有机酸地介绍

1、有机酸有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。最常见的有机酸是竣酸，其酸性源于竣基（-COOH ）。磺酸 （-SO3H）、亚磺酸（RSOOH）、硫竣酸（RCOSH）等也属于有机酸。有 机酸可与醇反应生成酯。有机酸多溶于水或乙醇呈显著的酸性反应，难溶于其他有机溶剂。有挥发性或无。在有机酸的水溶液中加入氯化钙或醋酸铅或氢氧化锁溶液时，能生成水不溶的钙盐、 铅盐或顿盐的沉淀。般认为脂肪族有机酸无特殊生物活性，但有些有机酸如酒石酸、枸椽酸作药用。又报告认为苹果酸、枸椽酸、酒石酸、抗坏血酸等综合作用于中枢神经。有些特殊的酸是某些中草药的有效成分，如土槿皮中的土槿皮酸有抗真菌作用。咖啡酸的衍生物有一定的生物活

2、性，如绿原酸，为许多中草药的有效成分。有抗菌、利胆、升高白血球等作用。有机酸除了具有抗生素作用外，还具有其它几种作用，包括降低消化物PH和增加胰腺分泌。4、竣酸竣酸的官能团是竣基，除甲酸外，都是由姪基和浚基两部分组成。根据怪基的结构不同，分为酯肪酸和芳香酸。浚基与脂肪姪基相连结者，称为脂肪酸；脂肪酸又根据姪基的不饱和度分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。浚基与芳香姪基相连结者，称为芳香酸。竣酸还可以根据其分子中所含竣基的数目不同分为一元浚酸、二元竣酸和多元竣酸。2、轻基酸分子中除含有竣基外，还含有其他官能团的化合物，称为具有复合官能团的竣酸，又称为取代竣酸。短基酸就是取代竣酸的一种，分子中既含有轻基

3、又含有竣基的复合官能团化合物。取代竣酸不仅具有单一官能团的一般性质，而且还具有由于两个不同官能团相互影响而产生的特殊性质。短基酸广泛存在于动植物体内，有的是生物体内进行生命活动的物质， 有的是合成药物的原料，有的作为食品的调味剂。（1）轻基酸的化学性质轻基酸分子中含有轻基和竣基，具有轻基和竣基的一般性质。由于轻基和竣基间相互影响，又具有一些特殊性质。这些性质又因轻基和竣基的相对位置不同而表现出差异。1）酸性 由于醇酸分子中轻基的吸电子诱导效应，使竣基的离解度增加，酸性增强， 因此一般醇酸的酸性比相应的竣酸强。2）氧化反应醇酸中的轻基比醇中的轻基容易氧化，托伦试剂、稀硝酸不能氧化醇，但能把Q轻基

4、酸氧化为 0酮酸。3）脱水反应轻基酸对热不稳定，加热时易发生脱水反应。由于短基和竣基间的相对位置不同，脱水反应的方式也不同。4）脱竣反应化轻基酸中短基和竣基距离较近，由于诱导效应，有利于碳-碳键的断裂。当。轻基酸与稀硫酸共热时，发生分解脱竣，生成甲酸和醛或酮。如果与酸性高猛酸钾反应，则具有还原性的甲酸和醛亦被氧化。式：（2）常见的轻基酸及其性质1）乳酸乳酸（lactic acid ）,化学名称为2一轻基丙酸或Q男基丙酸，分子式：30,结构简CH3CH （0H） COOH olccCOOHOH最初是从酸牛奶中发现的，故俗称为乳酸。乳酸也存在于动物的肌肉中，人在剧烈运动时，通过糖分解成乳酸，同时释

5、放能量以供急需，而肌肉中乳酸含量增加，会使人有酸痛的感觉，休息后，肌肉中的乳酸就转化为水、二氧化碳和糖，酸痛感消失。因此乳酸是人体 中糖代谢的中间产物。乳酸为无色或淡黄色粘稠液体，熔点为 180°C,无臭、有酸味，有吸湿性，能溶于水、乙醇和甘油。乳酸具有消毒防腐作用。乳酸钙用来治疗因缺钙而引起的疾病，如佝偻病等。 乳酸还大量用于食品、饮料工业。2）苹果酸苹果酸（malic acid ） , 2一短基丁二酸，又名马来酸，由于分子中有一个不对称碳原子，有两种立体异构体。白色结晶体或结晶状粉末，晶体中不含结晶水，熔点100°C,有较强的吸湿性，在高湿度条件下可能液化。易溶于水、乙

6、醇，微溶于乙醸。有特殊愉快的酸味。苹果酸，分子式，C4H6O5 ；结构式，HOOCCHOHCH 2COOH o苹果酸是一种较强的有机酸,左展苹果献电离数：K1=4.0X I0OHCHjCOOH 右1#苹果酸-4,K2=9X I0,溶液 pH : 0.1%为 2.8,1.0% 为 2.4 o苹果酸既是 。矩基酸，又是 B轻基酸，由于亚甲基上的氢原子较活泼，苹果酸受热时 能以B-短基酸的形式脱去一分子水生成丁烯二酸，丁烯二酸加水后，又可得到苹果酸。大自然中，以三种形式存在，即 D-苹果酸、L-苹果酸和其混合物 DL-苹果酸。苹 果酸的旋光性具有稀释效应，天然苹果酸在这一方面表现尤其突出。34%的苹

7、果酸溶液在20°C时无旋光性，溶液稀释左旋度增加， 而更浓溶液则右旋度增加。 这种特殊现象可能因为 溶液中具有另外一种形式一环氧化物存在。最常见的是左旋体，L-苹果酸，存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。 也可由延胡索酸经生物发酵制得。它是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。L 一苹果酸是生物体三竣酸的循环中间体，口感接近天然果汁并具有天然香味，与柠檬酸相比，产生的热量更低，口味更好，因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食 品中，并有逐渐替代柠檬酸的势头。是目前世界食品工业中用

8、量最大和发展前景较好的有机酸之一。附：酒石酸酒石酸的化学名称为2, 3 一二轻基丁二酸，存在于各种果汁中，主要以酸式盐的形式存在于葡萄中，难溶于水和乙醇，所以在以葡萄为原料酰酒的过轻中，生成的酒石酸氢佛就以沉淀的形式析出，此沉淀即酒石，酒石再与无机酸作用，生成游离的酒石酸，酒石酸的名称由此而来。酒石酸是透明结晶，熔点 170°C,易溶于水。酒石酸镌钾又称吐酒石，医药上用作催 吐剂，也用于治疗血吸虫病；酒石酸钾钠可用作泻药，在实验室也用于配制斐林试剂。3）柠檬酸柠檬酸别名称为枸椽酸，化学名称为3 一轻基3竣基戊二酸，英文名 Citric acid,主要存在于柑橘果实中，尤以柠檬中含量最

9、多。柠檬酸为透明结晶，不含结晶水的柠檬酸熔点 153°C,易溶于水、乙醇，有较强的酸味。在食品工业中用作糖果和饮料的调味剂。在医药 上，柠檬酸铁皱是常用补血药；柠檬酸钠有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血剂。柠檬酸是一种三元竣酸，结构式为：COOHIHOOCCH：CCH 2COOHIOJI柠檬酸结晶形态因结晶条件不同而不同。有无水柠檬酸c6H8O7,也有含结晶水的柠檬酸2C6HsO7- H20s C6H8CV H20或C6HaO7- 2H20o商品柠檬酸主要是无水柠檬酸和一水柠檬酸。柠檬酸是人体内糖、酯肪和蛋白质代谢的中间产物，是糖有氧氧化过程中三竣酸循环的起始物。在酶的催化下，由柠檬

10、酸经顺乌头酸转化成异柠檬酸，然后进行氧化和脱竣反应，变成酮戊二酸。附：水杨酸和乙酰水杨酸水杨酸化学名称为邻-轻基苯甲酸，又名柳酸，存在于柳树、水杨树及其他许多植物中。 水杨酸是白色针状结晶，熔点157 一 159°C,微溶于水，易溶于乙醇。水杨酸属酚酸，具有酚和浚酸的一般性质。例如，与三氯化铁试剂反应显紫色，在空气中易氧化，水溶液显酸性， 能成盐、成酯等。水杨酸具有清热、解毒和杀菌作用，其酒精溶液可用于治疗因霉菌感染而引起的皮肤病。由于水杨酸对肠胃有刺激作用，不宜内服，多用水杨酸的衍生物，可供药用的水杨酸衍生物主要有以下几种。乙酰水杨酸的商品名为阿司匹林，可由水杨酸与乙酹在冰醋酸中加

11、热到80°C进行酰化而制得。乙酰水杨酸为白色针状结晶，熔点143°C,微溶于水。常用作解热镇痛药。3、酮酸分子中同时含有竣基和酮基的化合物称为酮酸。酮酸与轻基酸一样，也是具有复合官 能团的竣酸。在生物体内，酮酸可由相应的短基酸氧化而得。根据分子中竣基和酮基的相对位置，可把酮酸分为Q酮酸、酮酸、7酮酸等。Q酮酸和B-酮酸是较为重要的酮酸，是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。（1）酮酸的化学性质酮酸分子中含有竣基和酮基两种官能团，因此既有竣酸的性质，如成盐和成酯等；又 有酮的典型反应，如与轻胺反应，加氢还原等。此外，由于两种官能团的相互影响，也有一 些特殊性质，

12、女口 Q酮酸、酮酸易发生脱竣反应等。（2）常见的酮酸丙酮酸是最简单的酮酸，为无色有刺激性臭味的液体，沸点165°C （分解），可与水混溶。由于受碳基的影响，丙酮酸的酸性比丙酸的酸性强，也比乳酸的酸性强。丙酮酸是人体内糖、酯肪、蛋白质代谢的中间产物，在体内酯的催化下，易脱浚氧化生成乙酸，也可被还 原生成乳酸：丁酮酸又称乙酰乙酸或3一氧代丁酸。/3-丁酮酸是人体内脂肪代谢的中间产物，其纯品为无色粘稠液体，酸性比醋酸强，性质不稳定，受热易发生脱竣反应生成丙酮和二氧化碳，亦可被还原生成 B-短基丁酸。医学上将/3-丁酮酸、轻基丁酸和丙酮三者总称为酮体。酮体是脂肪酸在人体内不能完全被氧化成二氧化碳和水的中间产物，正常情况下能进一步氧化分解，因此正常人体血液中只存在微量（小于 0.5mmol/L ）酮体但长期饥饿或患糖尿病时，由于代谢发生障碍，血 液和尿中的酮体含量就会增高。酮体呈酸性，如果酮体的增加超过了血液抗酸的缓冲能力， 就会引起酸中毒。因此，检查酮体可以帮助对疾病的诊断。在生物体内进行物质代谢的三竣酸循环过程中，柠檬酸