高三化学人教版复习讲义专项突破24 同分异构体的书写与数目的确定

1、专项突破(二十四)同分异构体的书写与数目的确定 一、同分异构体的书写1同分异构体的分类碳链异构官能团位置异构类别异构2同分异构体的书写方法(1)芳香族化合物同分异构体1 烷基的类别与个数，即碳链异构。2 若有 2 个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有 3 个侧链则存在邻、 偏、均三种位置异构。(2)具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。3几种异类异构体(1)C H (n3)：烯烃和环烷烃。n 2n(2) C H n 2n2(3) C H n 2n2(n4)：二烯烃和炔烃。O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚。(4)C H O(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧

2、烷、饱和一元酮。n 2n(5) C H O (n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。 n 2n 2(6) C H O N(n2)：氨基酸、硝基烷。n 2n1 2典例导航(2018· 全国卷，节选) 已知 D(C H O )结构简式为 CHCCH COOC H ，6 8 2 2 2 5X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种 不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结1/8构简式_。思路点拨根据提示 X 分子中有 2 个CH 1 个3,答案：(任写 3 种)对点训练1(2015· 全国

3、卷，节选)(1)已知烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢 谱显示只有一种化学环境的氢。则A 的结构简式为_。(2)DHOOC(CH ) COOH 的 同 分 异 构 体 中 能 同 时 满 足 下 列 条 件 的 共 有2 3_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO 溶液反应产生气体3既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写 结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全 相同，该仪器是_(填字母)。a质谱仪B红外光谱仪 2/85 103c元素分析仪D核磁共振仪解析：(1)烃 A 的相对分子质量为

4、 70，则 A 的分子式为 C H 。烃 A 的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明 A 分子中所有氢原子所处的化学环 境相同，则其结构简式为 。(2)由 D 的结构简式知，其同分异构体满足条件： 能与饱和 NaHCO 溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合 D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有 5种结构，分别为。核磁共振氢谱显示为 3组峰，说明该有机物分子中有 3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为 611，说明 3种氢原子的个数比为 611，该有机物的结构简式为

5、3/83 74 9答案：(1) (2)5c2 C H O 的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 9 10 2_ 种 ， 写 出 其 中 任 意 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ： _。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水 解反应。答案：5二、同分异构体数目的确定1一元取代产物数目的判断(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的 甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。如：的一氯代烷有 3 种。(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：CH 、C H3 2 5各有一种，C H 有两种，C H 有

6、四种。如：C H O 的醇有 4 种，C H O 的羧酸有 4 种。4 10 5 10 22替代法：如二氯苯 C H Cl 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体6 4 2也有 3 种(将 Cl 替代 H)。3二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一4/8个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如：的二氯代物有 12 种。4叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数 目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。如：的苯环上氢原子被C H 取代所形成的结构有 12

7、种。4 95拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有 m 种同分异构体，醇有 n 种 同分异构体，则该酯的同分异构体有 m×n 种。而羧酸和醇的同分异构体可用等 效氢法确定。以 C H O 为例，推导其属于酯的同分异构体数目：5 10 2甲酸丁酯(HCOOC H )同分异构体数为 1×44 种；4 9乙酸丙酯(CH COOC H )同分异构体数为 1×22 种；3 3 7丙酸乙酯(C H COOC H )同分异构体数为 1×11 种；2 5 2 5丁酸甲酯(C H COOCH )同分异构体数为 2×12 种。3 7 3因此，分子式为

8、C H O 的有机物，其属于酯的同分异构体共有 9 种。5 10 2典题导航(2017· 全国 卷 ， T ) 化合 物9C H ，下列说法正确的是( )6 6A b 的同分异构体只有 d 和 p 两种B b、d、p 的二氯代物均只有三种C b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面的分 子式均 为思路点拨二取代物可采用分次定位法确定同分异构体数目5/8D A 项，b 的同分异构还有等；C 项，b、p 不能与酸性 KMnO4溶液反应；D 项，d、p 均有饱和碳原子，所有原子不可能共面。(1)d 可发生反应的反应类型有_。(2)的四氯代物有

9、_种。答案：(1)氧化反应、加成反应、取代反应(2)3对点训练1如图所示， b 、d 是运用有机合成制备的具有立体结构的有机物， p、m 是广泛存在于动植物体内的萜类化合物，下列说法正确的是( )A d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应B b、d、p 中，只有 p 的所有碳原子在同一个平面上C b 与 d 互为同分异构体，p 与 m 互为同分异构体D d 与 H 加成后的产物的一氯代物有 4 种(不考虑立体异构)2A A 项，d 中的碳碳双键、p 中苯环上的甲基均可与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；B项，p中含有结构，故不可能所有碳原子在同一个平面上，6/86 610 1410 1622错误；C 项

10、，b、d 的分子式都为 C H ，且结构不同，互为同分异构体，p 的分子式为 C H O，m 的分子式为 C H O，不互为同分异构体，错误；D 项，d与 H 加成后的产物的一氯代物有 3种，错误。2(2019· 汕头模拟 ) 分子式为 C H ClBr 的同分异构体共有 ( 不考虑立体异3 6构)( )A3 种C5 种B4 种D6 种C C H ClBr 属于饱和烃的二卤代物，3 个碳原子的碳链只有 1 种，只考虑 3 6Cl 和Br 的位置异构即可，二元取代采用定位移动法，共有 5 种同分异构体：ClCH CHBrCH 、 BrCH CHClCH 、 2 3 2 3BrCH CH

11、 CH Cl。2 2 23(2019· 甘肃名校联考)金刚烷胺可用于流感病毒 A 型感染性疾病的治疗， 其合成线路图如图所示。下列说法中错误的是( )A金刚烷的分子式是 C H10 16B X 的同分异构体不可能是芳香族化合物C 上述反应都属于取代反应D 金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种D 金刚烷的分子式是 C H ，A 选项正确；X 的分子式是 C H Br，其同10 16 10 15分异构体不可能是芳香族化合物，B 选项正确；金刚烷变成 X 的过程中 H 原子被 Br 原子取代，X 变成金刚烷胺的过程中 Br 原子被NH 取代，C 选项正确； 金刚烷胺碳原子上的一溴代物有 3 种，D 选项错误。4(2019· 长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机7/83物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )A5 种C7 种B6 种D8 种C该有机物的一氯取代物的种类如图，共 7 种，C 正确。5已知 G 的结构简式为，同时满足下列条件的 G 的同分异构体数