3.3羧酸酯学案

1、第三章第三节羧酸、酯 学习目标1. 认识羧酸典型代表物的组成和结构特点2实验探究：乙酸的主要化学性质3. 知道乙酸的组成和主要性质，认识其在日常生活中的应用4. 知道乙酸乙酯的性质，掌握酯类化合物的性质一、羧酸1、定义：烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。芳香酸'如脂肋酸；如CHKOOH（乙酸°°H £笨甲酸低级脂肪酸QsHnCOOHC 软脂酸 Cn H3JCO<JH< 油酸） LCuH3lC（X）H （亚油酸）COCJHCOOH（元皴庫按馥辜的数冃分如CQOH乙二酸八I 一兀做議：COOH2、羧酸的分类饱和一元羧酸的通式：GHnQ（n

2、> 1）,结构通式：GHn+QOO或RCOOH3、羧酸的结构：一元羧酸可表示为：R-COOH其官能团是羧基（一COO）羧基由羰基和羟基结合而成, 但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。4、（1）乙酸的结构和物理性质 分子组成和结构分子式C2HOH -官能团:o FC HCO COH结构简式OHCHCOOH或一COOH （羧基）乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9 C,熔点是16.6 C,当温度低于16.6 C时，乙酸就是凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸易溶于水 和乙醇。（2）甲酸（又叫蚁酸）甲酸的分子式

3、CH2Q分子结构式輕Cl。结构简式HCOOH甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的 综合。兼有羧酸和醛类的性质写出甲酸与新制Cu(OH和银氨溶液反应的化学方程式OH C -(2Cu(OH)A2 +2 NaOH Na 2 CO+CuOj+4HbOOHC_oh + 2Ag(NH3)2OH 水浴-(NH4) 2CO + 2AgJ + 2NH+ H2O结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质 还原性。到此, 能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。(3) 乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，(COOHM 2 H2O,

4、加热至100C时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。 分子式结构式结构简式COOHICOOHOOHbC2O4IIIIHOCCOH草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色二、羧酸的化学性质1、具有酸的通性在羧基中，受羰基影响，原来极性较强的羟基(一 OH,键的极性增强，羟基可发生电离, 具有酸性，但其酸性随碳原子数的增强而减弱。盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在水溶液 里能部分地电离，CHCOO4 CHCOGH。因此，乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性性质化学方程式与酸碱指示剂反应乙酸能使

5、紫色石蕊试液变红 使甲基橙变红色与活泼金属反应Zn+2CHCOO+H (CHCOOZn+违 T与碱反应CHCOOH+NaOICHCOONa+O与碱性氧化物反应CuO+2C3COOH(CH3COO)Cu+HO与某些盐反应CaCO+2CHCOO+H(CH3COO)Ca+HO+ca酸性由强到弱顺序：HCI>HSO>CHCOOH>CO苯酚要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：(注：画V表示可以发生反应)羟基种类重要代表物与Na醇羟基乙醇V酚羟基苯酚V羧基乙酸V与 NaOH与 NaCO与 NaHCOVV （不出CO）VVV2、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。乙酸的酯化反应原理：浓硫

6、酸CH3COOH CH3CH2OH 浓硫ch3cooch2ch3 h2o乙酸的酯化反应实验的要点：(1) 、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。(2) 、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。i(3) 试管口向上倾斜，不但可以增加受热面积，又可缓冲液体。丄呈邕为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片。(4) 导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸(5) 试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。(6) 实验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。在上述反应中，生成水的氧原子由

7、乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？用什么方 法可以证明呢？CHj.COH-i-C3Hj、色一COC3Hj + H3O右工o0chc-+ H-u n-mn-C+ H-OyCaHj x,CHjCQC3H5 十 fO芳式二 | r! 诫话販IIn w, n-i- ht n -n-r匚、dr r -反应机理：酸脱羟基醇脱氢0oI r-I M诫晞酸、II joC耳一 OOH + H十叱一足尹亠汨严-叱一比+ H203酯化反应的类型：(1) 一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：(2) 二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)按物质的量 1 ：1的酯化反应 例如：瞰如t mg冊厂 BBSM縮矗(

8、3) 二元羧酸和二元醇的酯化反应:生成小分子链状酯，例如： 生成环状酯，例如:* tkk SL-1 in til.Oiar> . . tkJiEhi讪 生成高聚酯，例如:尸r:i衆敏趣nHtTK6>CXK)H * "总_(比一CH一qH0 Clh cih t)ln + JnlljO(4) 羟基酸的酯化反应分子间反应生成小分子链状酯，例如：iCHCH-COOHT CH<CH-COOCHCO0H-HH0O 4h a Ih k分子间反应生成环状酯，例如:!|HMS% I，例如:分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的一 COO和- 0H脱水而形成的酯)(5)无机酸和醇酯化生成

9、酯，例如：三、酯1酯的概念羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物匚一一 律厂更浓硫诫存H厂。刚dHJ 缶H 3H0-rNCa 彤®严 $ CH ONo3OCH 7一 ONO2、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称“某酸某酯”3、 分子结构亡RCOO或饱和一兀酯的通式：CnH2n O2 （n > 2）4、酯的性质（1） 酯一般是密度比水小，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。低级酯多数具 有芳香气味。（2）酯在一定条件下可发生水解反应。CHCOOC5 + H 20 r 一 CH3COOH + C5OHCHCOOC5 + NaOH CHCOONa + C5OH酸性

10、条件酯的水解反应产糊碱性条件无机舍窜讓盐+醇5、酯的同分异构现象思考：哪些类物质的分子组成符合 CHnQ的通式？ 结论：一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的 为同分异构体。练习：写出分子式为GfQ的有机物的同分异构体的结构简式，并分别命名。书写思路：（1）以酯基一CO为中心，将剰余的C原子向酯基两边分配（注意甲酸的 酯：剰余的C原子全部分配给醇一边）；（2）单独考虑每一边的C原子有几种连接方式。 小结：覚慌M水解1下列各组物质互为同系物的是（）A. C 6H5OH和 GHCHOHB. CH 3OH和 HOCHCH2OHC. HCOOH和 C17H5COOHD. CH 3CI 和 CH

11、Cb2. 苯甲酸（C6HCOOH和山梨酸（CH CH= CH-CH= CH-COO）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸反应的是A.溴水B.氢氧化钠C .金属钠D .乙醇3. 既能与Na NaOH Cu （ OH 2又能与NaC皈应的物质是（）A.乙醇B.苯酚 C .乙酸D .甲酸4. 当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为（）A. 16B. 18 C . 20D. 225. 下列说法中，正确的是（）A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似B. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应C两个羟基去掉一分子

12、水的反应就是酯化反应D. 醇与所有的酸反应都是酯化反应6. 由一CH、一 OH GH5、一 COO四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使石蕊变红的有（）A. 2种B. 3种C . 4种D . 5种7. 分子式为GHC的醇与CHQ的羧酸浓HSO存在时共热生成的酯有（）A. 3种B. 4种C . 5种D . 6种8. 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 Q5H5Q 种胆固醇酯是液晶物质，分子式为G2H9Q。生成这种胆固醇酯的酸是（）A . C6H13COOH B . GHsCHCOOH C GH5COOH D . GHsCOOH9 .甲酸具有下列性质：挥发性、酸性、比碳酸的酸性强、还原性、能发生酯化反应。（1） 在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有 （填编号，下同）（2）与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 （3）在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 （4）在新制Cu（OH）悬浊液中加入甲酸，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 HCICB CCuOD10 .某一有机物A可