高中有机化学知识归纳和总结(王志刚)

1、高中有机化学知识点归纳和总结、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch?原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同, 如ch3ch2ch3秋chslc,前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须和差一个或几个ch?原子团，但通式相同组成上和差一个或几个ch?原子 i才i不一定是同系物，如ch3ch2br和ch3ch2ch2c1都是卤代烧，且组成相差一个ch?丿京了凶, 但不是同系物。5、同分异构体z间不是同系物。二、同分异构体化合物具

2、冇相同的分子式，但具冇不同结构的现彖叫做同分开构现彖。具冇同分开构现彖的化合 物互称同分异构体。1、同分异构体的种类：（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如c5h12彳j三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的界构。如1丁烯与2丁烯、 1m醇与2m醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。异类异构：指官能团不同而造成的杲构，也叫官能团异构。如1丁烘与1, 3丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲瞇、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）

3、等，在中学阶段的信 息题中偶有涉及。各类有机物界构体悄况：(1) ch2w+2：只能是烷疑，而且只有碳链异构。ch3(ch2)3ch3> ch3ch(ch3)ch2ch3> c(ch3)4(2) cmh2w:单烯坯、环烷坯。女n ch2=chch2ch3>ch3chchch3、ch2=c(ch3)2x <ph2ch2、 /理 ch2ch2ch2ch-ch3(3) ch2z,.2：烘怪、二烯怪。如：ch三cch2ch3、ch3c三cch3、ch2=chch=ch2chh2w.6：芳香桂（苯及其同系物）。如:as(5) cwh2w+2o：饱和脂肪醇、醯。如：ch3ch2ch

4、2oh、ch3ch(oh)ch3 ch3och2ch3 cnh2z/o：醛、酮、环陆 环职 烯基醉。如：ch3ch2chos ch3coch3、ch2chch2oh./哄ch2ch-oh/°9h2-ch2ch2ch-ch3、0ch2(7) cwh2no2：竣酸、酉旨、耗醛、疑基酮。如：ch3ch2cooh> ch3cooch3、hcooch2ch3、 hoch2ch2cho、ch3ch(oh)cho> ch3coch2oh cnh2w+1no2：硝基烷、氨基酸。如：ch3ch2no2、h2nch2coohcn(h2o)m：糖类。如:c6h12o6： ch2oh(choh)

5、4cho, ch2oh(choh)3coch2oh c|2h22oh：蔗糖、麦芽糖。2、同分异构体的书写规律：(1) 烷坯(只可能存在碳链界构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯坯、烘总、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类 异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构f官能团位置异构f异类异构。芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的和对位置具冇邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法：(1) 记忆法： 碳原子数目15的烷烧界构体数h：甲烷、乙烷和内烷均无界构体，丁烷有两种界构体，戊 烷有三种异构体。 碳原子数目14

6、的一价烷基：甲基一种(一ch3),乙基一种(一ch2ch3)、丙基两种(ch2ch2ch3、一 ch(ch3)2)、丁基四种(一ch2ch2ch2ch3、ch'chch2ch3 > ch2ch(ch3)2> c(ch3)3) 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。基团连接法：将冇机物看成由基团连接而成，由基团的界构数h可推断冇机物的开构体数如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与疑基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基 跟醛基、竣基连接而成)也分别冇四种。等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个h原子，若有一个h原子被c1原子取

7、代所得一氯乙烷只有-种结 构，那么五氯乙烷冇多少种？假设把五氯乙烷分了中的c1原了转换为h原了，而h原了 转换为c1原子，其情况跟一氯乙烷完全和同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙 烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代 基収代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同-碳原子上连接的一ch3屮氢原子等效。如：新戊烷屮的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。ch3 ch3 同一分子中处于镜而对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如: 子中的18个氢原子等效。c

8、h3 ch3三、有机物的系统命名法1、烷炷的系统命名法（1）定主链：就长不就短。选择分了屮最长碳链作主链（烷烧的名称山主链的碳原了数决定）（2）找支链：就近不就远。从离収代基最近的一端编号。（3）命名： 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基笋的为主链。 就简不就繁，若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号z和最小，就从哪一端编起）。 先写取代基名称，后写烷坯的名称；取代基的排列顺序从简单倒复杂；相同的収代基合并 以汉字数字标明数h；取代基的位置以主链碳廉子的阿拉们数字编号标明写在表示取代基 数h的汉字之前，位置编号

9、之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“一”相连。烷绘命名书写的格式：収代基的编号一収代基一取代基的编号一取代基某烷怪k打丿 <丿 a简单的取代基复杂的取代基主碳数命名2、含有官能团的化合物的命名（1）定母体：根据化介物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化 合物的最后名称为“某烯”；含醉疑基、醛基、竣基的化合物分别以醉、醛、酸为母体；苯的 同系物以苯为母体命名。（2）定主链：以含冇尽可能多官能kl的最长碳链为主链。（3）命名：官能团编号最小化。其他规则与烷绘相似。hh3h3fcio叫作：2, 3二甲基一2丁醇ch3|ch2ch3fh乍一cho，叫作：2, 3二

10、甲基一2乙基丁醛ch3 ch3四、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、繭萄糖、呆糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6°c 以下）；气态：c4以下的烷、烯、快炷、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸;粘稠状：石汕、乙二醇、丙三酹。2、气味：无味：甲烷、乙烘（常因混冇ph3、h?s等而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特姝气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯;3、颜色：白色：简萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态坯、一-氯代坯、乙醇、乙醛、低级酯、汽汕；比水重：澳苯、乙二醇、i人j三醇、cci4o5、挥发性：乙醇、乙醛、乙

11、酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、視苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石汕、cc14; 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、ch： c2h2> c6h6 （苯）、c8h8 （立方烷）；2、ch2：烯坯和环烷坯；3、ch2o：卬醛、乙酸、卬酸卬酯、葡萄糖；4、cwh2no：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原了数的饱和一元竣酸或酯；如乙醛（c2h4o）与丁酸及异构体（c4hq2）5、烘姪（或二烯坯）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙烘（c3h4）与丙苯（c9h|2）六、能与漠水发生化学反应而使溟水褪色或变色的物质1、有机物：（1

12、）不饱和坯（烯坯、烘疑、二烯坯等）（2）不饱和坯的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、汕酸、汕酸酯等）（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、简萄糖、麦芽糖等）天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：（1）一2价的s （硫化氢及硫化物）（2）+4价的s （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）（3）+ 2 价的 fc6feso4 + 3br2 = 2fe2（so4）3 + 2febr36fecl2 + 3br2 = 4fecl3 + 2febr3 卜变色2fei2 + 3br2 = 2febr3 + 2i2/（4）zn、mg等单质 如 mg + br2 = mgbr2

13、 （其中亦有mg与ft、mg与hbro的反应）（5）-1价的i （氢碘酸及碘化物）变色（6）naoh 筹强碱、na2co3 和 agnos盐br2 + h2o = hbr + hbro2hbr + na2co3 = 2nabr + co2 t + h2ohbro + na2co3 = nabro + nahco3七、能萃取漠而使漠水褪色的物质上层变无色的（p>1）：卤代坯（cc14、氯仿、渙苯等）、cs2等；下层变无色的（pv1）：玄馆汽汕、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷坯、液态饱和 坯（如己烷等）等八、能使酸性高猛酸钾溶液褪色的物质1、有机物：（1）不饱和坯（烯坯、烘疑、二烯

14、坯等）（2）不饱和坯的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、汕酸、汕酸酯等）（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）醇类物质（乙醇等）（5）含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）（6）天然橡胶（聚异戊二烯）（7）苯的同系物2、无机物：（1）氢卤酸及卤化物（氢漠酸、氢碘酸、浓盐酸、漠化物、碘化物）（2）+2价的fe （亚铁盐及氢氧化亚铁）（3）一2价的s （硫化氢及硫化物）（4）+4价的s （二氣化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）高中有机化学知识点归纳（二）一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主耍化学性质的原子、原子团或化学键。'原子：x官 能 < 原子

15、团（基）：一oh、一c ho （醛基）>co oh （竣基）> c6h5团 i化学键：>c=c< c=c2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 烷姪a）官能团：无:通式：c”h2”+2；代表物：ch4b）结构特点：键角为109。2&,空间正四而体分了。烷姪分了屮的每个c原了的四个价键 也都如此。c）化学性质： 取代反应（与卤素单质、在光照条件下）ch4 + cl2 ch3ci + hc1 ch3gi + cl2 ch2ci2 + hc1占 燃烧 ch4 + 2o2八 一 c02 + 2h2o热裂解ch4（ + 2h2隔绝空气（2）烯婭:a）官能团；

16、通式：c”h2”®22）；代表物：h2c=ch2b）结构特点：键角为120。双键碳原了与其所连接的四个原了共平面。c）化学性质： 加成反应（与x2、h2> hx、h2o等）ch2=ch2 + br2 brch2ch2brch2=ch2 + h2o 催化剂 ch3ch2oh加热、加压ch2=ch2 + hx催化剂ch3ch2x 加聚反应（与自身、其他烯姪）"ch2=ch2催化创珂ch2c吐? 燃烧 ch2=ch2 + 3o2 co2 + 2h2o（3）烘坯:a）官能团：一c三c；通式：c“h2l2（"22）；代表物：hochb）结构特点：碳碳卷键与单键间的键角

17、为180%两个卷键碳原了与其所连接的两个原了在 同一条直线上。c）化学性质：（略）（4）苯及苯的同系物：a）通式：ch”-6（n$6）：代ob）结构特点：苯分子中键角为120°,平面正六边形结构，6个c原子和6个h原子共平而。c）化学性质： 取代反应（与液澳、hno3、h2so4等）+ bf2 fe 或 fe匚br+ hbrc +hno3 浓恭驴c） +h2o加成反应（与氏、ci2等）j3h 普 °q紫外线（5）醇类:a）官能团：0h （醇超基）；代表物：ch3ch2oh、hoch2ch2ohb）结构特点：嶷慕取代链桂分了（或脂环怪分了、苯环侧链上）的氢原了而得到的产物。

18、结构与相应的坯类似。c）化学性质： 軽基氢原了被活泼金属置换的反应2ch3ch2oh + 2na 2ch3ch2ona + h2 thoch2ch2oh + 2na > naoch2ch2ona + h2 t 跟氢卤酸的反应 ch3ch2oh + hbr>ch3ch2br + h20 催化氧化2ch3ch2oh + 02 6皑ch3cho + 2h2ocu 或 aghoch3ch2oh + 02 zv* ohccho+ 2h2o2ch3chch3 + o2 c;戈魁 ch3cch3 + 2h2ooho（与官能团肓接相连的碳原子称为«碳原子，与u碳原子相邻的碳原子称为p碳原

19、子, 依次类推。与a碳原了、b碳原了、相连的氢原了分别称为a氢原了、0氢原了、） 酯化反应（跟竣酸或含氧不机酸）ch3cooh + ch3ch2oh a=h3cooch2ch3 + h2o醛酮oiia）官能困yh（或一ch1?（或一co）；代表物：ch3choh3h«hech3b）结构特点：醛基或城阜碳原子伸出的各键所成键角为120%该碳原子跟其相连接的各原 子在同一平而上。c）化学性质： 加成反应（加红、蛍化或还原反应）q0hch3-c-ch3 + h2 继弊 ch3cjch3 ch3cho + h2 催 phschzoh 氧化反应（醛的还原性）2ch3cho + 5o2 -403

20、2 + 4h2o 2ch3cho + jr'ichscgohchcho + 2ag(nh3)2oh » ch3coonh4 + 2ag i + 3nh3 + h2o (银镜反应) nhch + 4ag(nh3)ooh (nhcch + 4ag i + 6nh3ach3cho + 2cu（oh）2 ch3cooh + cu2o i + h20（7）竣酸 oa）官能团j：oh （或一cooh）；代表物：ch3coohb）结构特点：竣基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子 在同一平而上。c）化学性质： 具有无机酸的通性2ch3cooh + n

21、a2co3 2ch3coona + h20 + 酯化反应 ch3cooh + ch3ch20bb=24 ch3cooch2ch3 + h20 （酸脱軽基，醇脱氢）酯类 oiia）官能or（或一coor） （r 为姪基）； 代表物：ch3cooch7ch3b）结构特点：成键情况与竣基碳原了类似c）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）ch3cooch2ch3 + h2o稀 h2so4h3cooh + ch3ch2ohch3cooch2ch3 + naoh 厶 chscoona + ch3ch2oh（9）氨基酸ch2coohnh2a）官能团：一nh2、cooh ；代表物：b）化学性质：因为同吋具有

22、碱性基团一nh2和酸性基团一cooh,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋口质和汕脂的结构和性质（1）单糖a）代表物：葡萄糖、果糖（c6h12o6）b）结构特点：葡萄糖为多疑基醛、果糖为多疑基酮c）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性 质。（2）二糖a）代表物：蔗糖、麦芽糖（g2h22o11）b）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄 糖单元，有醛基。c）化学性质： 蔗糖没冇还原性：麦芽糖冇还原性。 水解反应+g2h22o1 + 电0 一 c6h12o6 +c12h22o1|+h2d1- 2c6h12o6蔗糖匍萄

23、果糖 麦芽衙萄（3）多糖a）代表物：淀粉、纤维素（c6h10o5）w b）结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化介物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维 索的少。c）化学性质： 淀粉遇碘变蓝。 水解反应（最终产物均为葡萄糖）（cehiood + nho-pcehdoe淀粉葡萄糖（4）蛋白质a）结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有竣基和氨基。b）化学性质： 两性：分子屮存在氨基和竣基，所以具有两性。 盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入钱盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是 可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质） 变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲

24、醛、紫外线等作用下会发生性质改 变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 颜色反应：蛋口质遇到浓硝酸时呈黄色。 灼烧产生烧焦羽毛气味。 在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种«氨基酸。（5）油脂a）组成：油脂是高级脂肪酸和h油牛:成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂, 统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。b）代表物：油酸廿油酯:cphsscocpccphsscocg7h33coocc17h35cooc硬脂酸甘油酯:c17h35coocc17h35coocrcoch2r2co(chr3cooch2c）结构特点：汕脂属于酯类。天然汕脂

25、多为混甘汕酯。分子结构为:r表示饱和或不饱和链桂基。r、r2、rs可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时 为混卄油酯。d）化学性质： 红化：汕脂分子屮不饱和坯基上加蛍。如汕酸甘汕酯蛍化可得到硬脂酸甘汕酯。 水解：类似酯类水解。酸性水解口j川于制取高级脂肪酸和廿油。碱性水解又叫作皂化 反应（生成鬲级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重耍有机化学反应的反应机理（1）醇的催化氧化反应0 iich3choh 2hwlciich3|chqh 3*h3ch -t-'oh(2)酯化反应0ch3cooch2ch3 + h2och3c-k)h + hkoch2ch3 於:

26、说明：酸脱疑基而醇脱疑基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分了中的某些原了或原了团被其他原了或原了团取代的反应。常见的取代反应：泾（主要是烷泾和芳香烧）的卤代反应；芳香坯的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇 的瓮基红原子被置换的反应：酯类（包括汕脂）的水解反应；酸酹、糊类、蛋白质的水解反 应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反 应。常见的加成反应：烯怀、块坯、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也 叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯坯、烘坯、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯坯、块 烧与

27、水、卤化氢等的加成反应。聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的 小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。在方程式中，ch2ch2叫作链节，+ch2ch七 中n叫作聚合度，ch2=ch2叫作单体, + chlch+叫作加聚物（或高聚物）ch3/7ch2=cch=ch2豎剂-e ch2-clch-ch22"ch3二烯怀的加聚反应4、氧化和还原反应(1) 氧化反应：有机物分子屮加氧或去蛍的反应均为氧化反应。 常见的氧化反应： 机物使酸性高猛

28、酸钾溶液褪色的反应。如：rch=chr、rc=cr，、 一oh、rcho能使酸性高镒酸钾溶液褪色。 的催化氧化(脱氢)反应cu 或 ag2rch2oh + 02 厶 2rcho + 2h2o 醛的银镜反应、新制氢氧化铜反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以 发生此类反应)(2) 还原反应：冇机物分了中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、冇机物化学式的确定(1) 确定有机物的式量的方法 根据标准状况下气体的密度。求算该气体的式最：22.4p(标准状况) 根据气体a对气体b的相对密度d,求算气体a的式量：ma=dmb 求混合物的平均式量：m=加(混总)/?(混总) 根据化学反应方程式计算绘的式虽。 应