2019年高三化学二轮复习题型专练有机推断含解析4(2)

1、题型专练12有机推断1.有机化学基础有机化合物F是一种重要的有机合成中间体 ，其合成路线如下图所示:I B2HtG% H.OJOH一Mu111DJH.Q1 CutOHh/AIV®NaOH/HjO.H +VI已知：A的核磁共振氢谱图中显示两组峰F的结构简式为：O ii CH-CH C3 rCH. 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成厥基。> R-CH皿QH HQ/OH-请回答下列问题:(1)A的名称为(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是(2)反应I的反应条件是;反应ID的反应类型为(3)E的结构简式为 (4)写出反应V的化学方程式(5)写出反应IV中的化学方程式(

2、6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14,则W的同分异构体中满足下列条件:种(不能发生银镜反应，苯环上有两个取代基，不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有包括立体异构),核磁共振氢谱有四组峰的结构为【答题空1】2 甲基一2丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸，加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3) 2CHCOOH【答题空 6】HO+ 2CU >+ 2HCI【答题空 71 (CH3"CHCHO+2Cu(OH)二二工 ： (CH) 2CHCOOH+2O+2HO【答题空8 6ff Vl【答题空9】OHC-T -OCHj【解析】A的分子式为 GH0O, A的核磁

3、共振氢谱图中显示两组峰 ，所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH);比较 A、B的分子式可以知道,A-B是消去反应,所以B是(CH3)2C=CH, B-C是加成反应,根据提供的反应信息, C是(CH3)2CHCHOH CD是氧化反应，D 是(CH3)2CHCHO,AE是氧化反应,所以E是(CH3) 2CHCOQ HX的分 子式为。伟0,且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为HO<-CH3，在光照条件下与氯气CiKh按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的 2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为; Y-Z是水解反应，根据信息，应该是-CHC12变成-CHO,则Z的结构简式为HoO

4、cHC, Z-F是酯化反应，OF的结构简式为：CVCH-C-03CH0 ；CHi(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH),名称为2甲基一2丙醇；Z的结构简式为： ho-Q-cho 所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2甲基2丙醇；酚羟基、醛基。(2) A为(CH3)3C(OH), B为(CH3%C=CH A-B是消去反应，反应I的反应条件是浓硫酸加热；C是(CH3) 2CHC2OH,D是(CH3)2CHCHO,所以CD是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应；综上所述 ，本题答案是：浓硫酸，加 热；氧化反应。(3)结合以上分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCOQ

5、H上所述，本题答案是：(CH3)2CHCOQH(4)H。-在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的 2个H被CJKI,Cl取代，生成。,反应V的化学方程式：HO-CH3 / 2CI3 ¥ HO-CHCL, + 2HCI ；综上所述，本题答案是:HO-CH3 + 2clz -> HO-CHCL, + 2HCI 。(5) D是(CH3)2CHCHO,在氢氧化铜悬浊液中加热，发生银镜反应，反应IV中 的化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH) H 就 . (CH3) 2CHCOOH+2O+2HO;综上所述,本题答案是:(CH3) 2CHCHO+2Cu(

6、OH)工热、(CH3) 2CHCOOH+CO+2HO。(6) Z的结构简式为HO-QCHO, W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14, W分子式为GHQ, W的同分异构体中满足下列条件：能发生银镜反应，含有醛基；苯环上有两个取代基 ，可以3种位置;不能水解，遇FeCl3溶液不显色，没有酯基，酚羟基；满足条件下的结构有：苯环上分别连有-CH5口-CH2OH, 结构有3种；苯环上分别连有-CHO和-OCH,结构有3种；共计有6种；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为：OHC-f VoCH；综上所述,本题答案是：6, OHC-f VoCH； o2.化合物G是一种医药中同体，常用于制备抗凝血药。可以通过下

7、图所示的路线合成已知： RCOOH RCOCl; D与FeCl 3溶液能发生显色。(1) AfB的反应类型是 , BfC 的转化所加的试剂可能是 。(2) E的结构简式为。(3) F与足量NaOH充分反应的化学方程式为 。(4)同时满足下列条件的所有E的同分导构体的结构简式共有 种。能发生水解反应与 FeCl3溶液能发生显色反应苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)己知：酚羟基一般不易直接与竣酸酯化。而苯甲酸苯酚酯(' 、仁)是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚，甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的 书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3C

8、OOHCHCOOGCH【答案】（1）.氧化反应（2）.新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液+3NaOH |CHCOONa+2O+CHOH (5). 3分析：由F可知E为根据D与FeCl3溶液能发生显色定含有酚羟基，再结合D的分子式可知D为该有机物与甲醇发生酯化反应生成;根据信息RCOOH2 RCOCl可知C为CHCOOH A发生催化氧化生成醛，醛氧化为酸；所以 A为CHCHOH, B为CHCH。根据以上分析解答问题。详解：（1） A-B是CHCHOHM化生成CHCHO,反应类型是氧化反应，B-C的转化是乙醛氧化后转化为乙酸新制的银氨溶液或所加的试剂可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；正

9、确答案：氧化反应;新制的氢氧化铜悬浊液。（2）有机物D为,与甲醇发生酯化反应生成E,COOCHj；正确答案:）中含有酯基，与足量NaOH§液充分反应生成竣酸盐、甲醇等CQ反应的化学方程式为,一 +3NaOH » ：+CHCOONa+O+CHOH 正确答案:+CHCOONa+2O+CHOH）的同分异构体能发生水解反应(4)满足 E(l!说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到OHOHOHCHjOOGH QOGCH）共计有3种；正确答案:3。COOCHj(5)甲苯氧化生成苯甲酸,根据信息，苯甲酸发生取代生成

10、COCI6;苯取代生成氯苯,水解生成苯酚,以此合成该有机物，合成流程图为:3.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:,Lil,（一甲杏" ft）己知:II*WXW ->1 I请回答下列问题:(1)A属于芳香煌,其结构简式是； B中所含的官能团是 。(2) C -D的反应类型是。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式O(4)己知：2E t F+CH50H F所含官能团有"一和。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式:(6).(5).【解析】2CH3CHO+O2CH3COOH C

11、HCOOH+H5OHCHLCOOCfe+HO昌就黄可知A到B是苯的硝化反应，可知A为苯，结构简式为:A到B是苯的硝化反应(1) A是芳香煌,根据C的结构简式以及 A到B的反应条件是取代反应，引入了硝基，所以B中所含的官能团是硝基;正确答案：I y I ;硝基。(2) B中的硝基被还原为氨基，在浓硫酸加热的条件下，水中的羟基取代氨基，发生的反应是取代反应;正确答案：取代反应。(3) E是酯类，原料仅为乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成该物质要经过乙醇氧化和酯化反应：+5 处西 2CH.C HO + 2H,O 2cH式'HO +(13 矍竺野 KH泪COHA、心、网EOH十CHKOOH刀C%8O

12、CKC1" 11工0 .正确答案：2cH.cHQH + 5 %5 2CH.C HO + 2H/) 2CH.CHO + 03 譬当 2C&CCOH 、心、CH3簿H 十 dfeCOOH 年%HdCOQCHClh 十 Ha01*1C(4)根据原子守恒,推出F的分子式为C6H1oO3,根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式,推出F的结构简00式为比cX-CH厂上。一优CHm ,除了含有(5)根据羟甲香豆素的结构简式以及已知信息推出D的结构简式为根据上述分析，F0IIH5C-C-CH2-C-O-CH2CHi。F与D发生类似“已知信息1”中反应生成中间产物 1:的结构简式为中间产物1再发生

13、类似“已知信息 2”中的反应生成中间产物2:4.化合物H是一种重要的有机合成中间体，由化合物A合成H的一种路线如下:Q it 一C-O R 还含有；正确答案:群若yH，SChH 铠MHtOZlGH'O 皿“MCOO。CH> 日CD金A、o -<y CHO 一4第二 HOy-CHOHGF已知：RCHC2上!LRCH3答下歹U问题:(1)A的化学名称为 (2)G生成H的反应类型为, F中官能团名称是 (3)由A生成B的化学方程式 ,合成过程中D生成E的作用是(4)满足下列条件的H的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6: 2:2: 1 : 1: 1 :

14、1的结构简式。能够发生银镜反应，能够发生水解反应，水解后的产物能与 FeCl3溶液发生显色反应分子中只有一个环苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基。己知，参照上述合成路线，以cHiI (OH为原料(无机试剂任选)，设计制备.的路线【答案】(1). 甲苯(2).酯基和氯原子(3). 取代反应.(4).(6). 30 种【解析】(1)A的化学名称为甲苯；正确答案:甲苯。(2) G生成H的反应类型为取代反应;F结构为CKCW a,官能团名称是酯基和氯原子；正确K.I-O(4)有机物H为；-oC- C-C-C含有双键、2个甲基的结构有6种;含有双键、2个甲答案：取代反应；酯基和氯原子。(3)结合上述

15、分析,甲苯发生取代反应生成对甲基苯磺酸,化学方程式< 1皿；合成过程中D生成E的作用是保护酚羟基； 正确答案：保护酚羟基;CHO ,满足下列条件的H的同分异构体：能够发生银镜反应，能够发生;分子中只有一个环;水解反应，水解后的产物能与 FeCl3溶液发生显色反应。结构中含有苯环上有两个取代基，分子中含有两个甲基；根据分子式可知，结构中含有碳碳双键；具体结构为:JKOO01幅5.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-竣酸，二者的合成路线如下（部分产物及条件未列出）:已知:I .RCOOR + R OHRCOOR+ R' OH加热双键、2个甲基的结构有6种

16、;含有双键、2个甲基的结构有 3种;含有双键、2个甲基的结构有 3种；共计有30种；其中核磁共振氢谱有 4组峰，且峰面积比为6: 2: 2: 1 :1:1:1的结构简式;合成路线如下:基的结构有6种;出。"0CY-C含有双键、2个甲基的结构有6种；HCOOA-.'_i-含有;正确答案：30;与醋酸反应生成酚酯，然后甲基被酸性高镒酸钾溶液氧化为竣基生成二U ；该有IJ;正确答案:cnoii /coon前碑flfif白* C , HO< J- CHCOOIt4-烈年a桃酸I %就山/稳 ii.H"机物在碱性环境下水解生成钠盐:8.进行酸化可以得到3叫W优RC町力口

17、 H1催化加口e邮C0fCt)< JRF|. I Clj_*RCI ICC( M)KfC( X )R1(R, R' , R'表示氢原子、烷基或芳基 )回答下列问题：(1)反应属于取代反应,则A中官能团的名称是 (2) r的名称是,反应的反应类型为。CHO(3)反应的化学方程式是 。(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是 (填标号)。a.核磁共振仪可测出 E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为 236c. G分子中的碳原子均可以共面d.化合物Wt归发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物 Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特

18、征：苯环上只有3个取代基；能发生水解反应和银镜反应；1 mol Q 最多能消耗3 mol NaOH。Q共有 种(不含立体异构)(6)仔细观察由乙醇合成香豆素 -3-竣酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线 【答案】【答题空1】竣基【答题空2】邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛【答题空3】加成反应 “ 什一 . ''' 八一ihi： rikiioii【答题空4】OHCCOOH ,尸DH催化剂i M i【答题空5】cd【答题空6 26【答题空7】1 : 1【答题空8【解析】(1)反应属于取代反应,由上述分析可知，A的结

19、构简式为CHCOOH, A中官能团的名称是竣基；正确答案：较基。(2)CH。该有机物含有羟基和醛基，属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛；结合以上分析可知：有机物 D为OHCCOO质苯酚发生加成反应生成正确答案：邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛；加成反应。no/ V-CR1OOH,反应的反应类型为加成反应;(3)乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为 QHOOCCCOOCi,反应的化学方程式是OHCCOOHi 1;正确答案：OHCCOOH.X1 .( I k , X >1 foi I(4)结合以上分析可知：E为GHOOCCCOOC5,F为1KH LJ(

20、HI戏为ICH-C1I-CCC )UH,GE有3种类型的氢原子,a错误；b. F的分子式为C4HwQ,相对分子质量为 264，质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误；c .苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确;d.化合物 W含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确；正确选项 cd。(5)信息说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基；结合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、一OH一CHOH日,有10种结构；Q中含甲酸酚酯基、一OH OCH时，有10种结构；Q中有2个酚羟基、1 个一CHOOCH时，有6种结构，共26种；正确答案

21、:26。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1: 1,可以用3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成C2HOOCCCOOH有机物与邻羟基苯甲醛反应生成根据信息I .RCOOR + R' OHRCOOR+R OH 可知CCv CW在一定条件下发生生成工工 ；流程如下:;正确答案：1:1;I.IWHCOOIICH-C：O<X：, H. 上 616 .药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：日 C?fi泮 <H.OHCH<HO >CHt -CH-tS - -； CH> <H-

22、COOH -B HAQn CUO AHO COOCfLCUOLHjQ-Ji-O八卢、IF 寸(l| L MHj *©" )_ 次氏 . tHs 8yMNII匚Q0E0-OCHj已知：M的结构简式为：ch 0 &_ x°请回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)C中官能团的名称是。(3)写出F的结构简式 。(4)已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯,请写出该反应化学方程式： 。(5)满足下列条件的 M的同分异构体有 种(不含立体异构)。能够发生银镜反应。含有硝基(-NO2),且硝基直接连在苯环上。含有苯环且苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱为四组峰且峰

23、面积之比为6: 2: 2: 1的结构简式为( 写出一种即可)。(6)写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯睛的合成路线(无机试剂任选)：。【答案】【答题空1】2-竣基丙酸(或 一竣基丙酸或乳酸)【答题空2】酮默基 酯基【答题空3】【答题空4】0HndH COOK【答题空5】15【解析】根据流程图,乙醛与HCN生加成生成 CHCH(OH)-CN, CHCH(OH)-CN水解生成CHCH(OH)-COOHA),CHCH(OH)-COO由甲醇酯化生成 CHCH(OH)-COOCH(B), B 氧化生成 CHCOCOOCH与 MD被还原生成E, E发生消去反应生成F,结(1)根据A的结构简式CHCH(

24、OH)-COOH,该有机物属于竣酸类，名称为2-竣基丙酸(或 .竣基丙酸或乳酸)；正确答案：2-竣基丙酸(或a -竣基丙酸或乳酸)。(2)有机物C为CHCOCOOCH官能团的名称是酮默基、酯基；正确答案：酮默基、酯基。(3)根据以上分析可知有机物F的结构简式为;正确答案:(4)有机物A为CHCH(OH)-COOH,在一定条件下发生缩聚反应 ，反应化学方程式：OH _E ?ilCHn -tH-CWH -毛旗' i 二3-Wh；正确答案: -J FlOHE O一左耳，二l ' 一门(H，(H：二力一(H«n-LH.n °(5)M的同分异构体：能够发生银镜反应,含

25、有醛基；含有硝基(-NO2),且硝基直接连在苯环上；含有苯环且苯环上只有两个取代基；满足条件下的有机物是苯环上含有硝基,另外一个基团为-C3H-CHO其中-C3H6-CHO有-CH2cHCHCHO -CH2CH(CH)CHO CH(CH)CH2CHO -CH(CHCH)-CHO、-C(CR) 2CHC5 种结构,因此M(的同分异构体有3X5=15种；其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6:2:2: 1的结构简式为;正确答案：15;(6)用乙醛制备聚丙烯睛(化坨不吐),先制备丙烯睛，乙醛与HCNm成生成CHCH(OH)-CN,CNCHCH(OH)-CN发生消去生成丙烯睛，丙烯睛发生加聚生成聚丙

26、烯睛；合成路线为:CHC£O -CH-CN一一1 W ；正确答案:&CX7 .由芳香煌X合成一种功能高分子 H的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7HNO已知：I.芳香煌X用质谱仪测出的质谱图如图所示泮刘1conn1 CHm。. 1.(9).上”二(流鼓.易被氯化)皿。(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为(3)H的结构简式是(4)反应的化学方程式是求的共有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1 的结构简式能与NaHC版应放出CO能与FeCl3溶液发生显色反应苯环上的一取代物有两种【

27、答案】(1). 酯基 竣基(2).还原反应(3).缩聚反应(4).(6).(8).谐根据所学知识与本题所给信息回答下列问题(2)反应和的类型分别是有多种同分异构体，其中符合下列要(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成却触巳然可I小邻羟基苯甲酸(7). 16它的一种同系物l.ji M( m H 最合理的方案(5) H(化学名称为掘气溶液阿司网林COOKN小一定先伴【解析】根据质谱仪测出的质谱图可知,芳香煌X的分子量为92,与氯气发生取代反应生成一氯代物A,所以X为甲苯。(1)根据阿司匹林的结构简式可知 ，含氧官能团为酯基 竣基；正确答案：酯基 竣基。(2) X为甲苯，发生硝化反应生成

28、有机物 F,有机物F中的甲基被酸性高镒酸钾溶液溶液氧化为竣基,然后硝基在铁、盐酸作用下被还原为氨基，所以反应为还原反应；芳香氨基酸发生缩聚反应生成高分子，反 应为缩聚反应；正确答案：还原反应；缩聚反应。理(3)林氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子H,结构简式是；正确答案:(4)有机物A为一氯甲苯,发生取代反应生成苯甲醇,在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛,苯甲醛被银氨溶液氧化，化学方程式是:+2Ag(NH3)2O+2Ag+3NH+H2Q 正确答案:该有机物属于竣酸 H I di羟基作为取代基化学名称为邻羟基苯甲酸；它的一种同系物IN i、有多种同分异构体能与NaHC版应放出CO,含有竣基

29、；能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；苯环上的一取代物有两种，环上有2种氢；因此这样结构有：苯环上含有(1个-OH和 1个-CHCHCOOH结构有1种；苯环上有(1个-OH和1个-CH (CH) COOH结本有1种；含有苯环，且环上有2个甲基在邻位，则-COOH和-OH的异构体有5种；含有苯环，且环上有2个甲基在间位，则-COOH和-OH的异构体有6种；含有苯环，且环上有2个甲基在对位，则-COOH和-OH的异构体有3种；共计有16种；其中核磁共振氢谱为 6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式：.正确答案：邻羟基苯甲酸；16; 1sH 尸HE欧E(6)有机物A为一氯甲苯,

30、发生加成反应生成该有机物再发生消去反应生成;合成流程如下:8.镇痛药物J的合成方法如下:，剧:liiCOOK/'t仁HT.H力、*j H'Mk“ w丽:SHR.ft/h;(Rk M RU* %为就或性展)(1)B的名称为 ; F的结构简式为 。(2)的有机产物的官能团有 ;的反应类型为 反应。的化学方程式为 。(4)已知有一定的反应限度,反应进行时加入口比咤(C5HN,属于有机碱)能提高J的产率，原因是种。（5）有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有a.遇FeCl3显紫色b.苯环上有两个取代基(6)的无机试剂，写出是一种重要的化工中间体。的合成路线以环

31、已醇（、/）和乙醇为起始原料。（已知:,结合己知信息选择必要a=一必 一,R、R'为煌基。用结构间式表布有机物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）<11 CK Uh【答案】（1）.3-氯丙烯（或3-氯-1-丙烯）（2）.取代 （5）.CI(3).碳碳双键、氨基 （4）.ill 1H 1 IbI l,l IM IKH： 11：/I 1X111( H A* < HR II4OCM. 11.（6）.口比咤显碱性，能与反应的产物 HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率（7）.15 （8）.【解析】.CCMKJi,"-C>3-氯丙烯（或,去掉COO

32、,得到F结构简式为;正确答案：3-氯丙烯（或3-氯-1-丙烯）；O（1）有机物A为CH=CH-CH,与氯气在500c发生取代反应生成 CH=CH-CHCl （B）,其名称为 3-氯-1-丙烯）；由有机物E结构简式，结合有机物F的分子式可知，有机物F脱去二氧化碳（2）根据有机物的结构简式 CH=CH-CHNH可知，官能团有碳碳双键、氨基；通过有机物C的分子式，并结合反应物CH2=CH-CHNH和ClCHCHCOOGHT知，-NH2中的2个氢原子被取代，生成氯化氢，所以的反应类型为取代反应；正确答案：碳碳双键、氨基；取代 。C在乙醇钠条件下，发生反应生成化学方程式为(3)根据题给信息可知：有机物(

33、4) 口比咤(C5HN,属于有机碱),口比咤显碱性,能与反应的产物 HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率；正确答案：口比咤显碱性 ，能与反应的产物 HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率。有机物K分子组成比F少两个氢原子,分子式为GHiNO, a.遇FeCl3显紫色，含有酚羟基；b.苯环上有两个取代基，一个必须是酚羟基；具体结构如下：苯环上分别连有-OH和 -CH2CH-NH2结构有3种；苯环上分别连有-OH和CHCH(NH)-结构有3种；苯环上分别连有-OH和CH-NH-CH-结构有3种；苯环上分别连有-OH和CHCHNH-结构有3种；苯环上分别连有-OH和(CH3)2N-

34、结 构有3种；共计有15种；正确答案：15。0H(6)发生消去生成环己烯，环己烯酸性被高镒酸钾溶液氧化为HOOC-CHCH2-CH2-CH2-COOH,该有机物再与乙醇发生酯化反应生成CHCHOOC-CHCH2-CH2-CH2-COOC2CH,最后根据信息R iC(10% *并2&且也更三储门调;科CO力用CH 3CHOOC-CHCH2-CH2-CH2-COOC2CH在乙醇钠的条件下发生反应生成；正确答案:9.有机物A是合成离分子树脂 G和合成酚醛树酯的原料之一。相关的合成路线如下图所示:请回答下列问题:(1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为164,燃烧8.2g有机物A,生成标准状

35、况下11.2L CO和5.4gH2Q则A的分子式是, A中所含官能团的名称是 。(2)B的结构简式。(3)C的名称是,请写出在一定条件下 C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 。(4)D-F的反应类型是,写出由C和苯酚合成酚醛树脂的化学方程式是 。(5)有机物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。I .分子中除苯环外，无其它环状结构；n .核磁共振氯谱显示为5组峰；m.能发生水解反应，不能与Na反应W.能发生银镜反应n八【答案】(1). C10Hl2O2 (2). 碳碳双键 羟基(3).“ I丁曾"7.(4). 甲醛(5). HCHO+4Cu(OH)

36、 2+ 2NaOH-» 2CaOj +Na2C(O+6H2O (6). 取代反应.即 口 即n j十口厂匕事旺土型于0时(n-1)H 2O (8).【解析】(1)8.2 有机物 A的物质的量是 8.2g+164g/mol= 0.05mol, 燃烧生成的 CO是 11.2L + 22.4L/mol = 0.5mol,水是5.4g+18g/mol= 0.3mol,因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12,则氧原子的个数是(164 12X1012X1) +16= 2,则A的分子数是 Ci0H2。根据已知信息I、n可知，A分子中应该含有碳碳双键和羟基；正确答案：C10H1

37、2O2 ;碳碳双键羟基。(2) B能发生银镜反应，说明分子中含有羟基；F能发生缩聚反应生成高分子化合物，则根据高分子化合物的结构简式可知，F的结构简式是；根据已知信息n可知，D的结构简式是,所以B的结构简式应该是；正确答案：I ( y-XK'H, U-C CHr-J. CIL - Q( 。(3) C能和苯酚反应，且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂，这说明C 一定是甲醛。在一定条件下C段与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO+4Cu(OH)2NaOH_* 2CaOj +N&CO+6H2。；正确答案：A甲醛；HCHO+4Cu(OH+2NaOH" 2C112OJ

38、 +Na2CO+6H2Q(4)根据已知信息n可知，D-F的反应类型是取代反应；F一高分子树脂 G的反应是缩聚反应，则反应的W o0Hn Q催化叫叶耳阻天曲-化学方程式是：.(n-1)H 2O;正确答案：取代反应;(5)能发生水解反应，不能与Na反应，能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯类，而另外一个氧原子只能形成醒键。又因为分子中除苯环外，无其它环状结构，核磁共振氯谱显示5组峰，这说明苯环上的两个取代基应该是对位的,HC(M>OYEITJH,则结构简式是正确答案：10 .化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如下:回答下列问

39、题：(1)1中含氧官能团的名称为 (2)由B生成C的化学方程式为 。(3)由E和F反应生成D的反应类型为 ,由G和H反应生成I的反应类型为 (4)仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为 (5)X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢，峰面积比为6: 2: 1: 1。写出两种符合要求的X的结构简式(6)参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取十为寸七CH(DH)CK?的合成路线流程图(无机原料任选)合成路线流程图示例如下:|_|酎H23cHz 0H【答案】(1).酯基(2).4H与4，.短3"、匕谡；(3).成

40、反应 (4).OHCH.CH取代反应.OHCOQH(6). 二.CH2=CHCHCH-h、一尸七CK(OH)CHj弋上叱 Ch2=CHCHBrCHy*°H Hj°,. Ch2=CHCH(OH)GH K-【解析】(1)根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。(2)根据有机物C发生氧化反应变为竣酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH=CH-COOH,有机物C是澳代煌发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为CH=CH-CHOH,所以有机物B结构简式为CH=CH-CHBr,因此由B生成C的反应为取代反应,化学方程式为/日十NaOH

41、置-+ NaBi ；正确答案：中 NaOH 置-+ 工烟。(3)有机物E为乙快，与甲酸发生加成反应生成(D) CH=CH-COOH根据有机物I的结构简式可知,由G和H反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应。(4)根据以上分析可知,有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH,可以发生加聚反应,生成高分子，化学方程式为i.；正确答案:(5)有机物I结构简式为,X是I的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,含有较基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6: 2: 1:1,可知结构中含有2个甲基，且为对称结构；因此符合要求的X的结

42、构简式:(6)根据HOOCHOOC正确答案:CH(OH)CHs可知，形成该有机物的单体为BrCH=CH-CH(OH)CH CH=CHC2CH 与 口、尸在加热条件下发生取代反应生成CH=CHCHBrCH然后该有机物发生水解生成 CH=CHCH(OH)CH.CH 2=CHC2CH3CH=CHCH(OH)CH发生加聚生成高分子；合成流程如下:CH=CHCHBrCH竺吧处.CH>=CHCH(OH)GH 三1坨 ；正确答案:CE(OH；CK；CH=CHCHCHCH2=CHCHBrC3H二 CHI=CHCH(OH)C3HCH(OH)CHs11 .某芳香族化合物 A的相对分子质量小于 150,所含氢

43、氧元素质量比为1:8,完全燃烧后只生成 CO和1:1。工业常用A来HkO。取等质量的A分别与足量NaHCO Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为合成药物B及医药中间体 G,流程如下：(1)A的结构简式为(2)写出D含有的官能团的名称： 合成路线中设计 ZB 8D两步反应的目的是 (4)G的分子式：(5)写出F与过量 NaOHK溶液共热时反应的化学方程式：。(6)B的芳香族同分异构体中,既能与NaHCO发生反应,又能发生银镜反应和水解反应的 种，其中核磁 共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为 (写出一种即可)。【答案】(i). Otcnc>H (2)

44、. 竣基、(酚)羟基、硝基.保护酚羟基，防止其被氧化 (4). C9HQN(5).(6). 16 .ax CCr an.mt 色0XaC OXu I a .£1【解析】A燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定有C H,可能有O;取等质量的A分别与足量NaHCOF口 Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1:1，由-COOHCO -OH1/2H2,知A中含1个竣基和1个羟基;再根据H、O质量比1:8,则N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1, A为芳香族化合物，其式量小于150,可以知道A的故C原子数目为，顺推可分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6, C原子数目最大 7，A的分

45、子式为c7吟对照g的结构简式可以知道Aa得C为右©曹,D为/CCf E为F为*©曹;|。(i)由以上分析可知，a的结构简式为点”；正确答案：。-c(x)h(2)由以上分析可知，D的结构简式为KM©：.,含有的官能团为竣基、(酚)羟基、硝基；正确答案：竣基、(酚)羟基、硝基。(3)硝酸具有氧化性，酚羟基易被氧化，所以设计这两步的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；正确答案:保护酚羟基，防止其被氧化。(4)根据有机物G的结构简式可知,其分子式为C9H5QNI;正确答案：C9H5O5NL,二:：送二七I：耳,在碱性环境下发生水解，反应的化学方程:(> C 0fl工用X

46、231HJJCH.exc-om()5fcexC-OX.To;正确答案:立工C-UCH.(6)有机物B为Cf：, B的芳香族同分异构体中满足条件：能与NaHC版生反应，含有竣基；既又能发生银镜反应和水解反应，含有HCO3构；满足条件的有机物有：苯环上分别连有-CH2COO悌口-OOCH®团的结构有3种；苯环上分别连有-COO书口-CHOOCHg团的Z勾有 3种；苯环上分别连有-CH、-OOCH和-COOH基团的结构有10种；这样的有机物共计有16种；其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为:;正确答案:12 .以苯为基础原料，可以合成多种有机物。H

47、星同I A一"f七6已如oI4)11IRCH i IKtl-CHG121* KC II <X1IOA回答下列问题:a vi4t*,*(1)由聚合成有机物 A用到的无机试剂为 。(2) B分子中的官能团的名称为 , BfC的反应类型为 (3)生成PF树脂的化学方程式为。(4)试剂D是 (填代号)。a.滨水b.高镒酸钾溶液 c.Ag (NH) 20HB液d.新制Cu (OH 2悬浊液(5)写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体 。苯环上仅有2个取代基且处于对位能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇 FeCl3溶液显紫色为顺式异构(6)以乙醇为原料合成 CH-CH=C

48、H-COOQHH,其他试剂任选，写出合成路线【答案】(1).浓硝酸、浓硫酸 (2). 氨基 (3).缩聚反应(4).(6).CHaCHQ li f Ji < 31( HO.川：IF巧CH jCHjOH CH-CH=CM-CCOrt口口uh工七h,尔/陆,jnnja【解析】(1)根据有机物A的分子式可知，苯发生了硝化反应，所用试剂为浓硝酸、浓硫酸；正确答案: 浓硝酸、浓硫酸。(2)根据题给信息可知,硝基在Fe/HCl条件下被还原为-NH2, B分子中的官能团为氨基,根据有机物C的结构简式可知，有机物B与对苯二甲酸发生了缩聚反应 ，生成了高分子；正确答案：氨基；缩聚反应。(3)苯酚与乙醛在一

49、定条件下发生了缩聚反应，生成PF树脂的化学方程式为:IIC.11 1Cj1 1o；正确答案:(4)根据信息II可知，苯甲醛与乙醛在碱性环境下发生反应生成产CHCHD,该有机物中醛基被 Ag(NH) 2OH溶液、新制Cu (OH 2悬浊液氧化为竣基，碳碳双键不能被氧化；而滨水既能氧化醛基，又能有碳碳双键发生加成反应，酸性高镒酸钾溶液不仅氧化醛基，又能氧化碳碳双键，所以只有cd符合题意；正 确选项cd。(5)肉桂酸乙酯的结构简式为,满足条件苯环上仅有 2个取代基且处于对位；能发生，为顺式异构，两水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇 FeCl3溶液显紫色，结构中含有个氢原子在同侧或两个甲基在同侧,

50、具体结构有C C;正确答案:e I Ol .c C(6)有机物CH-CH=CH-COOGCH可以由CH-CH=CH-COOH< HOCHCH发生酯化反应制备；乙醇氧化为乙醛2个乙醛分子发生反应生成 CH-CH=CH-CHO, CH-CH=CH-CHO银氨溶液氧化为竣基，可以得到CH-CH=CH-COOH具体合成路线如下:CHaCH2OH¥ CH.-CH=CH COOHCuringCH3CHO正确答案: CHUCHO zCH CrtO 加凸OH JU渊函也常而 I , 4*CHCHjOH>-r-> CHJCH=<H-Ca<3CH2-CH5i淑Wtfttf

51、.加於,其以乙烯为主要原料合成路线如下:13.卡托普利是治疗各种原发性高血压的药物I i H"已知:H.CTMK 二 nR-CHO+(R 1、R代表氢原子或煌基)。H回答下列问题:(1)E的名称为(2)反应的类型为 (3)反应的条件为。(4)有机物H与F互为同系物(是与酯基相似的官能团，但比F少一个碳原子，其中核磁共振氢谱有L > 1(三组峰，且峰面积比为6 ： 1 ： 1的所有可能的结构简式为 。(5)写出A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 。(6)写出以物质b和乙醛为主要原料制备饕umi的合成路线(无机试剂任选)。【答案】【答题空1】甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲

52、基丙烯酸)【答题空2】加成反应【答题空3】NaOH醇溶液加热，再酸化Q0OIITh3d|【答题空 4】H-CTH-C8H$CCH-C-S-COOHH3C-CH-S-C-COOH2乩&3【答题空 5】CHCHCHO+2Cu(OH+NaOH5LCHCHCOONa+COj +3H2O【答题空6】HjC-CCHOCH?CH CHOH& J HjC-C-CH=CH-CHOH3C-CH-CH2-CH2-CH2OHCH：CH,.H.C-CH-CH-CHj-COCCHj- HaC-GH-CH5-CH?-COOH【解析】根据分子式可知：乙烯与一氧化碳、氢气发生加成反应变为CHCHCHO(A),根据题给信息可知:CHsCHCHOW HCHCfc碱性环境下,发生反应生成 CH2=C ( CH) -CHO ( B) , CH 2=C ( CH) -CHO与氯化氢发生力口成生成 CICH2-CH (CH) -CHO