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1、一花一叶第三章第4节有机合成(练习题)1下列反应中不属于消去反应的是()浓H2s04木A. CH3cH20H 170a CH2=CH2f + H2O乙醇B. CHaCHBrCH 3+ NaOH CH3cH=CH 2 t + NaBr+出。HCICHaCIZ醒C. +2NaOH _+2NaCI+ 2H2。浓 H2SO42cH30H CH3 0 CH34- H2O4 . 食品化学家A. Saari Csallany和Christine Seppanen说,当豆油被加热到油炸温 度 (185 C )时,会产生如下图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关,如帕金森综合症。下列关于这种有毒物质的判断
2、不正确的是()A . 1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应B .该物质的分子式为 C9Hl5。2C.该物质分子中含有三种官能团D该物质属于燃的衍生物5 .绿色有机合成是指采用无毒、无公害的原料,催化剂和溶剂,具有高选择性、高转化率,不生产或少生产对环境有害的副产品的合成。下列是BHC公司新发明的布洛芬绿色合成方法。请回答下列问题:(1)反应、分别所属的有机反应类型是:、。(2)反应的化学方程式为:。(3)不能与布洛芬发生反应的物质是()A . CH3CH2OHB .金属钠C.滨水D . H2(4)反应符合绿色化学中的原子经济性原则,请写出此反应的化学方程式:(5) 某学生提议
3、用Reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率为100%,已知:RCHCH2+CO+H2On4RCH(CH3)COOH,请照例写出用一矛中有机原料合成布洛芬的化学方程式:4.有机物A是不饱和链煌,且不含甲基。A到G的合成路线如下面框图所示,图中括号内数据表示相对分子质量,D不存在同分异构体,G是有香味的物质且可以使滨水褪色。已知,RYHC1CHM或RCHgCH2CD+NaOH回答下列问题:指出反应类型:BTC,F。写出下列物质的结构简式A,E,F。(3)写出下列反应的化学方程式:BTCFTG0(4)写出G使滨水褪色反应的化学方程式,:。4一叶一世界1.解析:据反应条件及反应产物可知,醇在浓H2
4、s。4存在下加热生成烯煌属于消去反应,而醇在浓H2s04存在下加热生成醐,则属于分子间脱水反应,即取代反应;卤代燃在碱的醇溶液中共热生成不饱和键(碳碳双键或碳碳叁键),属于消去反应。答案:DXZCC2解析:该物质含有醛基,其中C-O双键和分子中的/、双键均与H2发生加成反应,A项正确;该有机物的分子式应为C9Hl6。2,B项错;该分子XZCC中的官能团有一CHO、一0H和/。C项正确,D项也正确。答案:B0I3解析:(1)比较反应中反应物和产物的结构简式知,门仃:。中0I取代了烧中氢原子的产物之一是CH3COOH,属于取代反应。中发生了加成反应。反应的通式可表示为:R-H+(CH3C0)2O-
5、>CH3COR+CH3COOH。(R表示煌基)。布洛芬分子中含有苯环和竣基,苯环与氢气可加成,镂基与钠发生置换反应,与乙醇发生酯化反应。它不能与滨水发生反应。(4燧的反应实质是一OH+C0COOH,其他结构不变。根据所给反应原理,CO+H2。可被看作为HCOOH,RCH-CH2与H-COOH加成,H加在一CH2上。答案:(1)取代反应加成反应、z,1.,(灯川(3)COH>=<CHa4答案:(1)取代反应(或水解反应)消去反应(2) CH2=CH-CH=CH2HOOC-CH2-CHCI-COOHHOOCCH=CHCOOHNaOH(3) CH2Br-CH=CH-CH2Br+2H2OhHOCH2-CH=CH-CH2OH+2HBrHOOC-CH=CH-COOH+2C2H5
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