高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 9.3 烃的含氧衍生物课件 新人教版-新人教版高三全册化学课件

1、第三节烃的含氧衍生物考点一考点一醇和酚醇和酚【核心自主排查】【核心自主排查】1.1.醇类：醇类：(1)(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的合物称为醇。醇的官能团为官能团为_，饱和一元醇分子通，饱和一元醇分子通式为式为_。OHOHC Cn nH H2n+22n+2O(n1)O(n1)如乙醇的组成和结构：如乙醇的组成和结构：CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OHOHOHOH(2)(2)分类。分类。脂肪脂肪 芳香芳香(3)(3)物理性质的变化规律。物理性质的变化规律。升高升高 高于高于易溶于易溶于减减

2、小小(4)(4)化学性质。化学性质。以乙醇为例以乙醇为例乙醇发生反应的试剂及条件、断键位置、反应类型及乙醇发生反应的试剂及条件、断键位置、反应类型及化学方程式如下表：化学方程式如下表：试剂及试剂及条件条件断键断键位置位置反应反应类型类型化学方程式化学方程式NaNa_ _ _O O2 2(Cu)(Cu)，加热加热_ _ _2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2NaOH+2Na2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2氧化氧化反应反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 22CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O催化剂催化剂试剂及试剂及条件条件断键断键

3、位置位置反应反应类型类型化学方程式化学方程式HBrHBr，加热加热_ _ _浓硫酸，浓硫酸，140140_浓硫酸，浓硫酸，170170_ _ _取代取代反应反应CHCH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBrCHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O取代取代反应反应2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O消去消去反应反应CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O 140 浓硫酸170 浓硫酸试剂及试剂及条件条件断键断键位置位置反应反应类型类型化学方程式化学

4、方程式乙酸乙酸( (浓硫酸、浓硫酸、加热加热) )_取代取代( (酯化酯化) )反应反应_ _CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOH CH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓 硫 酸(5)(5)几种常见的醇。几种常见的醇。名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称俗称木精、木醇木精、木醇_结构结构简式简式_ _状态状态液体液体液体液体液体液体溶解溶解性性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇甘油甘油CHCH3 3OHOH2.2.苯酚：苯酚：(1)(1)组成和结构。组成和结构。C C6 6H H5 5OHOHC C6 6H H6 6O OOHOH

5、苯环苯环(2)(2)物理性质。物理性质。颜色颜色状态状态无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色而显粉红色水溶水溶性性常温下在水中溶解度不大，高于常温下在水中溶解度不大，高于6565与水与水混溶混溶毒性毒性有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用在皮肤上应立即用_清洗清洗酒精酒精(3)(3)化学性质。化学性质。紫紫粉红粉红【思维诊断】【思维诊断】( (正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)”)(1)CH(1)CH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH互为同系物。互为同系物。

6、( () )提示：提示：。分子式相差的不是。分子式相差的不是n n个个“CHCH2 2”。(2)CH(2)CH3 3OHOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH的沸点逐渐升高。的沸点逐渐升高。( () )提示：提示：。相对分子质量依次增大，且。相对分子质量依次增大，且CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH中中的羟基数多。的羟基数多。(3)(3)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( () )提示：提示：。这两类反应都符合取代反应的定义。这两类反应都符合取代反应的定义。(4) (4) 和

7、和 含有的官能团相同，含有的官能团相同，二者的化学性质相似。二者的化学性质相似。( () )提示：提示：。前者属于醇，后者属于酚，化学性质不。前者属于醇，后者属于酚，化学性质不相同。相同。(5)(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeClFeCl3 3溶液。溶液。( () )提示：提示：。苯酚溶液与。苯酚溶液与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色，而乙醇溶液反应显紫色，而乙醇不与不与FeClFeCl3 3溶液反应。溶液反应。(6)(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( () )提示：提示：。浓溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚易溶于。浓

8、溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚易溶于苯中。苯中。【高考命题探究】【高考命题探究】角度角度1 1 醇的结构与性质醇的结构与性质【模拟母题示例】【模拟母题示例】(2017(2017太原模拟太原模拟) )金合欢醇广泛应金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是世纪金榜导学号说法正确的是世纪金榜导学号30682161(30682161() )A.A.金合欢醇与乙醇是同系物金合欢醇与乙醇是同系物B.B.金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应C.1 molC.1 mol金合欢醇能与金合欢

9、醇能与3 mol H3 mol H2 2反应，也能与反应，也能与3 mol 3 mol BrBr2 2反应反应D.1 molD.1 mol金合欢醇与足量金合欢醇与足量NaNa反应生成反应生成0.5 mol0.5 mol氢气，与氢气，与足量足量NaHCONaHCO3 3溶液反应生成溶液反应生成1 mol CO1 mol CO2 2【解析】【解析】选选C C。金合欢醇分子中含有碳碳双键，乙醇分。金合欢醇分子中含有碳碳双键，乙醇分子中不含碳碳双键，故金合欢醇与乙醇不是同系物，子中不含碳碳双键，故金合欢醇与乙醇不是同系物，A A项错误；金合欢醇分子中含有羟基，能发生取代反应，项错误；金合欢醇分子中含有

10、羟基，能发生取代反应，B B项错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键，既能与项错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键，既能与H H2 2发发生加成反应，也能与生加成反应，也能与BrBr2 2发生加成反应，发生加成反应，C C项正确；金项正确；金合欢醇分子中不含有羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，合欢醇分子中不含有羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，D D项错误。项错误。【模拟母题变式】【模拟母题变式】(1)(1)金合欢醇能发生消去反应吗？金合欢醇能发生消去反应吗？提示：提示：能。因为能。因为-C-C上有氢原子。上有氢原子。(2)(2)金合欢醇中的羟基催化氧化生成的官能团是什么？金合欢醇中的羟基催化氧化生成的官能团是

11、什么？提示：提示：醛基。因为醛基。因为-C-C上有上有2 2个氢原子。个氢原子。【探究归纳总结】【探究归纳总结】(1)(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基羟基(OH)(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)(2)醇的消去规律：醇分子中，连有羟基醇的消去规律：醇分子中，连有羟基(OH)(OH)的碳原的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。可表示为

12、可表示为等结构的醇不能发生消去反应。等结构的醇不能发生消去反应。(3)(3)酚与浓溴水发生取代反应时，只有酚羟基邻、对位酚与浓溴水发生取代反应时，只有酚羟基邻、对位上的氢原子被上的氢原子被BrBr取代。取代。角度角度2 2 酚的结构与性质酚的结构与性质【高考母题示例】【高考母题示例】(2015(2015重庆高考重庆高考) )某化妆品的组分某化妆品的组分Z Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：备：下列叙述错误的是世纪金榜导学号下列叙述错误的是世纪金榜导学号30682162(30682162() )A.XA.X、Y Y和和Z Z均能使溴

13、水褪色均能使溴水褪色B.XB.X和和Z Z均能与均能与NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2C.YC.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应既能发生取代反应，也能发生加成反应D.YD.Y可作加聚反应单体，可作加聚反应单体，X X可作缩聚反应单体可作缩聚反应单体【解析】【解析】选选B B。X X、Z Z含有酚羟基，含有酚羟基，Y Y含有碳碳双键，均含有碳碳双键，均能使溴水褪色，故能使溴水褪色，故A A选项正确；酚羟基和选项正确；酚羟基和NaHCONaHCO3 3溶液不溶液不反应，故反应，故B B选项错误；选项错误；Y Y中的苯环能发生取代反应，碳中的苯环能发生取代反应，碳

14、碳双键能发生加成反应，故碳双键能发生加成反应，故C C选项正确；选项正确；X X含有两个酚含有两个酚羟基，可作缩聚反应单体羟基，可作缩聚反应单体( (类似生成酚醛树脂类似生成酚醛树脂) )，Y Y含有含有碳碳双键，可作加聚反应单体，故碳碳双键，可作加聚反应单体，故D D选项正确。选项正确。【高考母题变式】【高考母题变式】(1)X(1)X、Y Y和和Z Z各各1 mol1 mol与足量的溴水反应，各消耗多少与足量的溴水反应，各消耗多少molmol的的BrBr2 2？提示：提示：分别为分别为3 3、1 1、2 mol2 mol。酚羟基的邻位和对位能被。酚羟基的邻位和对位能被BrBr2 2取代；碳碳

15、双键能与取代；碳碳双键能与BrBr2 2加成。加成。(2)X(2)X、Y Y和和Z Z都能与酸性高锰酸钾反应吗？都能与酸性高锰酸钾反应吗？提示：提示：能。因为酚羟基、碳碳双键都能被酸性高锰酸能。因为酚羟基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化。钾氧化。【探究归纳总结】【探究归纳总结】脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH 官能官能团团OHOHOHOHOHOH结构结构特点特点OHOH与链烃与链烃基相连基相连OHOH与芳香烃侧与芳香烃侧链相连链相连OHOH与苯环直与苯环直接相连接相连脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚

16、主要化主要化学性质学性质(1)(1)取代反应取代反应(2)(2)氧化反应氧化反应(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(4)(4)氧化反应氧化反应羟基氢羟基氢的活性的活性酚羟基酚羟基 醇羟基醇羟基特性特性红热铜丝插入醇中有刺红热铜丝插入醇中有刺激性气味激性气味( (生成醛或酮生成醛或酮) )使使FeClFeCl3 3溶液显紫溶液显紫色色【高考模拟预测】【高考模拟预测】1.1.下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中不正确的是多个官能团，下列有关说法中不正确的是( () )A.A.

17、属于酚类，不能与属于酚类，不能与NaHCONaHCO3 3溶液反应产生溶液反应产生COCO2 2B.B.属于醇类，不能使属于醇类，不能使FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色C.1 molC.1 mol最多能与最多能与3 mol Br3 mol Br2 2发生反应发生反应D.D.属于醇类，可以发生消去反应属于醇类，可以发生消去反应【解析】【解析】选选C C。属于酚类，与属于酚类，与NaHCONaHCO3 3溶液不反应，溶液不反应，A A正确；正确；属于醇类，不能与属于醇类，不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，B B正确；正确；1 mol1 mol最多能与最多能与

18、2 mol Br2 mol Br2 2发生反应，发生反应，C C错误；错误；属于醇类，能发生消去反应，属于醇类，能发生消去反应，D D正确。正确。2.(20172.(2017南昌模拟南昌模拟) )膳食纤维具有突出的保健功能，膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的是人体的“第七营养素第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一纤维，其单体之一芥子醇结构简式如图所示。下芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是世纪金榜导学号列有关芥子醇的说法不正确的是世纪金榜导学号30682163(30682163() )A.A.芥子醇分子中有一种含氧官能团芥子醇分子中有

19、一种含氧官能团B.1 molB.1 mol芥子醇分子与足量钠反应能生成芥子醇分子与足量钠反应能生成1 mol H1 mol H2 2C.1 molC.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol 1 mol BrBr2 2D.D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成、消芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成、消去反应去反应【解析】【解析】选选A A。芥子醇分子中的含氧官能团分别是醚。芥子醇分子中的含氧官能团分别是醚键、醇羟基和酚羟基，键、醇羟基和酚羟基，A A错误；芥子醇分子中的酚羟基错误；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与和醇羟基都能与NaNa反

20、应生成反应生成H H2 2，且，且2OH2OH1H1H2 2，B B正正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与只能与 发生加成反应，发生加成反应，C C正确；芥子醇结构中正确；芥子醇结构中含有含有 和醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位和醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代、消去和氧碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代、消去和氧化反应，化反应，D D正确。正确。3.“3.“瘦肉精瘦肉精”是一种能减少脂肪增加瘦肉的药品

21、，有是一种能减少脂肪增加瘦肉的药品，有很严重的副作用，轻则导致心律不齐，重则导致心脏很严重的副作用，轻则导致心律不齐，重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的是病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的是( () )A.A.克伦特罗分子的分子式为克伦特罗分子的分子式为C C1212H H1818ONON2 2ClCl2 2B.B.克伦特罗能发生加成、氧化、消去等反应克伦特罗能发生加成、氧化、消去等反应C.C.克伦特罗和莱克多巴胺可以用克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeClFeCl3 3溶液鉴别溶液鉴别D.D.莱克多巴胺与足量莱克多巴胺与足量NaOHNaOH反应，生成物的化学式为反应，生成

22、物的化学式为C C1818H H2020NONO3 3NaNa3 3【解析】【解析】选选D D。克伦特罗中含有苯环，可发生加成反应，。克伦特罗中含有苯环，可发生加成反应，含有羟基、氨基，可发生氧化反应，连有羟基的碳的含有羟基、氨基，可发生氧化反应，连有羟基的碳的邻位碳上有氢原子，在一定条件下可发生消去反应，邻位碳上有氢原子，在一定条件下可发生消去反应，B B正确；莱克多巴胺含有酚羟基，可与正确；莱克多巴胺含有酚羟基，可与FeClFeCl3 3溶液发生显溶液发生显色反应，色反应，C C正确；莱克多巴胺与足量正确；莱克多巴胺与足量NaOHNaOH反应时只有两反应时只有两个酚羟基参与反应，醇羟基不与

23、个酚羟基参与反应，醇羟基不与NaOHNaOH反应，则生成物反应，则生成物中钠原子的个数是中钠原子的个数是2 2，D D错误。错误。【加固训练】【加固训练】1.1.木糖醇是一种新型的甜味剂，它具有甜味足，溶解木糖醇是一种新型的甜味剂，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者食用的优点。它是一性好，防龋齿，适合糖尿病患者食用的优点。它是一种白色粉末状的结晶，结构简式为种白色粉末状的结晶，结构简式为 。下列有关木糖醇的叙述中正确的是下列有关木糖醇的叙述中正确的是( () )A.A.木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应B.B.木糖醇的分子式为木糖醇的分子式为C C

24、5 5H H1212O O5 5C.C.木糖醇难溶于水，能发生酯化反应木糖醇难溶于水，能发生酯化反应D.1 molD.1 mol木糖醇与足量钠反应最多可产生木糖醇与足量钠反应最多可产生5 mol H5 mol H2 2【解析】【解析】选选B B。木糖醇是一种醇，不能水解，故。木糖醇是一种醇，不能水解，故A A错误；错误；该物质含有多个该物质含有多个OHOH，易溶于水，能发生酯化反应，易溶于水，能发生酯化反应，故故C C错误；错误；1 mol1 mol木糖醇含有木糖醇含有5 molOH5 molOH，则，则1 mol1 mol木糖木糖醇与足量钠反应最多可产生醇与足量钠反应最多可产生2.5 mol

25、 H2.5 mol H2 2，故，故D D错误。错误。2.(20152.(2015江苏高考改编题江苏高考改编题) )己烷雌酚的一种合成路线己烷雌酚的一种合成路线如下：如下：下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是( () )A.A.在在NaOHNaOH水溶液中加热，化合物水溶液中加热，化合物X X可发生消去反应可发生消去反应B.B.在一定条件下，化合物在一定条件下，化合物Y Y可与可与HCHOHCHO发生缩聚反应发生缩聚反应C.C.用用FeClFeCl3 3溶液可鉴别化合物溶液可鉴别化合物X X和和Y YD.1 mol YD.1 mol Y最多能与最多能与2 mol NaOH2 mol NaOH反

26、应反应【解析】【解析】选选A A。卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇。卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液，溶液，A A项错误；项错误；Y Y含有酚羟基且邻位没有取代基，可含有酚羟基且邻位没有取代基，可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应，以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应，B B项正确；项正确；X X无酚羟基，无酚羟基，Y Y中含有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液中含有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液鉴别，鉴别，C C项正确；化合物项正确；化合物Y Y分子结构中含有分子结构中含有2 2个酚羟基，个酚羟基，故故1 mol Y1 mol Y最多能与最多能与2 mol NaOH2 mol NaOH发生

27、反应，发生反应，D D项正确。项正确。3.3.下列说法正确的是下列说法正确的是( () )A.A.苯酚显酸性，是因为羟基对苯环影响的结果苯酚显酸性，是因为羟基对苯环影响的结果B.B.分子式为分子式为C C2 2H H4 4和和C C3 3H H6 6的物质一定互为同系物的物质一定互为同系物C.C.聚合物聚合物 是苯酚和甲醛在一定条件是苯酚和甲醛在一定条件下反应得到的高分子化合物下反应得到的高分子化合物D.1 mol D.1 mol 与足量的与足量的NaOHNaOH溶液加热充分反应，最多能消耗溶液加热充分反应，最多能消耗5 mol NaOH5 mol NaOH【解析】【解析】选选C C。苯酚显酸

28、性，是苯环对羟基影响的结。苯酚显酸性，是苯环对羟基影响的结果，果，A A错误。错误。C C2 2H H4 4为乙烯，为乙烯，C C3 3H H6 6可能是环丙烷，因此可能是环丙烷，因此C C2 2H H4 4和和C C3 3H H6 6可能结构不相似，二者不一定是同系物，可能结构不相似，二者不一定是同系物，B B错误。错误。 中含有两个酚羟基和一个酚中含有两个酚羟基和一个酚酯基，均可与酯基，均可与NaOHNaOH反应，反应，1 mol1 mol该有机物共消耗该有机物共消耗4 mol4 molNaOHNaOH，D D错误。错误。考点二考点二醛、羧酸和酯醛、羧酸和酯【核心自主排查】【核心自主排查】

29、1.1.醛：醛：(1)(1)概念：醛是由概念：醛是由_(_(或氢原子或氢原子) )与醛基相连而构成与醛基相连而构成的化合物，官能团为的化合物，官能团为_，可表示为，可表示为RCHORCHO。(2)(2)饱和一元醛分子的通式：饱和一元醛分子的通式：_。烃基烃基CHOCHOC Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)(3)(3)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质。甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质。甲醛甲醛乙醛乙醛分子式分子式_结构简式结构简式_官能团官能团_颜色颜色无色无色状态状态_气味气味刺激性气味刺激性气味溶解性溶解性易溶于水易溶于水与水、乙醇等互溶与水、乙醇等互溶CHCH2 2O O

30、C C2 2H H4 4O OHCHOHCHOCHCH3 3CHOCHOCHOCHO气体气体液体液体(4)(4)醛的化学性质醛的化学性质( (以乙醛为例以乙醛为例) )。CHCH3 3CHO+HCHO+H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OH OH 催化剂加热、加压2CH2CH3 3CHO+5OCHO+5O2 2 4CO 4CO2 2+4H+4H2 2O OCHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2OH CH)2OH CH3 3COONHCOONH4 4+3NH+3NH3 3+2Ag+2Ag+H+H2 2O O 点燃点燃CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2C

31、u(OH)2 2+NaOH +NaOH CHCH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂5)5)醛的应用和对环境、健康产生的影响。醛的应用和对环境、健康产生的影响。醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。药、染料等行业。35%35%40%40%的甲醛的甲醛水溶液俗称水溶液俗称_；具有杀菌；具有杀菌( (用于种子杀菌用于种子杀菌) )和防腐性能和防腐性能( (用于浸制生物标本用于浸制生物标本) )。劣质的装饰材料

32、中挥发出的劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物是室内主要污染物之一。之一。福尔马林福尔马林甲醛甲醛2.2.羧酸的代表物羧酸的代表物乙酸：乙酸：(1)(1)组成、结构、俗名。组成、结构、俗名。CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH(2)(2)物理性质。物理性质。(3)(3)化学性质化学性质( (主要取决于羧基主要取决于羧基) )。酸的通性：以乙酸为例，乙酸是一种弱酸，酸的通性：以乙酸为例，乙酸是一种弱酸，其酸性其酸性比碳酸强，其电离方程式为比碳酸强，其电离方程式为_。CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- -+H+H+ +请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学

33、方程式：请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式：红色红色 CHCH3 3COOH+NaOH CHCOOH+NaOH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O酯化反应：酯化反应：CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH3 3CHCH2 21818OHOH发生酯化反应的化发生酯化反应的化学方程式为学方程式为_。浓硫酸CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 51818OH CHOH CH3 3COCO1818OCHOCH2 2

34、CHCH3 3+H+H2 2O O(4)(4)羧酸在生产、生活中的作用。羧酸在生产、生活中的作用。乙酸乙酸( (俗称俗称_) )是食醋的成分之一。是食醋的成分之一。许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。动植物体内含有有机酸。羧酸是重要的有机化工原料。羧酸是重要的有机化工原料。醋酸醋酸3.3.酯类：酯类：(1)(1)概念：羧酸分子羧基中的概念：羧酸分子羧基中的_被被OROR取代后的取代后的产物。可简写为产物。可简写为_。(2)(2)官能团：官能团：_。OHOHRCOORRCOOR(3)(3)物理性质：低级酯的物理性质。物理性质：

35、低级酯的物理性质。难难易易(4)(4)化学性质。化学性质。酯的水解反应原理酯的水解反应原理无机酸只起无机酸只起_作用，碱除起作用，碱除起_作用外，还能作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。中和水解生成的酸，使水解程度增大。催化催化催化催化(5)(5)酯在生产、生活中的作用。酯在生产、生活中的作用。日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯是重要的化工原料。酯是重要的化工原料。【思维诊断】【思维诊断】( (正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)”)(1)(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( (

36、) )提示：提示：。除了醛之外，甲酸和甲酸酯等也能发生银。除了醛之外，甲酸和甲酸酯等也能发生银镜反应。镜反应。(2)(2)乙酸分子中的乙酸分子中的CHCH3 3可以电离出可以电离出H H+ +。( () )提示：提示：。乙酸中只有羧基能电离出。乙酸中只有羧基能电离出H H+ +。(3)(3)碳原子数目相同的羧酸和酯可能构成同分异构碳原子数目相同的羧酸和酯可能构成同分异构体。体。( () )提示：提示：。存在羧酸和酯的分子式相同，结构不同，。存在羧酸和酯的分子式相同，结构不同，如如CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3。(4)(4)酯分子中含有酯分子中含有 ，可发生加成

37、反应。，可发生加成反应。( () )提示：提示：。羧酸和酯分子中的。羧酸和酯分子中的 都不能发生加成都不能发生加成反应。反应。(5)(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOHNaOH溶液除去。溶液除去。( () )提示：提示：。乙酸乙酯在饱和。乙酸乙酯在饱和NaOHNaOH溶液中能发生水解反溶液中能发生水解反应。应。(6)(6)丙烯酸丙烯酸CHCH2 2CHCOOHCHCOOH和油酸和油酸C C1717H H3333COOHCOOH是同系物。是同系物。( () )提示：提示：。丙烯酸。丙烯酸CHCH2 2CHCOOHCHCOOH和油酸和油酸C C1717H H333

38、3COOHCOOH中都中都只含一个碳碳双键，一个羧基。只含一个碳碳双键，一个羧基。【高考命题探究】【高考命题探究】角度角度1 1 醛基的性质醛基的性质【模拟母题示例】【模拟母题示例】(2017(2017泰安模拟泰安模拟) )肉桂醛是一种实肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：中。工业上可通过下列反应制备：下列相关叙述正确的是下列相关叙述正确的是( () )B B的相对分子质量比的相对分子质量比A A大大2828A A、B B可用酸性高锰酸可用酸性高锰酸钾溶液鉴别钾溶液鉴别B B中含有的含氧官能团是

39、醛基、碳碳双中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键键A A、B B都能发生加成反应、还原反应都能发生加成反应、还原反应A A能发生能发生银镜反应银镜反应A A中所有原子一定处于同一平面中所有原子一定处于同一平面A.A.只有只有B.B.只有只有C.C.只有只有D.D.只有只有【解析】【解析】选选B B。B B的相对分子质量比的相对分子质量比A A大大2626，错；错；A A、B B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，错；错；B B中中含氧官能团只有醛基，含氧官能团只有醛基，错。错。【模拟母题变式】【模拟母题变式】(1)(1)如何检验如何检验B B中含有的碳碳双

40、键？中含有的碳碳双键？提示：提示：先加入足量的新制氢氧化铜，加热，出现红色先加入足量的新制氢氧化铜，加热，出现红色沉淀后，加入硫酸中和至酸性，后加入溴水，若溴水沉淀后，加入硫酸中和至酸性，后加入溴水，若溴水褪色，说明含有碳碳双键。褪色，说明含有碳碳双键。(2)(2)与与B B含有相同官能团的同分异构体有多少种？含有相同官能团的同分异构体有多少种？提示：提示：四种。醛基所处的位置可以是四种。醛基所处的位置可以是 。【探究归纳总结】【探究归纳总结】醛基的特征反应及检验方法醛基的特征反应及检验方法与新制与新制Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH溶液反应溶液反应与新制与新制Cu(OH)Cu(

41、OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应反应反应原理原理RCHO+2Ag(NHRCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOH RCOONH RCOONH4 4+3NH+3NH3 3+ +2Ag+H2Ag+H2 2O ORCHO+2Cu(OH)RCHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH RCOONa+Cu RCOONa+Cu2 2OO+3H+3H2 2O O反应反应现象现象产生光亮的银镜产生光亮的银镜产生红色沉淀产生红色沉淀与新制与新制Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH溶液反应溶液反应与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应量的量的关系关系RCHORCHO2A

42、g2AgHCHOHCHO4Ag4AgRCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2CuCu2 2O OHCHOHCHO4Cu(OH)4Cu(OH)2 22Cu2Cu2 2O O与新制与新制Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH溶液反应溶液反应与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应注意注意事项事项(1)(1)试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；(2)(2)银氨溶液随用随配，银氨溶液随用随配，不可久置；不可久置；(3)(3)水浴加热，不可用酒水浴加热，不可用酒精灯直接加热；精灯直接加热；(4)(4)乙醛用量不宜太多；乙醛用量不宜太多；(5)(5)银镜可用稀硝酸浸

43、泡银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去洗涤除去(1)(1)新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊悬浊液要随用随配，不可液要随用随配，不可久置；久置；(2)(2)配制新制配制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液时，所用悬浊液时，所用NaOHNaOH必须过量；必须过量；(3)(3)反应液直接加热反应液直接加热煮沸煮沸角度角度2 2 酸和酯的结构与性质酸和酯的结构与性质【高考母题示例】【高考母题示例】(2016(2016江苏高考江苏高考) )化合物化合物X X是一种医是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X X的的说法正确的是世纪金榜导学号说法

44、正确的是世纪金榜导学号30682164(30682164() )A.A.分子中两个苯环一定处于同一平面分子中两个苯环一定处于同一平面B.B.不能与饱和不能与饱和NaNa2 2COCO3 3溶液反应溶液反应C.C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种在酸性条件下水解，水解产物只有一种D.1 molD.1 mol化合物化合物X X最多能与最多能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应【解析】【解析】选选C C。两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子。两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四根单键，在空间为四面体结构，所以两个苯环形成四根单键，在空间为四面体结构，所以两个苯环一定不会处于同一平面

45、，一定不会处于同一平面，A A项错误；分子中含有羧基，项错误；分子中含有羧基，可以和可以和NaNa2 2COCO3 3反应，反应，B B项错误；酸性条件下，酯基断开，项错误；酸性条件下，酯基断开，但产物仍为一种，但产物仍为一种，C C项正确；分子中项正确；分子中1 1个酚酯可与个酚酯可与2 2个个NaOHNaOH反应，羧基也会与反应，羧基也会与NaOHNaOH反应，则反应，则1 mol X1 mol X最多可以最多可以与与3 mol NaOH3 mol NaOH反应，反应，D D项错误。项错误。【高考母题变式】【高考母题变式】(1)1 mol(1)1 mol化合物化合物X X最多反应掉的最多反

46、应掉的NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3各多各多少少molmol？提示：提示：1 mol1 mol、3 mol3 mol和和1 mol1 mol。NaNa、NaHCONaHCO3 3都只和羧基都只和羧基反应；而反应；而NaOHNaOH与羧基、酯基和酚羟基与羧基、酯基和酚羟基( (酯水解后产物中酯水解后产物中形成的官能团形成的官能团) )都反应。都反应。(2)1 mol(2)1 mol化合物化合物X X与与NaOHNaOH反应，最多同时生成的水为反应，最多同时生成的水为多少多少molmol？提示：提示：2 2 molmol。X X与与NaOHNaOH反应后的产物为反应后的产物

47、为 ，根据元素守恒可知生成的水为，根据元素守恒可知生成的水为2 mol2 mol。【探究归纳总结】【探究归纳总结】酯化反应的类型酯化反应的类型(1)(1)与酯有关的反应中物质的量的关系。与酯有关的反应中物质的量的关系。酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；数；酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。(2)(2)酯化反应汇总。酯化反应汇总。一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CHCH3 3COOH+HOCCOOH+HOC2 2H H5 5 CH CH3 3

48、COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：浓硫酸浓硫酸 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：如：羟基酸自身的酯化反应。羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：如：【高考模拟预测】【高考模拟预测】1.1.贝诺酯具有抗风湿、解热镇痛的作用

49、，其结构简式贝诺酯具有抗风湿、解热镇痛的作用，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是如图所示，下列说法不正确的是( () )A.A.贝诺酯不溶于水贝诺酯不溶于水B.B.贝诺酯完全水解后能得到贝诺酯完全水解后能得到3 3种物质种物质C.1 molC.1 mol贝诺酯最多可与贝诺酯最多可与6 mol H6 mol H2 2发生加成反应发生加成反应D.D.贝诺酯可发生取代反应、消去反应和聚合反应贝诺酯可发生取代反应、消去反应和聚合反应【解析】【解析】选选D D。1 1个贝诺酯分子中含有两个酯基，其不个贝诺酯分子中含有两个酯基，其不溶于水，溶于水，A A项正确；贝诺酯分子中项正确；贝诺酯分子中COOC

50、OO、CONHCONH均可发生水解，贝诺酯在酸性条件下完全水解可以得均可发生水解，贝诺酯在酸性条件下完全水解可以得到乙酸、邻羟基苯甲酸、对羟基苯胺到乙酸、邻羟基苯甲酸、对羟基苯胺3 3种有机物，种有机物，B B项项正确；贝诺酯分子中只有苯环可以与氢气发生加成反正确；贝诺酯分子中只有苯环可以与氢气发生加成反应，应，1 mol1 mol贝诺酯最多可与贝诺酯最多可与6 mol H6 mol H2 2发生加成反应，发生加成反应，C C项正确；贝诺酯可发生取代反应，不能发生消去反应项正确；贝诺酯可发生取代反应，不能发生消去反应和聚合反应，和聚合反应，D D项错误。项错误。2.(20172.(2017阳江

51、模拟阳江模拟) )把有机物把有机物氧化为氧化为 ，所用氧化剂最合理的，所用氧化剂最合理的是是( () )A.OA.O2 2B.B.酸性酸性KMnOKMnO4 4C.C.银氨溶液银氨溶液D.D.溴水溴水【解析】【解析】选选C C。O O2 2与醛基在催化剂的作用下发生催化氧与醛基在催化剂的作用下发生催化氧化反应产生羧基，但反应条件苛刻，不是最好的方法，化反应产生羧基，但反应条件苛刻，不是最好的方法，故故A A错误；酸性错误；酸性KMnOKMnO4 4能氧化有机物能氧化有机物中的甲基、碳碳双键、醛基，故中的甲基、碳碳双键、醛基，故B B错误；银氨溶液是弱错误；银氨溶液是弱氧化剂，只能氧化有机物氧化

52、剂，只能氧化有机物 中的醛基，中的醛基，故故C C正确；溴水除了可以氧化有机物正确；溴水除了可以氧化有机物中的醛基，还可以与碳碳双键发生加成反应，故中的醛基，还可以与碳碳双键发生加成反应，故D D错误。错误。3.(20143.(2014重庆高考重庆高考) )某天然拒食素具有某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图如图( (未表示出原子或原子团的空间排未表示出原子或原子团的空间排列列) )。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是子的官能团数目增加，则该试剂是( () )A

53、.BrA.Br2 2的的CClCCl4 4溶液溶液B.Ag(NHB.Ag(NH3 3) )2 2OHOH溶液溶液C.HBrC.HBrD.HD.H2 2【解析】【解析】选选A A。A A项，该物质含碳碳双键，与溴水发生项，该物质含碳碳双键，与溴水发生加成反应而引入加成反应而引入2 2个溴原子，官能团数目增加，符合题个溴原子，官能团数目增加，符合题意要求；意要求；B B项，该物质含醛基，可被银氨溶液氧化为羧项，该物质含醛基，可被银氨溶液氧化为羧基，官能团数目不变，不符合题意要求；基，官能团数目不变，不符合题意要求；C C项，该物质项，该物质中碳碳双键与中碳碳双键与HBrHBr加成，碳碳双键变为溴原

54、子，官能团加成，碳碳双键变为溴原子，官能团数目不变，不符合题意要求；数目不变，不符合题意要求；D D项，该物质与氢气发生项，该物质与氢气发生加成反应使官能团数目减少，不符合题意要求。加成反应使官能团数目减少，不符合题意要求。【加固训练】【加固训练】1.(20171.(2017上饶模拟上饶模拟) )有机物有机物A A的分子式为的分子式为C C6 6H H1212O O2 2，在一，在一定条件下发生如下转化关系，且定条件下发生如下转化关系，且D D和和E E都不能发生银镜都不能发生银镜反应，由此推断反应，由此推断A A的可能结构有的可能结构有( () )A.6A.6种种B.4B.4种种C.3C.3

55、种种D.2D.2种种【解析】【解析】选选D D。A A能在碱性条件下反应生成能在碱性条件下反应生成B B和和C C，A A为为酯，酯，B B与盐酸反应得到与盐酸反应得到D D，则，则B B应为羧酸钠、应为羧酸钠、D D为羧酸，为羧酸，C C能在能在CuCu催化作用下发生氧化反应得到催化作用下发生氧化反应得到E E，则，则C C应为醇，应为醇，而而D D和和E E都不能发生银镜反应，说明都不能发生银镜反应，说明D D、E E中均不含醛中均不含醛基，基，D D中碳原子数目大于中碳原子数目大于1 1，C C中碳原子数目应大于中碳原子数目应大于2 2，若若D D为乙酸，则为乙酸，则C C为为CHCH3

56、 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2CHCH3 3；若；若D D为丙酸，则为丙酸，则C C为为CHCH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH3 3，所以，所以A A只能为只能为CHCH3 3COOCH(CHCOOCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3或或CHCH3 3CHCH2 2COOCH(CHCOOCH(CH3 3) )2 2，共，共2 2种。种。2.2.下列说法不正确的是下列说法不正确的是( () )A.A.银氨溶液可以用于区分乙醇和葡萄糖银氨溶液可以用于区分乙醇和葡萄糖B.B.乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点依次升高乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点依次升高C.1 molC.1 mo

57、l乙酰水杨酸乙酰水杨酸( )( )最多可以和最多可以和2 mol2 molNaOHNaOH反应反应D.D.可用可用 和和HCHOHCHO为原料合成为原料合成 【解析】【解析】选选C C。葡萄糖为还原性糖，可以与银氨溶液反。葡萄糖为还原性糖，可以与银氨溶液反应，乙醇不反应，故应，乙醇不反应，故A A正确；乙醇、乙二醇、丙三醇相正确；乙醇、乙二醇、丙三醇相对分子质量逐渐增大，羟基数目增多，则乙醇、乙二对分子质量逐渐增大，羟基数目增多，则乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点依次升高，故醇、丙三醇的沸点依次升高，故B B正确；乙酰水杨酸含正确；乙酰水杨酸含有羧基和酚酯基，则有羧基和酚酯基，则1 mol1 mol

58、乙酰水杨酸乙酰水杨酸( )( )最多可以与最多可以与3 mol NaOH3 mol NaOH反应，故反应，故C C错误；反应类似苯酚错误；反应类似苯酚与甲醛的缩聚反应，故与甲醛的缩聚反应，故D D正确。正确。考点三考点三多官能团物质的性质多官能团物质的性质 【高考命题探究】【高考命题探究】【模拟母题示例【模拟母题示例1 1】( (羟基、羧基的性质羟基、羧基的性质)(2017)(2017重庆重庆模拟模拟) )芳香族化合物芳香族化合物M M的结构简式为的结构简式为 ，关于有机物关于有机物M M的说法正确的是的说法正确的是( () )A.A.有机物有机物M M的分子式为的分子式为C C1010H H

59、1212O O3 3B.1 mol NaB.1 mol Na2 2COCO3 3最多能消耗最多能消耗1 mol1 mol有机物有机物M MC.1 mol MC.1 mol M和足量金属钠反应生成和足量金属钠反应生成22.4 L22.4 L气体气体D.D.有机物有机物M M能发生取代、氧化、还原和加聚反应能发生取代、氧化、还原和加聚反应【解析】【解析】选选D D。A A项，根据有机物中碳有四键，分子式项，根据有机物中碳有四键，分子式为为C C1010H H1010O O3 3，错误；，错误；B B项，项，1 mol M1 mol M结构简式中含有结构简式中含有1 mol1 mol羧基，因此羧基，

60、因此1 mol Na1 mol Na2 2COCO3 3最多能消耗最多能消耗2 mol2 mol有机物有机物M M，错，错误；误；C C项，没有说明标准状况，无法求生成气体的体积，项，没有说明标准状况，无法求生成气体的体积，错误；错误；D D项，含有的官能团：碳碳双键项，含有的官能团：碳碳双键( (能发生氧化、能发生氧化、还原、加聚反应还原、加聚反应) )、羟基、羟基( (能发生氧化、取代反应能发生氧化、取代反应) )、羧、羧基基( (取代反应取代反应) )，正确。，正确。【模拟母题变式】【模拟母题变式】(1)1 mol(1)1 mol芳香族化合物芳香族化合物M M最多可消耗多少摩尔的金属钠？