2018版高中化学第1章有机化合物的结构与性质第3节烃(第3课时)苯及其同系物导学案鲁科版

1、第3课时苯及其同系物f- 学习目标导航-1 理解“芳香烃”的含义。2 掌握苯及其同系物的结构与化学性质。3 .了解不同官能团之间存在的相互影响。rm苯及其同系物的结构特点基础初探1 结构/1|(1) 苯的分子式 QH,结构简式 _,空间结构为平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。(2) 苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成物。分子通式为 CnH2n-6(n6)。2 .与性质的关系苯环上的碳原子间虽有类似于碳碳双键的键，但苯环是一个较稳定的结构，这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响

2、，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。- O锻体验-(1)标况下，22.4 L 苯中含有 32 个碳碳双键。()甲苯中所有的原子在冋一平面上。()(3)乙苯的一氯代物有 3 种。()(4)等物质的量的苯、甲苯与足量加成时, 耗 H，量相同。()【提示】 (1)X(2)x(3)xv核心-突破1.苯及其同系物的结构(1)苯的结构特征苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的 键，这可以从以下事实中得到证明。苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间，且键长均相等。0分异构体.CH是同种物质而非同从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但能与化剂

3、作用下发生取代反应。H2发生加成反应，能在催(2)苯的同系物的结构当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。CH,例如：分子里 7 个碳原子在同一平面内；包括13 个原子在同一平面内；有 3 个碳原子在同一条直线上。2 芳香化合物同分异构体的书写及判断C H 原子在(1 )侧链只有个桂基:先碳骨架异构.再官能团位置 官能团类别异构，如CH CH=CH,的结构含有苯环,并且只有个直链烽基支链的同分异构体可能的结 构有：7yCH=C-CH?.CH(2)有两个侧链：此时不仅要考虑 中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、 间、对”位置问题。女口CH

4、.CHCH.的含有苯环和两个支链的同“心,和CHac%分异构体有:（引有三个侧链:此时要采用“定一议二”原则，即先确 定一个侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻 I 间” “对”位时，另一个支链可能的位置情况。如（_一。H2CH2C也含有三个侧链的可能的结构题组冲关题组 1 苯及其同系物的组成和结构1 有关芳香烃的下列说法正确的是（）A. 具有芳香气味的烃B. 分子里含有苯环的各种有机物的总称C. 苯和苯的同系物的总称D.分子里含有一个或多个苯环的烃【解析】分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香【答案】 D2 .下列物质中属于苯的同系物的是（）有:烃，但CH=CH,A

5、.【答案】D （HCHO 分子中的 4 个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是II【解析】 已知甲醛的 4 个原子是共平面的，-一-一提示了羰基上的碳原子所连接的 3 个原子也是共平面的。因此，苯环（本身是共平面的一个环）有可能代替甲醛的1 个 H, D项有可能在一个平面上。- OH 也有可能代替苯环的 1 个 H, B 项可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1 个 H,可以共面。只有苯乙酮，由于-的中心，3 个 H 和羰基的 C 位于四面体的顶点，不可能共面。【答案】 C4 有结构简式为弐扌的烃，下列说法正确的是（）【解析】由苯的结构可知，该物质

6、左、右部分7 个碳原子均在同一平面内，A 错误；同A.苯乙烯苯酚I).Il3 .已知甲醛CH 的 C 位于四面体A.分子中至少有6 个碳原子共平面B.分子中至少有8 个碳原子共平面C.分子中至少有9 个碳原子共平面D.分子中至少有14 个碳原子共平面1时，由于左右两个苯环平面通过碳碳单键可绕键轴旋转，所以 14 个碳原子不一定在同一平面,则 D 错误；B 项虽考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列具有对称性。以苯环结构看:任一对称轴线上均有两个碳原子共平面，加上另一甲苯基上的 7 个碳原子，则该烃中至少应有 9 个碳原子共平面，如下所示：心，故选项 C 正确。【答

7、案】C题组 2 芳香化合物同分异构体的书写及数目判断5 间二甲苯苯环上的一个氢原子被一（ ）【导学号：04290020】A.1 种D. 4 种【解析】判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能 越过对称轴（针对一元取代物而言）。如二甲苯的对称轴如下（虚线表示）：邻二甲苯（小圆圈表示能被取代的位置），间二甲苯.,对二甲苯【答案】6 .已知萘（，彳）的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于n）的关A.n+ m= 6C.n+m= 8B. 2 种C. 3 种。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的

8、一元取代物分别有2、3、1 种。B.n+n= 4D.无法确定【解析】 萘分子中有 8 个氢原子，其n溴代物和m溴代物的种类相等，则n+n= &【答案】 C7 已知分子式为 GoHu 的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有（）A. 2 种D. 5 种【解析】 由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁 基（丁基的种类有 4 种），故该有机物的结构有 4 种。【答案】G&烷基取代苯，可以被酸性高猛酸钾溶液 氧化生成OcOOH，但若烷基R中直接与苯 环连接的碳原子没有C-U键.则不容易被氧化得到COOHc现有分子式

9、是 J 斗&的烷基取代 苯：已知它的同分异构体中可以被氧化成为 一COOH的共有7种其中3种是CH;CHCHXH.CHS、CH,CHrCH:Hj：比”请写出其他4种的结 构简式：【解析】 继续向右移动CH彳寻:子分别做为一个乙基和两个甲基分别侬次写出同分异 构体匚B. 3 种G. 4 种CRCHXHXRCH,；然后再取两个碳原CH,【规律总结】书写苯的同系物的同分异构体的两步1 先写侧链的碳骨架异构：由整到散。2 .再写苯环上的位置异构：由邻到间到对。苯及其同系物的化学性质基础初探1 与卤素单质、硝酸、浓 H2SO4的取代反应【答案】C1I.C1L（：HCH,CH2 与氢气的反应-o

10、m思考o-怎样通过实验来区别苯和乙苯？【提示】 分别取少量两种液体，加入酸性 KMnO 溶液，使其退色的为乙苯，不退色的为苯。核心突破苯及其同系物化学性质的异同点相同点1燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。2都易发生苯环上的取代反应。3都能发生加成反应，但都比较困难。(2)不同点1由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取代反应，且发生邻、对位取代，常得到多元取代产物。2由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO 溶液退色。3苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能被酸性KMnO 溶液氧化。题组冲关1 .苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A. 都属于芳

11、香烃B. 都能使酸性高锰酸钾溶液退色+ 3H.(2)甲苯;I3 .苯的同系物与酸性 KMnO 溶液的反应C. 都能在空气中燃烧D.都能发生取代反应【解析】 苯不能使高锰酸钾溶液退色。【答案】 B 2碳、氢质量分数与乙炔相等，但既不是乙炔的同系物又不是其同分异构体的有机物是( )A.丙炔B.环丁烷C.甲苯D.苯【解析】 苯的最简式与乙炔相同，因此它们的碳、氢质量分数相等，但它们不是同系 物，也不互为同分异构体。【答案】 D3. 下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是( )A. 液溴和铁粉B. 浓溴水C. 酸性 KMnO 溶液D. 在空气中点燃【解析】 苯和苯的同

12、系物的共同性质有与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应，在空气中燃烧且现象相似，与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能使酸性KMnO溶液退色，而苯不能，根据实验目的可知C 最适合。【答案】 C4. 下列实验能成功的是 ()【导学号： 04290021 】A. 用溴水可鉴别苯、 CCI4、乙烯B. 加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯C. 苯、溴水、铁粉混合制取溴苯D. 用分液漏斗分离二溴乙烷和苯【解析】 A 选项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCI4中下层颜色较深，加入乙烯中溴水退色，可以鉴别。 B 选项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离。C选项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。D 选项，二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。【答案】 A5.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A. 先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B. 先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C. 点燃需鉴别的己烯，然后观察现象D. 加入浓硫酸与浓硝酸后加热【解析】 己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液退色， A 项错误；先加溴水，己烯能与溴 水发生加