2020年高考有机推断题训练(9)附解析

1、2020 年高考有机推断题训练（ 9）ii、+CH 3COOH1）A 的名称是， A 形成的顺丁橡胶的结构式是2）3）E由 B经、合成已知 1molE 发生银镜反应可生成 4molAg E 中含氧官能团的名称为a的反应试剂和条件是 b、的反应类型依次是 、 （4）1molF 转化成 G 所消耗的 NaOH 的物质的量为 mol （ 5） M 的结构简式为 （ 6）完成下列化学方程式：EHPB 不能与 NaHCO 3反应，有机物 N EHPB 的化学方程式为 有机物 K 与试剂 x 发生反应的化学方程式为 （ 7）有机物 N 有多种同分异构体， 写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 a含有

2、酚羟基b能水解又能发生银镜反应c苯环上的一氯代物只有一种d核磁共振氢谱有 5 组峰答案】 3-丁二烯醛基 NaOH 溶液、加热加成反应 氧化反应3【解析】【分析】根据题中各物质的转化关系，由 K 的结构简式可知， M 为 HOOCCH 2CHOHCOOH ，G 为 NaOOCCH 2CHOHCOONa ，根据 F的分子式可知， F为 HOOCCH 2CHBrCOOH 。根据 C 的结 构简式可知 B 的结构简式为 BrCH 2CH=CHCH 2Br，B 发生碱性水解得 C，C与溴化氢加成得D为 CH2OHCH 2CHBrCH 2OH，D发生氧化反应得 E。根据已知信息可知 K与x发生该反 应，

3、依据生成物的分子式可知 x 应该是苯，据此分析。详解】1）CH 2=CH-CH=CH 2的名称是 1,3-丁二烯；CH2=CH-CH=CH 2 加聚形成的顺丁橡胶的结构式是；（2）利用逆推法，由K推知 M为HOOCCH 2CHOH-COOH ；G为NaOOCCH 2CHOH-COONa ； F为 HOOCCH 2CHBrCOOH ；E为 OHCCH 2CHBrCHO ；D 为 CH2OHCH2CHBrCH2OH；C 为 HOCH 2CH=CHCH 2OH；B为BrCH 2CH=CHCH 2Br；（2）E 中含氧官能团的名称为醛基； （3） BrCH 2CH=CHCH 2Br到HOCH 2CH=

4、CHCH 2OH的反应试剂和条件是 NaOH/H 2O, ；、的反应类型依次是加成反应 、氧化反应；4)1molHOOCCH 2CHBrCOOH 转化成 NaOOCCH 2CHOH-COONa 所消耗的 NaOH 的物质的量为 3mol ；5）M 的结构简式为 HOOCCH 2CHOH-COOH ；6） EHPB不能与 NaHCO 3反应，说明 EHPB不含羧基，有机物 N EHPB的化学方程55有机物 K 与试剂 x 发生反应的化学方程式为（7）有机物 N 有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体a. 含有酚羟基；b. 既能水解又能发生银镜反应，说明为甲酸酯c. 苯环上的一氯代物只有一种d

5、.核磁共振氢谱有点睛】本题考查有机推断，推出各物质是解题的关键，易错点为（6） EHPB 不能与 NaHCO 3反应，说明 EHPB 不含羧基。G 是功能高分子材料。以甲苯为原料合成 G 的一种流程如下（部分条件和产物略去）10 18回答下列问题：；反应的类型是1)W 中官能团名称是：2) 反应的试剂和条件是 、 ；Z 的名称是 3) 写出 FG 的化学方程式： 。4) T是 E的同分异构体， T的苯环上有 3个互不相同的取代基， T的结构有 种。5) W 分子中最多有 个原子共平面。6) 以乙醇为原料，经过三步合成正丁醇。参照上述流程图设计合成路线。 答案】 碳碳双键、醛基取代反应 氢氧化钠

6、的水溶液加热 苯甲醛解析】分析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成Y 在铜做催化剂的条件下发生氧化反应生成，逆推可知Y是与银氨溶液反应生成， E 是E 与甲醇发生酯化反应生成酯F，F是，F 发生加聚反应生成聚合物G ，G 是详解】1)W 是照条件下反应生成，反应类型是取代反应。反应是发生取代反应生成2)，需要的试剂和条件是氢氧化钠的水溶液、加热； Z 是，名称是苯甲醛。3)F是，发生加聚反应生成，化学方程式：，所含官能团名称是：碳碳双键、醛基；反应是甲苯与氯气在光4)T 是 E的同分异构体， T 的苯环上有 3个互不相同的取代基， 3个取代基分别是： -OH、 - CH=CH 2、 - C

7、HO，故 T的结构有 10种。(5) 中苯环、 碳碳双键、 羰基均为平面结构， 所以分子中所有原子可能共面，最多有 18 个原子共平面。(6) 乙醇氧化为乙醛， 2 分子乙醛发生羟醛缩合反应生成CH3CH CHCHO ，CH 3CHCHCHO 与氢气加成即生成正丁醇，合成路线是。56 (1)已知：A 的名称是 ；试剂 Y 为 。BC 的反应类型为 ； B 中官能团的名称是 ， D 中官能团的名称是 (2) 实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出 这两步反应所需的试剂及条件【答案】 甲苯 酸性高锰酸钾溶液 取代反应 羧基 羰基 液溴、溴化铁作催 化剂 液溴、光照【解析】【分析

8、】(1) (1)由 A 的分子式与 B 的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；对比 B、C的结构简式可知， B 发生取代反应生成 C；由 B、D结构可知，含有的官能团 分别为羧基、羰基；(2) 乙苯生成时，苯环上 H 原子被取代需要溴化铁作催化剂， 支链上 H 原子被取代需要光照条件。【详解】 (1)由 A 的分子式与 B 的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；对比 B、C的结构简式可知， B 发生取代反应生成 C；由 B 、 D结构可知，含有的官能团 分别为羧基、羰基；(2) 乙苯生成 时，苯环上 H 原子被取代需要溴化铁作催化剂，需要液溴作 反应物，支链上

9、H 原子被取代需要光照条件，需要液溴作反应物。57有机物 A K有如下转化关系， E、H能与 FeCl 3溶液发生显色反应， I 转化的产 K只有 一种结构，且 K 能使溴的 CCl4溶液褪色。已知： D 的质谱与核磁共振氢谱图如下： 两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的， 它将发生脱水反应： CH3CH（OH）2 CH3CHO + H2O。请回答下列问题：（ 1） C 中官能团的名称是 ；HI 的反应类型是 。（2）K的结构简式为 ；条件 a 为。（3）写出下列反应的化学方程式： F G。AB + E 。（4）L是相对分子质量比 H大14的同系物，同时符合下列条件 L 的同分异构体有

10、 种。a. 与 FeCl3 溶液有显色反应 b 能与 NaHCO3 溶液发生反应 其中苯环上的一溴代物只有两种的 L 的结构简式为 。答案】 醛基加成反应 浓硫酸，加热13【解析】 根据 DB 的流程图，结合 D 的质谱与核磁共振氢谱图，可知 D 是乙醇； C 是乙 醛； B是乙酸。 H能与 FeCl3溶液发生显色反应， H含有苯环和酚羟基， F与新制氢氧化铜 反应， F含有醛基、 G含有羧基； K 能使溴的 CCl 4溶液褪色，说明 K 含有碳碳双键， I转化，根据逆推法， I 是的产 K 只有一种结构，说明 I 结构对称，则 K 是；G； F 是；E是；A是；解答：（ 1）C 中官能团的名

11、称是醛基；的反应3） FG 的方程式为K 的结构简式为是醇的消去反应，所以条件 a 为浓硫酸，加热； AB；H是+ E 的方程式为4） L 是相对分子质量比大 14，含有 8 个碳原子。a.与 FeCl3 溶液有显色反应，含有酚羟基； 羧基， L 的同分异构体有b能与 NaHCO 3溶液发生反应，分子中含有共 13 种。其中苯环上的一溴代物只有两种的L 的结构简式为 。点睛：核磁共振氢谱有几组峰， 有机物分子中就有几种等效氢； 质谱图中的最大值即有机物的相对 分子质量。58水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂，由水芹烯合成聚合物H 的路线如图所示。已知： 回答下列问题：（1）B 的结构

12、简式为 。 C 的化学名称是 。（ 2）的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的反应类型是 （3）的化学方程式为 。中浓 H 2SO4的作用是 。（4）H 的分子式为 。（5）M 是 G 的同分异构体， M 能与 NaHCO 3溶液反应生成 CO 2，则 M 可能的结构有 种。6）乙酸 2丙酯（ ）是重要的有机化工中间体，写出以2-甲基 -2-丁烯）为原料（其他试剂任选）制备乙酸 -2-丙酯的路线： 。，可以推出 B 为答案】2羟基丙酸 HBr 、加热 取代反应CH 2=CHCOOH+CH 3OHCH 2=CHCOOCH 3+H2O 作催化剂和吸水剂(C4H6O2)n4解析】 根据已知：，根据D

13、的分子式分析可知 D为C的羟基被溴原子取代的产物， 则D为 CH3CHBrCOO，HCH3CHBrCOO在H 氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成 E 为 CH2=CHCOONa，E 酸化后得到为 CH2=CHCOOH，与甲醇在浓硫酸催 化下发生酯化反应生成为 CH2=CHCOOCH3，在一定条件下发生加聚反应生 成。故（ 1）B 的结构简式为；C（CH3CHOHCOO）H 的化学名称是2羟基丙酸；（2）的反应是在浓氢溴酸和加热条件下发生取代反应生成， 试剂和反应条件分别是 HBr 、加热，该反应的反应类型是取代反应； （3）反应 是与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，反应的化学方程式为

14、 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；中浓 H2SO4 的作用是作催化剂和吸水剂；（4）H（）的分子式为 （C4H6O2）n；（5）M 是 G的同分异构体， M 能与 NaHCO3溶液反应生成 CO2，则 M 属于羧酸，可能的结构 有 CH3CH=CHCOOH、CH=CHCHCOOH、CH=C（CH）COOH、COOH 共种；（6）2-甲基 -2-丁烯（在被高锰酸钾溶液氧化得到丙酮和乙酸，丙酮与氢气发生加成反应生成 2-丙醇，2-丙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成 ，故合成路线为：59A、B、C、D 是四种常见的有机物，其中 A 的产量通常用来衡量一个国家的

15、石油化工发展水平， B 与 C 在浓硫酸和加热条件下发生反应，生成的有机物有特殊香味；A、B、C、D 在一定条件下的转化关系如图所示（反应条件已省略）1） C 中官能团的名称为 _，的化学方程式为 _。2）丙烯酸（ CH 2=CH COOH ）的性质可能有 _。（多选）A加成反应B 取代反应C中和反应D氧化反应3）用一种方法鉴别 B 和 C ，所用试剂是 _。4）丙烯酸乙酯的结构简式为答案】羧基CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5 H2OABCD碳酸钠溶液或者碳酸氢钠溶液或紫色石蕊等CH 2=CHCOOCH 2CH3解析】分析】根据题目信息可知 A 是乙烯， 乙烯水化得到乙醇，

16、B 为乙醇， 乙醇被氧化后得到乙酸，因此C是乙酸， D 是二者发生酯化反应后得到的乙酸乙酯。详解】1）乙酸的官能团为羧基，是酯化反应，方程式为CH3COOC2H5H2O；CH3COOH CH 3CH 2OH2）碳碳双键可以发生加成反应和氧化反应，羧基可以发生中和反应，而烃上的氢原子可以被取代，因此答案选 ABCD ；3）乙醇无酸性，而乙酸有酸性，可以用碳酸钠溶液、石蕊试液等方法来鉴别；4）丙烯酸乙酯即丙烯酸和乙醇形成的酯，其结构为CH2=CHCOOCH 2CH3。60有机化合物 G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式如图1 所示， G 的合成路线如图 2 所示：其中 AF 分别代表一种有机

17、化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去 已知： -CHO+ 请回答下列问题：(1) G 的分子式是 _， G 中官能团的名称是 _；(2) 第步反应的化学方程式是 _；(3) B 的名称 (系统命名 )是 _；(4) 第步反应中属于取代反应的有 _(填步骤编号 )；(5) 第步反应的化学方程式是 ；(6) 写出同时满足下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式 _，只含一种官能团；链 状结构且无 OO；核磁共振氢谱只有 2 种峰。【答案】 C6H10O3酯基和羟基CH 2=C(CH 3)2+HBrCH3CH(CH 3)CH 2Br2甲基 1丙醇+OHCCOOC 2H5CH3COOCH2CH

18、2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH 2CH 3、CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3 【解析】【分析】异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代烃A，A 和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则 B是 2-甲基-1-丙醇， A是 2-甲基-1-溴丙烷，异丁醛和 C反应 生成 D，D 水解生成乙醇和 E，根据题给信息知， E 和氢气发生加成反应生成 F，F加热分 解生成水和 G，根据 G的结构简式知， F的结构简式为： HOCH2 C(CH 3)2 CHOHCOOH ，E 的结构简式为： OHCC(CH 3)2CHOHCOOH ，D 的结构简式为：OHCC(CH 3)2CHOHCOOCH 2CH 3， C 的结构简式为： OHCCOOCH 2CH 3，据此分析解答。 【详解】(1) 根据 G 的结构简式 (，G 的分子式为C6H10O3，G 中含有的官能团有酯基和羟基，故答案为： C6H10O3，酯基和羟基；(2) 根据上述分