第二单章第三节卤代烃第1课时教案

1、课题：(第二单章第三节卤代烃第1课时)主备人:曾勇军教学过程名称分子式结构式结构简式电子式官能团乙烷溴乙烷【情境引入】：引导学生认识溴乙烷，归纳溴乙烷的物理性质 1、溴乙烷的物理性质【列表对比乙烷和溴乙烷的分子组成和结构】教学任务分析教 学 目 标知识与 技能(1) 了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。(2) 掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的 条件和所发生共价键的变化。过程与 方法(1)通过溴乙烷中C- Br键的结构特点,结合其水解反应和消去反 应,体会结构和性质的相互关系，有机反应中“条件”的影响，学 会分析问题的方法，提高解决问题的能力；(2)通过卤代烃发生消去反应具

2、备条件的分析及检验卤代烃中 含有卤元素的实验设计及操作，培养学生的思维能力、实验能力 和实验能力。情感态 度与价值 观通过卤代烃如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其 是不同意见的对比实验，激发学习兴趣，使其产生强烈的好奇心、 求知欲，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的 磨炼，经过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养 了严谨求实的科学态度。教学重点溴乙烷的主要物理性质和化学性质。教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。教学方法教学媒体教学过程设计二次备课【引导学生辨析、推理】： 从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同 点？ .若从溴乙烷分子中

3、C- Br键断裂，可发生哪种类型的反应？【讲述】我们对一氯甲烷、1, 2二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等 名称已经不陌生了。它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不 属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。卤代烃的 种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃和碘代烃，可用 R X(X=卤素)表示。【板书】第三节卤代烃一、卤代烃物理性质【讲述】常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固 体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本 身是很好的有机溶剂。卤

4、代烃还是有机合成的重要原料，如氯 乙烯、四氟乙烯等。【看书】【板书】大多为液体或固体，不溶于水，可溶于大多数有机溶 剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。【看书】溴乙烷比例模型及共振氢谱：【讲述】溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CHCHBr。是无 色液体，沸点38. 4C,密度比水大，难溶于水，溶于种有机 溶剂。【注意】卤代烃的某些物理性质解释.(1) .比相应烷烃沸点高.C 2H6和QHkBr，由于分子量 C2H5Br > C 2H6，C2H5Br的极性 比CB大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2) .随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如P(CH3CI)

5、> P (C2HCI) > P (CH3CHCHCI).原因是 C原子数增多， CI%减小.(3) .随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量 增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4) .相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支 链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降， 沸点越低.【思考】：溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子。 探究：设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验1. 需要什么仪器？注意：（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则（2）注意药品的用量问题2. 实验步骤： .大试管中加入5mL溴乙烷.加入15mL20%NaO溶液，加 热.向

6、大试管中加入稀HNO酸化.滴加2DAgNO§液. 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理CH3CH2Br +H-OH3 2-nooH或: CH3CH2Br +NaOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2OH +NaBr3. 学生回答实验现象：现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.4. 思考讨论： .该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应 .该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙 醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaO卜溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移 动，CHCHOH的浓度增大. .为什么要加入HNO酸

7、化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成AgO暗褐色沉淀，防止对Br- 的检验产生干扰.5. 反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）CHCHOH 和 HBr如何检验产物呢？（乙醇还是溴离子） 怎样检验？加何类物质？什么现象？【交流探究】 溴乙烷可能的化学性质。在卤代烃分子中，卤 素原于是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电 子对偏移，C-X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增 强。【板书】二、卤代烃的化学性质1、水解反应：【板书】方案AgNOmNaOH C 水）方案*( 1-)HaOH C 水）< * ,、隔CH辺取上层清液牛厂（”）【讨论并回答】方案不合理：因为溶液呈碱性

8、，与 AgNO反应后，产生棕黑色沉淀。方案合理；因为产生的CHCHBr与NaOH浓液不互溶而分层, 上层清液中含有Br-离子与Ag+离子反应生成不溶于稀酸的 AgBr沉淀，证明CHCHBr可与HO在碱性条件下发生取代反应， 生成CHCHOH量,【板书】CHaCHBr+HO CHaCHOH+HBr【问题】如果将溴乙烷与强碱（NaOH或 KOH的乙醇溶液共热，溴乙烷会 不会像在NaO的水溶液那样发生取代反应呢？【讲述】实验证明溴乙烷会不会像在NaO的水溶液那样发生取 代反应而是从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯。【问题】请考虑可能的断键处在哪？以及此反应的特点是什 么？【并阅读课本】 读书并思考：

9、CHqC%-CH?二 CH+HBrH Br【问题】欲提高CHCHBr生成CH= CH的反应速率且提高CH =CH的产量，可采取什么措施？能否加入 NaOHK溶液，为什 么？【回答】加热，应在碱性条件下反应，但不能是 NaO水溶液， 否则CHCHBr会发生水解反应。【板书】2、消去反应CHCHBr 迄芦 CH= CH+HBr【问题】溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应， 应根据什么来判断？【回答】视反应条件而定，试加以分析。CHCHOH- CHCHBrCH= CH【讲述】在NaO水溶液中使平衡向左移动，发生水解反应；在 NaO醇溶液中使平衡向右移动，发生消去反应【问题】什么叫消去反应？【

10、板书】（1）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个 分子中脱去一个或几个小分子（如H2OH）等），而生成含不饱和 键化合物的反应，叫做消去反应。（2）消去反应规律： 烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原 子） 符合札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子 主要来自含氢原子较少的碳原子上.【练习】在溴乙烷与NaOl乙醇溶液的消去反应中可以观察到有 气体生成。有人设计了实验方案（如图218所示），用高锰酸 钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：(1) 为什么要在气体通入KMnC酸性溶液前加一个盛有水的 试管？起什么作用？(2) 除

11、KMnCK性溶液外还可以用什么方法检验乙烯 ？此时还 有必要将气体先通入水中吗？【答案】(1)除去带出的乙醇气体和HBr(乙醇和HBr能使酸 性KMn4褪色)；(2)溴水。不用，因为溴水与乙烯发生的是加成反应。【讨论】：.为什么不用NaOHK溶液而用醇溶液？ 用NaOHK溶液反应将朝着水解的方向进行.乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. .检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去乙醇气体和HBr,因为乙醇气体和 HBr也能使KMn4酸性 溶液褪色. .C(CH3)3 CHBr能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子

12、上没有氢原子. .2溴丁烷chCCHCH消去反应的产物有几种？I种BrCHCH = CHCH (81%) CH 3CHCH = CH (19%)【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体 会反应条件对化学反应的影响水解反应消去反应卤代烃结 构特点一般是一个碳原 子上只有一个X与X相连的碳原子 的邻位碳原子上必 须有氢原子反应实质一个X被OH 取代从碳链上脱去HX分 子反应条件强碱的水溶液， 常温或加热强碱的醇溶液，加热反应特点有机的碳架结构有机物碳架结构不卤代烃水解反应和消去反应的对比不变，X变为OH无其它副反 应变，产物中有碳碳双 键或碳碳叁键生成， 可能有其它副反应 发生结论溴

13、乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【讲述】有些多卤代烃，如氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟 和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、 易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂 等。近年来发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用， 形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止、限制其使 用，正研制、推广使用替代品。【实践活动】走访附近的有机玻璃加工店或洗衣店，了解是否 使用了有机溶剂？向操作人员学习应如何安全地使用有机溶 剂？【新闻资料】美国环保署指控 杜邦不沾锅再揭可能致癌据芝加哥论坛报报导，美国环保署（ EPA指控全球数一数二 的大化工厂杜邦公司过去 50多年

14、来在生产铁弗龙不沾锅产品时， 隐瞒其原料中含有危害人体的全氟辛酸铵（PFOA又称C-8）。这种化学物质有可能引发癌症、先天性缺陷及其他疾病。EPA日前发表报告， 指即使低剂量的PFOA也会造成伤害。杜邦公司在政府不知情的状况下， 从1950年代初以降便开始用 PFOA 制造不沾锅厨具、防雨衣物及数百种其他产品。一份文件指出，早在 1961年杜邦公司的研究人员便向公司高层提出警告，要避免人员和 PFOA接触。后来业界的实验也证实，这种化学物质会堆积在人体内， 在环境中也不会分解。有些人批评，坊间缺乏PFOA相关的知识，凸显环保官员过度依赖相关厂商对他们产品所提安全报告。EPA已针对杜邦公司隐瞒

15、PFOA有关资讯提出控告。杜邦若被判有罪，将被处以超过3亿美元罚款，这也将是美国有史以来最高额的环保罚金。中国时报弓I述该篇报导说，科学家对世界各地民众进行调查， 发现许多人血液中含PFOA要将它排出体外，得花好几年时间。动物实验显示，PFOA会导致癌症、肝脏受损和先天性缺陷。EPA表示，由于PFOA存在太多悬而未决的问题，EPA已延请专家研究 PFOA所可能造成的危害。课堂作业：1. 根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是A. 溴乙烷B.二溴乙烷C.已烯 D2. 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质， 面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是.二甲苯使受伤部位皮肤表D.氯乙烷A.碘

16、酒B.酒精C.氟里昂3.A.4. A.C.5. A.下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是甲苯和水B.甲苯和苯下列反应中属于消去反应的是溴乙烷与NaOHI溶液共热溴乙烷与NaOH水溶液共热C.B.D.溴乙烷与水D .苯与溴乙烷甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 甲烷与氯气在光照的条件下反应能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是在氯乙烷中直接加入 AgNO溶液B .加蒸馏水，然后加入 AgNO溶液C. 加入NaOHS液，加热后酸化，然后加入 AgNO溶液D. 加入NaOH勺乙醇溶液，加热后酸化，然后加入 AgNO溶液6. 1溴丙烷和2溴丙烷分别与A.碳氢键断裂的位置相同C产物相同，反应类型相同7. (1)

17、甲苯的化学式是子构型是；甲苯、苯属于是0NaOH勺乙醇溶液共热的反应中，两反应B碳溴键断裂的位置相同D.产物不同，反应类型相同 ;苯的结构式是;分 烃类物质，二者的关系(2)纯净的溴乙烷是无色液体,密度比水，其官能团是，受原子的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既能发生 反应，又能发生反应。8. 1,2 -二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是 2.18克/厘米3,沸点131.4 C ,熔点9.79 C ,不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有 机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备 1,2 -二溴乙烷。其中分液漏斗和烧 瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有浓溴(表面覆盖

18、少量水)。请填 写下列空白：b水Na OH 冷水 NaOHe(1) 烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170C, 并且该反应要求温度迅速升高到170C，否则容易产生副反应。请你写出乙醇的这个消去 反应方程式：。(2) 写出制备1,2 -二溴乙烷的化学方程式：0(3) 安全瓶b可以以上倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。 请写出发生堵塞时瓶b中的现象：(4) 容器c中NaOH溶液的作用是：0(5) 某学生做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇 和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超出许多，如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因。;e装置内NaOH

19、§液的（6）c装置内NaOH§液的作用是 作用是。9卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质 是带负电的原子团（例如oh等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如：CHCHCH Br + oh （或 NaOH > CHCHCHOh+ Br-（或 NaBr） 写出下列化学反应的化学方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反应： （2）碘甲烷跟CHCOON反应参考答案：A4、A5 CD6或O ；7.( 1)GH；正六边形；芳香；同系物；（2）大；Br;1、A 2、D3Br;取代，加成CH = CH T+ HO; ( 2) CH2 = CH + Br?8 .（ 1）

20、 CHCHOH浓硫I170 CCHBrCHBr； （3） b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出；（4）除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫；（5）乙烯发生（或通过液溴）速度过快 实验过程中，乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到 1701； （6）吸收酸性气体（二氧化硫、二氧化碳等）；吸收挥发出来的溴，防 止污染环境。9. （ 1） CHOHBr + NaHSCHCHHS + NaBr（2） CHI+ CHsCOONCHCOOGH NaI提示：由原题开始提供的信息“卤代烃在 NaOH溶液中水解，实质是带负 电荷的原子团取代反应”，可知解（1）（ 2）两点的关键是找出带负电的原子团

21、。分析（1） NaHS带负电的是HS ,应是HS与溴乙烷中Br原子取代。同样（2）中应是带 负电荷的CHCOO取代Br原子。板书设计：一、卤代烃：1. 定义：烃分子中的氢原子被卤原子取代后的产物。2. 分类3. 物理性质：4. 化学性质（1）水解反应：（2）消去反应：5. 用途及对环境的影响课外作业：练习册上作业教后反思:课题：第二单章第三节卤代烃第1课时【练习】在溴乙烷与NaO乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设 计了实验方案(如图218所示)，用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气 体是否是乙烯。请你思考以下问题：(1)为什么要在气体通入KMnC酸性溶液前加一个盛有水的试管？

22、起什么作用？(2)除KMn4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？课堂作业：D.二甲苯 使受伤部位皮肤表D.氯乙烷1. 根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是A.溴乙烷B.二溴乙烷C已烯2. 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质， 面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是A.碘酒B.酒精C.氟里昂3. 下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是A.甲苯和水B.甲苯和苯4. 下列反应中属于消去反应的是A.溴乙烷与NaOHI溶液共热C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热C溴乙烷与水 D .苯与溴乙烷B. 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应D.甲烷与氯气在光照的条件下反应5 .能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是A.在氯乙烷中直接加入 AgNO容液B .加蒸馏水，然后加入 AgNO溶液C. 加入NaOHS液，加热后酸化，然后加入 AgNO溶液NaOH勺乙醇溶液共热的反应中，两反应B.碳溴键断裂的位置相同D.产物不同，反应类型相同 ;苯的结构式是;分 烃类物质，二者的关系D. 加入NaOH勺乙醇溶液，加热后酸化，然后加入 AgNO溶液6 . 1溴丙烷和2溴丙烷分别与A.碳氢键断裂的位置相同C.产物相同，反应类型相同7 . (1)甲苯的化学式是 子构型是；甲苯、苯属于是。(2)纯净的溴乙烷是无色液体，密度比水，其官能团是，受子的影响，溴乙烷的化