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文档简介
1、选修选修5 有机化学基础有机化学基础第四章生命中的基础第四章生命中的基础有机化学物质有机化学物质第二节第二节 糖类糖类第第2课时课时 二糖与多糖二糖与多糖(一一)、蔗糖、蔗糖: 分子式分子式: c12h22o111、物理性质、物理性质: _色晶体色晶体,_溶于水,溶于水,_溶于乙醇,甜味溶于乙醇,甜味_果糖。果糖。2、分子结构:、分子结构: 分子结构中分子结构中不含有醛基不含有醛基。蔗糖不显还原性,是一种蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖非还原性糖. .二二. 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖白白易易较难较难仅次于仅次于存在存在: 甘蔗、甜菜含量较多甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、平时食用的白糖、红糖
2、都是蔗糖。红糖都是蔗糖。 水解反应:水解反应:在稀硫酸催化作用下在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解蔗糖水解生成一生成一 分子分子葡萄糖葡萄糖和一分子和一分子果糖果糖。(蔗糖蔗糖) c6h12o6 + c6h12o6c12h22o11 + h2o稀硫酸稀硫酸2、化学性质、化学性质: 蔗糖不发生银镜反应,蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应也不和新制氢氧化铜反应, ,(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)(二二)、麦芽糖、麦芽糖: 分子式分子式: c12h22o11(与蔗糖同分异构体与蔗糖同分异构体)。1、物理性质、物理性质: _色晶体,色晶体,_溶于水溶于水,有甜味,甜度有甜味,甜度约为蔗糖的约为蔗糖的
3、_ _。饴糖就是麦芽糖的粗制品。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉在体内消化过程中的中间产物,它是淀粉在体内消化过程中的中间产物,是是淀粉水解的中间产物淀粉水解的中间产物。白白易易1/3主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。2、分子结构:、分子结构: 分子结构中分子结构中含有醛基含有醛基。麦芽糖麦芽糖显还原性,是一种显还原性,是一种还原性糖还原性糖. .3、化学性质、化学性质: 还原性还原性: 能发生银镜反应能发生银镜反应(分子中含有醛分子中含有醛基基), 还原性还原性糖糖. 水解反应水解反应: 产物为葡萄糖一种产物为葡萄糖一种. c12h22o11 + h2o 2 c6h
4、12o6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶注意:注意:1、蔗糖、麦芽糖水解反应:、蔗糖、麦芽糖水解反应:2、水解产物中醛基的验证:、水解产物中醛基的验证: 加入加入naoh目的:目的:中和硫酸,使溶液显碱性,以防弱氧化剂银中和硫酸,使溶液显碱性,以防弱氧化剂银氨溶液或新制氨溶液或新制cu(oh)2失效。失效。而浓硫酸使糖类脱水,得到黑色的炭。而浓硫酸使糖类脱水,得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂;稀硫酸做催化剂;水解反应后加入水解反应后加入naoh溶液后,溶液后,再加入银氨溶液或新制再加入银氨溶液或新制cu(oh)2小结小结 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式是否含醛是否含醛基基水解水
5、解方程式方程式二者关系二者关系c12h22o11c12h22o11不含醛基不含醛基含醛基含醛基互为同分异构体互为同分异构体c12h22o11h2o催化剂催化剂c6h12o6c6h12o6 葡萄糖葡萄糖 果果糖糖蔗糖蔗糖 c12h22o11h2o 催化剂催化剂2c6h12o6 葡萄糖葡萄糖麦芽糖麦芽糖三、淀粉、纤维素三、淀粉、纤维素(多糖多糖)(c6h10o5)n淀粉、纤维素的结构比较淀粉、纤维素的结构比较:(1)淀粉、纤维素的分子式为:淀粉、纤维素的分子式为: (2)但是葡萄糖分子间的结合方式不同,但是葡萄糖分子间的结合方式不同,其中含有的单糖单元(其中含有的单糖单元(c6h10o5)的数值)
6、的数值n,取值各不,取值各不相同,相同,只有大致的范围只有大致的范围。(c6h10o5)n都是由多个葡萄糖脱水形成的。都是由多个葡萄糖脱水形成的。不是同分异构体关系,因为它们的不是同分异构体关系,因为它们的n值不同值不同都是混合物都是混合物小结小结:高分子化合物都为混合物高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点都没有固定的熔沸点.(一一)淀粉淀粉1淀粉的存在:淀粉的存在:淀粉是绿色植物淀粉是绿色植物 的产物,的产物,淀粉主要存在于植物的淀粉主要存在于植物的_和和_里。里。其中其中_中含淀粉较多。中含淀粉较多。种子种子根、块茎根、块茎谷类谷类光合作用光合作用2淀粉的结构淀粉的结构 淀粉分子中含
7、有淀粉分子中含有_到到_个个_单元。单元。即:几百到几千个(即:几百到几千个(c c6 6h h1010o o5 5)每个结构单元式量:每个结构单元式量:_相对分子质量从相对分子质量从_到到_属于属于_化合物化合物几百几百几千几千单糖单糖162162几万几万几十万几十万天然有机高分子天然有机高分子3淀粉的物理性质淀粉的物理性质 淀粉是淀粉是_色、色、_味的味的_状物质;状物质;_溶于冷水;溶于冷水;在热水中产生在热水中产生_作用(即食物由生作用(即食物由生变熟的过程)变熟的过程)白白无无粉末粉末不不糊化糊化4淀粉的化学性质淀粉的化学性质通常淀粉通常淀粉_还原性还原性遇遇_变蓝色变蓝色淀粉在催化
8、剂(如淀粉在催化剂(如_)存在和加热下可以逐步)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终最终生成生成还原性糖:葡萄糖。还原性糖:葡萄糖。不不显显碘碘酸酸 (c6h10o5)n + n h2o n c6h12o6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶(c6h10o5)n 淀粉淀粉淀粉酶淀粉酶c12h22o11 麦芽糖麦芽糖麦芽糖酶麦芽糖酶c6h12o6葡萄糖葡萄糖思考思考: 如何设计实验证明淀粉的水解已经开始?如何设计实验证明淀粉的水解已经开始? 如何证明淀粉的水解已经完全?如何证明淀粉的水解已经完全? 如何证明水解没有发生?如何证明水解
9、没有发生?淀粉液淀粉液硫酸硫酸加热加热水解液水解液碘水碘水现象现象anaoh溶液溶液中和液中和液银氨溶液银氨溶液水浴加热水浴加热现象现象b现象现象结论结论现象现象a现象现象b溶液变蓝溶液变蓝无银镜生成无银镜生成淀粉淀粉没有没有水解水解溶液变蓝溶液变蓝有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液无现象溶液无现象有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉完全完全水解水解5淀粉的用途淀粉的用途(1)在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用;)在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用;(2)重要的食品工业原料,可用于制葡萄糖、酿)重要的食品工业原料,可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒,也是药片中的赋形剂。制食醋、酿酒,也是药片中的
10、赋形剂。c6h12o6 2c2h5oh +2 co2催化剂催化剂 (c6h10o5)n + n h2o n c6h12o6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶淀粉酿酒过程:淀粉酿酒过程:淀粉淀粉在淀粉酶的作用下,先在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖转化为麦芽糖,再转化,再转化为为葡萄糖葡萄糖,在酒化酶的作用下,转化为,在酒化酶的作用下,转化为乙醇乙醇:(二二)纤维素纤维素 1纤维素的存在纤维素的存在纤维素是绿色植物通过纤维素是绿色植物通过 生成的,在植生成的,在植物中构成物中构成_网络,是植物体的支撑物质。网络,是植物体的支撑物质。光合作用光合作用细胞壁细胞壁棉花棉花麻麻竹子竹子麻丝麻丝2纤维素
11、的结构纤维素的结构(1)纤维素是分布最广泛的一种多糖,)纤维素是分布最广泛的一种多糖,分子中含有约分子中含有约_个单糖单元;个单糖单元; 相对分子质量为相对分子质量为 ;(2)属于)属于_化合物;化合物;(3)纤维素结构与淀粉)纤维素结构与淀粉_同,所以性质同,所以性质_差异。差异。几千几千几十万至百万几十万至百万天然高分子天然高分子不不有有3纤维素的物理性质纤维素的物理性质 是是_色色_味的具有味的具有_状结构的物状结构的物质;质; 一般一般_溶于水和有机溶剂;但在一定溶于水和有机溶剂;但在一定条件下,某些酸、碱和盐的水溶液可是纤条件下,某些酸、碱和盐的水溶液可是纤维素维素 或或 。 无无无
12、无纤维纤维不不溶胀溶胀溶解溶解4纤维素的化学性质纤维素的化学性质(1)_还原性还原性(2)可发生)可发生水解水解,但比淀粉水解,但比淀粉水解_不显不显困难困难c6h10h5)n + nh2o nc6h12o6 强酸或酶强酸或酶(纤维素纤维素)(葡萄糖葡萄糖)(3)酯化反应:)酯化反应:c6h7o2(oh)3n如:与硝酸反应,生成纤维素硝酸酯如:与硝酸反应,生成纤维素硝酸酯 与醋酸反应,生成纤维素乙酸酯与醋酸反应,生成纤维素乙酸酯俗名:硝酸纤维俗名:硝酸纤维俗名:醋酸纤维俗名:醋酸纤维纯棉上衣纯棉上衣麻布麻布法国棉麻法国棉麻(1). 棉、麻、纤维大量用于纺织工业棉、麻、纤维大量用于纺织工业(2)
13、. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(3). 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。(4). 纤维素酯化后的产物,如硝酸纤维和醋酸纤维素酯化后的产物,如硝酸纤维和醋酸纤维是化工原料,用于制造塑料、油漆等。纤维是化工原料,用于制造塑料、油漆等。5纤维素的用途纤维素的用途小结小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉淀粉 纤维素纤维素(c6h10o5)n (c6h10o5)nn值由几百几千值由几百几千 几千个几千个葡萄糖单元葡萄糖单元 葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道 白色无气味无味道白色无
14、气味无味道不溶于冷水,热水糊化不溶于冷水,热水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有机溶剂一般有机溶剂十几万十几万几十万几十万 几十万几十万几百万几百万1 、不是同分异构体、不是同分异构体 2、不是同系物、不是同系物 3、均属天然高分子化合物、均属天然高分子化合物相对分子量相对分子量相互关系相互关系物理性质物理性质通通 式式结结 构构淀粉、纤维素的化学性质比较淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征结构特征化学性质化学性质用途用途淀淀粉粉 纤纤维维素素 无醛基无醛基 每个单元中每个单元中有三个羟基有三个羟基无醛基无醛基每个单元中每个单元中有三个羟基有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色遇碘单质呈蓝色2
15、无还原性无还原性3能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖 1无还原性无还原性2能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖(比淀粉难比淀粉难)3酯化反应酯化反应 食用食用制葡萄糖和制葡萄糖和酒精酒精 制硝酸纤维制硝酸纤维醋酸纤维醋酸纤维粘胶纤维粘胶纤维造纸造纸 糖类的相互转化糖类的相互转化: (c6h10o5)n c6h12o6 缩合缩合 c12h22o11 水解水解 发酵发酵 c2h5oh + co2 氧化氧化 co2 + h2o 光合光合 缩合缩合 水解水解 1.下列各物质中,属于纯净物的是(下列各物质中,属于纯净物的是( ) a.葡萄糖葡萄糖 b.淀粉淀粉 c. 纤维素纤维素 d.聚氯乙烯聚氯乙烯a【课堂练习】【
16、课堂练习】2.淀粉和纤维素都可以用(淀粉和纤维素都可以用(c6h10o5)n表示表示分子组成,所以它们是(分子组成,所以它们是( )a.同分异构体同分异构体 b.同一种物质同一种物质c.同系物同系物 d.多糖类物质多糖类物质3. 棉花纤棉花纤 维维 素的素的 平均相平均相 对分子质对分子质 量量 为为 174960,平均每个分子中所含葡萄糖单元,平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为(的数目为( )a.1080 b.1800 c.972 d.1000da4 4、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 a a、组成元素不同、组成元素不同 b b、物理性质、化学性
17、质不同、物理性质、化学性质不同 c c、包含的单糖单元数目不相同、包含的单糖单元数目不相同 d d、分子结构不相同、分子结构不相同5 5、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加热使之发生水解,为测定水解程度所需下列试剂是水解,为测定水解程度所需下列试剂是: : 氢氢氧化钠溶液氧化钠溶液 银氨溶液银氨溶液 新制氢氧化铜新制氢氧化铜 碘碘水水 氯化钡溶液氯化钡溶液a a、 b b、 c c、 d d、6对于淀粉和纤维素两物质,下列说法中正对于淀粉和纤维素两物质,下列说法中正确的是确的是( )a二者都能水解,且水解的最终产物相同二者都能水解,且水解的最终产物相同 b它们
18、都属于糖类,且都是高分子化合物它们都属于糖类,且都是高分子化合物c二者含二者含c、h、o三种元素的质量分数相三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体同,且互为同分异构体d都可用都可用(c6h10o5)n 表示,但淀粉能发生银表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能镜反应,而纤维素不能ab7某同学称取某同学称取9g淀粉溶于水,测定淀粉的水解淀粉溶于水,测定淀粉的水解百分率,其程序如下:百分率,其程序如下:淀粉溶液淀粉溶液 混合溶液混合溶液 混合溶液混合溶液试回答下列问题:试回答下列问题:各步所加的试剂为:各步所加的试剂为:a_b_c_只加只加a溶液而不加溶液而不加b溶液是否可以呢?溶液是否可以呢
19、?原因是原因是_3.当析出当析出2.16g单质沉淀时,淀粉的水解率为单质沉淀时,淀粉的水解率为: _。+a溶溶液液+b溶液溶液溶液显溶液显蓝色蓝色析出单析出单质固体质固体+d+c20%h2so4溶液溶液 naoh溶液溶液 银氨溶液银氨溶液 不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不可以,因为水解溶液是酸性溶液,如不加碱溶液中和,则不能发银镜反应。不加碱溶液中和,则不能发银镜反应。 18% 思考思考:解释为什么在吃馒头或米饭时,多加咀嚼就会感到有甜味?答:淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼答:淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋白质)的催化
20、作用,开始水解,生成了一白质)的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。部分葡萄糖。(淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀(淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体组织的营养需要。)组织的营养需要。)纤维素的酯化反应(c6h7o2)ono2ono2ono2n(c6h7o2) ohohohn3n hno3浓硫酸浓硫酸3nh2o纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯(硝酸纤维)要点二糖类的水解要点二糖类的水解 1糖类水解的条件糖类水解的条件(1)蔗糖:稀蔗糖:稀h2so4作催化剂并
21、水浴加热作催化剂并水浴加热(2)淀粉淀粉稀稀h2so4作催化剂,水浴加热作催化剂,水浴加热淀粉酶淀粉酶(唾液中存在唾液中存在),室温,室温(最适宜温度最适宜温度36)先思考先思考再交流再交流(3)纤维素纤维素催化剂为催化剂为90%的浓的浓h2so4.小火微热,防止大火加热使纤维素被浓小火微热,防止大火加热使纤维素被浓h2so4脱水炭脱水炭化化加热至溶液呈亮棕色为止加热至溶液呈亮棕色为止2淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否存在,可以用银氨溶液萄糖
22、,同时还要确定淀粉是否存在,可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否进行完全,实验流程为:是否进行完全,实验流程为:实验现象及结论:实验现象及结论:现象现象a现象现象b结论结论未出现银镜未出现银镜溶液变蓝色溶液变蓝色淀粉尚未水解淀粉尚未水解出现银镜出现银镜溶液变蓝色溶液变蓝色淀粉部分水解淀粉部分水解出现银镜出现银镜溶液不变蓝色溶液不变蓝色淀粉完全水解淀粉完全水解(1)用碘水检验淀粉时,不能在碱性条件下进行,因发生反用碘水检验淀粉时,不能在碱性条件下进行,因发生反 应应i22oh=iioh2o而使实验失败而使实验失败(2)用银
23、氨溶液或新制用银氨溶液或新制cu(oh)2检验水解产生的葡萄糖时,检验水解产生的葡萄糖时,必须在碱性条件下进行,因此水解液与检验试剂混合必须在碱性条件下进行,因此水解液与检验试剂混合前要用前要用naoh溶液中和水解液中的溶液中和水解液中的h2so4,并使溶液呈,并使溶液呈碱性碱性解析解析淀粉在酸的作用下发生水解反应最终生成葡萄淀粉在酸的作用下发生水解反应最终生成葡萄糖反应物淀粉遇碘能变蓝色,不能与新制糖反应物淀粉遇碘能变蓝色,不能与新制cu(oh)2反应;反应;产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能与新制产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能与新制cu(oh)2反应依反应依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发
24、生了水解和据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否完全如果淀粉还没有水解,其溶液中没有葡萄水解是否完全如果淀粉还没有水解,其溶液中没有葡萄糖则不能与新制糖则不能与新制cu(oh)2反应;如果淀粉已完全水解,其反应;如果淀粉已完全水解,其溶液中没有淀粉,遇碘则不能变蓝色;如果淀粉仅部分水溶液中没有淀粉,遇碘则不能变蓝色;如果淀粉仅部分水解,其溶液中有淀粉,还有葡萄糖,则既能与新制解,其溶液中有淀粉,还有葡萄糖,则既能与新制cu(oh)2反应,又能遇碘变成蓝色反应,又能遇碘变成蓝色答案答案(1)甲方案操作正确,但结论错误这是因为淀甲方案操作正确,但结论错误这是因为淀粉也可能部分水解,而未水解的淀粉也会使碘水变蓝,粉也可能部分水解,而未水解的淀粉也会使碘水变蓝,故不能得出淀粉完全没有水解的结论故不能得出淀粉完全没有水解的结论(2)乙方案操作错误,结论也错误淀粉完全水解后应先乙方案操作错误,结论也错误淀粉完全水解后应先用稀碱中和水解液中的用稀碱中和水解液中的h2so4,然后再与新制,然后再与新制cu(oh)2反应本方案中无红色沉淀出现,不能说明淀粉还没有反应本方案中无红色沉淀出现,不能说明淀粉还没有水解水解(3)丙方案结论正确,操作也正确因为
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