方法限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析

7、已知几种同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分异构体。烷基的类别与个数,即碳链异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(2)具有官能团的有机物。一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。-31-考点一考点二真题示例核心建模对点演练方法技巧推断有机反应类型常用的方法(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点,如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一;加成反应的特点是只上不下或断一加二;消去反应的特点是只

8、下不上。(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:NaOH水溶液作条件的反应:卤代烃的水解;酯的碱性水解;NaOH醇溶液条件下卤代烃发生的是消去反应。以浓硫酸作条件的反应:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应等。以稀硫酸作条件的反应:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解等。Fe或FeX3(X为Cl、Br):苯环的卤代。光照:烷烃的卤代。-32-考点一考点二真题示例核心建模对点演练当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应,而当反应条件为催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛

9、氧化为羧酸。(3)卤代、硝化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应,本质上属取代反应。(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应,脱氢、加氧属氧化反应。-33-考点一考点二真题示例核心建模对点演练1.以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成一种高分子涤纶G(转化过程中的部分反应条件及部分产物已略去):其中A、B、C、D分别代表一种有机物,B分子中无甲基。-34-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-35-考点一考点二真题示例核心建模对点演练请回答下列问题:(1)AB的化学反应类型是。写出BC反应的化学方程式:。(2)E与H2完全加成得到的物质的结构简式是。(3)写出符合下列条件的E的同分异构体:。含有苯环属

10、于酯类可发生银镜反应苯环上有两种不同化学环境的H(4)下列说法正确的是(填字母代号)。A.上述流程中,乙炔、有机物B、有机物E都可发生聚合反应B.有机物E能使KMnO4酸性溶液褪色,可说明E含碳碳双键C.有机物C的名称为丁二醛,具有还原性D.35%40%的甲醛(HCHO)溶液俗称福尔马林溶液,能使蛋白质变性-36-考点一考点二真题示例核心建模对点演练(5)天然纤维的吸湿性优于合成纤维,下列合成纤维中吸湿性较好的是(填字母代号)。A.聚酰胺纤维(锦纶)B.聚酯纤维(涤纶)C.聚乙烯醇缩甲醛纤维(维纶)D.聚丙烯纤维(丙纶)(6)请写出F生成G的化学方程式:。-37-考点一考点二真题示例核心建模对

11、点演练-38-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-39-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-40-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-41-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-42-考点一考点二真题示例核心建模对点演练2.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。-43-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-44-考点一考点二真题示例核心建模对点演练请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)X的名称为,B中官能团为。(2)反应

12、的反应类型是。(3)H的结构简式是。(4)反应的化学方程式是。(5)E有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的芳香族化合物共有种(不含立体异构),写出在核磁共振氢谱中能出现四组峰且其峰面积之比为1 1 2 2的同分异构体的结构简式为。-45-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-46-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-47-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-48-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-49-考点一考点二真题示例核心建模对点演练-50-真题示例核心建模对点演练考点一考点二考点二有机合成与推断1.(2018全国,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:-51-真题

13、示例核心建模对点演练考点一考点二回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1 1)。-52-真题示例核心建模对点演练考点一考点二答案: (1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键-53-真题示例核心建模对点演练考点一考点二解析: 本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。(1)ClCH2C

14、OOH的化学名称为氯乙酸。(2)反应的化学方程式为ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2CN+NaCl,反应类型为取代反应。(3)反应是HOOCCH2COOH与乙醇间的酯化反应,反应所需试剂为乙醇和浓硫酸,反应条件为加热。(4)根据G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)W中含氧官能团的名称为醚键和羟基。-54-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-55-真题示例核心建模对点演练考点一考点二2.(2017课标全国,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:-56-真题示例核心建模对点演练考点一考点二已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的

15、核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6 1 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3 2 2 1的结构简式为、。-57-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-58-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-59-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-60-真题示

16、例核心建模对点演练考点一考点二-61-真题示例核心建模对点演练考点一考点二3.(2016课标全国,38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:-62-真题示例核心建模对点演练考点一考点二回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是(填标号)。a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。-63

17、-真题示例核心建模对点演练考点一考点二(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。-64-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-65-真题示例核心建模对点演练考点一考点二 解析:(1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否

18、完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。(2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1molB与2molCH3OH发生酯化反应得到C。(3)D到E减少了4个H,生成了不饱和有机物和H2,发生的是消去反应。(4)F分子中含有6个C,且两个羧基在两端,命名为1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2个COOH,与丁二醇分子中的2个OH发生缩聚反应。-66-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-67-真题示例核心建模对点演练考点一考点二4.(2015课标全国,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一

19、种合成路线如下:-68-真题示例核心建模对点演练考点一考点二已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质-69-真题示例核心建模对点演练考点一考点二回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76 d.122-70-真题示例核心建模对点演练考点一考点二(5)D的同分异构体中

20、能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6 1 1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪-71-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-72-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-73-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-74-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-75-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-76-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-77-真

21、题示例核心建模对点演练考点一考点二-78-真题示例核心建模对点演练考点一考点二-79-真题示例核心建模对点演练考点一考点二其中苯环上引入基团的方法:-80-真题示例核心建模对点演练考点一考点二3.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中,应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。若先还原NO2生成NH2,再用KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。-81-真题示例核心建模对点演练考点一考点二答题模板1.有机合成的解题思路 -82-真题示例核心建模对点演练考点一考点二2.有机推断的解题技能 -83-考点一考点二真题示例核心建模对点演练1.A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料,具体合成路线如图所示(部分反应条件略去):-84-考点一考点二真题示例核心建模对点演练已知:回答下列问题:(1)B的分子式是,C中含有的官能团名称是。(2)若D为单取代芳香族化合物且能与