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文档简介
1、实用文档有机化合物的鉴别与别离有机化合物的鉴别与别离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程,包括以下两个方面的内容:一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别别离例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别别离;二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别别离例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别.对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行别离的要求不同.鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分;别离是指针对具有不同结构的有机混合物,利用各自性质上的差异,逐一从混合物中别离
2、出单组分有机化合物.有机化合物的鉴别别离根底是利用不同有机化合物结构和性质上的差异.因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别别离问题的关键.根据教材体系特点和教学大纲的要求,我们将?有机化学?分为上、 下半册,按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结,以便于同学们稳固有机化学各章节根底知识,建立不同官能团化合物之间的联系,系统掌握有机化学的知识结构体系.同时,结合各章节内容,给同学们讲解一些有机化合物鉴别与别离的实例,以提升同学们综合运用有机化学知识的技能.文案大全实用文档有机化学下鉴别别离相关知识点第十章醇和醴1 1 .Lucas.Lucas 试
3、剂氯化锌/浓盐酸与伯、仲、叔醇的反响速度不同.各级醇反响活性次序为:甲醇和烯丙醇?叔醇?仲醇?伯醇?甲醇第十一章酚和酿2 2 . .苯酚的卤代反响-三澳苯酚白色沉淀,用于苯酚的定性检验和定量测定.3 3 .酚类物质和氯化铁溶液的显色反响,用于酚羟基的检验.4 4 .利用苯酚的弱酸性对酚进行别离提纯:酸性:碳酸冰酚?醇.酚碱一酚钠二氧化碳一酚.5 5 .利用苯酚碱一酚钠甲基化试剂、卤代姓:一酚醴氢碘酸一酚和碘代姓的反响,对酚类物质进行别离提纯及酚羟基的保护.第十二章醛和酮6 6 . .利用醛和酮与染基化试剂 2,4-2,4-二硝基苯肌 生成不同颜色的腺对醛和酮进行鉴别检验.7 7.利用醛和酮与饱
4、和亚硫酸氢钠溶液反响形成为羟基磺酸钠白色沉淀与酸碱共热有复原为原来的醛和酮来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯.8 8 . .醛和酮都含有染基,但醛基含有氢原子而易氧化.利用醛可与弱氧化剂 TollensTollens 试剂 银镜反响、FehlingFehling 试剂红色氧化亚铜沉淀反响来区分鉴别醛和酮酮难于氧化.9 9 . .利用碘仿反响对乙醛、甲基酮和含有 CHCH3CHOH-CHOH-结构的醇进行鉴别.1010 . .利用醛与醇形成缩醛、 缩醛在酸性条件水解复原为醛和醇的反响,对醛基进行保护和醛的提纯.第十三章竣酸及其衍生物1111 利用竣酸较强的酸性与弱碱 NaHCONaHCO
5、3成盐、盐经酸化复原为原来的酸文案大全实用文档的特性对竣酸与其它非酸性有机化合物进行区别及竣酸的提纯.1212 利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区别.1313 .乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在,可使滨水褪色、FeClFeCl3显色、碘仿反响,可用于三乙的特性鉴别.第十五章硝基化合物和胺1414 .利用脂肪族硝基化合物的弱酸性与碱成盐,可实现叔硝基化合物与伯、仲硝基化合物的别离.1515 .利用伯胺、 仲胺的酰基化反响形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲胺.酰基化产物经水解可复原为原来的伯胺和仲胺,用于伯胺、仲胺的别离提纯.叔胺不反响,且叔胺可与盐酸成盐,因此可实现
6、叔胺从三级胺混合物中别离出来.1616 利用伯、仲、叔胺的磺酰化反响产物的不同可以对三级胺进行别离鉴别与提纯.伯胺TsClTsCl一芳磺酰胺衍生物盐NaOHNaOH一溶解于碱H H3+O O一伯胺仲胺TsClTsCl一芳磺酰胺衍生物盐不溶于碱H H3+O O一仲胺叔胺不能进行磺酰化反响,亦不溶于碱,可蒸储别离.1717 . .芳胺与 HNOHNO2的反响.利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反响产物的不同,鉴别伯、仲、叔胺.芳伯胺一重氮盐仲胺一 N-N-亚硝基胺黄色油状液体叔胺一环上亚硝化产物.1818 . .异月青反响一伯胺的特征反响,应用于伯胺的鉴别.文案大全实用文档有机化学(下)鉴别别离例题例一、区
7、别以下各醇(P244.4)P244.4)解:烯丙醇丙醇1 1 一氯丙烷澳水褪色/、艾/、艾浓硫酸溶解不溶(2)(2)2 2醇1 1 一醇2 2甲基一 2 2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3)(3)a一苯乙醇B B 一苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑例二.别离苯甲醍和对甲苯酚的混合物.用氢氧化钠水溶液处理,对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液,苯甲醴不溶分出,水相用盐酸酸化分出对甲苯酚.例三、将节胺、节醇及对甲苯酚的混合物别离为三种纯的组分八yCH2Nh2有机相U(A)一CHOH|Na0H水溶遐J小(C)HAWJ再进一步分别纯化水相NaOHAHCl*A的盐酸盐B匚一有机相1B稀HClC的钠盐
8、*C文案大全实用文档例四.鉴别邻甲苯胺、N N甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸.CO2、不显色FeCl3:CO2,显色例五.鉴别以下化合物.COOHCOOH,广OHOH解:先用三氯化铁进行试验鉴别出酚,后进行氢氧化钠试验,苯甲酸可溶于氢氧化钠溶液冒气泡气泡 N2HNO2“黄色油状液体(A)(B)(C)(D)OHCHCH1OHOHI无气无气泡3冒气方法COOHCOOHCH3NHCH3NH2、NaOHCOOHCOOH文案大全实用文档例六、用化学方法区别以下各组化合物:乙醇,乙醛,乙酸和乙胺乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸氢钠水溶液/、艾/、艾放出二氧化碳/、父托伦试剂/、父银镜一/、父碘,氢氧化钠水溶液碘仿一一/、父
9、例七、鉴别以下化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇方法CH3cH2cHOOCH3CCH3饱和.CH3CH2CH20HNaHSO3CH3CHCH3OH结晶析出结晶析出费林试剂无结晶析出HCl/ZnCl2无结晶析出卢卡斯试剂红色沉淀无红色沉淀浑浊慢浑浊快X沉淀文案大全B无沉淀 BI2/NaOH无沉淀C 环戊酮实用文档例八.鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚FeCI1显色、CHI3固体沉淀亮黄色NaOI上碘仿反响无此现象显色.例九.鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇.邻羟基苯甲酸、/有气体放出两皿显色苯甲酸卜 NaHCONaHCOZZ 有气体放出 J JX X芳醇少例十.用简单化学方法鉴别以下
10、化合物:不显色a.a.答a.CHCH3CHCOOHCHCOOH1OHOH溶解,有气,1Na2CO3B无变化LA文案大全实用文档有机化学上鉴别别离相关知识点第三章烯炫1 1.利用烯炫与BHCCIBHCCI4 4溶液反响使溶液褪色的特征,可以检验烯凝的存在,并区别于烷炫.2 2.利用烯炫与KMnOKMnO4 4溶液的氧化反响,可以鉴别烯炫.3 3.利用烯炫的臭氧化反响及复原水解,可以推测原烯炫结构.第四章快炫二烯炫4 4利用快氢弱酸性可以和AgAgNHjNHj2 2NONO3 3、CuCuNHNHJ2J2NONO3 3反响生成白色的快银、棕红色的快化亚铜沉淀,鉴定乙快和端快炫.5 5.快炫可以与卤
11、素、卤化氢等加成,但加成速度比烯炫慢.6 6.快炫可以和KMnOKMnO4 4发生氧化反响,使KMnOKMnO4 4溶液褪色.利用此反响可检验叁键的存在,并确定叁键在分子中的位置.7 7.共钝二烯煌可以和亲双烯体发生D-AD-A加成反响.第五章脂环炫8 8.环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环反响,但环烷炫一般不发生氧化反响如KMnOKMnO4 40 0利用该性质可以实现环丙烷和其它环烷炫的区分;也可以用来区分环烷炫与环烯炫、单环芳炫.第六章单环芳煌9 9.苯的结构稳定,性质不活泼.只有在FeFe、FeXFeX3 3、 或AlCAlC等的催化作用下才能与ClCl2 2、B
12、 B2 2等发生亲电取代反响,使滨水褪色.利用该性质可以区分苯和其它不饱和炫.文案大全实用文档1010.一般条件下,苯不与KMnOKMnO4 4发生反响1111.芳环上引入磺酸基后具有水溶性.第九章卤代煌1212.利用不同炫基结构的卤代煌与AgNOAgNO3 3/醇溶液反响,根据生成AgXAgX沉淀速度的快慢来区分不同炫基结构的卤代炫:室温立即沉淀加热生成沉淀加热亦无沉淀CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2X XPhCHPhCHz zX(CHX(CH3 3) )3 3CXCXR R2 2CHXCHXRCHRCH2 2X XCHCH2 2=CH(CH=CH(CH2 2) )n nX XCHC
13、H2 2=CHX=CHXPhXPhXRX+AgNORX+AgNO3 3RONORONO2 2+AgX+AgXSN1SN1烯丙型孤立型烷基卤乙烯型1313利用不同卤素与AgNOAgNO3 3反响生成AgXAgX沉淀颜色的不同来区分不同卤素取代的卤代炫:AgIAgI黄色;AgBrAgBr淡黄色;AgClAgCl白色文案大全实用文档有机化学(上)鉴别别离例题例一.鉴别以下四组卤代煌:(1)(1)CHCH3CH=CHClCH=CHClCHCH2=CHCH=CHCH2ClClCHCH3CHCH2CHCH2CICIBrBr2,aq,aq褪色褪色/、艾硝酸银氨溶液/、父氯化银沉淀(2)(2)苇氯氯代环己烷氯
14、苯硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉淀加热生成氯化银沉淀加热也不反响(3)(3)1 1氯戊烷2 2滨 T T 烷1 1碘丙烷硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉淀生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀(4)(4)氯苯苇氯2 2苯基1 1氯乙烷硝酸银氨溶液不反响生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀例二.用化学方法鉴别以下化合物:CBCHCH,CH3c用CH,CH3gCH和丙烷、x丙烯BrBr2 2/CCl/CCl4 4褪色XX褪色 + +I IAg(NHAg(NH3 3) )2 2I I丙快褪色+ +J JKKMnOKMnO4 41 1环丙烷1 1褪色J JX)X例三.鉴别苯、环己烯、环己烷:X X) )褪色褪色I IBTFeBn,BTFeBn,苯环己烯I IBrBr2 2/CC/CCl l4 4环己烷XX文案大全实用文档例四.用简单并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物:a a. .正庚烷1,41,4庚二烯1 1庚快1 1己快2 2己快2 2甲基戊烷a.正庚烷1,4 一庚二烯1庚焕b.2甲基戊烷2一己焕1 一己焕b b. .例五.用简单化学方法鉴别1,3
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