高考有机化学必修部分知识点归纳及配套练习

1、高考有机化学（必修部分）知识点归纳及配套练习一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构

2、体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类：碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学

3、阶段的信息题中屡有涉及。问题考点：淀粉和纤维素是同分异构体？答：错，分子式中的n不能确定。2、同分异构体的书写规律：烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法：重点考察碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。三、有机物的结构与性质1、官能团的定义

4、：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X原子团（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化学键： 、 CCC=C官能团2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧(2)烯烃：C=CA) 官能团：；通式：CnH

5、2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应（与自身、其他烯烃）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃燃烧(3)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)化

6、学性质：+ HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl+ 3H2Ni加成反应（与H2、Cl2等）(5)醇类：A) 官能团：OH（醇羟基）；代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 CH3CH

7、2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 跟氢卤酸的反应催化氧化（H）CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO42CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或Ag酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）OCOH(6)羧酸A) 官能团： (或COOH)；代表物：CH3COOHB) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化学性质：具有无机

8、酸的通性浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）酯化反应OCOR(7)酯类A) 官能团：（或COOR）（R为烃基）；代表物： CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOHNH2(8)氨基酸A) 官能团：NH2、COOH ；代表物：B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COO

9、H，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+

10、 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反应(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4)蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质：两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：蛋

11、白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：R1COOCH2R2COOCHR3CO

12、OCH2C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括

13、油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。nCH2=CH2nCH2CH2 催化

14、剂较常见的加聚反应：单烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：R有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CHR、RCCR、 (具有2RCHO + O22RCOOH 催化剂H)、OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化（脱氢）反应;醛的氧化反应 (2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：

15、石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。四、能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代

16、反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+五能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（

17、较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+六与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出

18、等物质的量的CO2气体。七银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2

19、O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CH

20、OH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag八与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡

21、萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(O

22、H)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O九能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。十能跟I2发生显色反应的是：淀粉。十一能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质十二、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反应3氧化反应 2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O4还原反应5消去反应

23、C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H89显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应11中和反应有机化学选择题汇编1、下列关于有机化合物的说法正确的是A乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同B葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，二者互为同分异构体C不含其他杂质的油脂属于纯净物D石油裂解和油脂皂化都是化学变化，而石油的分馏和煤的干馏都是

24、物理变化2、下列对有机物的认识错误的是A淀粉、纤维素、蔗糖都是糖类，水解的最终产物都是葡萄糖B蛋白质是生命活动的基础物质，水解的最终产物都是氨基酸C含有醛基的有机物能跟银氨溶液发生银镜反应D烃或烃的含氧衍生物分子中的氢原子数一定是偶数3、下列说法正确的是A高锰酸钾可以氧化苯与甲烷B苯、乙醇和乙酸都可以发生取代反应C乙烷、乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气D纤维素和蛋白质水解产物均是葡萄糖4、下列关于有机物的叙述正确的是A石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物B1,2-二氯乙烷在NaOH水溶液中发生消去反应得到乙炔C由CH2CHCOOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3nD能与NaO

25、H溶液反应且分子式为C2H4O2的有机物一定是乙酸5、下列说法正确的是A乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B油脂的水解反应就是皂化反应C蔗糖是高分子化合物，其水解产物能发生银镜反应D淀粉和纤维素都可以作为工业上生产葡萄糖的原料6、化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是A油脂水解可以得到氨基酸和甘油B淀粉、纤维素、蛋白质都属于天然高分子化合物C煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源D米酒变酸的过程涉及了还原反应7、下列说法正确的是A乙烷、乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气B乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同C汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物D乙烯和氯乙烯都能发生加聚反应生成高分子

26、化合物8、下列关于有机物的说法正确的是A乙烯使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色的本质是不同的B淀粉、蛋白质、油脂都属于天然高分子化合物C聚氯乙烯塑料最适合用来做蔬菜、水果及熟食等的保鲜膜D等物质的量的CH4与Cl2恰好反应时，生成CH3Cl与HCl9、下列叙述正确的是 A属于取代反应B可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和己烷C淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖D丙烯分子中可能有8个原子处于同一平面10、下列物质鉴别所用试剂不正确的是A. 乙醇与乙酸用CaCO3固体B. 乙烷和乙烯用NaOH溶液C. 苯、CCl4和甲酸用水D. 乙烯与乙烷用溴水11、下列实验操作中正确的是A制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加

27、热B实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸C鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色D检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色12、下列关于有机物的说法正确的是A乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B酸性高锰酸钾溶液可确定苯和乙醇的混合液中混有乙醇C葡萄糖、油脂、蛋白质都是可水解的高分子化合物D乙烯和苯都是平面结构，因为二者分子中都含有碳碳双键13、四氯化碳按官能团分类应该属于A烷烃B烯烃 C卤代烃 D羧酸14、下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是15、正戊烷的一氯取代物的种数是A2 B3 C4 D516、可用来鉴别苯酚溶液、乙酸乙酯、乙苯、庚烯的一组试剂是A银氨溶液、溴水B酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液C酸性高猛酸钾溶液、溴水D氯化铁溶液、溴水17、2002年诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家，利用三人的研究成果，可以迅速地辨识蛋白质，制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像下列关于蛋白质的说法不正确的是A重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐时，可以喝牛奶等解毒B阿胶的主要成分是蛋白质，蚕丝的主要成份是纤维素C蛋白质溶液中加入饱和硫