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1、 第四章 炔烃和二烯烃(习题和答案)一、给出下列化合物的名称1 2. (Z ,E)2,4己二烯 1戊烯4炔3. 4. 4乙基4庚烯2炔 2,2,5三甲基3己炔5. 6. 1,3己二烯5炔 5庚烯1,3二炔7. 8. (E)2甲基3辛烯5炔 3乙基1辛烯6炔9. 10. (Z,Z)2,4庚二烯 3,5二甲基4己烯1炔二、写出下列化合物的结构1 丙烯基乙炔 2 环戊基乙炔 3(E)2庚烯4炔 43乙基4己烯1炔 5(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-5-炔 61己烯5炔 7(2E,5Z)6甲基2,5辛二烯 83甲基3戊烯1炔 9甲基异丙基乙炔 103戊烯1炔 三、完成下列反应式1 2 3
2、4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 四、用化学方法鉴别下列化合物 1(A) 己烷 (B) 1己炔 (C) 2己炔 答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(C)。2(A) 1戊炔 (B) 1戊烯 (C) 正戊烷 答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),另者为(B)。3(A) 1戊炔 (B) 2戊炔 (C) 1,3戊二烯 答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另
3、者为(B)。4(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔答:加入溴水不褪色的为(A),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。5(A) 环己烯 (B) 1,1二甲基环丙烷 (C) 1,3环己二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。6(A) 2丁烯 (B) 1丁炔 (C) 乙基环丙烷答:加入KMnO4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B),另者为(A)。7(A) 1庚炔 (B) 2庚炔 (C) 1,3庚二烯答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的
4、为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。8(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2环己基丙烷答:加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入溴水,使褪色的为(B),另者为(C)。9(A) 2辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3环戊二烯答:加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。10(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔答:加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C),另两者加入稀的KMnO4溶液,使之褪色的为(A),余者为(B)。五、合成题1以乙烯及其它有机试剂为原料
5、合成: 2以苯及C4以下有机物为原料合成: 3用甲烷做唯一碳来源合成:4以乙炔、丙烯为原料合成:, 5以1,3丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:, 6由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO) 7由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4己二醇。 ; 8由甲苯和C3以下有机物为原料合成:C6H5CH2O(CH2)3CH3 9由为原料合成:10以不多于四个碳原子的烃为原料合成:六、推测结构1C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8 (B),它与溴反应得到C4H8Br (C),用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D),将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)
6、(D)结构。 (A) CH3CH2CH2CH2Br;(B) CH3CH2CH=CH2;(C) CH3CH2CHBrCH2Br; (D) 2一个分子式为C8H12的碳氢化合物,能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀,与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物,臭氧化反应后,用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构,并用反应式表示各步反应。 ;3化合物(A)(C8H12)具有光活性,在铂存在下催化氢化成(B)(C8H18),(B) 无光活性;(A)用Lindlar催化剂小心催化氢化成(C)(C8H14),(C) 有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)(C8
7、H14),(D)无光活性,写出(A)(D)的结构。 ;4化合物(A)分子式为C6H10有光活性,(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物(B),(A)经催化加氢得到化合物(C);(C)分子式C6H14,无光学活性且不能拆分,试写出(A)、(B)、(C) 的结构。; ; 5分子式为C7H10的某开链烃(A),可发生下列反应:(A)经催化加氢可生成3乙基戊烷;(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀;(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物(B);(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。 ; ; 6某化合物(A)的分子式为C5H
8、8,在液NH3中与NaNH2作用后再与1溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物(B),用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D),(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O,试写出(A)(E)的构造式。 ; ; 7化合物(A)与(B),相对分子质量均为54,含碳88.8,含氢11.1%,都能使溴的四氯化碳溶液褪色,(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀,(A) 经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH;(B)不与银氨溶液反应,用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH 。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。 8化合
9、物 (A) 分子式为C10H14,在Pd催化下加氢可吸收3mol H2得到1甲基4异丙基环己烷。(A) 经臭氧化、还原性水解得到等物质的量的羰基化合物:HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO,试推测化合物 (A) 的结构。 9化合物(A)具有光活性,(A)与Br2/CCl4反应生成三溴化合物(B),(B)仍具有光活性;(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物(C),(C)无光学活性,也不能被拆分为光学活性,(C)能使Br2/CCl4溶液褪色。 (C)与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试推测(A)(D)的结构。 ;10某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2
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