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文档简介

1、第 1 页 适用学科 高中化学 适用年级 高二 适用区域 沪教版区域 课时时长(分钟) 2课时 知识点 1. 苯的结构; 2. 苯的物理性3. 苯的化学性质。 教学目标 1. 书写苯分子式、结构式、结构简式,描述苯分子的结构,知道苯分子中碳碳键的特殊性; 2. 根据相关信息推测苯的分子结3. 苯的物理性质; 4. 说出苯与液溴、硝酸、氢气等发生反应的产物,书写相关反应的化学方程5. 复述硝化反应的概念; 6. 解释苯与烯烃、炔烃化学性质差异性的原因。 7.通过对苯的组成、结构和主要性质的学习,提高运用比较、归纳、推理的能力,提高化学计算能力。 教学重点 1. 苯的化学性2. 苯的结构特点。 教

2、学难点 苯分子的结构特点 19世纪中叶,煤的利用得到普及,随着炼焦工业的发展,人们从煤焦油中提取出了一种具有特殊气味的液体,这种液体的组成为C6H6,但性质稳定,不与溴水、酸性KMnO4反应,德国化学家凯库勒经过想象、假设、论证等方法最终确定了这种液体的结构,解释了一些问题。本课时将说明这种液体的结构与性质。 教学过程 一、导入 第 2 页 使用建议说明:抓住苯环的碳碳键的特殊性 使用建议说明:此处内容考纲要书写苯分子式、结构式、结构简式,描述苯分子的结构,知道苯分子中碳碳键的特殊性;2.根据相关信息推测苯的分子结构;3.苯的物理性质;4.说出苯与液溴、硝酸、氢气等发生反应的产物,书写相关反应

3、的化学方程式;5.复述硝化反应的概念;6.解释苯与烯烃、炔烃化学性质差异性的原因。7.通过对苯的组成、结构和主要性质的学习,提高运用比较、归纳、推理的能力,提高化学计算能力。 一、苯的分子结构 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。最简单最基本的芳香烃苯。 1分子式:C6H6 2结构式: 3结构简式: 4注意: 大量实验表明,苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的所有原子都在同一平面内,具有平面正六边形结构,键角为120a,是非极性分子。 二、 苯的化学性质 苯的化学性质比较稳定,但在一定条件下,如在催化剂作用下,苯可以发生取代反应和加

4、成反应。 1.取代反应: 在一定条件下,苯能发生多种取代反应,苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团取代。 (1)卤代:在有催化剂存在时,苯与液溴发生取代反应,生成溴苯。溴苯的密度大于水,是无色液体,因溶解了溴而呈褐色,可用NaOH溶液除去溴苯中的溴。 溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水大。 考点1苯的性质 二、知识讲解 第 3 页 (2)硝化:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50aC至60aC(水浴加热),苯环上的氢原子被硝基取代得到硝基苯。 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,不溶于水,有毒。 (3)苯的磺化反应 2.加成反应: 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但

5、在特定条件下,苯仍然发生加成反应。例如,有镍催化剂存在和加热至180度至250度的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷C6H6 。 3、氧化反应: (1)苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰: (2)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色;苯也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。 三、 苯的用途 苯是一种重要的化工原料,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料和香料等,苯也常用作有机溶剂。 使用建议说明:此处内容主要用于教师课堂的精讲,每个题目结合试题本身、答 案和解析部分,教师有的放矢的进行讲授或与学生互动练习。 苯有多种同系物,其中一种结构简式为: ,则它的名称为(

6、) A. 2,4-二甲基-3-乙基苯 B. 1,3-二甲基-2-乙基苯 C. 1,5-二甲基-6-乙基苯 D. 2-乙基-1,3-二甲基苯 【答案】B 【解析】以苯为母体,将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号,然后顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小。 三 、例题精析 例题1 第 4 页 下列各组有机物只用水就鉴别的是( ) A. 乙醇、苯、硝基苯 B. 苯、己烷、溴苯 C. 苯、乙酸、己烯 D. 苯、乙醇、乙酸 【答案】A 【解析】A乙醇与水混溶,苯、硝基苯不溶于水,苯的密度比水小,硝基苯的密度比水大,可用水鉴别,故A选; B苯、己烷都不溶于水,且密度都比水小,不能

7、用水鉴别,故B不选; C苯和己烯都不溶于水,且密度都比水小,不能用水鉴别,故C不选; D乙醇和乙酸都与水互溶,不能用水鉴别,故D不选;故选A 关于苯的叙述中错误的是( ) A. 苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B. 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 苯在一定条件下能与氢气发生加成反应 D. 苯分子是单双键交替的环状结构 【答案】D 【解析】A、苯在溴化铁的催化作用下能和溴发生溴代,生成溴苯和HBr,故A正确; B、苯不是单双键交替的结构,故不含碳碳双键,不能使高锰酸钾溶液褪色,故B正确; C、苯是不饱和烃,故能和氢气加成生成环己烷,故C正确; D、苯中的键是介于单双键之间的特殊的键,不

8、是单双键交替的结构,故D错误故选D 能说明苯不是单双键交替的事实是( ) A. 苯的一氯代物只有一种 B. 苯的邻位二氯代物只有一种 C. 苯的间位二氯代物只有一种 D. 苯的对位二氯代物只有一种 【答案】B 例题4 例题2 例题3 第 5 页 【解析】 A、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的一氯取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故A错误; B、若苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体,所以能说明苯不是单双键交替结构,故B正确; C、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的间位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是

9、单双键交替结构,故C错误; D、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故D错误;故选B (2019?海南)已知苯可以进行如下转化: 回答下列问题: (1) 反应的反应类型为_ , 化合物A的化学名称为_。 (2) 化合物B的结构简式为_ , 反应的反应类型为_。 (3) 如何仅用水鉴别苯和溴苯_。 【答案】加成反应环己烷(2)消去反应 (3)加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯 【解析】(1)反应为加成反应,生成A为 ,为环己烷,故答案为:加成反应;环己烷;(2)由以上分析可知B为 ,发生消去反应生成 ,故答案为:

10、;消去反应;(3)苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯,故答案为:加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯 【分析】由转化关系可知苯与氢气发生加成反应,生成A为环己烷,结构简式为 或 ,由B的分子式可知B为 ,然后发生消去反应生成 ,结合对应有机物的官能团的性质解答该题 例题5 四 、课堂运用 第 6 页 使用建议说明:在对课堂知识讲解完,把握了重点突破了难点以及练习精讲了之后,再用练习马上进行课堂检测,根据学生情况建议分3个难度层次:易,中,难。 1、可用分液漏斗分离的一组混合物是( ) A. 硝基苯和酒精 B. 溴苯和溴 C. 甲苯和苯 D.

11、硝基苯和水 2、下列实验能成功的是( ) A. 苯、溴水、铁粉混合制取溴苯 B. 加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯 C. 用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯 D. 用分液漏斗分离二溴乙烷和苯 3、下列实验操作中正确的是( ) A. 制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热 B. 实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸 C. 鉴别己烯和苯:向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液,振荡,观察是否褪色 D. 检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀的颜色 4、如图,在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精,振荡后静置,出现下列现象,正确的结论是(

12、) A. 加入的是CCl4 , 加入苯,加酒精 B. 加入的是酒精,加入CCl4 , 加苯 C. 加入的是苯,加入CCl4 , 加酒精 D. 加入的是苯,加酒精,加CCl4 【答案】 1、D 2、C 3、C 4、C 【解析】 基础 第 7 页 1、题中硝基苯和酒精、溴苯和溴、甲苯和苯可互溶,不能用分液的方法分离,可用蒸馏的方法分离,而硝基苯和水互不相溶,可用分液的方法分离,故选D 2、A苯与溴水不反应,应用液溴与苯在催化作用下制备溴苯,故A不符合题意 B.因为浓溴水能被苯萃取,能和己烯加成生成的溴代烃会溶解于苯中,所以不能故B不符台题意 C.苯、四氯化碳都不溶于水,苯的密度比水小,色层在上层,

13、四氯化碳的密度比水大,色层在下层,苯乙烯与溴水发生加成反应,溴水褪色,可鉴别,故C符合题意; D.二溴乙烷和苯互溶,所以不能用分液漏斗分离,故D不符合题意故答案为:C。 3、A制取溴苯应用液溴,不能用溴水,故A错误; B为防止酸液的飞溅,应先加入浓硝酸,最后加入浓硫酸,故B错误; C己烯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液褪色,苯与高锰酸钾不反应,可鉴别,故C正确;D应先加入硝酸酸化,否则不能排除氢氧根离子的干扰,故D错误故选C 4、苯能萃取溴水中的溴,但密度小于水的密度,所以看到的现象是溶液分层,上层呈紫红色,下层呈无色; 四氯化碳能萃取溴水中的溴,但密度大于水的密度,所以看到的现

14、象是溶液分层,下层呈紫红色,上层呈无色;酒精和溴水能互溶,所以看到的现象是溶液不分层,溶液为橙黄色,故选C 5、可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( ) A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 水和硝基苯 D. 苯和汽油 6、下列关于苯的叙述不正确的是( ) A. 苯是无色、带有特殊气味的液体 B. 苯分子中键与键的夹角是120° C. 苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D. 苯中不含碳碳双键,所以不可能发生加成反应 7、下列有关对苯性质的叙述中,错误的是( ) A. 能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应生成环己烷 C. 在FeBr3催化作用下,苯

15、与液溴反应生成溴苯和溴化氢 巩固 第 8 页 D. 5060时,在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水 8、下列各组中两个化学反应,属于同一反应类型的一组足( ) A. 由苯制溴苯;甲烷、氯气在光照条件下得到一氯甲烷、二氯甲烷等 B. 由乙烯制1,2二溴乙烷:由乙烷制一氯乙烷 C. 乙烯使溴水褪色;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 由苯制硝基苯;由苯制环己烷 【答案】 5、C 6、D 7、A 8、A 【解析】 5、A、溴和四氯化碳互溶,不能用分液漏斗进行分离,故A错误;B、苯和溴苯互溶,不能用分液漏斗进行分离,故B错误; C、水和硝基苯不互溶,能用分液漏斗进行分离,故C正确; D、苯和汽

16、油互溶,不能用分液漏斗进行分离,故D错误;故选:C; 6、A苯是无色有特殊气味,密度比水小,难溶于水的液体,故A正确; B苯分子中的6个碳碳键完全相同,形成平面正六变形结构,分子中各个键角都是120°,故B正确; C苯在铁作催化剂的条件下苯中氢原子被溴原子取代生成溴苯与溴化氢,发生取代反应,故C正确; D苯中的化学键是一个大键,能发生取代反应和加成反应,如苯的溴代,苯与氢气的加成,故D错误 故选D 7、A苯分子中不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故A符合题意 B.在镍作催化剂的条件下,苯与氢气发生加成反应生成环己烷,故B不符合题意 C.在FeBr3催化作用下,苯与液溴发生取

17、代反应生成溴苯和溴化氢,故C不符合题意 D.5060°C时,在浓硫酸作用下,苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水,故D不符合题意;故答案为:A 8、A由苯制溴苯属于取代反应;甲烷、氯气在光照条件下得到一氯甲烷、二氯甲烷等,均属于取代反应,故A选; B由乙烯制 1,2二溴乙烷属于加成反应;由乙烷制一溴乙烷属于取代反应,故B不选; 第 9 页 C乙烯使溴水褪色属于加成反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,故C不选; D由苯制硝基苯属于取代反应,由苯制环己烷属于加成反应,故D不选;故选A 9、下列关于乙烯和苯的性质的叙述中,错误的是( ) A. 乙烯能使溴水褪色 B. 乙烯能使酸性

18、高锰酸钾溶液褪色 C. 将苯加入溴水中,因苯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D. 5060时,在浓硫酸存在下,苯能与浓硝酸反应生成硝基苯 10、下列关于苯的叙述正确的是( ) A. 反应为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B. 反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C. 反应为取代反应,有机产物是一种烃 D. 反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键 11、实验室制备硝基苯的主要步骤如下: a配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸,加入反应器中; b向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀; c在5560下发生反应,

19、直至反应结束; d除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤; e将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯净硝基苯 请填写下列空白: 配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时,操作的注意事项是:_ 步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_ 步骤d中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是_ 制备硝基苯的化学方程式_ 【答案】 9、 C 10、B 拔高 第 10 页 11、先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却|分液漏斗|除去粗产品 中残留的酸 【解析】 9、A、乙烯中含碳碳双键,是不饱和键,能和溴水加成而使溴水褪色,故A正确

20、;B、乙烯中的碳碳双键不稳定,易被氧化,能被高锰酸钾氧化而使高锰酸钾被还原而褪色,故B正确; C、苯不能与溴水加成,将苯加入溴水中,是发生了萃取而使溴水褪色,故C错误; D、5060时,在浓硫酸做催化剂的条件下,苯能与硝酸发生取代反应生成硝基苯,故D正确故选C 10、A苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水大,所以与水混合沉在下层,故A错误; B苯能与在空气中能燃烧,发生氧化反应,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,故B正确; C苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯中除了含有C、H,还含有N和O,不属于烃,故C错误; D苯分子没有碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间独特的键,故D错误;故选:

21、B; 11、浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热,配制混酸操作注意事项是:先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却, 硝基苯是油状液体,与水不互溶,分离互不相溶的液态,采取分液操作,需要用分液漏斗,反应得到粗产品中有残留的硝酸及硫酸,用氢氧化钠溶液洗涤除去粗产品中残留的酸,苯能与硝酸发生取代反应得到硝基苯,所以由苯制取硝基苯的化学方程式是 , 使用建议说明:此处内容主要用于教师对本节课重点内容进行总结,一方面是对本节课的重点难点内容的回顾,更重要的是针对这节课学生出现的问题再次进行复习提问等,以达到让学生课上掌握的目的,同时可以对下节课内容进行简单的铺垫,以体现出本节课内容与下节课内

22、容之间的关系。 苯 化学式 C6H6 五 、课堂小结 第 11 页 结构特苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学主要化学性)取代反硝化反应)难氧,可燃烧,不能使酸KMnO溶液褪 使用建议说明:此处内容主要用于教师根据学生掌握情况有针对性的进行课后作业的布置,掌握好的同学可以适当的布置难度大一些的作业,成绩一般的同学可以以基础题和巩固题目为主,但是一定要控制作业的数量,给学生布置的作业一般不要超过5题,这样学生才能保证做题的质量。 1、可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( ) A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 汽油和苯 D. 硝基苯和水 2、下列关于苯的叙述中正确的

23、是( ) A. 苯分子的结构中六个碳原子的连接方式是单双建交替组成的环状 B. 苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃 C. 苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D. 苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 3、下列说法正确的是( ) 苯不能使溴水因反应而褪色证明没有碳碳双键 苯分子中碳碳之间的键长均相等证明苯分子无单双键交替结构 甲苯是苯的同系物,均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 间二氯苯没有同分异构体证明了苯分子不是单双键交替 硝基苯中含有苯、浓硝酸、浓硫酸杂质,除杂方法是向其中加入氢氧化钠溶液后分液 A. B. C. D. 【答案】 基础 六 、课后练习 第 12 页 1、D 2、 C 3、 C

24、【解析】 1、能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体,一般的来说:有机溶质易溶于有机溶剂,无机溶质易溶于无机溶剂A溴和四氯化碳能互溶,所以不能用分液漏斗分离,故A错误; B苯和溴苯能互溶,所以不能用分液漏斗分离,故B错误; C汽油和苯互溶,所以不能用分液漏斗分离,故C错误; D硝基苯和水互不相溶,所以能用分液漏斗分离,故D正确故选D 2、A苯中的化学键是一个大键,它既不同于碳碳单键也不同于碳碳双键,是六个碳碳键完全等同的环状结构,故A错误; B苯分子中6个碳碳化学键完全相同,不存在碳碳双键,不是烯烃,故B错误; C苯中的化学键是一个大键,它既不同于碳碳单键也不同于碳碳双键,苯分子中6个

25、碳碳化学键完全相同,故C正确; D苯中的化学键是一个大键,它没有碳碳单键和碳碳双键,所以和溴水、酸性高锰酸钾不反应,故D错误;故选C 3、如果苯是单双键交替结构,则苯应该能与溴水发生加成反应,苯不能因发生化学反应而使溴水溶液褪色说明不存在双键,故正确; 若苯是单双键交替结构,则碳碳键键长不同,而实际分子中碳碳之间的键长均相等证明苯分子无单双键交替结构?,故正确;甲苯是苯的同系物,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能够被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸,故错误;无论苯分子无单双键交替结构,间二甲苯都只有1种,所以间二氯苯没有同分异构体不能证明了苯分子不是单双键交替,故错误;硝基苯中含有苯、浓硝酸、浓硫

26、酸杂质,向其中加入氢氧化钠溶液后分液,只能出去浓硝酸、浓硫酸,不能除去苯,故错误;故选:C 4、下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( ) A. 乙醇、苯、四氯化碳 B. 苯、甲苯、环己烷 C. 苯、苯酚、己烯 D. 苯、乙醛、乙酸 5、下列实验方案不合理的是( ) 巩固 第 13 页 A. 除去乙醇中少量的水:加足量生石灰,蒸馏 B. 分离苯和硝基苯的混合物,可用蒸馏法 C. 可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D. 可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳 6、有关苯的结构和性质,下列说法正确的是( ) A. 与 是同分异构体 B. 苯在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟 C. 煤干馏得到的煤焦油可以分离出

27、苯,苯是无色无味的液态烃 D. 向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液,震荡后静置,可观察到液体分层,上层呈紫红色 【答案】 4、C 5、 C 6、B 【解析】 4、A乙醇、苯、四氯化碳分别与水混合,现象分别为:不分层、分层后有机层在上层,分层后有机层在下层,现象不同,可鉴别,故A不选; B均为液体,且密度均比水小,性质相似,只用一种试剂无法鉴别,故B选; C苯、苯酚、己烯分别与溴水混合,现象分别为:发生萃取、发生取代反应生成白色沉淀、发生加成反应溴水褪色,现象不同,可鉴别,故C不选; D乙醛、乙酸分别与氢氧化铜悬浊液反应,现象分别为:蓝色溶液,苯不反应且不溶于水,现象不同,可鉴别,故D不选;

28、故选C 5、ACaO与水反应后,增大与乙醇的沸点差异,然后蒸馏可分离,故A正确; B苯和硝基苯互溶,但沸点不同,可选择蒸馏法分离,故B正确; C溴、苯、溴苯互溶,则不能萃取分离,应蒸馏分离,故C错误; D苯、乙醇、四氯化碳分别与水混合的现象为:分层后有机层在上层、不分层、分层后有机层在下层,现象不同,可鉴别,故D正确;故选C 6、A 和 分子式相同,结构相同二者是同种物质,故A错误; B苯分子中含碳量高,在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,故B正确; C苯有芳香气味,故C错误; 第 14 页 D苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯的密度比水的小,因此在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为

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