高中学生化学竞赛结构命名学习教案

1、会计学1高中学生化学竞赛结构命名高中学生化学竞赛结构命名第一页，编辑于星期三：六点 三十五分。第1页/共57页第二页，编辑于星期三：六点 三十五分。第2页/共57页第三页，编辑于星期三：六点 三十五分。一一 、有机化合物的电子效应、有机化合物的电子效应电子效应包含诱导效应与共轭效应。电子效应包含诱导效应与共轭效应。通过影响有机化合物分子中电子云的分通过影响有机化合物分子中电子云的分布而起作用的。布而起作用的。第3页/共57页第四页，编辑于星期三：六点 三十五分。 存在于不同的原子形成的存在于不同的原子形成的极性极性共价键中如：共价键中如： Xd-d- A Ad+d+ 在多原子分子中，这种极性还

2、可以沿着分子链进行传递在多原子分子中，这种极性还可以沿着分子链进行传递 Xd-d- A Ad+d+ Bdd+dd+ Cdddddd+ Yd+d+ A Ad-d- Bdd-dd- Cddd-ddd- 由于由于原子或原子团电负性原子或原子团电负性的影响，引起分子中电子云沿的影响，引起分子中电子云沿键传递的效应称为诱导效应。键传递的效应称为诱导效应。第4页/共57页第五页，编辑于星期三：六点 三十五分。 这种效应这种效应 经过三个原子后其影响就很小经过三个原子后其影响就很小 诱导效应的方向，是以氢原子作为标准。用诱导效应的方向，是以氢原子作为标准。用I表示表示 Yd+d+ d-d-CR3 HCR3

3、Xd-d- d+d+CR3 +I效应效应 比较标准比较标准 I 效应效应第5页/共57页第六页，编辑于星期三：六点 三十五分。常见的具有常见的具有+ +I I 效应的基团有：效应的基团有：O O (CH(CH3 3) )3 3C C (CH(CH3 3) )2 2CH CH CHCH3 3CHCH2 2 CHCH3 3 DD常见的具有常见的具有I效应的基团有：效应的基团有：CNCN，NONO2 2 F F Cl Cl Br Br I I RORO C C6 6H H5 5 CHCH2 2=CH=CH第6页/共57页第七页，编辑于星期三：六点 三十五分。第7页/共57页第八页，编辑于星期三：六点

4、 三十五分。第8页/共57页第九页，编辑于星期三：六点 三十五分。CH2CHCHCHCHCHCHCHCHOCH2CHCHCHCHCHCHCHCHOCH2第9页/共57页第十页，编辑于星期三：六点 三十五分。 在共轭体系中，在共轭体系中，凡是能够给出电子（推电子）的原子或基团，具有正共轭效应，用凡是能够给出电子（推电子）的原子或基团，具有正共轭效应，用+C表示；凡是具有吸引电子效应的原子或基团，称其具有负共轭效应，用表示；凡是具有吸引电子效应的原子或基团，称其具有负共轭效应，用C表示。表示。 +C效应多出现在效应多出现在p 共轭体系中，共轭体系中，C效应在效应在共轭体系中比较常见。共轭体系中比较

5、常见。 如在苯酚、苯胺分子中，如在苯酚、苯胺分子中，OH、NH2具有强具有强+C效应，在效应，在,不饱和羧酸及不饱和腈中。不饱和羧酸及不饱和腈中。COOH与与CN都具有强的都具有强的C效应。效应。第10页/共57页第十一页，编辑于星期三：六点 三十五分。 具有具有+C效应的基团：效应的基团： O NR2 NHR NH2 OR OH NHCOR OCOR CH3 F Cl Br 具有具有C效应的基团效应的基团： CN NO2 SO3H COOH CHO COR COOR CONH2第11页/共57页第十二页，编辑于星期三：六点 三十五分。硝化反应硝化反应第12页/共57页第十三页，编辑于星期三：

6、六点 三十五分。 1邻、对位定位基对苯环反应性的影响邻、对位定位基对苯环反应性的影响（1）甲苯）甲苯第13页/共57页第十四页，编辑于星期三：六点 三十五分。（2）苯酚）苯酚第14页/共57页第十五页，编辑于星期三：六点 三十五分。2间位定位基对苯环反应性的影响间位定位基对苯环反应性的影响第15页/共57页第十六页，编辑于星期三：六点 三十五分。第16页/共57页第十七页，编辑于星期三：六点 三十五分。CCCCHHHHHHHHHHCCCCClHOCHCHOCH=CH2CCHHH(C)(C)(D) (C)O看作看作c. 如果基团含有双键或三键时，则当作两个或三个单如果基团含有双键或三键时，则当作

7、两个或三个单键看待，认为连有两个或三个相同原子。键看待，认为连有两个或三个相同原子。第17页/共57页第十八页，编辑于星期三：六点 三十五分。有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式构型 + 取代基 + 母体R, S; D, L;Z, E; 顺 反取代基位置号 + 个数 + 名称（有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前；英文按英文字母顺序排列）官能团位置号 + 名称（没有官能团时不涉及位置号）CH3CH2CCHCH3HCH3CH2CH3(3R, 4S) - -3, 4- - 二二 甲甲基基 己己烷烷构构型型取取代代基基位位置置号号取取代代基基 个个数数取取代代基基 名

8、名称称母母体体名名称称第18页/共57页第十九页，编辑于星期三：六点 三十五分。两根两根8碳的最长链，比较侧链数来确定主链。多的优先。主链有两种编号碳的最长链，比较侧链数来确定主链。多的优先。主链有两种编号方向，根据最低系列原则，选第二行编号。该化合物的中文名称是方向，根据最低系列原则，选第二行编号。该化合物的中文名称是2，3，5三甲基三甲基4丙基辛烷。中文按顺序规则确定丙基辛烷。中文按顺序规则确定取代基取代基次序。次序。CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH3CH2CH3CH CHCH3CH38 7 6 5 4 3 2 1 2, 3, 4, 5*1 2 3 4 5 6 7 8 4, 5,

9、 6, 7678第19页/共57页第二十页，编辑于星期三：六点 三十五分。CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456(i)(ii)(iii) 应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。化合物的下，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。化合物的名称是名称是1,3二甲基二甲基5乙基环己烷。乙基环己烷。第20页/共57页第二十一页，编辑于星期三：六点 三十五分。 当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子

10、没有反轴对当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用称性，构型用R，S表示。例如：表示。例如：CH3HH3CHCH3HHH3CHCH3H3CH顺-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropaneClBrEtMe123456ClBrEtMe123456(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷(1S,3S

11、)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane第21页/共57页第二十二页，编辑于星期三：六点 三十五分。CH2CHCH3CH31236543(2甲基丙基甲基丙基)环己烯或环己烯或3异丁基环己烯异丁基环己烯CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中文名称 4-甲基-2-乙基-1-丙基苯英文名称 2-ethyl-4-methyl-1-propylbenzene中文名称 1-甲基-3,5-二乙基苯英文名称 1,3-diethyl-5-methylbenzene第22页/共57页第二十三页，编辑于星期三：六点 三十五

12、分。当官能团是卤素、硝基、亚硝基、醚键时，当官能团是卤素、硝基、亚硝基、醚键时，将官能团作为取代基，仍以烷烃将官能团作为取代基，仍以烷烃为母体，按烷烃的命名原则来命名。为母体，按烷烃的命名原则来命名。BrCH2CH2CCH2CH3H3CHBrHH3CHCH3CH2CCH2CCH2CH3 (S)-3-甲基-1-溴戊烷(S)-1-bromo-3-methylpentane (3S,5R)-3-甲基-5-溴庚烷(3R,5S)-3-bromo-5-methylheptaneCH3NO2 (1S,3R)-1-甲基-3-硝基环己烷(1S,3R)-1-methyl-3-nitrocyclohexane 反-

13、1-氯甲基-4-亚硝基环己烷trans-1-chloromethyl-4-nitrosocyclohexaneONCH2Cl第23页/共57页第二十四页，编辑于星期三：六点 三十五分。当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键时，在系统命名中可用连接命名法，无杂原子和重键时，在系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。CH2OHCOOH环己甲醇cyclohexanemethanol环己烷羧酸cyclohexanecarboxylic acid一个环与一个带末端官能团的

14、链相连一个环与一个带末端官能团的链相连第24页/共57页第二十五页，编辑于星期三：六点 三十五分。分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能团最多的长链为主链，然后根据主链的碳原子数称为团最多的长链为主链，然后根据主链的碳原子数称为某某n醇（或某醇（或某n醛、某醛、某n酮、某酮、某n酸等），酸等），n是主链上官能是主链上官能团的数目，用中文数字表达。编号时要使主链上所有团的数目，用中文数字表达。编号时要使主链上所有官能团的位置号尽可能小。最后按名称格式写出全名官能团的位置号尽可能小。最后按名称格式写出全名。含有两个或多个相同官能团含有两个或多个

15、相同官能团第25页/共57页第二十六页，编辑于星期三：六点 三十五分。CH3CHCH2CHCHCH2CH3OHOHCH2CH2CH2CH31 2 34 5 6 75 6 7 84丁基2,5庚二醇HOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OHCH2OH1 2 3 4 5 6 712 3 4 5 63羟甲基1,7庚二醇第26页/共57页第二十七页，编辑于星期三：六点 三十五分。OHCCHOOO丁二醛butanedial3-甲基-2,4,6-庚三酮3-methyl-2,4,6-heptanetrioneOHOOCCOOHClClOO戊二酸pentanedioic acid乙二酰二氯ethanedi

16、oyl dichlorideH2NNH2OOC2H5OOC2H5OONCCN丁二酰胺butanediamide丙二酸二乙酯diethyl propanedioate己二腈hexanedinitrile第27页/共57页第二十八页，编辑于星期三：六点 三十五分。 当分子中含有多种官能团时，首先要确定一个主当分子中含有多种官能团时，首先要确定一个主官能团，确定主官能团的方法是查看前表，表中排在官能团，确定主官能团的方法是查看前表，表中排在前面的官能团总是主官能团。然后，选含有主官能团前面的官能团总是主官能团。然后，选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主链编号及尽可能含较多官能团的最

17、长碳链为主链。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时，根的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时，根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基用词头表示，分子中如涉及立体结构要在名称最前面用词头表示，分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。含有多种官能团含有多种官能团第28页/共57页第二十九页，编辑于星期三：六点 三十五分。第29页/共57页第三十页，编辑于星期三：六点 三十五分。CH2CH2CH2OCH3COHCH3CH2CH31 24 5 63

18、(S)3甲基甲基6甲氧基甲氧基3己醇己醇第30页/共57页第三十一页，编辑于星期三：六点 三十五分。CH2CH2OHCHOOCCH2HCHO1 234 54(S)3甲酰基5羟基戊酸第31页/共57页第三十二页，编辑于星期三：六点 三十五分。CH3CH2CCH2CHOO5 4 3 2 13氧代戊醛HOOCH3OH3213甲氧基1,2丙二醇第32页/共57页第三十三页，编辑于星期三：六点 三十五分。CCCHOOHCOOOCHO3-烯丙基-2,4-戊二酮3-allyl-2,4-pentanedione丁炔二醛butynedial2-氧代环己烷甲醛2-oxocyclohexanecarboxaldeh

19、ydeCHOHOCOOHClCOOHBr3-(3,3-二甲基环己基)丙醛3-(3,3-dimethylcyclohexyl)propanal5-羟基-3-氯戊酸3-chloro-5-hydroxypentanoic acid4-乙基-6-溴-4-己烯酸6-bromo-4-ethyl-4-hexenoic acid第33页/共57页第三十四页，编辑于星期三：六点 三十五分。COClHOOCCOOHNHCOCH34-(氯甲酰)苯甲酸4-chlorocarbonylbenzoic acid4-乙酰胺基-1-萘羧酸4-(acetamino)-1-naphthalene carboxylic acidN

20、Me2OCOOHCNN,N,3-三甲基戊酰胺N,N,3-trimethylpentamide2-氰基丁酸2-cyanobutanoic acid第34页/共57页第三十五页，编辑于星期三：六点 三十五分。COHCH3CH3COCl2甲基甲基2-对羟基苯基丙酰氯对羟基苯基丙酰氯第35页/共57页第三十六页，编辑于星期三：六点 三十五分。CH3CHCCCCH3C(CH3)3OHSO3HNO2CHCH2CCHOHCH CHCH2CHOCH3OHBrOHOMeCH3COCH2CHCHCHCHOCH3CH3NO2CNHCH3O(1)、(3)、(2)、(4)、(5)、(7)、(6)、(8)、(9)、(10

21、)、3-(2-氯 乙 基)-1，4-二溴-2-戊 烯(11)、乙 酰乙 酸 乙 酯(12)、3-(1-甲 基-8-氨基-2-萘 基)丁酸 甲 酯第36页/共57页第三十七页，编辑于星期三：六点 三十五分。BrBrClOOOOOCH3NH2第37页/共57页第三十八页，编辑于星期三：六点 三十五分。第38页/共57页第三十九页，编辑于星期三：六点 三十五分。 烯烃分子中烯烃分子中 CCCC 不能自由旋转，两个甲基不能自由旋转，两个甲基在双键的同侧或在双键的异侧，前者称为顺式，后在双键的同侧或在双键的异侧，前者称为顺式，后者称为反式。者称为反式。 3.1 3.1 顺反异构顺反异构第39页/共57页

22、第四十页，编辑于星期三：六点 三十五分。 （1）分子中要有限制旋转的因素。如：分子中要有限制旋转的因素。如：键键 、环。、环。（2 2）在烯烃分子中，构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个）在烯烃分子中，构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或原子团都必须不相同。原子或原子团都必须不相同。产生顺反异构现象，必须具备两个条件：产生顺反异构现象，必须具备两个条件：第40页/共57页第四十一页，编辑于星期三：六点 三十五分。“较优较优”基团在双键同侧用字母基团在双键同侧用字母“Z”Z”表示，反之则以表示，反之则以“E”E”表示表示第41页/共57页第四十二页，编辑于星期三：六点 三十五分。第42页/共57页第四十三页，编辑于星期三：六点 三十五分。3.2.1 3.2.1 平面偏振光平面偏振光第43页/共57页第四十四页，编辑于星期三：六点 三十五分。第44页/共57页第四十五页，编辑于星期三：六点 三十五分。第45页/共57页第四十六页，编辑于星期三：六点 三十五分。第46页/共57页第四十七页，编辑于星期三：六点 三十五分。第47页/共57页第四十八页，编辑于星期三：六点 三十五分。第48页/共57页第四十九页，编辑于星期三：六点 三十五分。具有对称面的分子，不具有手性具有对称面的分子，不具有手性 ;具有对称中心的分子和具有对称中心的分子和它的镜