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文档简介

1、精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点高中化学有机物学问点总结一.重要的物理性质1有机物的溶解性( 1)难溶于水的有:各类烃.酯.绝大多数高聚物.高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇.醛.羧酸等;( 2)易溶于水的有:低级的一般指 nc 4 醇.醛.羧酸及盐.氨基酸及盐.单糖.二糖;( 3)具有特别溶解性的: 乙醇为一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物; 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味;有的淀粉. 蛋白质可溶于水形成胶体;蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐) 溶液中溶解度减

2、小,会析出 (即盐析,皂化反应中也有此操作);线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂; 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油.葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液;2有机物的密度小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃.酯(包括油脂)3有机物的状态 常温常压( 1 个大气压. 20左右) ( 1)气态: 烃类:一般nc 4 的各类烃留意: 新戊烷 cch 3 4 亦为气态 衍生物类:一氯甲烷( ch3cl ,沸点为-24.2)甲醛(hcho,沸点为 -21)( 2)液态:一般nc 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物;如,己烷 ch 3ch 24ch 3甲醇

3、 ch 3oh甲酸 hcooh乙醛 ch 3cho特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态( 3)固态:一般nc 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物;如,石蜡c12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色 多羟基有机物如甘油.葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点 淀粉溶液(胶)遇碘(i2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色;5有机物的气味

4、很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味:甲烷无味乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入;一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入;c4 以下的一元醇有酒味的流淌液体c5 c11 的一元醇不开心气味的油状液体c12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味(酸味)低级酯芳香气味二.重要的反应1能使溴水( br 2/h 2o)褪色的物质( 1)有机物通过加成反应使之褪色:含有. c c的不饱和化合物通过氧化反应使之

5、褪色:含有 cho (醛基)的有机物通过萃取使之褪色:液态烷烃.环烷烃.苯及其同系物.饱和卤代烃.饱和酯( 2)无机物- 通过与碱发生歧化反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载-3br 2 + 6oh-= 5br+bro 3+3h 2o 或 br 2 + 2oh-= br+bro+h2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2- 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如h s.so .so2- .i - .fe2+精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2s232能使酸性高锰酸钾溶液kmno 4/h +褪色的物质( 1)有机物:含

6、有. cc. cho 的物质精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点2-与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 )精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载( 2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如h2s.s .so2.so2- .br- .i - .fe2+精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载33与 na 反应的有机物:含有oh . cooh 的有机物与 naoh 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基. cooh 的有机物反应加热时,能与酯反应(取代反应)与 na2co3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和nahco 3;含有

7、cooh 的有机物反应生成羧酸钠,并放出co 2 气体;与 nahco 3 反应的有机物:含有cooh 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的co2 气体; 4银镜反应的有机物( 1)发生银镜反应的有机物:含有 cho 的物质:醛.甲酸.甲酸盐.甲酸酯.仍原性糖(葡萄糖.麦芽糖等)( 2)银氨溶液 agnh 32oh (多伦试剂)的配制:向肯定量2%的 agno 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝;( 3)反应条件: 碱性.水浴加热精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载如在酸性条件下,就有agnh32-+ oh+ 3h += ag + 2nh 4+ h

8、2o 而被破坏;精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载( 4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出( 5)有关反应方程式:agno 3 + nh 3 ·h2o = agoh + nh 4no 3agoh + 2nh 3·h 2o = agnh 32oh + 2h 2o银镜反应的一般通式:rcho + 2agnh32oh2 a g + rcoonh 4 + 3nh 3 + h 2o【记忆诀窍】 :1水(盐).2银. 3氨甲醛(相当于两个醛基): hcho + 4agnh32oh4ag + nh42co3 + 6nh 3 + 2h 2o乙二醛:

9、ohc-cho + 4agnh32oh4ag + nh4 2c2o4 + 6nh 3 + 2h 2o甲酸:hcooh + 2 agnh 3 2oh2 a g + nh 42co 3 + 2nh 3 + h 2o葡萄糖:(过量)ch 2ohchoh 4cho +2agnh 32oh2a g +ch 2ohchoh 4coonh 4+3nh 3 + h 2 o( 6)定量关系: cho 2agnh 2oh 2 aghcho 4agnh 2oh 4 ag5与新制cuoh 2 悬浊液(斐林试剂)的反应( 1)有机物:羧酸(中和) .甲酸(先中和,但naoh 仍过量,后氧化) .醛.仍原性糖(葡萄糖.麦

10、芽糖).甘油等多羟基化合物;( 2)斐林试剂的配制: 向肯定量10%的 naoh 溶液中, 滴加几滴2%的 cuso4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂);( 3)反应条件: 碱过量.加热煮沸精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点( 4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基(cho ),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;( 5)有关反应方程式:2naoh + cuso 4 = cuoh 2 + na 2so4rc

11、ho + 2cuoh2rcooh + cu 2o+ 2h 2ohcho + 4cuoh2co 2 + 2cu 2o+ 5h 2oohc-cho + 4cuoh2hooc-cooh + 2cu 2o+ 4h 2o hcooh + 2cuoh2co 2 + cu 2o+ 3h 2och 2ohchoh 4cho + 2cuoh 2ch 2ohchoh 4cooh + cu 2o+ 2h 2o( 6)定量关系: cooh .cuoh 2.cu 2+ ( 酸使不溶性的碱溶解) cho 2cuoh 2 cu2ohcho 4cuoh 2 2cu 2o7能跟 i2 发生显色反应的为:淀粉;8能跟浓硝酸发生颜

12、色反应的为:含苯环的自然蛋白质;三.各类烃的代表物的结构.特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式cnh2n+2n 1cnh2nn 2cnh 2n-2n 2cn h2n-6 n 6代表物结构式h c ch相对分子质量mr162826786 个原子4 个原子12 个原子共平分子外形正四周体共平面型同始终线型面 正六边形 光 照 下 的 卤跟 x2.h2.hx .跟 x 2.h 2.hx .跟h 2 加成 ;主要化学性质代;裂化;不h2o.hcn加hcn 加成;易fex 3 催化下卤精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载使酸性 kmno 4溶液褪色成,易被氧化;可加聚被氧化;能加聚得导电塑料代;

13、硝化.磺化反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载四.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点1.跟活泼金属反应产生 h 2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载一元醇:r oh醇饱和多元醇:cnh 2n+2om醛羧酸酯醇羟基 oh醛基羧基酯基ch 3oh(mr :32 )c2h 5oh(mr :46 )hcho(mr :30 )(mr :44 )(mr :60 )hcooch 3(mr :60 )(mr :88 )羟基直接与链烃基结 合,oh 及 c o均有极性;- 碳

14、上有氢原子才能发生消去反应;-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化;hcho 相当于两个 cho有极性.能加成;受 羰基影 响 , oh能电离出h+ , 受羟基影响不能被加成;酯基中的碳氧单键易断裂2.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤代烃3.脱水反应 : 乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 o h 键与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯1.与 h 2.hcn 等加成为醇2.被氧化剂 o2 .多伦 试 剂 . 斐 林 试剂.酸性高锰酸钾等氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧

15、基 中 的 碳 氧单键,不能被h2 加成3.能与含 nh 2 物质 缩 去 水 生 成 酰胺肽键 1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应 生 成 新 酯 和 新醇精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载氨基氨基 nh 2h 2nch 2cooh nh 2 能以配位键结+两性化合物能形成肽键精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载rchnh 2cooh酸羧基 cooh(mr :75 )合 h ; cooh 能部精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载分电离出h+精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载蛋白结构复杂 质

16、不行用通式表示肽键氨基 nh 2羧基 cooh酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载羟基 oh葡萄糖1.氧化反应仍原性糖 精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载多数可用以下通醛基 choch 2ohchoh4cho多羟基醛或多羟基酮2.加氢仍原精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载糖式表示:cnh 2o m油脂羰基酯基可能有碳碳双键淀粉 c 6h 10o5 n纤维素c 6h 7o2oh 3 n或它们的缩合物酯基中的碳氧单键易断裂烃基中

17、碳碳双键能加成3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载五.有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质(物理性质.化学性质),要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们;1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下:精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载试剂酸性高锰溴水银氨新制酸碱碘水nahco 3精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载名称酸钾溶液被 鉴含 碳 碳 双别 物键.三键的质 种物质.烷基类苯;但醇.醛有干扰;酸 性 高 锰现象酸 钾 紫 红色褪色少量含碳碳

18、双键.三键的物质;但醛有干扰;溴水褪色且分层溶液含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖 . 果糖 . 麦芽糖出 现 银镜cuoh 2含醛基化合物及葡萄糖.果糖.麦芽糖显现红色沉淀指示剂羧酸(酚不能淀粉使酸碱指示剂变色)使石蕊或出现甲基橙变蓝色红羧酸放 出 无色 无 味气体精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖为在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的naoh溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观看现象,作出判定;3如何检验试验室制得的乙烯气体中含有ch 2 ch 2.so2.co 2.h 2o ?将气体

19、依次通过无水硫酸铜.品红溶液.饱和fe2so43 溶液.品红溶液.澄清石灰水.(检验水)(检验 so2) (除去 so2) (确认 so2 已除尽)(检验 co 2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验ch 2ch 2);六.混合物的分别或提纯(除杂)精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载混合物(括号内为杂质)分别除杂试剂方法化学方程式或离子方程式精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载乙烷(乙烯)溴水. naoh 溶液( 除 去 挥 发 出 的洗气br2 蒸气)ch2 ch 2 + br 2 ch 2 brch 2brbr

20、2 + 2naoh nabr + nabro + h 2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载乙烯( so2.co2)naoh 溶液洗气so2 + 2naoh = na 2so3 + h2 o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点co2 + 2naoh = na 2co3 + h 2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载乙炔( h2s.ph3 )饱和 cuso 4 溶液洗气h2s + cuso4 = cus + h2so411ph3 + 24cuso 4 + 12h 2o = 8cu 3p+ 3h 3po 4+ 24h2 so4精品学习资料精选学习资料 -

21、 - - 欢迎下载提取白酒中的酒精蒸馏精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载从 95% 的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏cao + h2 o caoh 2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏mg + 2c 2 h 5oh c 2h 5o2 mg + h 2c2h5o2 mg + 2h 2o 2c2h 5oh + mgoh 2 精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载提取碘水中的碘萃取汽油或苯或分液四氯化碳蒸馏精品学习资料精选学习资料 - - -

22、 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液洗涤= i-萃取br2 + 2i2 + 2br分液精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载乙醇(乙酸)naoh .na2co 3.洗涤nahco 3 溶液均可蒸馏ch3 cooh + naoh ch3 coona + h 2o2ch3cooh + na 2co 3 2 ch3coona + co 2 + h 2o ch3 cooh + nahco 3 ch 3coona + co 2 + h2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载乙酸(乙醇)

23、naoh 溶液稀 h 2so4蒸发ch3 cooh + naoh ch3 coo na + h 2o蒸馏2ch3coo na + h 2 so4 na2 so4 + 2ch 3 cooh精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载七.有机物的结构牢牢记住: 在有机物中h:一价. c:四价. o:二价. n (氨基中):三价. x (卤素):一价(一)同系物的判定规律1一差(分子组成差如干

24、个ch 2)2两同(同通式,同结构)3三留意( 1)必为同一类物质;( 2)结构相像(即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点(二).同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构(类别异构)(详写下表)4顺反异构精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载5对映异构(不作要求)常见的类别异构精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载组成通式可能的类别典型实例cnh2n烯烃.环烷烃ch 2=chch 3 与cnh2n-2炔烃.二烯烃ch cch 2ch 3 与 ch 2=chch=ch 2cnh 2n+2o饱和一元醇.醚

25、c2h 5oh 与 ch 3och 3ch 3ch 2cho .ch 3coch 3.ch=chch 2oh 与精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载cnh 2no醛.酮.烯醇.环醚.环醇精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载cnh 2no2羧酸.酯.羟基醛ch 3cooh .hcooch 3 与 ho ch 3chocnh2n-6o酚.芳香醇.芳香醚与cnh 2n+1no 2硝基烷.氨基酸ch 3ch 2no 2 与 h2nch 2 cooh葡萄糖与果糖c6h12o6.精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载cnh 2o m单糖或二糖(三).同分异构体的书写规律蔗糖与麦

26、芽糖c12h 22o11精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维肯定要有序,可按以下次序考虑:1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻.间.对;2根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写;3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系为邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些为与前面重复的;(四).同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数;例如:( 1)凡只

27、含一个碳原子的分子均无异构;(2)丁烷.丁炔.丙基.丙醇有2 种;精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点(3)戊烷.戊炔有3 种;(4)丁基.丁烯(包括顺反异构).c8h10(芳烃)有4 种;( 5)己烷. c7h8o(含苯环)有5 种;( 6) c8h8o2 的芳香酯有6 种;(7)戊基. c9h12(芳烃)有8 种;2基元法例如:丁基有4 种,丁醇.戊醛.戊酸都有4 种3对称法(又称等效氢法)等效氢法的判定可按以下三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子为等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子为等效的;( 3)处于镜面对称位置上的氢原子为等效的(相当于平面成像时,物与像的

28、关系);八.具有特定碳.氢比的常见有机物牢牢记住: 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个氮原子,就氢原子个数亦为奇数;当 n( c) n( h) = 11 时,常见的有机物有:乙烃.苯.苯乙烯.乙二醛.乙二酸;当 n( c) n( h) = 12 时,常见的有机物有:单烯烃.环烷烃.饱和一元脂肪醛.酸.酯.葡萄糖;当 n( c) n( h) = 14 时,常见的有机物有:甲烷.甲醇.尿素conh 2 2;当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有 nh 2 或 nh 4+,如甲胺 ch 3nh 2.醋酸铵 ch 3coonh 4 等;烷烃所含碳的质量

29、分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7% 之间;在该同系物中,含碳质量分数最低的为ch 4;单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7% ;单炔烃.苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%85.7% 之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的为c2 h2 和 c6h6,均为 92.3% ;含氢质量分数最高的有机物为:ch 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的为:ch 4完全燃烧时生成等物质的量的co 2 和 h2o 的为:单烯烃.环烷烃.饱和一元醛.羧酸.酯.葡萄糖.果糖(通式为cnh2n ox 的物质,

30、x=0 , 1, 2,);九.重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精编学问点精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载水解反应无机酸或碱ch 3cooc 2h5+h 2och 3cooh+c 2h5oh精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2加成反应3氧化反应点燃2c2h2+5o24co2+2h 2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2ch 3ch 2oh+o 2ag网5502ch 3cho+2h 2o精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2ch3cho+o 2锰盐65 75精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch 3cho+2agnh 32oh+2ag +3nh3+h 2o4消去反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载c h oh浓h 2so4ch ch +ho精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载25170222精品学习资料精选学习资料 -

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