精细有机合成与设计——1精细有机合成的一般原理

1、2021-10-15第一章第一章 精细有机合成的一般原理精细有机合成的一般原理2021-10-15n1.1 有机反应的基本过程有机反应的基本过程n1.2 有机反应的分类有机反应的分类 n1.3 有机合成新技术有机合成新技术 n1.4 有机合成方案设计有机合成方案设计(正交设计正交设计)2021-10-15一、键的断裂：一、键的断裂：1.1 1.1 有机反应的基本过程有机反应的基本过程均裂均裂：A-BA+B（成键的一对电子平均分给两个原子或原子团）均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离基（或自由基）经过均裂生成游离基的反应，称为游离基反应游离基反应（或自由基反应）异裂异裂：A-BA+B- （

2、成键的一对电子为某一原子或原子团所占有）经过异裂生成离子的反应称为离子型反应（分为亲电和亲核反应两种）2021-10-15n均裂：均裂： 分子本身的键能较小分子本身的键能较小(如如O-O,Cl-Cl),或是在裂解时能同时释放出一个键合很牢的或是在裂解时能同时释放出一个键合很牢的分子分子(如如N2，CO2),n必须从外接受一定的能量才能发生键的必须从外接受一定的能量才能发生键的均裂。最常见的方法是通过均裂。最常见的方法是通过加热加热()或或光照光照(h)提供能量。例如：提供能量。例如： 2021-10-15热均裂产生热均裂产生辐射均裂产生辐射均裂产生CH3COOCCH3OOC6H655 - 85

3、oCCH3COOBrBr2Br25oC光光2021-10-15自由基的稳定性自由基的稳定性苯甲基自由基苯甲基自由基 稀丙基自由基稀丙基自由基 三级丁基自由基三级丁基自由基 异丙基自由基异丙基自由基乙基自由基乙基自由基 甲基自由基甲基自由基 苯基自由基苯基自由基CH2 CH2CHCH2 (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 2021-10-15 异裂：当断键后形成的带电荷质点相对稳异裂：当断键后形成的带电荷质点相对稳 定时定时,容易发生键的异裂。容易发生键的异裂。大多数大多数反应均反应均为异裂反应。例如为异裂反应。例如 2021-10-15n影响异裂的因素：影响异裂的因素：n1

4、.碳正离子的稳定性：碳正离子的稳定性：烯丙基烯丙基 3o 2o 1o +CH3n2.阴离子离去基团稳定性阴离子离去基团稳定性 n(CH3)3C-I(CH3)3C-Br (CH3)3C-Cl (CH3)3C-Fn(CH3)3C-Cl (CH3)3C-OAC (CH3)3C-OHClCH3Cl2021-10-15n二、键的形成二、键的形成n 1.两个游离基结合成键两个游离基结合成键 n 2.正、负离子成键正、负离子成键 n 3.一个离子与一个中性分子成键一个离子与一个中性分子成键 2021-10-15三、断键与成键同步发生三、断键与成键同步发生(过渡态理论过渡态理论) 过渡态的特点过渡态的特点:（

5、1）能量高。）能量高。（2）极不稳定，不能分离得到。）极不稳定，不能分离得到。（3）旧键未完全断开，新键未完全形成。）旧键未完全断开，新键未完全形成。A B C.AB + CA + BC任何一个化学反应都要经过一个过渡态才能完成。任何一个化学反应都要经过一个过渡态才能完成。四、分子内重排四、分子内重排 1.基团带着一对电子迁移（基团带着一对电子迁移（重排）重排） 2.2.基团带着一个电子迁移（自由基重排）基团带着一个电子迁移（自由基重排）自由基的稳定性决定自由基的稳定性决定CCH2C6H5C6H5C6H5CCH2C6H5C6H5C6H52021-10-153.3.基团不带原来键合的电子迁移基团

6、不带原来键合的电子迁移n稳定性：稳定性： O- -2021-10-15五、电子的传递电有机合成nFe2+ROOHFe3+RO+OH-nFe3+PhOH Fe2+PhO +H+2021-10-151.2 1.2 反应的分类反应的分类n一、加成一、加成n1.亲电加成（亲电加成（C=C）n2.亲核加成（亲核加成（C=O）n二、消除二、消除n1.-消除（消除（E1、E2）n2.-消除消除 快：快：CHCl3+OH- CCl3-+H2O 慢：慢：CCl3-：CCl2(二氯卡宾二氯卡宾)2021-10-15n三、取代n1.SN1、SN2n2.先加成再消除n 亲核取代 （羰基）n 亲电取代 （芳香环）202

7、1-10-15n四、缩合RCH2CORORCHCORORCH2COCHCORORH+HOROR -羰基酯Claisen （酯）缩合（两个相同酯之间的缩合）（酯）缩合（两个相同酯之间的缩合） 酯中的酯中的 - H显弱酸性显弱酸性,在醇的作用下可与另一分子酯发在醇的作用下可与另一分子酯发生类似与羟醛缩合的反应生类似与羟醛缩合的反应,称为称为Claisen （酯）缩合反应（酯）缩合反应2021-10-15n五、重排n1.分子内重排n2.分子间重排n六、周环反应n七、氧化还原反应2021-10-151.3 精细有机合成新技术精细有机合成新技术n一、相转移催化技术一、相转移催化技术n二、微波促进有机合成

8、技术二、微波促进有机合成技术n三、超声有机合成技术三、超声有机合成技术n四、电解有机合成技术四、电解有机合成技术n五、光照有机合成技术五、光照有机合成技术n六、超临界有机合成技术六、超临界有机合成技术2021-10-15n不在同一相的反应如何发生？不在同一相的反应如何发生？nn-Cn-C8 8H H1717Br + NaCN n-CBr + NaCN n-C8 8H H1717CN +NaBrCN +NaBr一、相转移催化技术一、相转移催化技术(PTC , Phase Transfer Catalysis)有机相有机相水相水相PTCPTC1968年由年由Starks首先提出首先提出,并逐渐发展

9、起来的有机合成新方法并逐渐发展起来的有机合成新方法 。技术特点：条件温和技术特点：条件温和,操作简单操作简单,产率高产率高,速率快速率快,选择性好。选择性好。2021-10-151、相转移催化原理、相转移催化原理利用相转移催化剂在两相之间运送离子使反应发生利用相转移催化剂在两相之间运送离子使反应发生相转移催化剂相转移催化剂 从上图可以看出；相转移催化剂不断地将从上图可以看出；相转移催化剂不断地将CN-从水相运送到有从水相运送到有机相，然后又将机相，然后又将X-从有机相运送到水相。从有机相运送到水相。 RX + Q+CN-反应物反应物Q+X- + RCN产物产物NaX + Q+CN-Q+X- +

10、 NaCN相转移催化剂相转移催化剂反应物反应物水相水相有机相有机相n2）特点：既能溶于水相，又能溶于有机相；能与其中）特点：既能溶于水相，又能溶于有机相；能与其中一个反应物的部分基团作用。提高产率、降低反应温度、一个反应物的部分基团作用。提高产率、降低反应温度、缩短反应时间。缩短反应时间。n3）相转移催化剂）相转移催化剂n 翁盐类翁盐类 季铵盐季铵盐：三乙基苯甲基氯化铵（：三乙基苯甲基氯化铵（TEBA）n 四正丁基溴化铵（四正丁基溴化铵（TBAB）n 三辛基甲基氯化铵（三辛基甲基氯化铵（TOMAC）2、相转移催化剂、相转移催化剂1）定义：能把反应物从一相转移到另一相的催化剂。）定义：能把反应物

11、从一相转移到另一相的催化剂。2021-10-15季磷盐季磷盐:结构和季铵盐相似、催化原理的也相同，但对碱和结构和季铵盐相似、催化原理的也相同，但对碱和热的稳定性比季铵盐好，催化性能上也比季铵盐好。热的稳定性比季铵盐好，催化性能上也比季铵盐好。季砷盐、季锑盐、季铋盐和季锍盐等翁盐也可以，但制备季砷盐、季锑盐、季铋盐和季锍盐等翁盐也可以，但制备困难、价格昂贵，目前只用于实验室研究。困难、价格昂贵，目前只用于实验室研究。有时也可以用有时也可以用叔胺叔胺(例如吡啶和三丁胺等例如吡啶和三丁胺等)作相转移催化剂，作相转移催化剂，这是因为它们在反应条件下可生成季铵盐。这是因为它们在反应条件下可生成季铵盐。n

12、季铵正离子的结构季铵正离子的结构 n 四个烷基的总碳原子数一般是四个烷基的总碳原子数一般是1525，使，使Q+两亲性佳。两亲性佳。n季铵盐中负离子的种类季铵盐中负离子的种类 n 最常用最常用Q+Cl-，价廉、易得。当亲核试剂负离子，价廉、易得。当亲核试剂负离子Nu-(例例 n 如如F-、OH-)比比Cl-更难提取到有机相时，就需要使用季更难提取到有机相时，就需要使用季n 铵的酸性硫酸盐铵的酸性硫酸盐Q+HSO4- ，但后者制备复杂、价格，但后者制备复杂、价格 n 贵，很少使用。贵，很少使用。n用量用量 1mol有机反应物用有机反应物用0.0050.100mol季铵盐。季铵盐。n溶剂溶剂 有水存

13、在时，可用不溶于水的非质子传递溶剂。有水存在时，可用不溶于水的非质子传递溶剂。n 无水状态下进行固液相转移催化时，可用非质无水状态下进行固液相转移催化时，可用非质n 子传递强极性溶剂。子传递强极性溶剂。季铵盐作相转移催化剂时的主要影响因素季铵盐作相转移催化剂时的主要影响因素 eg 2.eg 1.+ KMnO4NaOH(4%)CH2Cl2+ KMnO4NaOH(4%) CH2Cl2C6H5CH2N+(C2H5)3Cl-,0oCOHOH50%1-溴辛烷与氰化钠水溶液反应。不加溴辛烷与氰化钠水溶液反应。不加P.T.C.，加热两周也不反应。，加热两周也不反应。CH3(CH2)6CH2Cl + NaCN

14、CH3(CH2)6CH2CN回流1.5h,99%C16H33N(C4H9)3Br-+鎓鎓盐类盐类转移转移阴离子阴离子2021-10-15l 开链聚醚（又称多足体）开链聚醚（又称多足体）：1970年开始做年开始做P.T.C.使用。使用。 价廉易得，耐热性好，使用方便，有发展前途。价廉易得，耐热性好，使用方便，有发展前途。 聚醚类聚醚类 链状聚乙二醇：链状聚乙二醇：H(OCH2CH2)nOH链状聚乙二醇二烷基醚：链状聚乙二醇二烷基醚：R(OCH2CH2)nOR2021-10-15ONPhPhOOONPhPhOONOOONOOOOONONOOONO2021-10-15l冠醚冠醚用于氧化、还原等反应。

15、用于氧化、还原等反应。环腔结构。分子呈环形，中间有一个空隙，氧原子向内，环腔结构。分子呈环形，中间有一个空隙，氧原子向内，CH2向向外。外。 OOOOOOOOO12-冠冠-4 苯并苯并-15-冠冠-5l 冠醚的催化效果非常好，但制备困难、价格贵，只有在高冠醚的催化效果非常好，但制备困难、价格贵，只有在高温相转移反应中季铵盐不稳定时，才考虑使用冠醚。温相转移反应中季铵盐不稳定时，才考虑使用冠醚。KMnO418-冠-6HOOC(CH2)4COOH 100%eg 1.O主客体配合物主客体配合物:选择性地络合不同金属离子，用于分离金属离选择性地络合不同金属离子，用于分离金属离子。子。OOOOLiOOO

16、OOOK+l常用常用18-冠冠-6，15-冠冠-5等。等。+ KCNCH3CN25oC 72hCH2Cl CH2CN (20 % ) + KCNCH3CN25oC 0.4 hCH2Cl CH2CN (100 % ) 18-冠-6eg 2.* *手性冠醚手性冠醚 手性中心的引入，使其对客体分子具有结构选择性手性中心的引入，使其对客体分子具有结构选择性 和手性选择性。和手性选择性。 冠醚环上连接环糊精，增加对客体分子的多点识别。冠醚环上连接环糊精，增加对客体分子的多点识别。 RX + CN- RCN + X-K+有机相有机相K+冠醚通过结合冠醚通过结合特定的特定的阳离子转移阳离子转移阴离子。阴离子

17、。OOONO(OCH3)2(OCH3)14环糊精冠醚 含冠醚结构的化合物含冠醚结构的化合物NRONO2CH2OOOON*2021-10-15阴离子表面活性剂阴离子表面活性剂eg .2021-10-15二、微波有机合成技术二、微波有机合成技术n微波是频率大约在微波是频率大约在300MHz300MHz300GHz300GHz电磁波。电磁波。n民用微波频率为民用微波频率为 915 915 15 MHz 15 MHz 和和 2450 2450 50MHz 50MHz 。n应用于有机合成的研究则始于应用于有机合成的研究则始于19861986年，年，GedyeGedye和和SmithSmithn通过比较常

18、规条件与微波辐射条件下进行酯化、水解、通过比较常规条件与微波辐射条件下进行酯化、水解、n氧化等反应氧化等反应 ，反应得到了不同程度的加快，而且有的反，反应得到了不同程度的加快，而且有的反n应速度被加快了几百倍。应速度被加快了几百倍。 n又称又称MOREMORE化学化学(Microwave-Induced Organic Reaction (Microwave-Induced Organic Reaction nEnhancement Chemistry) Enhancement Chemistry) ，倍受关注，倍受关注 。传统加热与微波加热的区别传统加热与微波加热的区别n传统加热（外部加热）

19、n 利用热传导、对流、热辐射等将热量传递到物体表面，再经热传导将内部加热，需要一定的时间。n微波加热（内加热）n 对物体内外进行“整体”加热 。n 通常，一些介质材料由极性分子和非极性分子组成。在自然状态下，介质内的偶极子作杂乱无章的运动和排列。在微波电磁场的作用下，介质中的极性分子从原来的热运动状态转为跟随微波电磁场的交变而排列取向。由于微波波段电磁场频率高达109数量级，在微波场中，介质中相邻分子间的相互作用和极性分子的变“极”效应产生极其强烈的类似摩擦的作用，使极性分子在瞬间获得巨大能量，并以热量的形式表现出来，介质温度便随之升高 。（如采用的微波频率为2450MHz，就会出现每秒24亿

20、5千万次交变，分子间就会产生激烈的摩擦。 ）2021-10-151、微波促进有机反应机理、微波促进有机反应机理 观点一：微波的致热效应。观点一：微波的致热效应。 观点二：微波的致热和非致热两重效应。观点二：微波的致热和非致热两重效应。 注意：必须是注意：必须是极性介质分子。极性介质分子。 气体不被加热。气体不被加热。 非极性介质分子不被加热。非极性介质分子不被加热。可加热的物质可加热的物质： L-极性溶剂；极性溶剂； S-石墨、石墨、Fe3O4、V2O5、MnO2等介电常数大的固等介电常数大的固体。体。 由此，玻璃、聚四氟乙烯、金刚石、由此，玻璃、聚四氟乙烯、金刚石、Al2O3等不会被等不会被

21、加热，可做容器。加热，可做容器。2021-10-152、微波促进有机合成技术方法、微波促进有机合成技术方法n1）微波密闭合成技术）微波密闭合成技术 2）微波常压合成技术）微波常压合成技术 n3）微波干法合成技术）微波干法合成技术 4）微波连续合成技术）微波连续合成技术3、应用、应用n1) C-烷化烷化微波法合成微波法合成2-叔丁基对苯二酚（叔丁基对苯二酚（TBHQ）项目微波常规加热收率/%52.346.8反应时间/h0.54.5n2) O-酰化反应酰化反应n3) N-烃化、烃化、N-酰化、酰化、C-烃化、烃化、S-烃化和烃化和S-酰化反应酰化反应2021-10-152021-10-152021

22、/10/152021-10-15三、超声有机合成技术三、超声有机合成技术n超声波是指频率范围在超声波是指频率范围在20106 kHz 的机械波。超声波由一的机械波。超声波由一n系列疏密相间的纵波构成，系列疏密相间的纵波构成， 并通过液体介质向四周传播。并通过液体介质向四周传播。n波速约为波速约为1500 m/s。功率大，。功率大，=100.01cm2021-10-151、超声作用原理、超声作用原理n空化现象：空化现象：存在于液体中的微存在于液体中的微小气泡小气泡在超声场的作用下在超声场的作用下n被激活，表现为泡核的形成、振荡、生长、收缩乃至崩被激活，表现为泡核的形成、振荡、生长、收缩乃至崩n溃

23、等一系列动力学过程，及其引发的物理和化学效应。溃等一系列动力学过程，及其引发的物理和化学效应。n气泡寿命约为气泡寿命约为0.1us，在几微秒之内突然崩溃，气泡破，在几微秒之内突然崩溃，气泡破n裂类似于一个小小的爆炸过程，产生极短暂的高能环裂类似于一个小小的爆炸过程，产生极短暂的高能环n境，由此产生大约境，由此产生大约4000K 和和100MPa的局部的高温、高的局部的高温、高n压。同时这种压。同时这种局部高温、高压局部高温、高压存在的时间非常短，仅有存在的时间非常短，仅有n几微秒，所以温度的变化率非常大，这就为在一般条件几微秒，所以温度的变化率非常大，这就为在一般条件n下难以实现或不可能实现的

24、化学反应提供了一种非常特下难以实现或不可能实现的化学反应提供了一种非常特n殊的环境。殊的环境。2021/10/152021-10-15n高温高温有利于反应物的裂解和自由基的形成，提高了化学反应有利于反应物的裂解和自由基的形成，提高了化学反应速率。速率。n高压高压有利于气相中的反应；另一方面，当气泡破裂产生高压有利于气相中的反应；另一方面，当气泡破裂产生高压n的同时，还伴随强烈的冲击波，其速度可以达的同时，还伴随强烈的冲击波，其速度可以达100 m/s的微的微n射流，对于有固体参加的非均相体系起到了很好的冲击作射流，对于有固体参加的非均相体系起到了很好的冲击作n用，导致分子间强烈的相互碰撞和聚集

25、，对固体表面形态、用，导致分子间强烈的相互碰撞和聚集，对固体表面形态、n表面组成产生极为重要的作用。表面组成产生极为重要的作用。n因此空化作用可以看作聚集声能的一种形式，能够在微观尺因此空化作用可以看作聚集声能的一种形式，能够在微观尺n度内模拟反应器内的高温高压，促进反应的进行。度内模拟反应器内的高温高压，促进反应的进行。2021-10-152、在有机合成方面的应用、在有机合成方面的应用n如如-氰基肉桂酸乙酯的制备。氰基肉桂酸乙酯的制备。n 氰乙酸乙酯和各种芳香醛经氰乙酸乙酯和各种芳香醛经Knoevenagel缩合。缩合。n 传统方法：传统方法：用吡啶作用吡啶作cat加热回流。反应速率慢、产率

26、低。加热回流。反应速率慢、产率低。n 超声波方法：超声波方法：条件缓和，反应时间缩短，收率提高条件缓和，反应时间缩短，收率提高 (80%96%)。用作紫外滤光剂和光敏剂的成分、纤用作紫外滤光剂和光敏剂的成分、纤维染色剂的中间体以及杀菌剂维染色剂的中间体以及杀菌剂OCH2CH3CO+HCOHCCH3CH2COCCNONCCHH2021-10-151.4 正交试验设计正交试验设计 在生产实践中，试制新产品、改革工艺、寻求好的生产在生产实践中，试制新产品、改革工艺、寻求好的生产条件等，这些都需要做试验，而试验总是要花费时间，消耗条件等，这些都需要做试验，而试验总是要花费时间，消耗人力、物力。因此，试

27、验的次数应尽可能少。人力、物力。因此，试验的次数应尽可能少。2021-10-15表表1 实验方案表实验方案表因素因素水平水平A）BC1106752207853408952021-10-15 全面试验：全面试验：可以分析各因素的效应可以分析各因素的效应 ，交互作用，也可选，交互作用，也可选出最优水平组合。但全面试验包含的水平组合数较多，工作出最优水平组合。但全面试验包含的水平组合数较多，工作量大，在有些情况下无法完成量大，在有些情况下无法完成 。 如如 4个因素个因素3个水平，要做个水平，要做 3481 次试验；次试验； 6个因素个因素5个水平，要做个水平，要做 5615625次试验。非常困难。

28、次试验。非常困难。 能否减少试验次数，而又不影响试验效果呢？能否减少试验次数，而又不影响试验效果呢？有有2021-10-15n概念：概念：正交试验设计方法正交试验设计方法, ,简称正交设计简称正交设计, ,它它是用是用“正交表正交表”来安排和分析多因素实验的一来安排和分析多因素实验的一种数理统计方法。是试验设计的重要组成部分种数理统计方法。是试验设计的重要组成部分, ,该方法由日本的田口玄一于该方法由日本的田口玄一于19491949年创立。正交年创立。正交试验设计方法是从全面试验中挑出部分有试验设计方法是从全面试验中挑出部分有代表代表性性的点进行试验的点进行试验, , 这些代表点具有这些代表点

29、具有“均匀均匀”和和“整齐整齐”的特点，具有很高的效率的特点，具有很高的效率. .1.4.1正交试验设计正交试验设计2021-10-15 1.4.2 1.4.2正交表及其性质正交表及其性质 正交表记为正交表记为 Ln（mk），）， m 是各因素的水平，是各因素的水平，k （列数）是因（列数）是因素的个数，素的个数， L 代表正交表，代表正交表， n 是安排试验的次数（行数）是安排试验的次数（行数） 。 常见常见得正交表有得正交表有L4（23）、）、 L8（27 ）、）、 L9（34 ）、）、 L18（37）、）、 L27（313 ）、）、L16（45 ）、）、 L25（56 ）等。）等。 L9

30、（34）4因素因素3水平正交试验，共做水平正交试验，共做9次试验，而全面试验要次试验，而全面试验要做做 34=81 次，减少了次，减少了72次。次。 L25（56） 6因素因素5水平正交试验，共做水平正交试验，共做25次试验，而全面试验次试验，而全面试验要做要做 56=15625 次，减少了次，减少了15600次。次。2021-10-15试验号试验号因因 素素ABCD111112122231333421235223162312731328321393321表表2 L9（34）2021-10-15 正交表的两条重要性质：正交表的两条重要性质： （1）每列中不同数字出现的次数是相等的，如）每列中不

31、同数字出现的次数是相等的，如 L9（34），每），每列列中不同的数字是中不同的数字是1，2，3。它们各出现三次。它们各出现三次。 （2）在任意两列在任意两列中，将中，将同一行同一行的两个数字看成有序数对时，的两个数字看成有序数对时，每种数对出现的次数是相等的，如每种数对出现的次数是相等的，如 L9（34），有序数对共有），有序数对共有9个：个：（1，1），（），（1，2），（），（1，3），（），（2，1），（），（2，2），（），（2，3），），（3，1），（），（3，2），（），（3，3），它们各出现一次。），它们各出现一次。这些代表点具有这些代表点具有“均匀均匀”和和“整齐整齐”的特点，

32、的特点，具有很高的效率具有很高的效率. .2021-10-151.4.3正交表的选择正交表的选择n选择正交表的原则选择正交表的原则，应当是被选用的正交表的，应当是被选用的正交表的因素数与水平数因素数与水平数等于或大于等于或大于要进行试验的因素要进行试验的因素与水平数，并且使试验与水平数，并且使试验次数最少次数最少。n如：如：3个因素个因素5个不同水平进行的试验，那我们个不同水平进行的试验，那我们选择选择L18（37 ）正交表而不用正交表而不用L27（313），只需进，只需进行行9 9个试验就能说明问题了。个试验就能说明问题了。n L9（34 ）、）、 L18（37）、）、 L27（313 ）2

33、021-10-151.4.4试验计划的制定试验计划的制定n1.1.选择合适的正交表选择合适的正交表n2.2.在正交表的表头上分别写上因素在正交表的表头上分别写上因素A A、B B、C.C.，再加上一个空列（实验结果）。再加上一个空列（实验结果）。n3.3.在正交表中分别将水平数字在正交表中分别将水平数字1 1、2 2、3.3.处填处填写该因素的写该因素的1 1水平值、水平值、2 2水平值、水平值、3 3水平值等。水平值等。n4.4.按试验计划表做完实验后，将试验结果分别按试验计划表做完实验后，将试验结果分别填入最后一列。填入最后一列。2021-10-15试验设计举例试验设计举例n 例：例： 为

34、提高某化工产品的转化率，选为提高某化工产品的转化率，选择了三个有关因素进行条件试验，反应择了三个有关因素进行条件试验，反应温度温度(A)(A)，反应时间，反应时间(B)(B)，用碱量，用碱量(C)(C)，并，并确定了它们的试验范围：确定了它们的试验范围：A A：8080、8585、9090B B：9090、120120、150min150minnC C：5 5 、6 6 、7 7请拟定试验计划表。请拟定试验计划表。2021-10-15试验号试验号因因 素素A（温度温度）B（时间时间）C（%碱量碱量） D 转化率转化率 （%）180（1）90 （1）5 （1）(1)280 （1）120 （2）6

35、 （2）(2)380 （1）150 （3）7 （3）(3)485 （2）90 （1）6 （2）(3)585 （2）120 （2）7 （3）(2)685 （2）150 （3）5 （1）(1)790（3）90 （1）7 （3）(2)890 （3）120 （2）5 （1）(3)990 （3）150 （3）6（2）(1)试验计划表试验计划表进行试验。进行试验。试验号试验号因因 素素A（温度温度）B（时间时间）C（%碱量碱量） D 转化率转化率 （%）180905(1) 312801206(2) 543801507(3) 38485906(3) 535851207(2) 496851505(1) 42790907(2) 57 8901205(3) 629901506(1) 64试验计划表试验计划表2021-10-15 试验目的是搞清楚因素试验目的是搞清楚因素A A、B B、C C对转化率对转化率有什么影响，哪些是主要的，哪些是次有什么影响，哪些是主要的，哪些是次要的，从而确定最适生产条件，即温度、要的，从而确定最适生产条件，即温度、时间及用碱量各为多少才能使转化率最时间及用碱量各为多少才能使转化率最高。高。 能否从正交试验表中得到这些信息呢？能