第三轮有机化学推断题总汇(含解析)

1、有机化学推断题专项训练四川.(17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为:G的合成路线如下：3京J .等入手穿 B群E舄二心HO全口酱匚;宝其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知:请回答下列问题:(1) G的分子式是; G中官能团的名称是 。(2)第步反应的化学方程式是 。(3) B的名称(系统命名)是 。(4)第通步反应中属于取代反应的有 (填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式是 。(6)写出同时满足下列条件的 E的所有同分异构体的结构简式 。只含一种官能团；链状结构且无O尸；核磁共振氢谱只有 2种峰。赏析：以框图合成考察有机化合物知识

2、。(CH3)2C=CH与HBr反应是加成反应，生成A(CH3) 2CHCHBr,水解反应，生成 B(CH)2CHCHOH,是氧化反应，生成(CH3)2CHCHO根据反应信息和 G的结构特征，C是CHCHOOCCHOD是(CH 3)2一 CHO水解生成 CHCHO用口E(CH3)2RCHO,CH3CH2OOCCHOHHOOCCHOH再和H2加成，E中一CH吸成F中一CHOH F的一COOH CHOH再酯化生成 G参考答案：（1）QHwQ （2分） 羟基、酯基（各1分，共2分）（2） CH3C=CH2 + HBr - CH3CHCH2Br （2 分）CH3CH3（3） 2-甲基-1-丙醇（2分）（

3、4）（各1分，共2分）CHO（5） CH3CHCHO + OHCCOOC 2H5 - CH3C-CHCOOC2H5 （3 分）CH3CH30H（6） CHCOOCCHOOCGH CH 3CHOOCCOOOH CH 3OOCCCh2COOCH（各 1 分，共 2分）（北京卷）25. （17分）可降解聚合物P的恒诚路线如下CHiCCXK凡CH：KHi一定条件罚.?. aOH 1cT Oj催.比剂. A3 I；已知i0IIcica他化剂OHC-CN IH- D HCN0*7GH。N%2-CO 圜IHo JC(4)(5)加成反应和取代反应。(6)H2OoIIii. CI-C-CI + 2ROH(1)

4、A的含氧官能团名称是 。(2)竣酸a的电离方程是 。(3) B-C的化学方程式是。(4)化合物D苯环上的一氯代物有 2中，D的结构简式是 (5) E-F中反应和的反应类型分别是 。(6) F的结构简式是。(7)聚合物P的结构简式是 。(1)羟基 CH3COOHCH3C+HO(3)OCH2-CH2 O C CH3+ HNO 3 = VNONH-COVa&O【福建卷】32.化学-有机化学基础(13分)匕。的；已知：为合成某种液晶材料的中间体M有人提出如下不同的合成途径(1)常温下，下列物质能与 A发生反应的有 (填序号) a.苯 b.Br 2/CCl 4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液(2

5、) M中官能团的名称是 ,由C-B反应类型为 。(3)由A催化加氢生成 M的过程中，可能有中间生成物31和 (写结构简式)生成(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是 (任写一种名称)。(5)物质B也可由C0H3C1与NaOHK溶液共热生成，C0H3CI的结构简式为。(6) C的一种同分异构体 E具有如下特点：a.分子中含一OCHCH b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 。 I(1) b、 d(2)羟基还原反应(或加成反应)(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(5)CH,均 一(6)OCH2CH3OCH2CH3Q OCH-CH2CHirj命题立意本

6、题考查有机推断及有机物的性质。解题思路(1) A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高镒酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。叫出纲(2) M所含的官能团是羟基。对比 B、D的结构及从 AB的转化关系可知 C的结构简式为：CHU ,则8 B为醛基与氢气的加成反应(或还原反应) 。 3 3) A结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应，若其中之一与氢气发生加成反应，则可能产物叫函M为：QL时以。CHO或&oh 。(4) B和C的结构差异为官能团不同， B的官能团是羟基、C的官能团是醛基，利用醛基的特性，可利用 新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。(5) 卤代烧水

7、解可以在有机物中引入羟基，该过程为取代反应，由B的结构简式可逆推知 CwHkCl的结构简式为：(6) C的侧链有一个不饱和度，故苯环侧链除 CHCHM外，还含有的侧链为 CH=CHH,因苯环侧链有两If种化学环境不同的氢原子，故二者处于对位，故E的结构简式为：CH CH2 。故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。【安徽卷】26. (16分)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)CH/)H 俨0cM-定条件二 . (C2)4.(I I Ijili fit处制 1a HOCHtCHMLconcn rc(1) B的结构简式是 ; E中含有的官能团名称是 。(2)由C

8、和E合成F的化学方程式是 。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应堆类型)制备。(5)下列说法正确的是 。a. A 属于饱和煌b . D与乙醛的分子式相同c. E不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应26.【答案】(1) HOOC(CH4COOH 羟基和氨基 CHOOC(CH4COOCH2HOC2cHNH HOCHCHNHOqCHLCONHGCHOH二 HI* CHC3cb、CHi CH;(3)(4)乙醇消去反应(5) bd【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A (环己烷)，在催化氧化断链，为一个六个碳

9、的直链，有分子式可以确定 B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C,将C与F对比得到，C F的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。【海南卷】18-II(14分)A(C7HeO)肉桂酸异戊酯G(是一种香料，一种合成路线如下: , 97H6。)已知以下信息:一定条件RCHO+RCHjCHO了 RCH=CChO 十HidR1C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：(1) A的化学名称为 。(2) B和C反应生成 D的化学方程式为

10、 。(3) F中含有官能团的名称为 。(4) E和F反应生成G的化学方程式为 ,反应类型为 。(5) F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁 共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 (写结构简式)。答案(1)苯甲醇(2)【广东卷】30、(16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：0Oli_ CHiC-CHCOOCUjCH,2应 E ：Ui,C-CiJCOOCHJ：Ht+ J二和CEI-CHCIICH,1(1)化合物I的分子式为 , 1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molQ.(2)化合物n可使 溶液(限写一种)褪色；化合物出(分子式为O

11、0H1CD可与NaOHK溶液共热生成化合物H,相应的化学方程式为 .(3)化合物出与NaOH醇溶液工热生成化合物IV, IV的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之 比为为1:1: 1: 2, IV的结本简式为 .(4)由CHCOOC2CH可合成化合物I .化合物V是 CHCOOC2CH的一种无支链同分异构体， 碳链两端呈对称 结构，且在Cu催化下与过量 Q反应生成能发生银镜反应的化合物V1 . V的结构简式为 ,W的结构简 式为.OH yw-rx(5) 一定条件下，J也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为.(1II解析：通过观察可知，化合物I( HvMKJCHj Ji分子中含有6

12、个碳、10个氢、3个氧，分子式为GHoQ, 1mol该物质完全上期烧生成 6molCO、5molHO,所以其耗氧量为(2X 6+1X53) / 2=7mol。化合_011中含有的官能团为碳碳双键(可以使滨水、澳的四氯化碳溶液、酸性高y-CHCHCHCHj物n镒酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高镒酸钾溶液褪色)。化合物出与NaOH水溶液共热生成化合物,0Hn .一,结合卤代煌的水解规律可知化合物出的结构简式为 反应的方程式为：,._t0H a,/ JL -化合物出Tch-ghchchCH=CHCHCHj+ N a O H + N a C 1飞7 1MLl在Na OH醇溶液中共热发生消去反应，可能

13、生成，分子中含除苯标CHFHCH化H上环外含3类氢，不合题意；或生成，分子中含除苯环外含4类氢，个数比为1: - 1:1:2,所以化合物IV的结构简式为。依据题意，CH 3 COOCH 2cH 3的同分异构体化合物V能够在C U催化下与O2反应生成能发生银镜反应的化合物W,说明化合物V具有二氢醇OH的结构，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键，即化合物V的结构简式为OH OH匚hqi匚心，化合物0为.中；CH=CHCHL反应的反应机理是化合物中的羟基，被化合物I中C （ lII八”1 lr所取代，依照机理可知相当于化合物n,“相当于化合物I ,两者反应应该得到答案：（1

14、） QHoQ, 7mol （2）酸性高镒酸钾溶液,命题意图:【上海卷】（3）有机化学十、（本题共12分）Br沐舒坦（结构简式为/=%Bt -,匕-C=C+ N a OHQH(4)二CHCHONHOH(5)OH十,不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。卜图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）CtHsNOI反应COOCHj巳知:C7H7NOBr3反应L-2Jr口 1科徐野境 反腐KMhO4反应反应完成下列填空：48.写出反应试剂和反应条件。反应49.写出反应类型。反应反应50 .写出结构简式。A51 .反应中除加入反应试剂BC外，还需要加入 RCO,其目的是为了中和防止52 .

15、写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。53 .反应，反应的顺序不能颠倒，其原因是 、【答案】48、浓硝酸，浓硫酸，水浴加热;Br 2加热49、还原反应，取代反应50、51、生成的HCl,使平衡正向移动，防止产品不纯52、53、高镒酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A.【解析】本题运用正向、逆向思维相结合的方法进行推理。NH根据C7 H8及h一,可确定其位甲苯,件下与硝酸发生取代反应而生成则反应为甲苯在浓硫酸和加热的条COOHA：反应取代，氧化，还原，酯化，澳代（如果发生的酯化反应中，被醇羟基取代），根据B的分子式和A先与澳在加热条件下发生取代

16、反应，则后续BrBr.的结构可知B为NH3,反应为取代,C为卜OH-,分子式为C6 Hli NQ,加入(CH) 3cONHCH，(CH3)3cH2CONH碳酸钾是中和生成的 HCl,使该反应的平衡正向移动，防止产品不纯，C的不饱和度为1,其同分异构体可发生水解反应，则含肽键，又由于只含3种不同化学环境氢原子，应该高度对称，根据有序思维可写出：(CH3) 3CONHC3H (CIH3)2CH2CONH、(C6) 2 CHCCNC6) 2CH3 CON（CH2cH3） 2等。-NH2有还原性，易被氧化，因此，-NC2的还原性在-CH2的氧化之后，即反应,反应的顺序不能颠倒，另外一个原因是得不到A.

17、【考点定位】本题考查有机物的性质、结构简式、转化、同分异构、反应类型、反应条件控制等，考查推理能力，有序思维能力、提取信息的能力、分析问题解决问题的能力。【山东卷】33. （8分）化学一一有机化学基础】聚酰胺一66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成:(2) D的结构简式为 ,的反应类型为 (3)为检验D中的官能团，所用试剂包括 NaOHK溶液及 (4) 由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为 解析：A经代加成得到环丁醛 B,与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D: 丁二醇；通过反应取代得到己二睛，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H

18、:聚酰胺-66。(1) B分子式是 GHO,符合饱和一元醛的通式，可以写出：CHCHCHCHO(2) D是1,4-二氯丁醇：CHC1CH2CHCHC1;反应是取代反应。(3) 要检验氯代燃中氯元素，应先通过NaOH水解，然后用 AgNO溶液检验Cl-。OO催化剂 IIII(4) nHOOC(CH4COOH+nN(CH2)6NHHOT C (CHk) 4 C NH(CH) 6NH元 H+ (2n 1)H2。答案：(1) CHCHCHCHO(2) CHClCHCHCHCl ;取代反应。(3) AgNO溶液与稀硝酸OO催化剂 IIII_【重庆卷】(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合

19、物(4) nHOOC(CH4COOH+nM(H2) 6NH2HOT C (CH2) 4 C NH(CH) 6NH元 H+ (2n 1)H2。E和M在一定条件下合成得到E的反应中，加入的化合物 X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 。(1) A 的名称为, A-B的反应类型为 (2) D一G一(4) L的同分异构体 Q是芳香酸，Q CR(C 8Hoel)NaOH TK2Cr2O7, H + , T的核磁共振氢谱只光照*W,*有两组峰，Q的结构简式为 。(5) 题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。O催化剂 O(6) 已知：L-

20、M 的原理为 C6H5OH+C5OCRC-dHOCR+CiOH 和000 0IlII 催化剂 II |重庆 RiCCH+C2H50CRR陶CHCR+QH50H M的结构简式为 。10. I4 K4 L7 2013卷答案：(1)丙快 加成反应；J0J-CHO +2Cu (OHh + NaOH |0CTOMa + CuO； +30(3)竣基或一C00HH3C-VcOOH(4)=/,QHR口OH + 2 NaOHHO H/：-COONa + NaCl + H0(5)苯酚解析CH3C=CH与H20发生加成反应生成0HCH h CHzOH0CHK：=CH2结构重排生成Ch/cH30CH&H?与苯甲醛发生

21、醛、酮加成反应生成羟醛:OH 0Q|-山 CH2CCH3自动脱水生成烯醛0C CHaCHoC6H50Ht生取代反应生成C6H5OOCG环口 CH3C00HCH5OOCCH中的一OCCHW苯环邻位上的一个H原子发生自身交换，生成,由L-M的反应原理可知,00口 C工Hf反应生成,结合M的分子式GHQ和反应原理可知CH?发生自身交换生成M:O【新课标全国2】38.化学一一选修5:有机化学基础（15分）化合物I（C “Hi2c3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:NaOHC4HsC1 CiHOH A(CjHeO)(DXaOHUjO已知以下信息:A的核

22、磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RE曰勰最f RECH3 ； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成厥基。回答下列问题:(1)A的化学名称为(2)D的结构简式为(3)E的分子式为(4)F生成G的化学方程式为，该反应类型为(5)I的结构简式为(6)I的同系物J比I相对分子质量小14, J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO溶液反应放出 CO,共有种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2 ： 2 ： 1 ,写出J的这种同分异构体的结构

23、简式 38.化学一一选修5:有机化学基础（15分）（2分）（2分）（1） 2-甲基2氯丙烷（或叔丁基氯）咏O CH-C-H .（1分）(6) 18HOOCH2c 弋 方 CH2CHO取代反应（2分，I分.共3分）（2分）（4分，】分.共5分）【新课标全国113 反应放热，温度升高，平衡左移。产CHQC 此 TUL 2r=2C6+i2ETi 12；1000gL2 VM/工K9659。匚1101-1十1173.6/104二59上口111上二1/Aygmol选修5有机化学基建.3g.查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:稀 NaOH11ml一定条件 一4 .h2o/h*

24、A BO2/Cu 已知以下信息，/芳香姓A的相对分子质量在100-110之间，ImolA充分燃烧可生成T?g水.口C不1题4生银镜反应.小d肓缓生银镜反应，可溶于饱和亡com溶液！核磁扶振氧度显承有种氢” RCOCH厂RCH。一一尾*怦、R匚QCHVRR回答下列问题：(1) A的化学名称为 (2) 由B生成C的化学方程式为 (3) E的分子式为,由生成F的反应类型为(4) G的结构简式为 (5) D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为(6) F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的有 种，其中2核磁共振氢谱

25、为5组峰，且峰面积比为222:1:1的为(写结构简式)。CHUCHO(R表小煌基，R和R表小煌基或氢)(3)某化合物是 E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(4)F和D互为同分异构体。写出反应任写一种)。E- F的化学方程式:(1)写出A的结构简式：(2)G是常用指示剂酚儆。写出G中含氧官能团的名称:小、 GH6PT电 - -I IL，/RR的合成路线流程图(无机试剂NaOH溶液CH3CH2OH任用)。合成路线流程图示例如下：L_TDrH=CIL 穴、CH.CH.Br 一h d17.(15 分)(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO原料制备已

26、知： R-Br R-MgBr 无水乙蹄答案:(1)若乙烯i -HCOOH产一匚电9Hf3)C-H：O;Na；取代反应.K2Cr2O7【江苏卷】17.(15分)化合物A(分子式为 反应如下(部分反应条件略去)：GHO)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化=.Ni,高温高压I) CH3MgBr2) H.O【解析】本题是一道基础有机合成题，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力， 也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有 机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏

27、捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。解题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他 有机物的关系，以官能团变化作为解题突破口，充分利用已知条件中的信息暗示和相关知识进行推理，排 除干扰，作出正确推断。一般推理的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。【大纲卷】30、(15分)芳香化合物 A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重

28、要的有机化工中间体。A B、C、D E、F和OPA勺转化关系如下所示：CHO回答下列问题：(1) A的化学名称是 ;(2)由A生成B的反应类型是 。在该反应的副产物中，与 B互为同分异构体的化合物的 结构简式为；(3)写出C所有可能的结构简式;(4) D (邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ;(5) OPA的化学名称是, OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,该反应的化学方程式为 。(提示(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醛基三种含氧官能团，

29、写出G所有可能的结构简式30、（1）邻二甲苯（1分）（2）取代反应（1分）（5）邻苯二甲醛（1分）缩聚反应（1分）（2分）（4分）【浙江卷】29-某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药一一柳胺酚。回答下列问题:N5NH?己知q舟0（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。A. 1mol柳胺酚最多可以和 2 molNaOH反应 B,不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与澳发生取代反应（2）写出A- B反应所需的试剂 。（3）写出B一 C的化学方程式 。（4）写出化合物 F的结构简式 。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 （写出3种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环

30、境的氢原子；能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图:催叱刑 除H心【知识点】本题以合成利胆药一一柳胺酚为命题素材，考查了有机物的结构与性质，同分异构体，化学方 程式的书写，合成路线的设计等知识。C、D浓硝酸/浓硫酸COOHCHC1CH?CHjCH3COOH4隰” J，OOH 【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出 F为邻羟基苯甲酸（）为（），D为（DH ）, C为，B 为分析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与澳发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在N