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文档简介
1、Organic Chemistry-Julius1(15分)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬下图是阿明洛芬的一条合成路线(1)反应为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示(2)E中的官能团有:(写名称)(3)反应的反应类型是:(4)写出F的结构简式:(5)反应可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(CN)的完全水解反应生成羧基(COOH),请写出第二步反应的化学方程式:(6)化合物是合成某些药物的中间体试设计合理方案由化合物合成提示:合成过程中无机试剂任选;在400、金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;CH2=CHCH=CH2与溴水的加成以1,4加成为主;合成反应流程图
2、表示方法示例如下:2(15分)3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:物质沸点/熔点/密度(20)/gcm3溶解性甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3,5二甲氧基苯酚/3336/易溶于甲醇、乙醚,微溶于水(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取分离出甲醇的操作是的萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净,分液时有机层在分液漏斗的 填(“上”或“下”)层(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤用饱和NaH
3、CO3溶液洗涤的目的是;用饱和食盐水洗涤的目的是(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是(填字母)a蒸馏除去乙醚 b重结晶 c过滤除去干燥剂 d加入无水CaCl2干燥(4)固液分离常采用减压过滤为了防止倒吸,减压过滤完成后应先,再3(15分)2005年全世界石油价格居高不下,其主要原因是随着社会生产的发展,人口增多,对能源的需求量逐年增加,全球石油储量下降寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法已知:(1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为一H原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的一H原子连接到另一个醛分子
4、的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:(2)(3)合成路线如下:(1)写出D的结构简式(2)在反应中,属于加成反应的是,属于消去反应的是(3)写出下列反应方程式 EF:; HG:(4)H也能与NaOH水溶液反应,其反应方程式为,生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化(选填“能”或“否”)4(15分)盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速合成路线如下:(1)CD的反应类型是(2)A的结构简式为;C的结构简式为;(3)B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体共有种属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;与碳酸钠
5、溶液反应可放出CO2气体,并且有NH2基团(4)写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式:(5)现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程提示:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:提示:CH2=CHCH=CH2与Br2反应有两种加成方式:一是1,2加成;二是1,4加成5(15分)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:已知以下信息:A可使溴的CCl4溶液褪色;B中有五种不同化学环境的氢;C可与FeCl
6、3溶液发生显色反应;D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰请回答下列问题:(1)A的化学名称是;(2)B的结构简式为;(3)C与D反应生成E的化学方程式为;(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式);(5)B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1的是(写出结构简式)6(15分)以 HCHO 和 C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)(1)反应的反应类型为(2)HOCH2CCCH2OH分子中,在同一个平面的原子最多有个(3)化合物M不可能发生的反应是(填序号) A氧化反应B取代反应C消去反应D
7、加成反应E还原反应(4)N的同分异构体中,含有两个甲基且属于酯类的有种7(15分)化合物X是一种环境激素,存在如图转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物根据以上信息回答下列问题(1)下列叙述正确的是a化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体cX与NaOH溶液反应,理论上1mol X最多消耗6mol NaOHd化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是,AC的反应类型是(3)写出同
8、时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) a属于酯类b能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式(5)写出EF反应的化学方程式8(15分)化学选修5有机化学基础对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11回答下列问题:(1)A的化学名称为;(2
9、)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为;(3)D的结构简式为;(4)F的分子式为;(5)G 的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是(写结构简式)9(15分)在有机化合物中,由于基团之间的相互影响,会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化实验表明,丙酸分子中“CH2”上的碳氢键因与“COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴发生取代反应生成2溴丙酸(CH3CHBrCOOH)已知含有“”结构的有机物不能稳定存在请结合有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaO
10、H都是足量的,回答问题:(1)A的结构简式为;图中A所发生的反应类型是; F中所含官能团的名称是(2)CD的化学方程式为(3)D不可能发生的反应是(填字母代号)a水解反应 b消去反应 c银镜反应 d酯化反应e加成反应 f还原反应 g氧化反应(4)F有多种同分异构体,其中含有CC能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有种,写出其中一种的结构简式10(15分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶制备它的一种配方中含有下列四种物质:填写下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能团是;下列试剂能与甲反应而褪色的是(填标号)aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液 c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分
11、异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中AD均为有机物):淀粉ABCD乙A的分子式是,试剂X可以是(4)已知:利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是(5) 化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种则丁的结构简式为1(15分)(2015朝阳模拟)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬下图是阿明洛芬的一条合成路线(1)反应为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基(CH3)(2)E中的官能团有:氨基
12、、酯基(写名称)(3)反应的反应类型是:还原反应(4)写出F的结构简式:(5)反应可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(CN)的完全水解反应生成羧基(COOH),请写出第二步反应的化学方程式:(6)化合物是合成某些药物的中间体试设计合理方案由化合物合成提示:合成过程中无机试剂任选;在400、金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;CH2=CHCH=CH2与溴水的加成以1,4加成为主;合成反应流程图表示方法示例如下:【分析】(1)反应为取代反应,碳链骨架不变,则CH2CN中1个H原子被CH3取代;(2)由合成图可知,D发生与氢气反应生成E,D中硝基发生还原反应;(3)加氢去氧的反应为还原反应;(4
13、)由合成图可知,EF发生取代反应,NH2中的H被CH2=C(CH3)CH2取代;(5)第二步为酯化反应,醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应;(6)由化合物合成,结合信息可知,先发生脱羰基反应,再发生1,4加成反应,然后发生水解反应,最后发生氧化反应即可【解答】解:(1)反应为取代反应,碳链骨架不变,则CH2CN中1个H原子被CH3取代,则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基(CH3),故答案为:甲基(CH3);(2)由合成图可知,D发生与氢气反应生成E,D中硝基发生还原反应,E中存在NH2和COOC,则官能团为氨基、酯基,故答案为:氨基、酯基;(3)加氢去氧的反应为还原反应,则反应为还
14、原反应,故答案为:还原反应;(4)由合成图可知,EF发生取代反应,NH2中的H被CH2=C(CH3)CH2取代,则F为,故答案为:;(5)第二步为酯化反应,醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应,该反应为,故答案为:;(6)由化合物合成,结合信息可知,先发生脱羰基反应,再发生1,4加成反应,然后发生水解反应,最后发生氧化反应即可,该合成路线为,故答案为:2(15分)(2013江苏)3,5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:物质沸点/熔点/密度(20)/gcm3溶解性甲醇64.7
15、/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3,5二甲氧基苯酚/3336/易溶于甲醇、乙醚,微溶于水(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取分离出甲醇的操作是的蒸馏萃取用到的分液漏斗使用前需检漏并洗净,分液时有机层在分液漏斗的上 填(“上”或“下”)层(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl;用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO3且减少产物损失(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是dcab(填字母)a蒸馏除去乙醚 b重结晶 c过滤除去干燥剂 d加入无水CaCl
16、2干燥(4)固液分离常采用减压过滤为了防止倒吸,减压过滤完成后应先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管,再关闭抽气泵【分析】(1)沸点不同且互溶的液体可以采用蒸馏的方法分离,分液漏斗使用前要进行检漏,根据密度分析;(2)碳酸氢钠能和强酸反应,碳酸氢钠易溶于水中;(3)根据各步骤实验目的进行排序;(4)为了防止倒吸,减压过滤完成后要先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管再关闭抽气泵【解答】解:(1)根据图表知,甲醇和乙醚的能互溶,但沸点不同,所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇,故答案为:蒸馏;分液漏斗在使用前要进行检漏,当分液漏斗不漏时才能使用,根据密度知,有机层的密度小于水,是在上方,故答案为:检漏,上;(
17、2)因为混合物中含有氯化氢,氯化氢能和碳酸氢钠反应,所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3 溶液洗涤,碳酸氢钠易溶于水,为除去剩余的碳酸氢钠用饱和食盐水洗涤且不减少产物的损失,故答案为:除去HCl,除去少量NaHCO3 且减少产物损失;(3)洗涤完成后,为除去水分,用无水氯化钙干燥,然后过滤除去干燥剂,再根据沸点不同利用蒸馏的方法除去乙醚,最后再利用重结晶的方法制得较纯产物,所以其排列顺序为:dcab,故答案为:dcab;(4)为了防止倒吸,减压过滤完成后要先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管再关闭抽气泵,故答案为:拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管,关闭抽气泵3(15分)(2012睢宁县校级三模)200
18、5年全世界石油价格居高不下,其主要原因是随着社会生产的发展,人口增多,对能源的需求量逐年增加,全球石油储量下降寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法已知:(1)凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为一H原子,在稀碱溶液的催化作用下,一个醛分子上的一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上,其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛,如:(2)(3)合成路线如下:(1)写出D的结构简式CH2=C(CH3)CHO(2)在反应中,属于加成反应的是,属于消去反应的是(3)写出下列反应方程式 EF:CH3CH(CH3)CH2OHCH3CH=(CH3)CH2+
19、H2O; HG:2(CH3)3CCl+2Na(CH3)3CC(CH3)3+2NaCl(4)H也能与NaOH水溶液反应,其反应方程式为,生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化否(选填“能”或“否”)【解答】解:由合成路线可知,B为CH3OH,反应为CHCH与水的加成反应,则A为CH2=CHOH或CH3CHO,结合信息可知,HCHO与CH3CH2CHO发生反应为加成反应,则C为OHCH2CH(CH3)CHO,反应为消去反应,则D为CH2=C(CH3)CHO,D与氢气加成生成E,则E为CH3CH(CH3)CH2OH,反应为消去反应,生成F为CH3CH=(CH3)CH2,反应为F与HC
20、l的加成反应,生成H为(CH3)3CCl,反应为取代反应生成G为(CH3)3CC(CH3)3,(1)由上述分析可知,D为CH2=C(CH3)CHO,故答案为:CH2=C(CH3)CHO;(2)由上述分析可知,反应中,DE的反应为加成,FH的反应为加成,反应为CHCH与水的加成反应;CD的反应为消去反应,EF的反应为消去反应,故答案为:;(3)EF的反应为CH3CH(CH3)CH2OHCH3CH=(CH3)CH2+H2O,HG的反应为2(CH3)3CCl+2Na(CH3)3CC(CH3)3+2NaCl,故答案为:CH3CH(CH3)CH2OHCH3CH=(CH3)CH2+H2O;2(CH3)3C
21、Cl+2Na(CH3)3CC(CH3)3+2NaCl;(4)H能与NaOH水溶液反应为水解反应,该反应为,生成物中与OH相连的C原子上没有H原子,则在Cu或Ag作催化剂的条件下不能被空气氧化,故答案为:;否4(15分)(2011天门模拟)盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速合成路线如下:(1)CD的反应类型是取代反应(2)A的结构简式为;C的结构简式为;(3)B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体共有6种属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体,并且有NH2基团(4)写出与足量的NaOH溶液共热充分反应
22、的化学方程式:(5)现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程提示:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:提示:CH2=CHCH=CH2与Br2反应有两种加成方式:一是1,2加成;二是1,4加成【分析】由B可知A应为,与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B,B发生还原反应生成C,C为;以有机物CH3CH=CHCH3为原料,合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3,应首先制备CH3COOH和HOCH2CH=CHCH2OH,结合有机物的结构和性质解答该题,答题时注意把握题中转化关系判断反
23、应特点【解答】解:(1)对比CD的结构简式,C为生成D,变化的是NH2,应为取代反应,故答案为:取代反应;(2)由B可知A应为,与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成B,B发生还原反应生成C,C为,故答案为:;(3)B为,对应的同分异构体中:属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体,并且有NH2基团,说明分子中含有COOH,可为CH2COOH和NH2,或COOH和CH2NH2两类,各有邻、间、对三种同分异构体,共6种,故答案为:6;(4)与足量的NaOH溶液共热,可生成HOCH2COONa和NaCl反应的方程式为,故答案为:;(5)以有机物CH3CH=CHCH3
24、为原料,合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3,应首先制备CH3COOH和HOCH2CH=CHCH2OH,CH3COOH可由氧化CH3CH=CHCH3生成;HOCH2CH=CHCH2OH可由CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,CH3CHBrCHBrCH3发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2与溴发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br,CH2BrCH=CHCH2Br水解可生成HOCH2CH=CHCH2OH,则反应流程为,故答案为:5(15分)(2010江西)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具
25、有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:已知以下信息:A可使溴的CCl4溶液褪色;B中有五种不同化学环境的氢;C可与FeCl3溶液发生显色反应;D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰请回答下列问题:(1)A的化学名称是丙烯;(2)B的结构简式为;(3)C与D反应生成E的化学方程式为;(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是CH3CH2CHO (写出结构简式);(5)B的同分异构体中含有苯环的还有7种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1的是(写出结构简式)【分析】A可使溴的CCl4溶液褪色,故A(C3H6)是丙烯(
26、CH3CH=CH2),B中有五种不同化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子,又根据B的分子式C9H12,可推知B为 ,C(C6H6O)可与FeCl3的溶液发生显色反应,可知C为,D不能使溴的CCl4溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰,说明D中只有一种等效氢原子,则D为丙酮(),故可写出C与D反应生成E的化学方程式为,B(C9H12)有多种同分异构体,含有一个取代基时(B除外)有CH2CH2CH3,两个取代基:甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构,三个相同的取代基(三个甲基)有连、偏、均三种形式,即 故含苯环的共有7种;其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且面积之比为3:1的是,以此解答该题【解答】解
27、:(1)A可使溴的CCl4溶液褪色,故A(C3H6)是丙烯(CH3CH=CH2),故答案为:丙烯;(2)B中有五种不同化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子,又根据B的分子式C9H12,可推知B为 ,故答案为:;(3)C(C6H6O)可与FeCl3的溶液发生显色反应,可知C为,D不能使溴的CCl4溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰,说明D中只有一种等效氢原子,则D为丙酮(CH3CH3)故可写出C与D反应生成E的化学方程式为,故答案为:;(4)D不能使溴的CCl4溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰,说明D中只有一种等效氢原子,则D为丙酮(),同分异构体有CH3CH2CHO,含有CHO,能发生银镜反应,故答
28、案为:CH3CH2CHO;(5)B(C9H12)有多种同分异构体,含有一个取代基时(B除外)有CH2CH2CH3,两个取代基:甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构,三个相同的取代基(三个甲基)有连、偏、均三种形式,即 ,故含苯环的共有7种;其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且面积之比为3:1的是,故答案为:7;6(15分)(2009安徽模拟)以 HCHO 和 C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)(1)反应的反应类型为加成反应(2)HOCH2CCCH2OH分子中,在同一个平面的原子最多有8个(3)化合物M不可能发生的反应是D、E(填序号) A氧化反应B取代反应C消去反
29、应D加成反应E还原反应(4)N的同分异构体中,含有两个甲基且属于酯类的有3种【分析】(1)CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2CCCH2OH;(2)根据CC为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,CH2为四面体结构,最多有3个原子共面;(3)HOCH2CCCH2OH与氢气发生加成反应生成M,则M中含有的官能团为OH;(4)MN,去掉2个H原子,发生氧化反应,N中含有1个OH、1个CHO,分子式为HOCH2CH2CH2CHO,结合含有两个甲基且属于酯类来分析其同分异构体【解答】解:(1)CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2CCCH2OH,该反应为加成反应,
30、故答案为:加成反应;(2)根据CC为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,则4个C原子在一条直线上,又CH2为四面体结构,最多有3个原子共面,则在同一个平面的原子最多有8个,故答案为:8;(3)HOCH2CCCH2OH与氢气发生加成反应生成M,则M中含有的官能团为OH,能发生氧化、取代消去反应,不存在不饱和键,则不能发生加成、还原反应,故答案为:D、E;(4)MN,去掉2个H原子,发生氧化反应,N中含有1个OH、1个CHO,分子式为HOCH2CH2CH2CHO,其含有两个甲基且属于酯类的同分异构体为HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,则N的同分
31、异构体中含有两个甲基且属于酯类的有3种,故答案为:37(15分)(2012浙江)化合物X是一种环境激素,存在如图转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物根据以上信息回答下列问题(1)下列叙述正确的是cda化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体cX与NaOH溶液反应,理论上1mol X最多消耗6mol NaOHd化合物D能与Br2发生加成反应(2)化合物C的结构简式是,AC的反应类型是取代反应(
32、3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) a属于酯类b能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式(5)写出EF反应的化学方程式【分析】利用A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基,再结合其他信息和AC转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环,故A结构简式为:,C为;由此推出B中必含羧基,X为酚酯再利用BD与BG反应可知B中还含有羟基,其中BD发生的是消去反应、BG发生的是酯化反应(生成环酯),结合题干中G的信息,可知B的结构简式为:,再利用反应(酯的水解反应)和X的分子式,可推出X的结构简式为,进而可利用框图转化,结合有机物的性质可知D为CH2=C
33、(CH3)COOH,E为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,F为,G为,结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题【解答】解:利用A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基,再结合其他信息和AC转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环,故A结构简式为:,C为;由此推出B中必含羧基,X为酚酯再利用BD与BG反应可知B中还含有羟基,其中BD发生的是消去反应、BG发生的是酯化反应(生成环酯),结合题干中G的信息,可知B的结构简式为:,再利用反应(酯的水解反应)和X的分子式,可推出X的结构简式为,进而可利用框图转化,结合有机物的性质可知D为CH2=C(CH3)COOH,E为CH2=
34、C(CH3)COOCH2CH2OH,F为,G为,(1)a利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元,故a错误;b化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO3溶液作用,不能放出CO2气体,故b错误;c理论上1molX由X的结构可知X水解生成2molCOOH,2mol酚羟基和2molHBrX与NaOH溶液反应,则理论上1molX最多消耗6molNaOH,故c正确;d化合物D为CH2=C(CH3)COOH,含有C=C,能与Br2发生加成反应,故d正确故答案为:cd;(2)由以上分析可知C为,C为取代反应,A中酚羟基邻位氢原子被溴原子取代,故答案为:;取代反应;(3)满足条件的同分异构体必为甲酸酯,结合D的
35、分子式可写出符合条件的同分异构体为,故答案为:;(4)BG为生成环酯的酯化反应,利用B的结构简式容易写出反应的方程式为,故答案为:;(5)EF反应为加聚反应,反应的方程式为,故答案为:8(15分)(2012新课标)化学选修5有机化学基础对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰
36、面积比为11回答下列问题:(1)A的化学名称为甲苯;(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为取代;(3)D的结构简式为;(4)F的分子式为C7H4O3Na2;(5)G 的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有13种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是(写结构简式)【分析】由A的分子式为C7H8,最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知,A为甲苯,甲苯在铁作催化剂条件下,苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为,结合信息可知,D中含有醛基,B在光照条件下,甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯
37、原子发生取代反应,生成D,结合信息可知,D为,D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,在碱性高温高压条件下,结合信息可知,苯环上的Cl原子被取代生成F,同时发生酯化反应,F为,F酸化生成对羟基苯甲酸G,结合对应有机物的结构和性质解答该题【解答】解:由A的分子式为C7H8,最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知,A为甲苯,甲苯在铁作催化剂条件下,苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为,结合信息可知,D中含有醛基,B在光照条件下,甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯原子发生取代反应,生成D,结合信息可知,D为,D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,在
38、碱性高温高压条件下,结合信息可知,苯环上的Cl原子被取代生成F,同时发生酯化反应,F为,F酸化生成对羟基苯甲酸G,(1)由以上分析可知A的化学名称为甲苯,故答案为:甲苯;(2)B为,与氯气在光照条件下发生取代反应生成,方程式为,故答案为:; 取代反应;(3)由以上分析可知D为,故答案为:;(4)F为,分子式为C7H4O3Na2,故答案为:C7H4O3Na2;(5)由元素分析可知F为,故答案为:;(6)同分异构体有两种形式,一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子(邻、间、对)共3种异构;另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子,这3种不同的取代基共有10种同分异构体,所以共计是13种其中核磁共振氢
39、谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是,故答案为:13;9(15分)(2013吉林校级模拟)在有机化合物中,由于基团之间的相互影响,会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化实验表明,丙酸分子中“CH2”上的碳氢键因与“COOH”相邻,反应活性明显增强,比如,在红磷存在时,丙酸可与液溴发生取代反应生成2溴丙酸(CH3CHBrCOOH)已知含有“”结构的有机物不能稳定存在请结合有关信息,分析如下转化关系,图中所用NaOH都是足量的,回答问题:(1)A的结构简式为;图中A所发生的反应类型是取代反应; F中所含官能团的名称是碳碳双键、羧基(2)CD的化学方程式为(3)D不
40、可能发生的反应是a(填字母代号)a水解反应 b消去反应 c银镜反应 d酯化反应e加成反应 f还原反应 g氧化反应(4)F有多种同分异构体,其中含有CC能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有4种,写出其中一种的结构简式HCOOCCCH2CH3、HCOOCH2CCCH3、HCOOCH2CH2CCH、HCOOCH(CH3)CCH(任写一个)【分析】由A取代后的产物可知应为,在NaOH溶液中发生水解生成,与酸反应生成,在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成,在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成,与酸反应生成,结合有机物的结构和性质解答该题【解答】解:由A取代后的产物可知应为,在NaOH溶液中发生水解生成
41、,与酸反应生成,在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成,在NaOH的醇溶液中发生消去反应可生成,与酸反应生成,(1)由以上分析可知A为,与溴发生取代反应,F为,含有碳碳双键和羧基官能团,故答案为:;取代反应;碳碳双键、羧基;(2)C为,在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成,反应的方程式为,故答案为:;(3)D为,含有CHO,可发生银镜反应、加成反应、氧化反应和还原反应,含有COOH,可发生酯化反应,含有OH,邻位碳原子上含有H,可发生消去反应,不能发生水解反应,故答案为:a;(4)F为,对应的同分异构体中其中含有CC能发生银镜反应且属于酯类的有机物应含有HCOO官能团,有HCOOCCCH2CH3、HCOOCH2CCCH3、HCOOCH2CH2CCH、HCOOCH(CH3)CCH等4种,故答案为:4;HCOOCCCH2CH3、HCOOCH2CCCH3、HCOOCH2CH2CCH、HCOOCH(CH3)CCH(任写一个)10(15分)(2011福建)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹
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