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1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 3 蛋白质和核酸蛋白质和核酸学习目标学习目标 1.学会氨基酸的组成、结构特点和主要学会氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。化学性质。2.理解蛋白质的组成、结构和性质。理解蛋白质的组成、结构和性质。3.理解人理解人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。生命科学发展中所起的重要作用。 知识衔接知识衔接 1蛋白质是一类非常重要的高分子化合物,其相蛋白质是一类非常重要的高分子化合物,其相对分子质量从几万到几千万。它是由对分子质量从几万到几千万。它是由
2、C、O、H、N、S等元素组成,有些蛋白质中含有等元素组成,有些蛋白质中含有P,少量蛋白质还含有,少量蛋白质还含有微量微量Fe、Cu、Zn、Mn等。等。 2蛋白质由不同蛋白质由不同 氨基酸氨基酸按不同的排列顺序互相结按不同的排列顺序互相结合而构成的高分子化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质合而构成的高分子化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。的基石。 3蛋白质存在于一切细胞中,组成人体蛋白质的蛋白质存在于一切细胞中,组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分,必需氨基酸共氨基酸有必需和非必需之分,必需氨基酸共8种,非必需种,非必需氨基酸共氨基酸共12种。种。 4蛋白质在工业上也有广泛的用途。动物的蛋
3、白质在工业上也有广泛的用途。动物的 毛毛和和蚕丝蚕丝的成分都是蛋白质,它们是重要的纺织原料。的成分都是蛋白质,它们是重要的纺织原料。 5举出几种常见的氨基酸。举出几种常见的氨基酸。 答案:答案:甘氨酸甘氨酸(氨基乙酸氨基乙酸)、丙氨酸、丙氨酸(-氨基丙酸氨基丙酸)、苯、苯丙氨酸丙氨酸(-氨基苯丙酸氨基苯丙酸)。 自主学习自主学习 一、氨基酸的结构与性质一、氨基酸的结构与性质 1结构。结构。 (1)概念:羧酸分子烃基上的氢原子被概念:羧酸分子烃基上的氢原子被 氨基氨基取代的化取代的化合物。合物。 (2)官能团:官能团:NH2(或或氨基氨基)、COOH(或或羧基羧基) 。 (3)-氨基酸:氨基酸:
4、氨基和羧基氨基和羧基连在同一个碳原子上的氨连在同一个碳原子上的氨基酸。其结构通式为基酸。其结构通式为。 (4)常见的氨基酸。常见的氨基酸。 俗名俗名 甘氨酸甘氨酸 丙氨酸丙氨酸 结构简式结构简式 H2NCH2COOH 命名命名 氨基乙酸氨基乙酸 -氨基丙酸氨基丙酸 2-氨基氨基- 1,5-戊二酸戊二酸 -氨基苯丙酸氨基苯丙酸 谷氨酸谷氨酸 苯丙氨酸苯丙氨酸 2.性质。性质。 (1)物理性质。物理性质。 颜色、状态:颜色、状态: 无色无色晶体。晶体。 熔点:较高,在熔点:较高,在200300 熔化时分解。熔化时分解。 溶解性:能溶于溶解性:能溶于 强酸、强碱强酸、强碱,大多数能溶于水,大多数能溶
5、于水,难溶于乙醇、乙醚。难溶于乙醇、乙醚。 (2)化学性质。化学性质。 两性:两性: a酸性:氨基酸分子中的酸性:氨基酸分子中的COOH决定其酸性,可决定其酸性,可与与 碱碱 反反 应应 , 如如 甘甘 氨氨 酸酸 与与NaOH溶溶 液液 的的 反反 应应 :。 b碱性:氨基酸分子中的碱性:氨基酸分子中的NH2决定其碱性,可与决定其碱性,可与酸反应,如甘氨酸与盐酸的反应:酸反应,如甘氨酸与盐酸的反应: 。 成肽反应:成肽反应:两个氨基酸分子,两个氨基酸分子,在在酸和碱酸和碱的存在下加的存在下加热,通过一个分子的热,通过一个分子的NH2与另一个分子的与另一个分子的COOH间间脱去脱去一分子水一分
6、子水缩合成含有肽键缩合成含有肽键(CONH)的化合物。例如:的化合物。例如: 。 脱水脱水脱水脱水氨基酸氨基酸 二肽或多肽二肽或多肽 蛋白质蛋白质 二、蛋白质的结构与性质二、蛋白质的结构与性质 1组成元素:主要含有组成元素:主要含有C、H、O、N、S等元素。等元素。 2结构。结构。 (1)任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有 独特而独特而稳定稳定的结构。的结构。 (2)蛋白质分子特定的空间结构:蛋白质分子中各种蛋白质分子特定的空间结构:蛋白质分子中各种氨基酸的氨基酸的连接方式和排列顺序连接方式和排列顺序 ,称为蛋白质的一级结构。,称为蛋白质的一级结构。多肽链
7、多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构卷曲盘旋和折叠的空间结构 , 称为蛋白质的二级结称为蛋白质的二级结构。构。 蛋白质分子在二级结构基础上进一步蛋白质分子在二级结构基础上进一步 盘曲折叠盘曲折叠形成的形成的三维结构,三维结构,称为蛋白质的三级结构,称为蛋白质的三级结构,进一步形成蛋白质的进一步形成蛋白质的四级结构。四级结构。 (3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类种类、数目数目及及排列顺序排列顺序,还与其,还与其特定的空间结构特定的空间结构 有关。有关。 3性质。性质。 (1)两性:蛋白质的结构中含有两性:蛋白质的结构中含有NH2和和COOH,因此既能与酸
8、反应又能与碱反应。因此既能与酸反应又能与碱反应。 (2)水解:蛋白质在水解:蛋白质在 酸、碱或酶酸、碱或酶 的作用下,水解生成的作用下,水解生成相对分子质量较小的相对分子质量较小的 肽类化合物肽类化合物 ,最终水解得到各种氨,最终水解得到各种氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是 -氨基酸氨基酸。 水解原理:水解原理:酸、碱或酶酸、碱或酶H2O 。 水解水解水解水解水解过程:蛋白质水解过程:蛋白质多肽多肽氨基酸氨基酸。 (3)盐析。盐析。 概念:概念: 向蛋白质溶液中加入大量的浓的轻金属盐或向蛋白质溶液中加入大量的浓的轻金属盐或铵盐溶液铵盐溶液如如NaCl、(N
9、H4)2SO4等等使蛋白质从溶液中析出使蛋白质从溶液中析出的过程。的过程。 特点:特点:盐析属于盐析属于物理物理变化,变化,是是可逆可逆的过程,的过程,只是改只是改变了蛋白质的溶解度,并未改变蛋白质的活性。变了蛋白质的溶解度,并未改变蛋白质的活性。 应用:多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。应用:多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。 (4)变性。变性。 概念:概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白蛋白质的质的理化性质和生理功能理化性质和生理功能 发生改变的现象。发生改变的现象。 影响因素:影响因素: 物理因素:物理因素:加热加热、加压、搅拌、振荡、紫外线
10、照射、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等;超声波等; 化学因素:化学因素:强酸强酸、强碱强碱、重金属盐重金属盐等。等。 特点:特点:生理活性生理活性丧失,是丧失,是不可逆不可逆的过程。的过程。 (5)特性:含苯环的蛋白质遇浓特性:含苯环的蛋白质遇浓HNO3变变黄黄色,灼烧色,灼烧时有时有烧焦羽毛烧焦羽毛的气味。的气味。 三、酶、核酸三、酶、核酸 1酶。酶。 (1)概念:是一类由细胞产生的、对生物体内的化学概念:是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有反应具有催化催化作用的有机物,其中大多数是作用的有机物,其中大多数是 蛋白质蛋白质。 (2)催化特点。催化特点。 条件温和、不需加热条件温
11、和、不需加热 。 具有高度的具有高度的专一性专一性。 具有具有高效催化高效催化作用。作用。 2核酸。核酸。 (1)概念:核酸是一类含概念:核酸是一类含 磷磷的生物高分子化合物。的生物高分子化合物。 (2)分类。分类。 分类分类 脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸核糖核酸(RNA) 主要存在于主要存在于细胞质细胞质中中 存在存在 大量存在于大量存在于细胞核细胞核中中 生理生理 作用作用 生物遗传信息的载体;还生物遗传信息的载体;还根据根据DNA提供的信提供的信指挥着蛋白质的合成、细指挥着蛋白质的合成、细息控制体内蛋白质的息控制体内蛋白质的胞的分裂和制造新的细胞胞的分裂和制造新的细胞 合
12、成合成 易错提醒易错提醒 1 成肽反应的规律是羧基脱去羟基,成肽反应的规律是羧基脱去羟基,氨基脱去氢原子。氨基脱去氢原子。 2天然蛋白质完全水解得到的产物是混合物而不是纯天然蛋白质完全水解得到的产物是混合物而不是纯净物,蛋白质完全水解得到的是各种净物,蛋白质完全水解得到的是各种 -氨基酸的混合物。氨基酸的混合物。 3蛋白质的盐析和变性有着本质区别。盐析是物理变蛋白质的盐析和变性有着本质区别。盐析是物理变化,化,只是使蛋白质溶解度降低而析出,只是使蛋白质溶解度降低而析出,不改变蛋白质自身活不改变蛋白质自身活性,性,而且是可逆的。而且是可逆的。 变性是化学变化,变性是化学变化,使蛋白质失去原有使蛋
13、白质失去原有活性,过程不可逆。活性,过程不可逆。 自我检测自我检测 1关于有机物关于有机物正确的是正确的是( ) A既有酸性,也有碱性既有酸性,也有碱性 B只有酸性只有酸性 C只有碱性只有碱性 D既无酸性也无碱性既无酸性也无碱性 解析:解析:由结构简式知该有机物为丙氨酸,由结构简式知该有机物为丙氨酸,分子中含有分子中含有氨基和羧基,具有两性。其中氨基和羧基,具有两性。其中NH2显碱性,显碱性,COOH显酸性。显酸性。 答案:答案:A 的酸碱性,下列说法的酸碱性,下列说法2下列关于蛋白质性质的说法不正确的是下列关于蛋白质性质的说法不正确的是( ) A往蛋白质溶液中加入任何盐溶液,都会使蛋白质往蛋
14、白质溶液中加入任何盐溶液,都会使蛋白质发生变性发生变性 B蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸 C微热条件下,有些蛋白质遇到浓硝酸时会显黄色微热条件下,有些蛋白质遇到浓硝酸时会显黄色 D蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应 解析:解析: 当往蛋白质溶液中加入浓的当往蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4、(NH4)2SO4等盐溶液时,蛋白质会发生盐析,而往蛋白质溶液中加入等盐溶液时,蛋白质会发生盐析,而往蛋白质溶液中加入可溶性重金属盐溶液时,蛋白质才会发生变性。可溶性重金属盐溶液时,蛋白质才会发生变性。 答案:答案:A 3下列关于酶的叙述不
15、正确的是下列关于酶的叙述不正确的是( ) A酶是一种糖类物质酶是一种糖类物质 B大多数酶是一种蛋白质大多数酶是一种蛋白质 C酶是生物体内产生的催化剂酶是生物体内产生的催化剂 D酶受到高温或重金属盐作用时会变性酶受到高温或重金属盐作用时会变性 答案:答案:A 要点一要点一 氨基酸的结构和性质氨基酸的结构和性质 问题:问题:氨基酸的成肽规律是什么?氨基酸的成肽规律是什么? 答案:答案:(1)一种氨基酸脱水形成一种二肽。一种氨基酸脱水形成一种二肽。 (2)两种不同氨基酸相互之间脱水可形成两种不同氨基酸相互之间脱水可形成4种二肽种二肽(可可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间以是相同分子之间,也可以
16、是不同分子之间),如甘氨酸,如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:种二肽: (3)分子间或分子内脱水成环。分子间或分子内脱水成环。 (4)氨基酸分子缩聚成高分子化合物。氨基酸分子缩聚成高分子化合物。 例例1 已知半胱氨酸的结构简式如下所示,则下列已知半胱氨酸的结构简式如下所示,则下列说法不正确的是说法不正确的是( ) A半胱氨酸属于半胱氨酸属于 -氨基酸氨基酸 B半胱氨酸是一种两性化合物半胱氨酸是一种两性化合物 C两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为 D时可放出一种碱性气体时可放出一种碱性气体 与与NaOH溶液共热溶液共热
17、思路点拨:思路点拨:半胱氨酸是一种半胱氨酸是一种-氨基酸,它的性质与氨基酸,它的性质与最简单的氨基酸最简单的氨基酸甘氨酸相似,甘氨酸相似, 故可以根据甘氨酸的性故可以根据甘氨酸的性质来推断。质来推断。 解析:解析:由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知,由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知,氨基氨基在羧基邻位碳原子上,所以属于在羧基邻位碳原子上,所以属于-氨基酸;因为氨基为氨基酸;因为氨基为碱性基团,碱性基团,羧基为酸性基团,羧基为酸性基团,所以半胱氨酸是一种两性化所以半胱氨酸是一种两性化合物;两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为合物;两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为 因为因为是氨基酸的
18、铵盐,电离是氨基酸的铵盐,电离生成的铵根离子与氢氧根离子在加热条件下反应会放出生成的铵根离子与氢氧根离子在加热条件下反应会放出氨气。氨气。 答案:答案:C 解题归纳解题归纳 化合物的两性是指物质既具有酸性又具有碱性,既化合物的两性是指物质既具有酸性又具有碱性,既能与酸反应生成盐,又能与碱反应生成盐。常见的能跟能与酸反应生成盐,又能与碱反应生成盐。常见的能跟强酸和强碱反应的物质有强酸和强碱反应的物质有Al、Al2O3、Al(OH)3、NaHCO3、NaHSO3、NaHS、NH4HS、氨基酸等。、氨基酸等。 1某物质的球棍模型如图所示,关于该物质的说法某物质的球棍模型如图所示,关于该物质的说法不正
19、确的是不正确的是( ) A该物质的结构简式为该物质的结构简式为B该物质可以发生加成反应该物质可以发生加成反应 C该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应 D该物质可以聚合成高分子物质该物质可以聚合成高分子物质 解析:解析:A项,项,根据该有机物的球棍模型可知其结构简根据该有机物的球棍模型可知其结构简式为式为答案:答案:A 。 要点二要点二 蛋白质的结构和性质蛋白质的结构和性质 问题:问题:蛋白质的盐析和变性的区别是什么?蛋白质的盐析和变性的区别是什么? 答案:答案: 比较比较 盐析盐析 变性变性 概念概念 蛋白质在某些浓的无蛋白质在某些浓的无蛋白质在热、碱、
20、酸、蛋白质在热、碱、酸、机盐的溶液中溶解度机盐的溶液中溶解度重金属盐等作用下性重金属盐等作用下性降低而析出降低而析出 质发生改变而凝聚质发生改变而凝聚 凝聚的蛋白质失去了凝聚的蛋白质失去了析出的蛋白质仍能溶析出的蛋白质仍能溶可溶性,也失去了生可溶性,也失去了生于水于水 理功能理功能 可逆可逆 不可逆不可逆 变化变化 特征特征 化学组成或空间结构发化学组成或空间结构发实质实质 溶解度降低,物理变化溶解度降低,物理变化 生改变,化学变化生改变,化学变化 加热、强酸、强碱、重加热、强酸、强碱、重条件条件 轻金属盐或铵盐浓溶液轻金属盐或铵盐浓溶液 金属盐、紫外线、福尔金属盐、紫外线、福尔马林等马林等
21、用途用途 提纯蛋白质提纯蛋白质 杀菌、消毒杀菌、消毒 例例2 (1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_和和_。 (2)鸡蛋腐败时,常闻到刺激性气味,该有刺激性气鸡蛋腐败时,常闻到刺激性气味,该有刺激性气味的气体主要是味的气体主要是_, 说明鸡蛋中的蛋白质含有说明鸡蛋中的蛋白质含有_元素。元素。 (3)蛋白质溶液中含杂质蛋白质溶液中含杂质Cl ,有人用滴加,有人用滴加AgNO3溶溶液的方法除液的方法除Cl,这样操作错误的原因是,这样操作错误的原因是_。 除去除去Cl的方法是的方法是_。 (4)浓浓HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈溅到皮肤上,使皮肤呈_色,这色,这是
22、由于浓是由于浓HNO3和蛋白质发生了和蛋白质发生了_反应。反应。 (5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝,可取一鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝,可取一小块进行小块进行_,这是因为,这是因为_ _。 (6)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是淀粉分离开,可进行的操作是_ _,要检验其中蛋白质的存在,要检验其中蛋白质的存在, 可取混合液少许,向其中加入可取混合液少许,向其中加入1 mL_,加,加热至沸腾,溶液中生成热至沸腾,溶液中生成_,说明有蛋白质,说明有蛋白质存在。存在。 思路点拨:思路点拨:蛋白质的性质较多,其中
23、盐析和渗析为物蛋白质的性质较多,其中盐析和渗析为物理变化,可用于分离提纯;灼烧和颜色反应可用于检验。理变化,可用于分离提纯;灼烧和颜色反应可用于检验。 解析:解析:(1)提取蛋白质的方法有两种:盐析和渗析。提取蛋白质的方法有两种:盐析和渗析。 (2)鸡蛋腐败时,鸡蛋中的蛋白质分解会放出硫化氢,鸡蛋腐败时,鸡蛋中的蛋白质分解会放出硫化氢,H2S具有臭鸡蛋气味。具有臭鸡蛋气味。 (3)Ag能使蛋白质变性。蛋白质溶液是胶体,其中能使蛋白质变性。蛋白质溶液是胶体,其中的杂质的杂质Cl可用渗析的方法除去。可用渗析的方法除去。 (4)某些蛋白质可以与浓某些蛋白质可以与浓HNO3发生颜色反应。发生颜色反应。
24、 (5)真丝属于蛋白质,人造丝属于人造纤维,采用灼真丝属于蛋白质,人造丝属于人造纤维,采用灼烧法可区分真丝和人造丝。烧法可区分真丝和人造丝。 (6)利用盐析法可从蛋白质和淀粉混合液中分离出蛋利用盐析法可从蛋白质和淀粉混合液中分离出蛋白质,利用颜色反应可鉴别蛋白质。白质,利用颜色反应可鉴别蛋白质。 答案:答案:(1)盐析盐析 渗析渗析 (2)H2S 硫硫 (3)Ag能使蛋白质变性能使蛋白质变性 渗析渗析 (4)黄黄 颜色颜色 (5)灼烧灼烧 真丝属于蛋白质,灼烧时会有烧焦羽毛的真丝属于蛋白质,灼烧时会有烧焦羽毛的气味气味 (6)向溶液中加入适量饱和向溶液中加入适量饱和(NH4)2SO4或或Na2SO4溶溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质 浓浓硝酸硝酸 黄色沉淀黄色沉淀 解题归纳解题归纳 在实际生活中,蛋白质变性原理的应用在
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