饱和脂肪烃学习教案

1、会计学1饱和饱和(boh)脂肪烃脂肪烃第一页，共41页。 天然气： C1C6 气体 20 以下(yxi) 汽 油： C4C8 4075 煤 油： C10C16 175275 柴 油： C15C20 190400 润滑油： C18C22 300 以上 沥 青： C20以上 不挥发第1页/共41页第二页，共41页。第一节 烷烃的结构(jigu)及同系列的概念一、烷烃的结构(jigu)特点烷烃分子中的碳都是sp3杂化。烷烃中的碳氢键(qn jin)和碳碳键都是键。典型C-H 0.109nm；C-C 0.146 nm。 甲烷具有正四面体的结构特征。 烷烃中碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。第2

2、页/共41页第三页，共41页。构 象： 由于单键的旋转而引起(ynq)分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。第3页/共41页第四页，共41页。HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH伞式 锯架式(ji sh)第4页/共41页第五页，共41页。第5页/共41页第六页，共41页。乙烷(y wn)构象的表示方法纽曼式纽曼投影(tuyng)式的投影(tuyng)方法： 观察方向： 沿着相邻(xin ln)两个碳原子的键轴， 由前边一个碳原子往后进行透视。表示方法： 较远的碳原子以圆圈表示； 较近的碳原子以圆心表示。第6页/共41页第七页，共41页。乙烷(y wn)构象的表示方法HHH

3、HHHHHHHHH重叠式构象(u xin)交叉(jioch)式构象第7页/共41页第八页，共41页。在乙烷分子(fnz)存在着无数种构象。典型(dinxng)构象：构象中具有代表性的；优势(yush)构象：最稳定的构象；重叠式和交叉式交叉式第8页/共41页第九页，共41页。两氢相距(xingj)：重叠式构象(u xin)： 229 pm交叉(jioch)式构象： 250 pmE重叠 E交叉 E=12.1KJmol-1第9页/共41页第十页，共41页。正丁烷(dn wn)的构象 沿C2-C3键轴旋转C C H H3 3C C H H3 3H HH HH HH HC CH H3 3C CH H3

4、3H HH HH HH HC CH H3 3C CH H3 3H HH HH HH HC C H H3 3C C H H3 3H HH HH HH H全重叠式部分(b fen)交叉式部分(b fen)重叠式全交叉式典型构象：四种；优势构象：全交叉式；第10页/共41页第十一页，共41页。正丁烷的构象(u xin) 沿C2-C3键轴旋转全重叠式部分(b fen)交叉式部分(b fen)重叠式全交叉式第11页/共41页第十二页，共41页。高级高级(goj)(goj)烷烃的碳链呈锯齿形烷烃的碳链呈锯齿形 由于分子主要以交叉(jioch)式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。HHHHHHHHH

5、HHH第12页/共41页第十三页，共41页。二、同系列(xli) 同系列，即一个系列的化合物，组成(z chn)可用一个通式表示，结构上有共同的特点。烷烃的组成(z chn)可用n2n+2 表示 同系列中各化合物，互称为同系物。第13页/共41页第十四页，共41页。第二节 烷烃的异构同分异构(tn fn y u)现象：结构异构：碳链、位置(wi zhi)、官能团、互变；立体异构：构象、顺反、旋光； 甲烷、乙烷和丙烷分子中的碳原子只有一种(y zhn)连接方式，没有异构体。 丁烷有正丁烷和异丁烷两种异构体； 戊烷有三种异构体，如：正戊烷、异戊烷、新戊烷碳：伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子氢

6、：伯氢；仲氢；叔氢第14页/共41页第十五页，共41页。第三节 烷烃的命名(mng mng)法一、烷烃的习惯(xgun)命名法 碳原子数在十以内(y ni)的，用天干序（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示碳原子数；十以上的用十一（碳）、十二（碳）等数字表示。 含碳原子数相同的异构体，常用正（或n）、异（或i）、新等词头。 第15页/共41页第十六页，共41页。 烷烃分子中除去一个氢原子后所余部分叫烷基； 常用(chn yn) R 泛指烷基。如：丙基：CH3CH2CH2 异丙基: (CH3) 2CH第16页/共41页第十七页，共41页。正丁烷：CH3CH2CH2CH3正丁基： CH3C

7、H2CH2CH2CH3仲丁基： CH3CH2CH异丁烷：CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH2异丁基： 叔丁基：(CH3)3C第17页/共41页第十八页，共41页。二、系统(xtng)命名法选主链 选择最长而连续的碳链作为母体结构(jigu)，根据其所含碳原子数确定母体结构(jigu)的名称。 第18页/共41页第十九页，共41页。CCCCCCCCCH3CHCH2CH3CH3123412345123456第19页/共41页第二十页，共41页。 等长选取代(qdi)基最多的；CCCCCCCCCCCCC12345671234567第20页/共41页第二十一页，共41页。编号(bin ho)：

8、) 取代(qdi)基的位次最小；CH3CHCH2CH3CH3123412342-甲基丁烷(dn wn)第21页/共41页第二十二页，共41页。）位次依次(yc)排列，逐项对比；CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH31098765432112345678910从右到左的支链位号为：2，7，8；从左到右的支链位号为：3，4，9；第22页/共41页第二十三页，共41页。) 同样的取代基多次出现(chxin)，则用二、三等汉字表明这种取代基的总个数;2，7，8-三甲基癸烷CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH31098765432112

9、345678910第23页/共41页第二十四页，共41页。CH3CH CCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH3从右到左的支链位号为：2,2,6,6,7；从左到右的支链位号为：2,3,3,7,7；2,2,6,6,7-五甲基辛烷第24页/共41页第二十五页，共41页。CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3）如果两个或更多支链处于主链两端相对应的位置，则可按照立体化学中顺序(shnx)规则“较优”基团后列出的原则；12346758123467584-甲基-5-乙基辛烷5-甲基-4-乙基辛烷第25页/共41页第二十六页，共41页。CH3CH2CH2CH2CHC

10、H2CH3CH2CHCH3CH312346758CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3CH2CHCH3CH3123467583-甲基-5-乙基辛烷5-甲基-3-乙基辛烷【注意(zh y)】第26页/共41页第二十七页，共41页。CH3CH3CH3CCH3CCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH12 2,2,5-三甲基-3-乙基己烷2,2-二甲基丙烷(bn wn)第27页/共41页第二十八页，共41页。CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3123456CH2CHCH372,4,5-三甲基-4-乙基庚烷第28页/共41页第二十九页，共41页。CH3CHCH3C2H5C

11、HC2H53,4-二甲基己烷第29页/共41页第三十页，共41页。CH3CHCH3CHCH2CH3CH3123456CH2CHCH37CH2CH2CH283,6-二甲基-5-丙基辛烷第30页/共41页第三十一页，共41页。CH3CH2CH2CH2CH313456CHCCH2CH37CH2CH3CH2CH323-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷第31页/共41页第三十二页，共41页。特点：稳定(wndng)； 原因：全键； 一、氧化(ynghu)反应CnH2n+23n+12O2nCO2+(n+1)H2O+燃烧：RCH2CH2R+O2MnO2RCOOH+RCOOH+H2O催化氧化：第32页/共41页第

12、三十三页，共41页。二、卤代反应(fnyng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl或光照Br97CH3CH2CH3+Br2CH3CHCH3+CH3CH2CH2Br光照第33页/共41页第三十四页，共41页。CHCH3CH3CH3+Br2CHCH2BrCH3CH3+CBr CH3CH3CH3取代(qdi)难易：叔氢仲氢 伯氢第34页/共41页第三十五页，共41页。第五节 自由基取代反应(fnyng)历程共价键破裂(pli)有均裂与异裂两种。A:B A. + B.均裂 自由基反应(fnyng) A:B A+ + B- 异裂 离子型反应 第35页/共41页第三十六页，共41页。一、自由基的结构(jigu

13、)CH3HHCH3+sp3sp2CRRRP轨道120CH3CH2CnH2n+1自由基很不稳定(wndng)，一般寿命只有10-12秒左右。第36页/共41页第三十七页，共41页。CH3HHH = 435KJ mol -1CH3CH2HCH3CH2+HH= 410KJ mol -1CH3+CH3CH2CH2HCH3CH2CH2+HH= 410KJ mol -1CH3CHCH3HCH3CHCH3 +HH= 398KJ mol -1CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3 +HH = 398KJ mol -1(CH3)3CH(CH3)3CHH = 385KJ mol -1+H自由基稳定性次序(cx)为： 叔自由基仲自由基伯自由基甲基自由基 第37页/共41页第三十八页，共41页。二、烷烃氯代反应(fnyng