2012-2013化学一轮复习导学案学案46 卤代烃

1、第十一章烃的衍生物基本营养物质高分子化合物学案46卤代烃考纲要求1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。知识点一溴乙烷1分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水_溶于水，_溶于多种有机溶剂2.化学性质(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为： _。该反应又称为C2H5Br的_反应。(2)消去反应在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：_。问题

2、思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？知识点二卤代烃1分类根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为_、_、_和_，用_表示。2物理性质少数为气体，多数为液体或固体，_溶于水，可溶于大多数有机溶剂。3用途(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，_毒，不_、易_、易_，可作制冷剂、灭火剂。4氟代烷含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成_。原理是：_、_、_，其中Cl原子起_作用。问题思考2常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？3在烃中引入X的方法有哪些？4破坏臭氧层的物质除氟氯烃外

3、还有哪些？导致温室效应的主要物质有哪些？导致酸雨的主要物质有哪些？导致光化学烟雾的主要物质有哪些？一、卤代烃水解反应与消去反应的比较1卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？2卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？3简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。典例导悟1已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。(1)反应的化学方程式为_；(2)C的化学名称是_；E2的结构简式是_；(3)、的反应类型依次是_。变式演练1以溴乙烷为原料制1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是

4、()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br二、检验卤代烃分子中卤素的方法1如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。2实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？典例导悟2为检验某卤代烃(RX)中的X元素，有下列实验操作：加热煮沸加入AgNO3溶液取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷却，正确操作的先后顺序是()A BC D听课记录：变式演练2某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)

5、的密度是a g·cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中；在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_(填离子符号)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出算式即可)。(5)如果步骤

6、中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是_(填字母序号)。A偏大B偏小C不变思维升华根据上述问题的分析，思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？1判断下列说法是否正确(1) 的名称为2­甲基­2­氯丙烷()(2010·上海3B)(2)光照条件下，2,2­二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种()(2009·重庆理综11D)2.(2011·天津理综，8)已知：RCH2COOHRCHCOOHCl.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量

7、NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为_。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式：_。(4)CEF的反应类型为_。(5)写出A和F的结构简式：A_；F_。(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出a、b所代表的试剂：a_；b_。.按如下路线，由C可合成高聚物H：CGH(7)CG的反应类型为_。(8)写出GH的反应方程式：_。32010·广东理综30(2)由CH2CH2Br通过消去反应制备CHCH2的化学方程式为_(注明反应条件)。42010·海南，18()

8、AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_ (填结构简式)。题组一卤代烃的性质1由2­氯丙烷制取少量1,2­

9、;丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去2有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生3(2011·福州月考)下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()4要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后

10、加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成5在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表烃基，副产物均已略去。(请注意H和Br所加成的位置)请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3_。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH_。6已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol

11、 CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。题组二卤代烃的结构7(2011·哈尔滨质检)1­溴丙烷和2­溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置不同D碳溴键断裂的位置相同8(2011·安庆模拟)下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反

12、应并能与金属钠反应放出氢气的是()A只有 B只有C只有 D只有9某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体)()A2种 B3种 C4种 D5种题组三实验探究10在Br与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明Br已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。(1)第一组试剂名称_，作用_。(2)第二组试剂名称_，作用_。(3)第三组试剂名称_，作用_。11如图所示，将1­溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之

13、反应，反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。(1)写出生成气体X的化学方程式_。(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为_；没有B装置，能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成_。(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X，现象为_，写出反应的化学方程式_，如果没有B，可以检验出X气体吗？_。学案46卤代烃【课前准备区】知识点一1CH3CH2Br大难易2(1)C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr水解(2)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O知识点二1氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃RX2不3(3)无燃烧挥发液化4臭氧空

14、洞CCl3FCCl2FClClO3O2ClOClOOClO2催化问题思考1利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃的水解反应和消去反应。酚类、羧酸的中和反应。酯类(油脂)的水解反应。3烷烃在光照条件下的取代反应。烯烃、炔烃在一定条件下与HX或X2的加成反应。苯与溴的取代反应。醇与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。4氮的氧化物也可破坏臭氧层。CO2、CH4等。SO2、NOx等。碳氢化合物、NOx等。【课堂活动区】一、1.相同点：均需加热。不同点：2发生水解反应生成含OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。3(1)所有的卤

15、代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。例如、。有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：可生成CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。二、1.RXH2OROHHX，HXNaOH=NaXH2O，HNO3NaOH=NaNO3H2O、AgNO3NaX=AgXNaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。2中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色A

16、g2O沉淀干扰对实验现象的观察。检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典例导悟1(1) (2)2,3­二甲基­1,3­丁二烯 (3)1,4­加成反应、取代反应2C向卤代烃中加NaOH溶液后加热煮沸，一段时间后，要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去过量的NaOH，同时也为检验得到的产物是否溶于稀HNO3做准备。最后加入AgNO3溶液检验即可。变式演练1D由溴乙烷生成1,2­二溴乙烷最好的方案应为：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。2(1)回流卤代烃，防止卤代烃挥发(或冷凝)(2)Ag、Na、NO(3)氯得到的沉淀(AgX)为白色(4)(5)

17、A思维升华取少量KClO3；加入MnO2并加热；冷却；溶于水；过滤；向滤液中加入HNO3酸化；加入AgNO3溶液。【课后练习区】高考集训1(1)(2)2(1)C4H8O2 (4)取代反应 (6)酚羟基、氯原子Cl2Na2CO3溶液(7)消去反应(8)3解析卤代烃在NaOH的醇溶液作用下，加热可发生消去反应，据此可写出反应方程式。4(1)C2H4O2 (3)NaOH醇溶液、加热浓硫酸、一定温度(4)取代反应加成反应 (6)7种考点集训1B2B含有CC能发生加成反应，同时也能被酸性高锰酸钾氧化，含有Cl能发生取代反应。3BD所有的卤代烃均可发生水解反应。只有与X相连的邻位碳上含有H原子时，才可发生

18、消去反应。4C要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但特别注意必须先用稀HNO3中和水解或消去反应后溶液中的NaOH溶液，调节溶液呈酸性，再加AgNO3溶液。5(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2 (2)(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH6(1)C8H8 (2)加成酯化(或取代)解析由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由知A中必有双键。故A为A与Br2加成得B：；AHBrD，由信息知D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯：。7AC8.B9.C10(1)稀HNO3和AgNO3溶液稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH干扰检验；AgNO3溶液的作用是检验生成的Br(2)稀H2SO4和溴水稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃(3)酸性KMnO4溶液检验生成的烯烃解析因