氨基酸多肽和蛋白质ppt课件

1、第十七章第十七章氨基酸、多肽和蛋白质氨基酸、多肽和蛋白质目的与要求目的与要求：1掌握氨基酸的构造和性质；掌握氨基酸的构造和性质； 2. 掌握多肽的命名和完全水解掌握多肽的命名和完全水解3. 熟习蛋白质的构造和性质熟习蛋白质的构造和性质有机化学蛋白质：蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的根本组成部分，除水外，细胞内根本组成部分，除水外，细胞内80都是蛋白质都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。人类的主要营养物质之一。 酶球蛋白酶球蛋白机体内起催化作用机体内起催化作用 激素蛋白质及其衍生物激素蛋白质及其衍生物调理代谢调理代谢 血红蛋白血红蛋白运输运输O2

2、和和CO2 抗原抗体抗原抗体免疫作用免疫作用在生命景象中起重要的作用：在生命景象中起重要的作用：n 蛋白质和核酸都是天然高分子化合物，是生命物质的根底。生命活动的根本特征就是蛋白质的不断自我更新。n蛋白质是一切活细胞的组织物质，也是酶、抗体和许多激素中的主要物质。n一切蛋白质都是-由氨基酸构成的，因此，-氨基酸是建筑蛋白质的砖石。要讨论蛋白质的构造和性质，首先要研讨要讨论蛋白质的构造和性质，首先要研讨-氨基酸。氨基酸。第一节、氨基酸第一节、氨基酸 n一、分类、命名和构型一、分类、命名和构型1分类：分类： 据氨基和羧基的相对位置分为：据氨基和羧基的相对位置分为： 氨基酸、氨基酸、氨基酸和氨基酸和

3、氨基酸。氨基酸。 生物体内蛋白质水解生物体内蛋白质水解20种氨基酸，种氨基酸，19种为种为 氨氨基酸，一种为基酸，一种为 亚氨基亚氨基酸脯氨酸。酸脯氨酸。R CNH2HCOOH按分子中氨基和羧基的数目分为：按分子中氨基和羧基的数目分为： 中性氨基酸，酸性氨基酸，碱性氨基酸。中性氨基酸，酸性氨基酸，碱性氨基酸。2. 命名命名俗称俗称 20种常见氨基酸：种常见氨基酸： 构造构造 称号称号 缩写缩写 等电点等电点 甘氨酸甘氨酸 Gly 5.97Gly 5.97丙氨酸丙氨酸 Ala 6.00*颉氨酸颉氨酸 Val 5.96*异亮氨酸异亮氨酸 Ile 5.98I、中中性性NH2CHCOOHNH2CH(H

4、3C)2HCCOOHNH2CHC2H5HCCOOHCH3NH2CH2COOHCH3 构造构造 称号称号 缩写缩写 等电等电点点*亮氨酸亮氨酸 Leu 6.02*苯丙氨酸苯丙氨酸 Phe 5.48半胱氨酸半胱氨酸 Cys 5.07*苏氨酸苏氨酸 Thr 5.6NH2CH COOH(H3C)2HCH2CNH2CH COOHC6H5H2CNH2CH COOHHSH2CNH2CH COOHH3CHCOH 构造构造 称号称号 缩写缩写 等电点等电点*甲硫蛋氨酸甲硫蛋氨酸 Met 5.74丝氨酸丝氨酸 Ser 5.68CH3S(CH2)2CHCOOHNH2HOCH2CHCOOHNH2HOOC CH2CH

5、COOHNH2HOOC(CH2)2CH COOHNH2天冬酰胺天冬酰胺 Asn 5.41谷氨酰胺谷氨酰胺 Gln 5.65 构造构造 称号称号 缩写缩写 等电等电点点脯氨酸脯氨酸 pro 6.30酪氨酸酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸天冬氨酸 Asp 2.77II 酸性酸性NHCOOHCH2CHHOCOOHNH2NHCH2CH COOHNH2HOOC CH2CH COOHNH2 构造构造 称号称号 缩写缩写 等等电点电点谷氨酸谷氨酸 Glu 3.22III 碱性碱性*赖氨酸赖氨酸 Lys 9.74精氨酸精氨酸 Arg 10.76组氨酸组氨酸 His 7.59

6、(*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到HOOC(CH2)2CH COOHNH2H2N(CH2)4CH COOHNH2C-NH(CH2)3CH COOHNH2H2NNHNHNCH2CHNH2COOH3. 构造及构型构造及构型R CNH2HCOOH构造通式构造通式 D/LD/L标志法：距羧基最近的手性碳原子为规范。在费歇尔投标志法：距羧基最近的手性碳原子为规范。在费歇尔投影式中氨基位于横键右边的为影式中氨基位于横键右边的为D D型，位于左边的为型，位于左边的为L L型。型。例如：例如：HCNH2COOHRCHCOOHRNH2D-氨基酸 L-

7、氨基酸 天然氨基酸除甘氨酸外都有旋光性，且多是天然氨基酸除甘氨酸外都有旋光性，且多是L-型的。型的。固态氨基酸通常以内盐偶极离子固态氨基酸通常以内盐偶极离子方式存在：方式存在：H3NHC COOR离子型化合物：离子型化合物：熔点高分解熔点高分解难溶于有机溶剂难溶于有机溶剂HOCOOHHCH3H2NCOOHHCH3H2NCOOHHRL L- - 乳乳酸酸L L- - 丙丙氨氨酸酸L L- - 型型氨氨基基酸酸二、化学性质二、化学性质n(一一) 两性与等电点两性与等电点 OH-RCH COOHNH3RCH COONH3+-RCH COONH2-H2OH2O（）（）+正正离离子子两两性性离离子子负负

8、离离子子+H3O+RCH COOHNH3RCH COONH3+-RCH COONH2-（）（）+H+OH-OH-H+溶液中，以动态平衡存在。溶液中，以动态平衡存在。改动改动PH值，平衡挪动，使得某种离子占优势。值，平衡挪动，使得某种离子占优势。H3N CHCOOROC ClC6H5酰酰基基化化NHHC COOHRC6H5COROH酯酯化化H2NHC COORR两性两性 的其它表现：的其它表现： 可分别起氨基和酸基的反响：可分别起氨基和酸基的反响：例如例如等电点：当溶液调理至一定的等电点：当溶液调理至一定的pH值时，氨基酸值时，氨基酸以偶极离子的方式存在，将此溶液置于电场中以偶极离子的方式存在，

9、将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极挪动，即处于电，氨基酸不向电场的任何一极挪动，即处于电中性形状，这时溶液的中性形状，这时溶液的pH值称为氨基酸的等值称为氨基酸的等电点。电点。电泳：带电颗粒在电场中向其相反方向的电极挪动电泳：带电颗粒在电场中向其相反方向的电极挪动的景象。的景象。 加酸，平衡左移，以正离子存在，电场中向负加酸，平衡左移，以正离子存在，电场中向负极挪动。极挪动。 加碱，平衡右移，以负离子存在，电场中向阳加碱，平衡右移，以负离子存在，电场中向阳极挪动。极挪动。常利用上述性质分别氨基酸。常利用上述性质分别氨基酸。注：注：n1等电点为电中性而不是pH中性pH=7，在溶液中参与

10、电极时其电荷迁移为零。n 中性氨基酸 pI = 4.86.3n 酸性氨基酸 pI = 2.73.2n 碱性氨基酸 pI = 7.610.8n 2等电点时，偶极离子在水中的溶解度最小，最n 易结晶析出。在在PH=6的缓冲溶液中，的缓冲溶液中， 分别丙氨酸分别丙氨酸PI=6.02，天冬氨酸天冬氨酸PI=2.98和精氨酸和精氨酸PI=10.76写出其存在方式以及在电场中的挪动方向。写出其存在方式以及在电场中的挪动方向。存在：存在： 偶极离子偶极离子 负离子负离子 正离子正离子挪动：不挪动挪动：不挪动 正极正极 负极负极试用电泳法缓冲溶液试用电泳法缓冲溶液 pH=6.0分分离赖氨酸、谷氨酸和甘氨酸的混

11、合物离赖氨酸、谷氨酸和甘氨酸的混合物甘氨酸甘氨酸赖氨酸赖氨酸谷氨酸谷氨酸pI=9.7pI=3.2pI=6.0阳离子阳离子阴离子阴离子电中性电中性正极正极负极负极不挪动不挪动二、氨基酸的脱羧反响二、氨基酸的脱羧反响 NH3R CH-COO+-Ba(OH)2NH2R CH2+CO2NH3CH2HNNCH-COO+-脱脱羧羧酶酶CH2HNNCH2NH2+ CO2三、与三、与HNO2的反响的反响NH3R CH-COO+-+ N2 + H2O+ HNO2OHR CH-COOH该反响可用于测定氨基酸的含量。该反响可用于测定氨基酸的含量。该方法称为该方法称为van Slyke 氨基氮测定法。氨基氮测定法。四

12、与茚三酮反响四与茚三酮反响 R CHNH2COOHOOOHOH+2H2OOOOONHCHRN CHCOOHRCO2OON CH2ROONH2HRCHO +OOOHOHOONHOOOONOOHH2O紫色物质，用于紫色物质，用于氨基酸氨基酸的比色测定和纸层析显色的比色测定和纸层析显色五、脱水成肽补充五、脱水成肽补充NH2CHRCOOHNH2CHRCOOH+- H2ONH2CHRCONHCHRCOOH肽键由由n个个-氨基酸缩合而成的肽称为氨基酸缩合而成的肽称为n肽，肽，由多个由多个-氨基酸缩合而成的肽称为多肽。氨基酸缩合而成的肽称为多肽。一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸分一分子氨基酸中的羧基与另

13、一分子氨基酸分子的氨基脱水而构成的酰胺叫做肽，其构成子的氨基脱水而构成的酰胺叫做肽，其构成的酰胺键称为肽键。的酰胺键称为肽键。第二节、多肽第二节、多肽氨基酸氨基酸A的羧基与的羧基与B的的氨基缩合成酰胺氨基缩合成酰胺:OCNH肽键肽键寡肽：十肽以下寡肽：十肽以下多肽：十肽以上，分子量多肽：十肽以上，分子量 10000许多多肽本身有重要的生理作用许多多肽本身有重要的生理作用后叶催产素后叶催产素八肽八肽胰岛素胰岛素五十一肽五十一肽一、命名一、命名n在链的两端，一端有游离的氨基在链的两端，一端有游离的氨基-NH2，称为称为N-端；链的另一端有游离的羧基端；链的另一端有游离的羧基-COOH，称为，称为C

14、-端。多肽中的氨基酸称为端。多肽中的氨基酸称为“氨基酸残基。氨基酸残基。NH2CHRCONHCHRCONH CHRCOOHnCN端端含有含有C-端的氨基酸为母体，称为端的氨基酸为母体，称为“某氨酸，将含某氨酸，将含N端的氨基酸写在最前，其他氨基酸残基依次称为端的氨基酸写在最前，其他氨基酸残基依次称为“某氨某氨酰。酰。NH2CHC丙丙氨氨酰酰甘甘氨氨酸酸HNH2CCOOHH3CO甘甘氨氨酰酰丙丙氨氨酸酸H2NCH2CONHCHCH3COOHNH2CHCH3CONHCONH CHCH2C6H5COOHCHCH2OH丙丙氨氨酰酰丝丝氨氨酰酰苯苯丙丙氨氨酸酸 （丙丙 丝丝 苯苯丙丙）很多多肽都采用俗名

15、，如催产素、胰岛素等。很多多肽都采用俗名，如催产素、胰岛素等。NH2CHCH2CH2CHNOCHC谷谷氨氨酰酰- - 半半胱胱氨氨酰酰 - - 甘甘氨氨酸酸简简写写为为谷谷- - 半半胱胱 - - 甘甘（G Gl lu u - - C Cy ys s - - G Gl ly y）HOOCCH2HNH2CCOOHSHO二、多肽的完全水解反响二、多肽的完全水解反响n多肽多肽 完全水解完全水解 氨基酸氨基酸n普通在强碱性条件下进展。本质是酰胺普通在强碱性条件下进展。本质是酰胺的水解的水解三、生物活性肽三、生物活性肽 是生物体内存在一类具有活性的肽类。它们在体内普通含量较少，构造多样，却起着重要的生理

16、作用。如：谷胱甘肽存在于细胞中-OOCCHCH2CH2-NH3+CNHOCHCH2SHCNHOCH2COO谷谷氨氨酸酸残残基基半半胱胱氨氨酸酸残残基基甘甘氨氨酸酸残残基基-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 -谷谷-半胱半胱-甘甘-Glu-Cys-Gly谷胱甘肽谷胱甘肽GSH复原型谷胱甘肽复原型谷胱甘肽 第三节、蛋白质第三节、蛋白质n一、组成：由氨基酸以酰胺键构成的高分子化一、组成：由氨基酸以酰胺键构成的高分子化合物，普通相对分子质量在合物，普通相对分子质量在10 000以上。以上。二、构造二、构造1 1一级构造：蛋白质分子中氨基酸的衔接顺序。一级构造：蛋白质分子中氨基酸的衔接顺序。2

17、2二级构造：二级构造：- - 螺旋和螺旋和- - 折叠片。折叠片。- - 螺旋：一条肽链可以经过一个酰胺键中羰基的氧与另一酰胺键中螺旋：一条肽链可以经过一个酰胺键中羰基的氧与另一酰胺键中 氨基的氢构成氢键而绕成螺旋形构造。氨基的氢构成氢键而绕成螺旋形构造。- - 折叠片：由链间的氢键将肽拉在一同构成折叠片：由链间的氢键将肽拉在一同构成“片状的构造。片状的构造。3 3三级构造：螺旋形的肽链相互扭在一同或卷曲成其它外形三级构造：螺旋形的肽链相互扭在一同或卷曲成其它外形的构造。的构造。三级构造三级构造在二级构造的根底上再进一步卷曲、褶叠、在二级构造的根底上再进一步卷曲、褶叠、环绕。多条肽链扭成环绕。

18、多条肽链扭成“麻花。麻花。 蛋白质的三级构蛋白质的三级构造是其他次级键，造是其他次级键，如如SS二硫二硫键、离子键、氢键、离子键、氢键、疏水键、支链键、疏水键、支链等共同作用的结果。等共同作用的结果。 四级构造四级构造在三级构造的根底上，各亚基再进一步构在三级构造的根底上，各亚基再进一步构成特定的空间构造。成特定的空间构造。 四级构造与蛋白质的生理活性有关。四级构造与蛋白质的生理活性有关。例如，马血红蛋例如，马血红蛋白由四个独立的白由四个独立的亚基组成。两个亚基组成。两个各含各含141个氨基个氨基酸残基的酸残基的a-蛋白蛋白和两个各含和两个各含146个氨基酸残基的个氨基酸残基的b-蛋白。蛋白。

19、三、构成各级构造的主要价键三、构成各级构造的主要价键一级构造一级构造 肽键肽键二级构造二级构造 氢键、二硫键氢键、二硫键三级构造三级构造 盐键、氢键、二硫键盐键、氢键、二硫键 及疏水键等副键及疏水键等副键 四级构造四级构造 氢键、疏水键或静电氢键、疏水键或静电 引力引力 1两性及等电点两性及等电点2胶体性质与沉淀作用胶体性质与沉淀作用蛋白质是大分子化合物，分子颗粒的直径在蛋白质是大分子化合物，分子颗粒的直径在胶粒幅度之内胶粒幅度之内0.10.001呈胶体性呈胶体性质。蛋白质颗粒外表都带电荷，由于同性质。蛋白质颗粒外表都带电荷，由于同性电荷相斥，颗粒相互隔绝而不粘合，构成电荷相斥，颗粒相互隔绝而

20、不粘合，构成稳定的胶体体系。稳定的胶体体系。蛋白质与水构成的亲水胶体，也和其它胶体蛋白质与水构成的亲水胶体，也和其它胶体一样不是非常稳定，在各种要素的影响之一样不是非常稳定，在各种要素的影响之下，蛋白质容易析出沉淀。下，蛋白质容易析出沉淀。四、性质四、性质 n1可逆沉淀盐析可逆沉淀盐析n2不可逆沉淀不可逆沉淀n 蛋白质与重金属盐作用，或在蛋白质溶液蛋白质与重金属盐作用，或在蛋白质溶液中参与有机溶剂如丙酮、乙醇等那么发中参与有机溶剂如丙酮、乙醇等那么发生不可逆沉淀。如生不可逆沉淀。如70-75%的酒精可破坏的酒精可破坏细菌的水化膜，是细菌发生沉淀和变性，从细菌的水化膜，是细菌发生沉淀和变性，从而起到消毒的作用。而起到消毒的作用。蛋白质溶液碱金属盐或铵盐沉淀溶解（蛋白