高考有机合成题训练(广东)

1、1、（14分）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以发生的反应有 （选填序号）。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。（3）写出与D、E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式_、_。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学

2、方程式是：_。（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号） 加入的C过多 加入的C太少 加入CuSO4溶液的量过多 加入CuSO4溶液的量不够答案1）（3分）（2）羧基（1分）、碳碳双键（1分） （2分） （2分） （3分）（5）（2分）2、（19）化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。已知：RONa+ RXROR+ NaX根据题意完成下列填空：（1）写出反应类型。反应 反应 （2）写出

3、结构简式。A C （3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。（4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。（5）写出由D生成M的化学反应方程式 。（6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。答案：（1）加成反应 氧化反应 （4）CH3OH 浓硫酸、加热（6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化3、（16分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。（1）G的制备OHCH3AOCH3CH3BOCH3COOHDOHCOOHEKMnO4/H(CH3

4、)2SO4KI/HOHCOOCH2CH3GA与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为 ；常温下A在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）.经反应A B和D E保护的官能团是 .EG的化学方程式为 .（2）W的制备CH3CHCl2CH3CHOCH3CHOCHCH2OHCH3CHOCH=CH2CH3CHOCH=CHCH=CHCH3COOH2HCl催化剂H2O，稀碱NaOH经3秒JLMQTWJL为加成反应，J的结构简式为_。MQ的反应中，Q分子中形成了新的_（填“C-C键”或“C-H键”）。用Q的同分异构体Z制备CCnCH2OHHOH2CHH，为避免ROH+HORROR+H2O发生，则

5、合理的制备途径为酯化 、 （填反应类型）。应用MQT的原理，由T制备W的反应步骤为第1步： ；第2步：消去反应；第3步： .（第1、3步用化学方程式表示）答案：(1)同系物；小 OH + CH3CH2OHHOCOOHHOCOOCH2CH3+ H2O浓硫酸(2)HCCH CC键 加聚，水解 CH3CHO +CH=CH2CH3CHOCH=CHCH=CHCH3CHO稀碱；催化剂2+O2CH=CHCH=CHCH3CHOCH=CHCH=CHCH3COOH2或：Cu2O2H2O+ 2Cu(OH)2 CH=CHCH=CHCH3CHOCH=CHCH=CHCH3COOH4、（15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成

6、路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：答案：（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键5、（16分）乙偶姻是一个极其重要的香料品种。乙偶姻（相对分子质量为88）中只含有C、H、O三种元素，其原子个数比为2:4:1 ，乙偶姻中含有碳氧双键。与乙偶姻有关的反应如下：已知：（1）乙偶姻的分子式为_。（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其所有可能结构简式_ _。（3）写出反应、的反应类型： _、 _。（4）A的一氯代物只有一种。写出下列物质的结构简式：A _、乙偶姻 _、C_。（5）写出D E反应的化学方程式