高考化学大一轮专题复习 第七单元 有机化学 第36讲 羧酸 酯 油脂课件-人教版高三全册化学课件

1、第36讲羧酸酯油脂考纲定位选项示例1.了解羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解羧酸、酯的重要应用以及合成方法。1.下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好。(2015 年上海奉贤二模)2. 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。(2016 年新课标卷)3. 富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和NaHCO3 溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。(2016年海南卷)考纲导视(2)在水溶液里，乙酸分子中的CH3 可以电离出 H+ (基础反馈1.正误判断，正确的画“”，错

2、误的画“”。(1)油酸的结构简式是 C17H35COOH()。)。(3)乙酸与乙醇都能与钠反应()。(4)乙酸分子里有 4 个氢原子，所以不是一元酸(5)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体()。)。(6)甲酸能发生银镜反应，能与新制 Cu(OH)2 的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀()。(7)羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H2 加成()。(8)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物()。(9)制备乙酸乙酯时，向浓 H2SO4 中缓慢加入乙醇和冰醋酸()。(10)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH和 C2H5OH()。(11)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 NaOH 溶

3、 液 除 去()。答案：(1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8) (9)(10)(11)2.丙烯酸 CH2=CHCOOH 和油酸 C17H33COOH 是同系物吗？答案：是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差 15 个 CH2 原子团，完全符合同系物的定义。考点一 羧酸【知识梳理】一、羧酸1.羧酸。(1)组成和结构。官能团：_，饱和一元脂肪酸通式：_或_。(2)通性：都有_性，都能发生_反应。羧基(COOH)酸酯化(或中和)CnH2nO2CnH2n1COOH2.甲酸。俗称_，结构简式为_，既有_又有_，兼有_和_的性质。在碱性条件下，甲酸能

4、发生银镜反应，也能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀。蚁酸HCOOH醛基羧基醛类羧酸【考点集训】例1由下列5 种基团中的 2 个不同基团两两组合，形成的有机物能与 NaOH 反应的有()。CHOOHA2 种CH3B3 种COOHC4 种D5 种解题指导： 组合后看物质是否存在和是否与NaOH 反应，注意H2CO3是无机物。解析：两两组合形成的化合物有10种,其中OH与COOH组合形成的H2CO3 为无机物,不合题意。只有OHCCOOH(甲酸)、CH3COOH、5种有机物能与NaOH 反应。答案：D归纳总结羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较物质结构简式羟基活泼性与金属Na反应与NaOH

5、反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应乙醇 CH3CH2OH增强能不能不能不能苯酚C6H5OH能能能不能乙酸CH3COOH能能能能例2能与 NaHCO3 反应产生气体，分子式为 C5H10O2 的同分异构体有(不考虑立体异构)()。A.2 种C.4 种B.3 种D.5 种解析：能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基，分子式为C5H10O2 的有机物可以看作是C4H9COOH。由于丁基有4 种异构方式，则相应的同分异构体也有4 种。答案：C易错警示能和NaHCO3 溶液反应生成CO2 的官能团只有羧基(COOH)，酚羟基酸性较弱，不可能与NaHCO3发生反应生成CO2。例3(2016年海南

6、卷)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A 的化学名称为_，由 A 生成 B 的反应类型为_。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_(2)C 的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。_。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。答案：(1)环己烷取代反应(2)(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，(5)44.8若溶液显血红色，则样

7、品中含有Fe3，反之，则无考点二酯和油脂【知识梳理】1.酯。(1)组成和结构。官能团：_，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为_或_。(2)物理性质。密度比水_，_溶于水，_溶于有机溶剂。(3)化学性质水解反应。COO(酯基)CnH2nO2RCOOR小难易RCOONaROHRCOOHROH(3)化学性质水解反应。2.油脂。(1)组成与结构。油脂属于_类，官能团为三个_，是一分子_与三分子_脱水形成的酯，_属于高分子化合物。碳链含较多饱和键时，在室温下呈_态；碳链含较多不饱和键时，在室温下呈_态。(2)物理性质。油脂的密度比水_，_溶于水，易溶于_。酯酯基甘油高级脂肪酸不固液小难有机溶剂(

8、3)化学性质。油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与 H2 发生_。油脂的水解：油脂在_条件下水解为甘油、高级脂肪酸；在_条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠(即_反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。加成反应酸性碱性皂化【考点集训】例4分子式为 C4H8O2 的有机物跟 NaOH 溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为 32 的液体。则原有机物的结构简式为(A.CH3COOC2H5C.HCOOC3H7)。B.CH3CH2COOCH3D.(CH3)2CHCOOH解析：酯在碱性条件下水解产生羧酸钠盐和醇。分子式为C4H8O2 的有机物跟NaOH 溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝

9、后得到相对分子质量为32 的液体，则该物质是甲醇，则原溶液是丙酸甲酯，其结构简式为CH3CH2COOCH3。答案：B例5(2016年河北邢台一中期中)4,7-二甲基香豆素(熔点：132.6 )是一种重要的香料，广泛分布于植物界中，由间甲基苯酚为原料的合成反应如下：实验装置图如下：主要实验步骤：步骤 1：向仪器 a 中加入 60 mL 浓硫酸，并冷却至 0 以下，搅拌下滴入间甲基苯酚 30 mL(0.29 mol)和乙酰乙酸乙酯26.4 mL(0.21 mol)的混合物。步骤 2：保持在 10 下，搅拌 12 h，反应完全后，将其倒入冰水混合物中，然后抽滤、水洗得粗产品。步骤 3：粗产品用乙醇溶

10、解并重结晶，得白色针状晶体并烘干，称得产品质量为 33.0 g。(1)简述仪器 b 中将活塞上下部分连通的目的：_。(2)浓 H2SO4 需要冷却至 0 以下的原因是_。(3)反应需要搅拌 12 h，其原因是_。(4)本次实验产率为_(百分数保留一位小数)。(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式：_ ，用_( 填药品名称) 收集粗产品，用_(填操作名称)的方法把粗产品分离。解析：(1)装置b 中将活塞上下部分连通的目的是平衡上下气压，使漏斗中的液体顺利流下。(2)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，因此浓H2SO4 需要冷却至0 以下的原因是防止浓H2SO4将有机物氧化或炭化。(3)搅拌可以使反应物

11、充分接触反应，提高反应产率。(4)反应中间甲基苯酚是0.29 mol，乙酰乙酸乙酯是0.21 mol，所以根据方程式可知理论上应该生成0.21 mol 4,7-二甲基香豆素，质量是0.21 mol176 gmol136.96 g。实际生产中得到4,7-二甲基香豆素的质量是33.0 g，所以本次实验产率为33.0 g36.96 g100%89.3%。(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O，用饱和碳酸钠溶液收集粗产品，由于乙酸乙酯难溶于水，所以用分液的方法把粗产品分离。答案：(1)平衡上下气压，使漏斗中的液体顺利流下(2)防止浓 H2

12、SO4 将有机物氧化或炭化(3)使反应物充分接触反应，提高反应产率(4)89.3%(5)CH3CH2OH CH3COOHCH3COOCH2CH3 H2O饱和碳酸钠溶液分液例6(2016年新课标卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸速聚合为酯(G)的合成路线如下：已知：A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B的结构简式为 _ ， 其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、 _、

13、_(填官能团名称)。(6)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。解析：(1)A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为580.276161，再根据商余法, 421236，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A 为丙酮。(2)A 为丙酮，根据已知给的信息，B为，B 分子中有 2 种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2 组峰，峰面积比为 6 1。(3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C 生成D 的反应类型为取代反应。(4)根据题给信息，由D 生成E 的化学方程式为，+NaCl。(5)根据题干信息可知，氰

14、基丙烯酸酯为根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为则G 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G 的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、然后将氰基取代酯基右HCOOCH=CHCH3、，侧碳原子上的氢，共有8种。答案：(1)丙酮+NaCl酯基氰基(5)碳碳双键(6)8思维模型多种酯化反应形式酯化反应的一般规律如下：1一元酸与一元醇之间的酯化反应。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O2一元酸与多元醇之间的酯化反应。3多元酸与一元醇之间的酯化反应。4多元酸与多元醇之间的酯化反应。多元酸与多元醇

15、之间的酯化反应有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯：5羟基酸自身的酯化反应。羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯：典例酸奶中乳酸的结构简式为。(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为_。(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为_。(3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状，其结构简式可表示为_。(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状，其结构简式可表示为_。解析：(1)OH、COOH 与钠均能发生反应，据此可写出反应的化学方程式。(2)COOH 与Na2CO3 反应放出CO2，而OH 与Na2CO3 不反应，据此可写出反应的化学方程式。(3)3分子乳酸在浓硫酸存在下，1 分子中的COOH 与另 1 分子中OH 酯化，相互作用可生成链状酯。(4)2 分子乳酸在浓硫酸存在下，2 分子中的COOH 和OH 相互酯化，可生成环状酯。答案：CO2(2) H2O 应用(2015 年安徽淮南质检) 中学化学常见有 机 物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂 BAD 和某药物中间体 F，合