苯及苯的同系物习题

1、苯的同系物典型例题1例1下列物质中，与© 一定互为同系物的是A. C6HsB. C8H10 C. C6H10 D. C6H5cH3【分析】同系物是通式相同，结构相似，分子组成上相差一个或若干 个CH2原子团的一系列物质，上述物质中B和D都符合苯和苯的同系 物的通式CnH2n.6 (n>6),从结构上分析，D含有笨环，与一定 互为同系物，B可能含有苯环，也可能不含笨环，所以B与不一定互 为同系物。【答案】Do【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同 分异构体数目是A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间

2、、对的位置, 则可设想苯环上的H原子全换成CI原子，其中2个CI被H代换，即相 当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。【答案】Co【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相 同的事实是A.甲苯无同分异构体B.苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120。C.邻二甲苯只有一种D. 1mol苯最多只能与3moi %加成【分析】苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120。，说 明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可 能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存 在单、双键，则邻二甲笨有以下两种。名：和匿,但事实上邻二 甲苯

3、只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。【答案】BC【例4】某是的同系物质量百分组成中均含碳85.71 %,则该嫌是 A.烷燃B.烯燃或环烷燃C.焕煌或二烯免D.苯及其同系物【分析】逐个计算各类燃的含碳百分率，然后对号入座，显然并非本 题解题最佳途径。可用整体思维法：因为CnH2n+2的同系物随碳原子数的增 多，含碳百分率增加，而CnH2n.2, 0H2n.6的同系物均随碳原子数的 增多，含碳百分率减小，只有幼的同系物含碳百分率。%=而£-乂 100%是一常数，不必计算是否等于85.71 %,因为只有烯燃或环烷燃的 各同系物中含碳百分率相同。【答案】B【例5】下列化合物分别跟澳和铁粉反应

4、，苯环上的氢原子被取代， 所得一演代物C8HgBr有三种同分异构体的是产CM 3W【分析】A乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称关系, 两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系 的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异 构体。B邻二甲弟一&跄存在上下对称关系，所以T臭取代物有2 种。C间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一浪代物有三种。D对二甲苯的结构特殊，上、下，左、右结构全对称，因此一浪代 物只有一种。【答案】A、Co【例6】下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是A.对二中苯和2,2二甲基丙烷B.蔡和联三苯C.

5、甲苯和2中基丙烷D.正戊烷和正己烷【分析】要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必 须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点， 然后做出判断。A对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成 一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代乂可以生成一种一氯代物。2,2二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相 连，故一氯取代物只有1种。B蔡属于稠环芳烧，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对 称，左右对称，故一氯代物有两种。联三苯属多环芳烧，三苯环之间有碳 碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代 物。C甲苯结构只有左右

6、对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一氯 代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。2甲基丙 烷，可以看成中间的碳原子连接三个中基和一个氢原子，因此一氯取代物 有2种。D正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此 一氯代物都有3种。【答案】D【例7】用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。【分析】本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。先用酸性 KMnO,溶液可以分出两组：即不褪色的是第一组：苯、己烷；使KMnO, 溶液褪色的为第二组：是己烯、甲苯。再用浓H2s0,和溟水可以分别检验 第一组、第二组两种物质。【答案】苯、己烷、已标甲苯I加酸性KMg1紫色褪去

7、 己烯、甲茉1不褪色 苯、.烷 加侬 KSOqlJOK J分层不分层J己烷笨【例8】某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓H2sO和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g,后者增重39.6g （设吸收 率均为100%）。乂知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、 二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件：（1）推断该苯同系物的分子式；（2）写出该苯的同系物的结构简式。【分析】（1）设一定量的苯的同系物含碳xg,含氢yg°C02C H202H44g 12g 18g 2g39.6g xg 10.8g ygx=10.8 (g) y=1.2 (g)W苯的同系物通式为

8、。匕"612n + 2n-6 10.8 + 12n = 9,故分子式为“口口（2）苯环的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，由此 可推出结构简式为：【例9】完全燃烧0.1 mol某燃后，在标准状况下测得生成CO2为20.16L 和10.8mL水，求其分子式并指出属于哪类物质？该燃不与滨水反应，而 能被酸性KMnO溶液氧化。O.OImol该烧氧化产物，恰好与0.5mol/L苛 性钠溶液40mL中和。写出该烧可能有的结构简式。=0,1 ： 0.9 ： 0.6=1 ： 9 ： 6C ： H=9 ： 12 分子式 C9H12从分子式分析不饱和程度很大，但乂不与溪水反应，说明该垃不是烯

9、 烧、二烯烧、焕烧，而应是芳香烧。乂知能被酸性KMnO”溶液氧化，说 明苯环上有易被氧化的侧链，为苯的同系物。n (NaOH) =0.5X0.04=0.02 (mol)0.01mol燃的氧化产物与0.02molNaOH中和，说明氧化产物为二元 竣酸。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个锄连 被氧化的结果都变成一个按基。由此可推断苯的同系物应该有两个侧链，为甲基乙基苯。【答案】分子式C9乩2 （苯的同系物）CKjCHs【例10】完全燃烧0.1mol某烧，将燃烧后的产物通过浓H2s。4后再 通过碱石灰，发现前者增重10.8g,后者增重39.6g,求该是的分子式。 在一定条件下

10、，该烧能和液浪反应，但不能使澳的CCL溶液褪色；它还 能被KMnO4 （H9溶液氧化，O.OImol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaOH 溶液40mL完全反应，写出该炬的结构简式和名称；若苯环上的一澳代物 只有二种，确定是什么燃？【分析】首先根据燃烧产物CO2和h2o的量求出分子式，根据性质和 通式确定该垃为苯的同系物，它被KMnC）4（H*）溶液氧化时，不论侧链上 碳原子的多少，最终都被氧化成竣基，苯环上有几个侧链，就被氧化成儿 个按基。再根据氧化产物和NaOH的量可以确定侧链的多少，写出同分异 构体的结构简式，最后根据一嗅代物的数目确定为对甲乙苯。浓H2s吸收的是HQ,其物质的量为：

11、坐= 0.6moL即Hj京子 lo39 651.2mcl,碱石灰吸收的是C"，其物质的量为/ = 0.9mol,因为O.lmol 燃中含有0.9molC原子，1.2molH原子，所以燃的分子式为C9H设。它能 被KMnOJ"）溶液氧化，乂符合JH2n七的通式，判断该燃为苯的同系物， 此外能与液澳反应，但不能使澳的CCL溶液褪色，就进一步确定为苯的 同系物。乂因为O.OImol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaOH溶液40mL完全 中和，故为二元酸，因此原物质是带有两个侧链的苯的同系物，可能是 汨-切5（邻甲乙落）、叫aca （间甲乙苯）.ch2（对甲乙苯），由于苯环上的一

12、浪代物只有两种同分异构体，故该垃 只能是对甲乙恭。【答案】C9H12 ,吃一0炯3 ,对甲乙本【例11】燃烧0.2mol某炫时，总共生成14.4g水。试推断该烧可能 的结构简式和名称。【分析】从题目所给条件，只能求出烧分子中的氢原子数，因此凡是 分子中含有这个数目氢原子的嫌都属于本题答案。设该煌是CxHyVCzHy+O2-*xCO2+ 5H之。乙XQ.2molv 1442y = 8若为烷燃 CnH2n+2, 2n+2=8, n=3,烷燃只有丙烷 CH3CH2CH3oCH2 =CHCH2CH.1-丁烯CH3- c =ch2ch32-甲基丙烯若为环烷煌聂为“ C4Hg,/仪坨JCHCHs甲基环丙烷

13、。CH3CH = CHCH32-丁烯若为烘烧CH2n.2, 2n2=8, n=5若为为戊焕C5H8,ch3 ch2 ch2C = CH 5 ch3 ch2 c = c ch3,1-戊快2-戊焕CHSCHC=CH CH 30A甲基-丁块w若为二烯烧C5H8 (不考虑聚集二烯)CH2 =CHCH = CHCH31, 3-戊二夕希CHg =:CCM=CM2ch32甲基1, 3丁二烯CH 2 = CHCH2CH = CH21, 4-戊二烯若为芳煌%电企6，2n-6=8, n=7举的同系物C7H8，。甲第此外还有稠环芳煌蔡C10HsCH? CHk2c< II 等%ch2-ch 君。I 2CO，苯乙

14、烯ca 0 ，环戌烯c*【答案】见分析【例12】某嫌相对分子质量为120,含碳90%,求始的分子式。该 煌经酸性KMnO溶液氧化得到一种分子式为C8H6。4的产物。写出该烧可 能有的结构简式和名称。【分析】该燃分子中含碳原子数(120X90%) 4-12=9,含氢原子数 120X (1-90%) 4-1=12,所以燃的分子式为C9H/从燃分子组成可知为苯的同系物。苯的同系物因为侧链受苯环的影 响，能被酸性KMnO,溶液氧化。中基一一CH?被氧化成竣基，甲苯被氧化 的产物是苯甲酸。苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性KMnO4溶 液氧化。而且不论侧链长短，每个侧链均被氧化成陵基。有两个侧链被氧 化的产物是苯二甲酸，有三个侧链被氧