苏教卤代烃新高二化学学习教案

1、会计学1苏教卤代烃新高苏教卤代烃新高(xn o)二化学二化学第一页，共25页。1.1.定义定义(dngy)(dngy) 烃分子中的氢原子被其它原子或原烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代子团取代(qdi)(qdi)而形成的化合物而形成的化合物. .2.2.分类分类(fn (fn li)li) 常见有卤代烃、醇、酚、醛、常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮酮、羧酸、酯等。、羧酸、酯等。烃的衍生物第2页/共25页第二页，共25页。第一第一(dy)单元单元 卤代烃卤代烃问题：下列物质问题：下列物质(wzh)中不属于卤代烃的是中不属于卤代烃的是A.氯乙烯氯乙烯 B.溴苯溴苯 C.四氯化碳四氯化碳 D.硝基

2、苯硝基苯 E.四氟乙烯四氟乙烯 F.氯乙烷氯乙烷一、卤代烃的定义一、卤代烃的定义(dngy)和分类和分类 1、定义、定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃形成的化合物叫做卤代烃第3页/共25页第三页，共25页。2 2、分类、分类(fn li)(fn li)：1 1）按卤素）按卤素(l s)(l s)原子种类分原子种类分：2 2）按卤素原子）按卤素原子(yunz)(yunz)数目分：数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分： 一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃 饱和饱和卤代烃卤代烃、不饱和、不饱和卤代烃卤代烃4 4）按是否含有

3、苯环分：）按是否含有苯环分： 脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、 芳香卤代烃芳香卤代烃 氟代烃氟代烃, ,氯代烃氯代烃, ,溴代烃溴代烃, ,碘代烃碘代烃3.3.通式通式: :饱和一卤代烃饱和一卤代烃CnH2n+1X第4页/共25页第四页，共25页。溴乙烷溴乙烷(y wn)1 1、分子、分子(fnz)(fnz)组成组成与结构与结构电子式：电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式：结构式：球棍模型球棍模型(mxng)(mxng)分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br结构简式：结构简式：第5页/共25页第五页，共25页。溴乙烷溴乙烷(y wn)的核磁共的核磁共振氢谱振氢谱 纯净的溴乙

4、烷是无色纯净的溴乙烷是无色(w s)(w s)液体液体, ,难溶于水难溶于水, , 可溶可溶 于有机溶剂于有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸点沸点38.438.4第6页/共25页第六页，共25页。 含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类代烃用途十分广泛，对人类(rnli)生活有着重要的影响。生活有着重要的影响。4、卤代烃对人类、卤代烃对人类(rnli)生活的影生活的影响响溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药第7页/共25页第七页，共25页。塑料塑料(slio)王王FFFFC

5、C CF2CF2 n 催化剂催化剂n聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯第8页/共25页第八页，共25页。聚氯乙烯聚氯乙烯(j l y x)(j l y x)（PVCPVC）第9页/共25页第九页，共25页。氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化发，易液化(yhu)，不燃烧。，不燃烧。用途用途(yngt)：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。喷雾推进器喷雾推进器冷冻剂冷冻剂起泡起泡(q po)剂剂第10页/共25页第十页，共25页。机

6、理机理(j l)：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应损耗臭氧的反应(fnyng)，起催化剂的作用，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。数量虽少，危害却大。氟利烃：氟利烃：CCl3F、CCl2F2等等 对臭氧层有破坏对臭氧层有破坏(phui)作用。作用。总：总：2O3 3O2Cl第11页/共25页第十一页，共25页。化学化学(huxu)(huxu)

7、史史话话P61页页CHCCl3ClClDDT分子分子(fnz)的结构简式的结构简式优点：具有优异优点：具有优异(yuy)的广谱杀虫作用的广谱杀虫作用缺点：相当稳定，在自然界中存在时间长，可缺点：相当稳定，在自然界中存在时间长，可 通过食物链富集通过食物链富集第12页/共25页第十二页，共25页。二、卤代烃的制备二、卤代烃的制备(zhbi)(zhbi)烷烃和卤素单质在光照烷烃和卤素单质在光照(gungzho)(gungzho)条件下取条件下取代代芳香烃和卤素单质在催化剂作用芳香烃和卤素单质在催化剂作用(zuyng)下取代下取代 烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HXHX、X X2 2发

8、生加成反应发生加成反应第13页/共25页第十三页，共25页。卤代烃的性质卤代烃的性质三、物理性质三、物理性质(wl xngzh)(wl xngzh)(教材教材6262页页) )常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气等少数为气体外，其余为液体或固体体外，其余为液体或固体.互为同系物的卤代烃，随着互为同系物的卤代烃，随着(su zhe)碳原子数增加，其熔、碳原子数增加，其熔、沸点升高沸点升高.（且沸点和熔点大于相应的烃）（且沸点和熔点大于相应的烃）难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，

9、液态卤代除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大烃的密度一般比水大.且密度一般随烃基中碳原子数增加而减且密度一般随烃基中碳原子数增加而减小小.(1).状态状态(zhungti):(2)沸点沸点:(3).溶解性溶解性:(4)密度密度:第14页/共25页第十四页，共25页。1.水解反应水解反应(取代取代(qdi)反应反应)四、卤代烃的化学性质四、卤代烃的化学性质(huxu xngzh)通式通式(tngsh)：RX + NaOH ROH + NaX水水第15页/共25页第十五页，共25页。制备制备(zhbi)醇：醇：R-X R-OH强碱强碱(qin jin)的水溶液的水

10、溶液四、卤代烃的化学性质四、卤代烃的化学性质(huxu xngzh)第16页/共25页第十六页，共25页。设计实验证明设计实验证明C2H5BrC2H5Br分子中含有分子中含有(hn yu)(hn yu)溴原溴原子有以下三个方案。子有以下三个方案。C2H5BrAgNO3溶液溶液C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液(rngy)不合理不合理不合理不合理合理合理(hl)卤代烃中的卤原子的检验卤代烃中的卤原子的检验C2H5BrAgNO3溶液溶液冷却冷却硝酸酸化硝酸酸化第17页/共25页第十七页，共25页。卤代烃中的卤原子卤代烃中的卤原子(yunz)的检验的检验取少量取少量(sh

11、oling)卤代烃卤代烃加入加入(jir)NaOH溶液溶液加热煮沸加热煮沸冷却冷却加入稀硝酸加入稀硝酸加入加入AgNO3溶液溶液A.加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同不同的卤代烃水解难易程度不同步骤：步骤：B.加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止防止NaOH与与AgNO3反应对实验产生影响；反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸第18页/共25页第十八页，共25页。消去反应消去反应(fnyng)(fnyng)：有机化合物在一定条件下，

12、从：有机化合物在一定条件下，从一有机分子中脱去一个或几个小分子（如一有机分子中脱去一个或几个小分子（如H2OH2O、HBrHBr等），而生成不饱和化合物的反应等），而生成不饱和化合物的反应(fnyng)(fnyng)。2.消去消去(xio q)反应：反应：第19页/共25页第十九页，共25页。水解反应水解反应:消去反应消去反应(fnyng):只要只要(zhyo)是卤代烃是卤代烃就行了。就行了。与卤素原子相连与卤素原子相连(xin lin)的碳的邻碳上必需有的碳的邻碳上必需有氢原子。氢原子。任何卤代烃都能发生水解反应吗任何卤代烃都能发生水解反应吗? ?任何卤代烃都能发生消去反应吗任何卤代烃都能发

13、生消去反应吗? ?第20页/共25页第二十页，共25页。制备制备(zhbi)醇：醇：R-X R-OH制备制备(zhbi)烯烃或炔烃：烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2强碱强碱(qin jin)的醇溶液的醇溶液强碱的强碱的水水溶液溶液四、卤代烃的化学性质四、卤代烃的化学性质第21页/共25页第二十一页，共25页。巩固巩固(gngg)练习：练习：1、下列、下列(xili)物质与物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、写出由、写出由CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共热的反醇溶液共热的反应应(fnyng)方程式方程式3、以、以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br 4、怎样由乙烯为主要原料来制、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?第22页/共25页第二十二页，共25页。ClACl2，光照，光照(gungzho) NaOHNaOH的醇的醇溶液溶液(rngy)(rngy)Br2Br2的的CCl4CCl4溶液溶液(rngy)(rngy)B（1 1）A A的结构简式是：的结构简式是： 名称是：名称是：（2 2） （3 3）反应）反应 的反应类型是