有机化学补充习题

1、1 第二章 -第五章烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、红外光谱一、 命名或写结构式：ch3ch3ch3ch3c2h5c=cccc2h5hch3h2.3.4.5.6.7.8.1.9. nbs 10. 烯丙基碳正离子11. 环戊二烯12. 苄基自由基13. (2e,4z)-2,4- 己二烯14. (2e,4s)-3-乙基 -4-溴 -2-戊烯二、 完成反应式：4.+ hbroo（）o3，zn，h2o（）+（）ch3ch2ch=ch2nbs（）（）kmno4h+( ) （ch3）2c ch ch=cch2c2h5ch3+ 2hbr（）8.（）（）ch3c c c2h5h2，lindlar或 h2，n

2、i2bna，液nh37.1) bh3, thf2) h2o2/naoh( )nbs（）（）c chh2，lindlar（）三、选择和填空：1. 化合物与hbr 加成的重排产物是：a. b. brc. brd. br2 2. 下列化合物能发生diels-alder 反应的是：a.c6h5c6h5b. c.d. 四、简答题：1为什么chch 的酸性大于ch2=ch2的酸性？2用简便的方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、 2-丁烯和 1-丁醇。3以下反应选择哪种溶剂最好，若采用不同溶剂对产物有何影响。ch2 ch2+br2溶剂ch2br ch2br溶剂：甲醇，水，四氯化碳4写出下列反应的主要产物并简

3、要解释之。+ch3 ch ch2hcl(1)+hclcf3 ch ch2(2)+cl2ch3 ch2 ch ch2(3)500co+hclch ch ch3(4)5写出化合物h3cophch3h的优势构象。6如何用ir 光谱区别环己醇和环己酮？7红外光谱（ir）测量的是分子的（）能级变化。（ a）电子（b）键能（c）构象（d）振动和转动五、用化学方法鉴别以下各化合物：ch3，ch2=ch ch=ch ch2，ch3ch2c ch，ch3ch ch c2h5六、合成题 : 1以 c2的有机物合成正丁醇及正辛烷2以 c2的有机物合成3以指定有机物合成chchoc2h5hc2h5h4由oh合成oh

4、oh和ohho5以丙烯为唯一碳源合成cchch3ch3ch2ch2h3 6用顺丁烯二酸酐和环戊二烯为原料，经diels-alder 双烯合成反应等合成coohcoohhoochooc。七、推测结构题： 化合物经臭氧化；还原水解生成ch3cch3o和等摩尔数的ch3cch2ch2cch2chooo推测原来化合物可能的结构式。 化合物 a 和 b 是组成为c6h12 的两个同分异构体，在室温下均能使br2-ccl4 溶液褪色，而不被 kmno4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷； 但 a 与 hi 反应主要得3-甲基 -3-碘戊烷，而 b 则得 3-甲基 -2-碘戊烷。试推测a 和 b 的构造式。

5、3. 某化合物a 的分子式为c5h8，在液氮中与nanh2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为 c8h14的化合物b，用 kmno4 氧化 b 得分子式为c4h8o2的两种不同的酸c 和 d。a 和稀h2so4/hgso4水溶液作用，可生成酮e（c5h10o）。试写出a-e 的构造式。八、反应机理题：1解释下列两反应的加成位置为何不同？cf3chch2cf3ch2ch2clch3ochch2ch3ochclch3hclhcl2写出下列反应的机理1brnbs2h+第六章 -第七章单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃一、 命名或写结构式：ch3so3hccc2h5hh1,8-二硝基萘2-氯-4 -硝基

6、联苯二、 孤立地指出下列反应中错误的地方：clclc2h5c2h5cl2 hvcl2fecl3chclch3chch3ohoh- h20clh2so4 ch2ch2ch3no2alcl3no2ch2chch3chbrch2ch3no2so3hkoh ?ch2ch2ch3no2so3hnbsno2chch2ch3ohso3h1.2.4 ch3chch2ohch3hbrchch3h3cch2broch3brch3nanh2ch3nh2och3+液氨clno2no2o2nna2co3h2oonano2no2o2n3.4.5.6.hoch=ch2hbrhoch2ch2brmgch2ch2mgbrho醚

7、hoch2ch2chch3oh1 ch3cho2 h3o+三、比较与鉴别题: 1. 比较以下碳正离子的稳定性ch3och2+ch2+o2nch2+a.b.c.2. 比较以下化合物硝化反应速率次序ch3och3no2a.b.c.d.3. 排列以下各化合物与hbr 发生亲电加成活性大小次序a.b.c.d.no2chchch2chchch2ch3chchch2clchchch24. 按休克尔规则判断下列化合物或离子哪些具有芳性？+a.b.c.d.e.f.5. 用化学方法鉴别下列各组化合物c(ch3)3(ch2)3ch3c(ch3)36. 用化学方法鉴别下列各组化合物clnh3+cl-5 四、合成题：

8、1. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物clch3（其它试剂任选）。2. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物ch2ccch2hh（其它试剂任选）。3. 以苯为原料合成化合物chd（其它试剂任选）。4. 以甲苯为原料合成化合物ch2cch3brbr（其它试剂任选）。五、推测结构题：分子式为c9h10br2（a）的化合物易水解生成c9h11bro（ b），（ a）在 koh 乙醇溶液中加热得c9h9br（c） ， （c） 经臭氧化还原水解得ch3cho和chobr， 试推测（a） 、（b）、（ c）的结构并写出各步反应。第八章 立体化学1、 下列构型哪些是相同的？哪些是对映体？clbrh3chch3clb

9、rhhch3clbr1)hohchoch2ohhchoohch2ohhohchoohhoch2ohchoh2)2、 下列各对化合物哪些是等同的？不等同异构体又属于何种异构体？ch3hch3clhclhhch3clclch3ch3hhhc2h5c2h5ch3ch3hhch3c2h51)4)clch3hclhhclch3hclhch3hch3c2h5ch3hc2h5c2h5hch3hc2h5ch33)2)6 ch3hohch3occbrhbrch3hch3cchch3brch3hbr5)6)3、 溴水处理顺 -2-丁烯： 1）写出反应式（用透视式表示）2）把透视式写成fischer 投影式和new

10、man 投影式。4、写出ch3chchchch3cl*所有构型异构体。5、薄菏醇分子中有几个手性c 原子？有几个光学异构体？薄菏醇oh6、将葡萄糖的水溶液放在1dm 长的盛液管中，在20测得其旋光度为+3.2.求这个溶液的浓度 .已知葡萄糖在水中的旋光度20d=+52.5. 7、肾上腺素存在于肾上腺体内,医学上用来刺激心脏,升高血压，左旋肾上腺素比右旋体强心作用大，纯左旋体的20d=-50。72（稀 hcl ）。试问1）如果商品的 20d=-10.14，请问商品中含左旋体多少？2）商品的旋光度多少？第九章卤代烃一、 命名或写结构式：123ch3brchch2c2h5ch3hbrbrhhbrch

11、2ch3brhhch3二、孤立地指出下列反应中错误的地方：hoch=ch2hbrhoch2ch2brmgch2ch2mgbrho醚hoch2ch2chch3oh1 ch3cho2 h3o+ch3chch2ohch3hbrchch3h3cch2br123 chclchch2cl+ch3coonachchch2clocch3o4 ch2chcch3brch3+naoc2h5ch2chcch3ch3oc2h5c2h5oh7 5 ch3ch3brch2ohohch2brbrbr2/fenbsoh-/h2o三、完成反应式：ch=ch-ch=ch2hbrhbrc2h5ch3+nai+nabr丙酮ch3br

12、kohkmno4醇ch2-ch-ch2-ch3brkoh+hbr醇1234brbrnacn( )5 6. no2clcl+ naoch3ch3oh( )7. brc2h5hch3+naich3coch3( )*ch3clhch2ch3+h2o( )89. ch3chch2nbshobrnaich3coch3( )( )( )10. ch3brch3ch2onach3ch2ohcnhbrroor( )( )( )8 11brch3ch2ch2ch3ch2ch3+ch3oh( )12naohh2oclch2cl( )( )bro( )( )1314brbrbrbro( )( )hc2h5ch3br

13、hc6h5naoh,c2h5oh( )*15e2四、 回答下列问题：1排列下列化合物与agno3-c2h5oh 溶液反应次序ch3ch3ch3(3)ch3chch3br(4) ch2ch2brcbr(2)(1)ch3br2排列下列化合物在无水丙酮与nai 反应活性次序(1)ch3ch2chch2ch3br,ch2ochch2ch3br,ch3ch2chcf2cf3br(2)ch3cl,ch3ch2cl,ch3cl,cl3以下各分子在极性条件下哪个易离子化？哪个不易离子化？排列成序(1)(2)(3)(4)clch3ch2chclch3ch2cl(ch3)3cclch3chchcl(5)chch3

14、4. 排列下列基团亲核性顺序（）。a. sh-b. pho-c. h2o d. oh-9 5.下列化合物中，可用于制备相应的grignard 试剂的有（）。a. hoch2ch2ch2clb. (ch3o)2chch2brc. hccch2brd. ch3cch2bro6下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是：ch3ch3clch3hhch3ch3clc6h5hhhch3clch3hhhch3clc6h5hha.b.c.d.7. 按下列化合物进行sn1 反应活性由大到小顺序：a. 2）（chclb. chclch3（）2c. cld. cle. cl8. 将下列化合物按sn2 反应速率快慢

15、排列成序：a. ch3ch3clb. clch3c. cl9. 下列化合物中哪一个最容易发生sn1 反应（）。a.chch2clch2b. ch3ch2ch2clc. chchclch3ch210 下列离子与ch3br 进行 sn2 反应活性顺序（）。a. c2h5o- oh- c6h5o- ch3coo-b. oh- c2h5o- ch3coo- c6h5o-c. ch3coo- c6h5o- oh- c2h5o-五、用简单的化学实验方法区别下列各组化合物：1. 氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯2ch2br, brch3, ch2br六、反应机理题：1根据题义选择以下正确的结构式。 溴化烷的

16、sn1 水解反应的第一过渡态结构是哪一个？发生 e2 反应的过渡态是哪一个？单分子亲核取代反应活性中间体又是哪一个？chhobrch(1)(2)(3)-+ch2chch2+hochh-br-(4)(5)-(ch3)3cohbr(ch3)3c-+10 2. 写出对溴苄溴稀碱条件下水解的产物及反应历程。3. 试解释在3-溴戊烷 e2 消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因？4. 画出 cis-和 trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式，它们发生消除时何者较快，为什么？七、合成题：1由ch2=chch2cl 合成ch2=chch2d 2由ch2=chch3合成 ch3ch2ch2

17、cnbrhhbrohh3.4. 以ch3ch2ch2br 为唯一原料合成2-甲基 -2-戊醇(ch3)2c=ch2ch2cch3ch2bro5.八、推测结构题：1、分子式为c9h10br2（a）易水解生成c9h11bro（b），（ a）在 koh乙醇溶液中加热得c9h9br（ c），（ c）经臭氧化还原水解得ch3cho和chobr，试推测（a）、（ b）、（ c）的结构并写出各步反应。2. 某烃（ a）分子式为c4h8，在常温下与cl2反应生成分子式为c4h8cl2的（ b），在光照下与 cl 反应生成分子式为c4h7cl 的（ c），（ c）与 naoh/h2o 作用生成（ d）（ c4h

18、8o），（c） 与 naoh/c2h5oh 反应生成（ e）（ c4h6），（ e）与顺丁烯二酸酐反应生成（f）（c8h8o3），写出 af 的结构式及相应的反应式。第十章 -第十一章醇、醚、酚一、命名或写结构式：ohch3ch3ch2chchch2ch3ohcchc6h5hh3ccohch2ch ch2ch2ch ch2ch3ohch(ch3)2ch3oho2n1.2.3.4.5.6. 2-(3 ,4 -二甲氧基苯基)乙醇7. 顺-3-苯基 -2-丙烯 -1-醇8. 对甲氧基烯丙基苯二、完成下列反应式：h3cohh2so4?ohh3cch3khso3170(a) ? 1. o32. zn,

19、h2o1.2.11 ohohh+?oh+ch3ch chch2clnaoh(a) ?(b) ?ch ch2oh3cch3ohh+?ch3ch3kmno4稀,冷hio4naohbr2(a) ?(b) ?(c) ?3.4.5.6.ch3ohbu+ooh/ti(opr-i)4l-(+) 或 d-(-)-?(a) ?hi(b + c)?och2ohch3ch3ch2mgbrh3o+?h2c chcd2clonaoch3ch3oh?7.8.9.10.hno3h2so4三、鉴别与分离题：1. 用简单的化学方法鉴别：(1) 1-戊醇、 2-戊醇、 3-戊烯 -1-醇和 2-甲基 -2-丁醇(2) 苯甲醚、甲

20、苯、甘油和苯酚2. 用简单的化学方法除去氯苯中含有的少量苯酚。四、理论题：1按指定要求，将下列化合物按由大到小的顺序排列：（ 1）沸点高低： a. 正丁醇b. 异丁醇c. 仲丁醇d. 叔丁醇（ 2）酸性强弱：ohch3ohoch3ohbrohno2abcd（3）脱水成烯烃的相对速率：a. 正丁醇b. 异丁醇c. 仲丁醇d. 叔丁醇 a. ch2ohb. ch3ohc. ch3ohd. ch3ho2为什么反 -1.2-环戊二醇的沸点比顺-1,2-环戊二醇高？当气压为293x103pa （即 2mmhg）时，前者沸点136，后者沸点119。12 3写出分子式为c4h10o 的所有醇的异构体并按系统

21、命名法命名，并指出醇的类型及与lucas试剂反应的活性顺序。五、完成下列转化：h2cchch3h2cchch2oh ohoh1.2.ohohclclch3ch2ch2ohch2ch2ch2och(ch3)23.oh4.六、推测结构题：(a) 的分子式为c10h12o，不溶于水和稀碱溶液，能使溴的ccl4溶液褪色，可被酸性kmno4氧化为在对位有取代基的苯甲酸，能与浓的hi 作用生成 (b) 和(c)。(b) 可溶于 naoh溶液，可与fecl3溶液显色。 (c)与 nacn 反应再水解生成乙酸。试推断(a) 、(b) 、(c)的结构并写出有关反应式。第十二章醛和酮、核磁共振一、命名或写结构式：

22、chochbrch3chchoch2cn ohhch3ch2choc2h5oc2h5（1）. （2）（3）（4）（5）乙烯酮（6）一缩二乙二醇二、 孤立地指出下列反应中的错误：(3)(2)cch3o饱和 nahso3 so3hohhso3hhoh+ch3coclalcl3(1)ch3cch2ch2chbroch3 mg干醚ch3cch2ch2chmgbroch31)ch3cho2)h3o+ch3cch2ch2chchch3och3ohch3cch2ch2chch3oohbr2 , naohhocch2ch2chch3oohcch2chch3oohzn-hg / hclch2ch2chch3oh

23、(4)1)lialh42)h2och3chch2coc2h5oho (5) ch3cch2coc2h5oo(6) (ch3)3ccho + hcho浓 oh-(ch3)3ccooh + ch3oh13 三、理论题：1. 用反应机理说明下列实验事实：a. ch3ch2cho + hch ch2chchoohch3稀 oh-c.b. hcch2ch2ch2chcho稀 oh-choch3ch3ooo + (ch3)3cchoochc(ch3)3 + h2o稀 oh-2. 按指定要求排列顺序：(1) 比较芳醛的沸点高低：chohochoohcho(2) 比较化合物亲核加成的活性次序：cf3cho c

24、h3coch3 clch2cho ch3ch2coch2ch3四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：1环己酮、苯甲醛、苯乙酮、环己基甲醇2戊醛、 3-戊酮、 2-戊酮、 3-戊醇、 2-戊醇五、合成题：2 . 以c2的有机化合物及羰基试剂合成 ch3chchch nhno2no21. 以c3的有机化合物合成ooo及六、推测结构题：1. 分子式为 c6h12onh2oh肟ag(nh3)2oh-h2/ ni h+-h2o,o3h2o不反应生成两个化合物。一个无碘仿反应，有银镜反应；另一个能发生碘仿反应，无银镜反应。推测其结构。c4h8cl2（a）水解c4h8o红外光谱在 1715cm-1处有强吸

25、收峰，能发生碘仿反应；（b）koh乙醇c4h6h2o，hgso4h2so4c4h8oh2，nic4h10o（ c）（d）（a）的 nmr 为 3h（单峰）， 2h（四峰）， 3h（三重峰），写出a、b、c、d的结构式和各步反应式。2.14 第十三章 -第十四章羧酸及其衍生物、 -二羰基化合物一、命名或写结构式：cooc2h5cooc2h5oocchcoohhoochconch3ch2ch3cooc2h5cooch2ch2ch3水杨酸马来酸酐安息香酸-甲基 -已基丙二酸二乙酯二、完成反应式：(ch3co)2ocoohocooh( )( )( )nh3socl2c6h5chcoohch3br2/o

26、h-( )hcooc2h5 + 2ch3ch2mgbrh2oh( )ch3ococh2ch2coclh2，pd-baso4喹啉 -s( )cohoch2ch2ch2oh( )1.2.3.4.5.6. ch3(ch2)10cooc2h5nac2h5oh( )( )7.ch3chch2cooc2h5oh( )( )ch3coch2co2c2h5ch3ch2ch2cooc2h5ch3chch2ch2ch2ohoh8.ch3ch2coohbr2p( )c2h5ohh+( )ohchcooc2h5ch3( )h3+ozn甲苯ch3coch2cooc2h51）c2h5ona（）（）（）5%naoh40%n

27、aoh2）ch2cl9.pho phocooc2h5（）ch3ona（）phocooc2h5ph+10.三、理论题：1. 按酸性由强到弱排列成序：15 coohcoohclcoohno2coohoch3a.b.c.d.(1)(2) a.ch3ch2cooh b. ch2ch2coohclc. chch2cooh d. cl3cch2coohclcl(3) 乙醇、乙酸、乙二酸和丙二酸2. 将下列化合物按水解反应速率大小排列成序：ch3coclch3c nhch3och3co cch3ooch3cooc2h5a.b.c.d.3. 碱催化下下列化合物水解反应速率大小次序为（）。a.b.c.d.co2

28、c2h5no2co2c2h5ch3co2c2h5co2c2h5och34. 加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。a. -羟基酸b. -羟基酸c. -羟基酸d. -羟基酸5. 下列化合物沸点最高者为（）。a. 乙醇b. 乙酸c. 乙酸乙酯d. 乙酰胺四、用简便化学方法鉴别：(1) a. 甲酸乙酯b. 乙酸甲酯c. 乙酸乙烯酯(2) a. 甲酸b. 乙酸c. 丙二酸d. ?-丁酮酸五、机理题：1. 写出下列酯的碱性水解机理：ch3cooc2h5+h2ooh-ch3cooh+hoc2h52. 写出 ch3ch2cooc2h5在 c2h5ona 作用下发生克莱森酯缩合反应的历程。六、完成下列转换：1.

29、ohoch2cooh2ch3ch2chcoohch3ch2coohcoohcoohcooc2h5cooc2h5cooc2h5cooc2h53. ch2(cooc2h5)216 七、推断结构题：1化合物a 和 b 的分子式都为c4h6o2,它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠水溶液,但它们可使溴水褪色 ,且都有类似乙酸乙酯的香味,它们与 naoh 水溶液共热后发生反应,将后者用酸中和后蒸馏所得有机物可使溴水褪色,试推测 a、b 的结构。2某化合物a，分子式为c5h8o2, 与 i2/naoh 、tollens 试剂、 nahco3、cro3、2,4-二硝基苯肼、 br2等均不反应。若在酸性水溶液中加热a

30、，则仅生成一个反应物b（ c5h10o3）。b与 i2/naoh 、tollens 试剂、 2,4-二硝基苯肼、 br2等也不反应，但与nahco3作用产生小气泡。与 cro3反应生成c（c5h8o3）。若用酸处理b，并加热脱水，则又恢复为a，试推测a、 b、c 的结构式。第十五章 -第十六章硝基化合物和胺、重氮和偶氮化合物一、命名或写结构式：no2nch3c2h5nhnhch3oc6h4cc6h5nohpccnbroonhno2o2nnoso2nhch3ch31.2.3.4.5.6.7.8、异丁叔丁胺9、反 -1,4 环己胺二、 完成下列反应：2.( )oh-nch3ch3ch3ch2ch3

31、+3.och3nh nhc2h5o( )h+1.no2no2( )nh42s ()4.nhhhoonaobr/naoh/h2o( )5.h2o/oh-nho( )6.nh2+hooc cooh( )17 7.( )no2no2clnh2+8.nh2+ch3ch3cl( )三、理论题：1. gabriel 合成法制备伯胺、仲胺、叔胺还是酰亚胺？2. 鉴别 1、 2、 3胺常用的试剂是（）。a. sarret 试剂b. br2/ccl4c.ag(nh3)2+oh-d. so2cl / naoh3.下列化合物中，哪些有互变异构体？哪些能溶于naoh 溶液？(ch3)3cno2no2no2(ch3)2chno2ccnhooa.b.c.d.e.4. 芳环上的 -nh2基应该选择下列哪种方法进行保护? a. 与硫酸成盐b.烷基化c. 酰基化d. 重氮化5. 下列化合物中苯环亲电取代时，反应活性最高的是（）。a.b.c.d.nhcoch3ch2nh2conhch3nhch36. 比较碱性强弱：a.b.c.d.pch3oc6h4nh2c6h5nh2mo2nc6h4nh2po2nc6h4nh27. 用简便的化学方法鉴别：a.b.c.nh2ch3brch2br8. 用简便的化学方法除去三丁