有限定条件的同分异构体书写

1、有限制条件的同分异构体书写灌云高级中学灌云高级中学 李春红李春红高考考试说明高考考试说明 1 1、认识有机化合物中碳原子的成键特点。、认识有机化合物中碳原子的成键特点。 2 2、了解有机化合物的同分异构现象、了解有机化合物的同分异构现象 3 3、能、能正确书写正确书写简单有机化合物的同分异构体简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）（不包括手性异构体）高考真题回顾高考真题回顾20142014江苏高考江苏高考 20162016江苏高考江苏高考 能发生银镜反应，其水解产物之一能能发生银镜反应，其水解产物之一能与与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应分子中有分子中有6 6种不

2、同化学环境的氢，且分种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。子中含有两个苯环。 20152015江苏高考江苏高考 分子含有分子含有2 2个苯环个苯环分子中含有分子中含有3 3种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢 能发生银镜反应；能发生水解反能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与应，其水解产物之一能与FeClFeCl3 3溶液发溶液发生显色反应；生显色反应；分子中只有分子中只有4 4种不同化学环境的氢。种不同化学环境的氢。性质性质结构性质性质结构高考命题特点高考命题特点通常是通常是多官能团多官能团化合物化合物一般含有一般含有苯环苯环。对物质的性质和结构有对物质的性质和结构有限制限制

3、。问题一般是写出符合限制条件的同分异构体的问题一般是写出符合限制条件的同分异构体的一种一种结构简式结构简式。重点突破重点突破l突破一：性质限制性条件突破一：性质限制性条件l突破二：与结构有关的限制性条件突破二：与结构有关的限制性条件l突破三突破三: : 如何组装基团如何组装基团6常见的性质限制性条件常见的性质限制性条件有机物分子中的有机物分子中的官能团或结构特征官能团或结构特征含含-COOH-COOH含酚含酚-OH-OH含酚酯结构含酚酯结构含含-CHO-CHOOHOH（醇或酚）、（醇或酚）、-COOH-COOH含酚含酚-OH-OH、-COOH-COOH -COO - -COO -、 -X-X等

4、等7【小试牛刀小试牛刀】【例例】 ：符合下列条件符合下列条件下下A A的同分异构体，你能写出多少种？的同分异构体，你能写出多少种？l能使能使FeClFeCl3 3溶液显紫色反应溶液显紫色反应l能与能与NaHCONaHCO3 3反应产生反应产生COCO2 2（我们还需要什么样的限制条件使（我们还需要什么样的限制条件使同分异构体数目减少呢同分异构体数目减少呢)与结构有关的限制条件与结构有关的限制条件1 1、分子中含一个苯环、分子中含一个苯环2 2、苯环上有两个取代基且处于邻位、苯环上有两个取代基且处于邻位3 3、分子中有一个手性碳原子、分子中有一个手性碳原子4 4、属于、属于-氨基酸氨基酸5 5、

5、分子中有、分子中有6 6种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子6 6、苯环上的一氯代物有、苯环上的一氯代物有2 2种种7 7、核磁共振氢谱中出现、核磁共振氢谱中出现3 3个峰个峰【难点突破：判断不同化学环境的氢原子难点突破：判断不同化学环境的氢原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12 21 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 3思考与交流思考与交流 若想让有机物中氢

6、原子环境少，你觉得应该若想让有机物中氢原子环境少，你觉得应该如何放置和分配基团呢？如何放置和分配基团呢？（1 1）对称）对称（2 2）基团相同）基团相同突破三突破三 如何组装基团如何组装基团 作减法作减法：原物质减去已确定的结构碎片，比：原物质减去已确定的结构碎片，比较剩余的较剩余的C C、O O个数和不饱和度个数和不饱和度 巧组合巧组合：剩下的基团可能组合情况：剩下的基团可能组合情况 根据对称性要求放入基团根据对称性要求放入基团注意注意 1 1、合理使用不饱和度、合理使用不饱和度 2 2、抓住对称性（若是苯环优先考虑对位）、抓住对称性（若是苯环优先考虑对位） 3 3、注意氧原子、注意氧原子(

7、O)(O)在官能团中的分配在官能团中的分配书写步骤书写步骤l第一步：找出研究对象第一步：找出研究对象l第二步：转化限制条件第二步：转化限制条件l第三步：组装目标物质第三步：组装目标物质l第四步：验证结果检查书写第四步：验证结果检查书写这一步很这一步很重要！重要！【变式训练变式训练】l1 1、B B的一种同分异构体满足下列条件：的一种同分异构体满足下列条件：l能发生银镜反应能发生银镜反应l能与能与 FeClFeCl3 3溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。 l分子中有分子中有7 7 种不同化学环境的氢。种不同化学环境的氢。l分子中含有两个苯环。分子中含有两个苯环。l2 2、C C的一种同分异构体满足下列条件的一种同分异构体满足下列条件l分子中含一个苯环分子中含一个苯环l属于属于-氨基酸；氨基酸；l分子中只有分子中只有6 6种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢15【巩固提高巩固提高 】与香