有机化学复习题2015-2016学年-已修订-5-31

1、有机化学复习题一、命名或写化学结构式 (有立体异构的要注明)1. 5（1，2二甲基丙基）壬烷 2. （S）1，6二甲基环己烯 3. 4甲氧基3溴苯甲醛 4. 3，3二氯4，4联苯二胺 5. （2S，3R）3甲基2己醇 6. 1硝基6氯萘 7. （R，Z）4甲基2己烯 8. 5甲基1，3环己二烯甲酰氯 9. N甲基环己烷磺酰胺 10. （2R，5S）2氯5溴3己炔 11. （Z，Z）2溴2，4辛二烯 12. （2R，3R）3氯2溴戊烷13. （1R，3R）3甲基环己醇14. N，N二乙基间甲基苯甲酰胺 15. 2甲基3, 3二氯戊酸钠16. 二环4.3.0壬酮17. 异丙基烯丙基酮 18. 反1

2、甲基4溴环己烷19 1对甲苯基2氯丁烷 20 N甲基N乙基对异丙基苯甲酰胺 21 二苄醚 22 四氢呋喃 23 3甲氧基1戊醇 24 苯基环氧乙烷 25 （R）3苯基3氯丙酸 26 (E)4甲基4烯3己炔酮 27 对苯氧基苯甲酸28 3甲基4异丙基庚烷 29 5(1, 2二甲基丙基) 壬烷 30 (R)a溴代乙苯 31 2甲基3乙基己烷 32 顺1, 2二甲基环己烷 (优势构象)33 苄基氯 34 5乙基4辛醇 35. 乙丙酐 36. DMF（N, N二甲基甲酰胺） 37. （S）2氯丁烷（请写出Fischer投影式）38. 偶氮苯 39. 吲哚 40. 4乙基1庚烯5炔41. TMS（四甲基

3、硅烷）42. 苯并15冠5 43. （E）2甲基1氯2戊烯 44. （2S，3R）1，2，3，4丁四醇（标出R、S构型）二、选择题1. 最稳定的碳正离子是 （ ）（A） （B） （C） （D）2 . 具有顺反异构体的物质是 （ ）（A） （B） （C） （D）3. 2氯丁烷最稳定的构象是 （ ）（A） （B） （C） （D）4. 下列化合物中，具有手性的是（ ） B. C. D. 5. 下列分子或离子中，亲核性最强的是（ ） A. H2O B. HO- C. H2N- D. NH36. 下列羰基化合物发生亲核加成反应的速度次序是 （ ） （1）HCHO （2） CH3COCH3 （3）CH3C

4、HO （4）C6H5COC6H5（A） (1)(2) (3) (4) （B）(4)(3) (2) (1) （C）(4)(2) (3) (1) （D）(1)(3) (2) (4)7. 下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应的速度次序是 （ ）（1） （2） （3） （4）（A） (4)(2) (3) (1) （B）(1)(3) (2) (4) （C） (4)(3) (2) (1) （D）(1)(2) (4) (4)8. 下列化合物的酸性次序正确的是 （ ）（1） （2） （3） （4）（A） (4)(1) (2) (3) （B）(1)(3) (2) (4) （C） (2)(3) (1) (4) （D

5、）(4)(3) (2) (1)9 . 下列化合物于NaHSO3饱和溶液反应最快的是（ ）A. B. C. .D. 10. 下列化合物按E1机理消除HBr时，最容易的是（ ）A. B. C. D. 11.下列碳正离子最稳定的是 （ ） （A） （B） （C） （D）12 .下列化合物酸性最强的是 （ ）（A）CH3CH3 （B） （C） （D）13 .在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是 （ ）（A） （B） （C） （D）14 .在下列化合物中，熔点最高的是 （ ）（A） （B）nC6H14 （C）nC7H16 15 . 在下列化合物中，偶极矩最大的是 （ ）；偶极矩最小的是（ ）。（A

6、） （B） （C） 16. 在下列化合物中，熔点高的是 （ ）；沸点高的是（ ）。（A） （B）17. 下面三种化合物与CH3ONa发生SNAr2反应的相对活性排列正确的是 （ ）（1） （2）（3）（A）(1)(3) (2) （B）(1)(2) (3) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1)18. 下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性排列正确的是 （ ）(1) (2) CH3CH2CH2Br (3) （A）(1)(3) (2) （B）(3)(1) (2) （C）(2)(3) (1) （D）(1)(2) (3) 19. 下面三种化合物发生一硝化时，所得间位产物的多少次序排列

7、正确的是 （ ）（1）C6H5CH3 （2）C6H5CHCl2 （3）C6H5CCl3（A）(3)(2) (1) （B）(1)(3) (2) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1) 20. 下面三种化合物分子的偶极距矩大小的次序排列正确的是 （ ）（1） （2）（3）（A）(1)(3) (2) （B）(1)(2) (3) （C）(3)(1) (2) （D）(2)(3) (1) 21. 下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活性顺序排列正确的是 （ ）（1） （2） （3）（A）(3)(1) (2) （B）(1)(3) (2) （C）(1)(2) (3) （D）(2)(3) (1

8、)22. 下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序排列正确的是 （ ） （1） （2） （3）（A）(1)(3) (2) （B）(3)(1) (2) （C）(1)(2) (3) （D）(2)(3) (1) 23. 下列化合物中，与丙烯醛发生DielsAider反应最活泼的是 C ）；最不活泼的是 （ ）（A） （B） （C） 24. 在下列共振式中，对共振杂化贡献最大的是 （ ）。（A） （B） （C）35下列化合物可以发生碘仿反应的是 （ ）A： CH3CH2CHO B： CH3CH2CH2OH C： C6H5CHOHCH3 D： C6H5CH2HCH2OH25下列化合物中酸性较强的

9、为 （ ）。A： 乙烯 B： 乙醇 C：乙炔 D： H2O26在具有同碳原子数的烷烃异构体中，最稳定的是（A）的异构体。A：支链较多 B：支链较少 C：无支链 D：和结构无关27下列物质可以在50 %以上H2SO4水溶液中溶解的是 （ ）。A： 溴代丙烷 B： 环己烷 C： 乙醚 D： 甲苯28与AgNO3C2H5OH溶液反应由易到难顺序为 （ ）。(a) 2环丁基2溴丙烷 (b) 1溴丙烷 (c) 2溴丙烷 (d) 1溴丙烯A： a>b>c>d B：a>b>d>c C：a>c>b>d D：b>c>d>a29 的对映体是

10、（ ）。A： B： C： D：30下列化合物中的碳为SP杂化的是：( )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯31某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质32尼龙-66是下列哪组物质的聚合物? ( )A：己二酸与己二胺 B：己内酰胺 C：对苯二甲酸与乙二醇 D：苯乙烯33下列化合物与AgNO3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是：( )。 A： B： C： D： 34下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有？（ ） A：对甲基苯酚 B：苄醇 C：戊醛 D：丙酮35下列化合物中的碳为SP2杂化的是：(D )

11、。A：乙烷 B：乙醇 C：乙炔 D：苯36某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ), 1.( )( )3. （ ）4. （ ）5. （ ） 6.( )( )7. （ ）（）8. （ ）9. （ ）10. （） 11 （ ）12 （ ）+（ ）13 14（ ）15（ ）+（ ）16 （ ）+（ ）17 （ ）18 （）（）19 （ ）20 （） +（ ）21. （ ）（ ）（ ）22. （ ）（ ）（ ）23. （ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）24（

12、）（ ）25（ ）（ ）26（ ）（、 ）27 （ ） （ ）28 （ ）（ ）2930F: G: H:KMnO4(其它氧化剂也可) I: J: K: Mg干醚Mg干醚(1) CO2(2) H3O+PBr3H3O+31 （ M ） （ L ） 32 （ ）（ ）(2) （ ）33 （ ）四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。1（1）乙炔、（2）丙烯 、 （3）异丙醇 答：（1）与银氨络离子生成白色沉淀的为乙炔、（2）使溴的CCl4溶液变色的为丙烯、（3）其余为异丙醇。 2（1）苯酚、（2）环戊二烯 、（3）正丁醚。答：（1）可溶于NaOH溶液的为苯酚、（2）使溴的CCl4溶液变色的为环戊二烯

13、、（3）余者为正丁醚。 3正丁基溴，叔丁基溴和烯丙基溴。解：AgNO3 C2H5OH溶液三级溴丁烷如：叔丁基溴立即有AgCl沉淀产生；但正丁基溴需加热几分钟才有沉淀产生； 4丙酮，丙醛，正丙醇，异丙醇和正丙醚解：（1）费林试剂（CuSO4 的酒石酸钾钠溶液）的丙醛； （2）卤素的碱溶液（亮黄色结晶）的丙酮和异丙醇；丙酮能和2，4-二硝基苯肼反应的黄色结晶； （3）溶有无水的ZnCl2的浓盐酸溶液能区分正丙醇和正丙醚。5苯酚，苯甲醛，苯乙酮和苯甲酸 解：依次用稀NaHCO3 溶液、稀NaOH溶液和Ag(NH3)2+ 试剂鉴别。6. 用化学方法除去2丁烯中少量的1丁炔。答: 用Ag(NH3)2OH

14、溶液洗涤，即可除去末端炔（1丁炔）7. 用化学方法鉴别以下各化合物A： B： C： D： E： F：8苯酚、苯甲酸、苯胺。解：三种化合物分别与NaHCO3水溶液混合后，能生成气泡（CO2）的为苯甲酸，另外两种化合物无此现象；取余下的两种化合物分别与FeCl3反应，呈蓝紫色的为苯酚，呈黑色的为苯胺。注：注意苯酚和苯胺与Br2反应均生成白色沉淀，但Br2过量的话苯酚成黄色沉淀；另外苯胺的特色反应：遇漂白粉呈紫色，或用重铬酸钾（或FeCl3）等可以黑色的苯胺黑。其他方法只要正确也可以。9.苯甲醚、苯甲酸和苯酚 10.苯甲醛、苯甲醇和苯甲酸 11. 、 和 12. 鉴定：乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答：加

15、I2NaOH溶液，前三种生成碘仿的黄色沉淀，丙醛呈负反应，鉴别出丙醛；前三种中再分别加2，4二硝基苯肼，丙酮和乙醛均生成2，4二硝基苯腙的黄色沉淀，乙醇呈负反应，鉴别出乙醇；在乙醛和丙酮中分别加入Tolens试剂，生成银镜的是乙醛。13. 鉴定：乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答：加I2NaOH溶液，前三种生成碘仿的黄色沉淀，丙醛呈负反应，鉴别出丙醛；前三种中再分别加2，4二硝基苯肼，丙酮和乙醛均生成2，4二硝基苯腙的黄色沉淀，乙醇呈负反应，鉴别出乙醇；在乙醛和丙酮中分别加入Tolens试剂，生成银镜的是乙醛。五、用指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其

16、他中间有机物均要求从指定原料来制备）1解：(1) 光照+Cl2 (2) Cl2 +Fe 2以甲醇，乙醇，正丙醇，甲苯及其它无机试剂为原料，应用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制备2-苄基戊酸 解： 3用丙二酸二乙酯合成法制备亮氨酸（4甲基2氨基戊酸）。 答： 4. 以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。答：5. 以苯为原料（其它试剂任选）合成 答：合成路线一：合成路线二：6. .以甲苯为原料（其它试剂任选）合成2硝基6溴苯甲酸 7以甲醇，乙醇，正丙醇，甲苯及其它无机试剂为原料，应用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制备3-甲基-4-苯基-2-丁酮 解： ） 8由CH3-CH =CH2合成

17、CH2Cl-CHCl-CH2I 解：CH3-CH =CH2 10.11. 以乙炔为原料合成 12.以苯为原料合成答： 13. 以丁酸为原料，用克莱森（Claisen）缩合反应制备4庚酮六、推断结构题1. 卤代烃C5H11Br（A）与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物（B）。（B）用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮（C）和一个羧酸（D）。而（B）与溴化氢作用得到的产物是（A）的异构体（E）。请写出（A）(E)的构造式。A. B. C. D. E. 2. 分子式为C7H10的某开链烃(A),可发生下列反应：（A）经催化加氢可生成3-乙基戊烷；（A）与硝酸银氨溶液反应可产生白

18、色沉淀；（A）在Pd/BaSO4催化下吸收1mol H2生成化合物（B），（B）能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物（C）。请写出（A）(C)的构造式。A. B. C. 3. 某化合物A（C5H6），能使Br2/CCl4溶液褪色，它与1molHCl加成后的产物经臭氧氧化和还原水解后得到2氯戊二醛。试写出A可能的构造式。（5分）答：4. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可被氧化为苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别为G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。（8分每个构造式1分）答：A为： B为：C为： D为： E为： F为：G为： H为：5、某学生由苯为原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱