高考有机化学复习1

1、策略一 建立知识网络，搭建知识平台1以结构为主线，突出知识的内在联系结构决定性质，性质反映结构在有机化学中表现得特别明显。官能团是关键。结构复习的核心是官能团，根据官能团的性质掌握该物质的化学性质。要让学生领会：第一：官能团决定性质，物质类别可能不同，但只要含有同一官能团，就有该官能团的性质。如：、 等，因含OH，就应有OH的一系列性质。第二：官能团之间的相互影响，同样的官能团，如果所处的环境不同，可能带来性质上的一些差异。（见附录一）第三：借助于官能团，将一些相近、相关的概念、性质进行联系、对比、归类，加深理解。2.以零星知识为归纳点，网络重组知识（1）归纳一些物理性质有机化合物的物理性质与

2、化学性质同等重要，且结构决定性质，性质反映结构特点不仅表现在化学性质中，同时也体现在物理性质上。有机物的种类繁多，结构复杂，物理性质需要经常总结：常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5OC2H5 、CH3COOC2H5与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5OC2H5 、CH3COOCH3）与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚 有香气味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH（2）归纳一些实验知识化学是一门以实验为基础的学科，重视实验的复习，归纳一些有机实验知识（见附

3、录二）（3）归纳有机反应取代反应（卤代、硝化、磺化、卤代烃水解） 加成反应 （加H2、加H2O、加X2）消去反应（卤代烃的消去、醇的消去）水解反应 （ 卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解 、糖的水解等）酯化反应（见附录三）聚合反应 加成聚合（加聚）反应（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯） 缩合聚合（缩聚）反应（聚酯类高分子、酚醛树脂的合成）（名称不作要求）氧化还原反应（醇的氧化、醛的氧化、醛的还原等）脱水反应 （分子内脱水、分子间脱水）裂化反应 （石油的催化裂化等） （通常考的有：反应）（4）归纳有机化学计算 在讲课或讲评练习题时组织讨论，总结出易理解易记忆的经验规律。（见附录四）附录一：有机

4、官能团的相互影响1.链烃基对其他官能团的影响酸性 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2.苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力 ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色3.羟基对其他官能团的影响羟基对CH 的影响使和羟基相邻的CH 更为活泼羟基对苯环的影响使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受OH的影响，苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了羟基对羰基的影响使羰基难以加成： 羧基中的羰基由于受到相邻的羟基的影响，难以和氢气发生加成反应；羰基对CH

5、 的影响使羰基上的氢原子更易被氧化附录二：有机实验知识归纳1.典型有机物的制取：CH4 CH2=CH2 CHCH C2H5Br CH3COOC2H52. 典型有机实验操作归类：水浴加热：、银镜反应 、乙酸乙酯水解 、糖水解 、制硝基苯、制酚醛树脂温度计水银球位置：、制乙烯 、石油蒸馏 、制硝基苯导管冷凝回流：、制溴苯 、制硝基苯 、制酚醛树脂 冷凝不回流：、制乙酸乙酯 、石油蒸馏（冷凝管） 防倒吸：、制乙酸乙酯 、制溴苯3.有机物分离提纯方法萃取分液法 蒸馏分馏法 洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）4. 有机实验现象描述：如：燃烧实验：在空气中点燃乙烯：火焰明亮并伴有黑烟。 在空气中点燃乙炔：

6、火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有浓烟。5重要有机实验的操作要点 操作要点 有机实验 催化剂 温度冷凝回流 其 他制Fe常温接收HBr装置注意防止倒吸制浓H2SO460水浴注意液体加入顺序，使用温度计制CH3COOC2H5浓H2SO4加热冷凝不回流加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物淀粉水解稀H2SO4水浴加热×水解产物用银氨溶液及新制Cu（OH）2检验，需先用碱中和酸实验室制甲烷不需要加热×用无水CH3COONa,NaOH用碱石灰代替）实验室制乙烯浓H2SO4170×使用温度计，浓H2SO4与乙醇体积比为31，注意加碎瓷

7、片 附录三：酯化反应归纳1酯的形成及判断一个有机物是否属于酯类，应从以下几个方面去理解：形成酯的酸不一定是羧酸，也可以是无机酸，如硫酸、硝酸等。酸和醇反应形成的酯可以是链状的酯，也可以是环状的酯（如 ），也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子（如同一物质内若既有羧基又有羟基，在适当条件下可形成内酯，如： 判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征，如羧酸酯应具有COOC 结构，硝酸酯应具有CONO2 结构，要注意区分具有 CNO2结构的物质属硝基化合物，而不是酯。酯化反应的逆过程即为酯的水解，该反应的历程可理解为： （X代表OH、OR、NH2 等，酯可相应发生水解、醇解、氨解反应）2酯化反应知识的迁移（

8、类比） 这里所谈的酯化反应知识的迁移，特定指那些不属于酯化反应，但形式上与酯化反应相似，如氨基酸分子间脱水形成肽键以及变化是逆过程-蛋白质的水解。其中肽键的形成可概括成：羧基脱羟基，氨基脱氢。如甘氨酸和丙氨酸分子形成C5H10N2O3附录四：有机化学计算归纳1最简式相同的物质有：烯烃和环烷烃（CH2） 乙炔和苯：（CH ） 甲醛、乙酸和葡萄糖：（CH2O）2相对分子量质量相同的物质有：同分异构体；烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛；饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等如： 3烃与氢气加成的数量关系烃加氢气物质的量 11 12 13 14 该烃可能为 烯烃 炔烃或二烯烃苯及同系物苯乙烯分

9、子中每成一个环减少2个氢原子，每成一个双键减少2个氢原子，每成一个3键减少4个氢原子，每成一个苯环减少8个氢原子4烃的含碳量变化规律 CnH2n+2 n值越大 含碳C% 越大 CnH2n n值变化 含碳C% 不变CnH2n-2 n值越大 含碳C% 越小 5燃烧规律最简式相同的有机物, 总质量一定时, 混合物中元素质量比为定值，以任意比例混合，生成CO2是定值, 生成水的量也是定值, 消耗氧的量也是定值。混合物总质量不变, 以任意比例混合时, 生成CO2相等, 即含碳量相等（质量分数）, 生成H2O相等, 即含氢量相等（质量分数）。具有相同碳原子数的有机物, 无论以何比例混合, 只要总物质的量一

10、定, 生成的CO2为一定值。6.有机物的通式及应用应熟练掌握各类烃及含氧衍生物的通式：CnH2n+2、CnH2n、CnH2n2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2等，并能具体分析n的取值、通式的含义，碳、氢或碳、氢、氧的质量关系，变形为其它形式，找出一些内在的关系。如某醛为CnH2nO时，则与它相对分子质量相同的物质有Cn+1H2（n+1）+2（即Cn+1H2n+4），原因是，当烷烃变形为CnH2n·CH4时，与上述醛相比式量中CnH2n部分相同，则余下部分1个O原子的相对原子质量与1个CH4相对分子质量相等。在通式应用中就要能够对比、变通。例1已知乙炔（C2H2）、苯（

11、C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为（ ） 答案：AA84% B60% C91% D42%解析 ：C2H4OC2H2·H2O、C6H63C2H2 即C2H2、C6H6、C2H4O C2H2、3C2H2、C2H2·H2OC2H2·H2O 的水中：氢、氧原子的质量比为 HO=18，即 18= x8%x =1%，所以水中含氢的质量分数为1%，此外其它混合物组成关系均为C2H2，质量比为：CH=121 ， 所以氧的质量分数为（100%1%8%）×12/13=84%例2、相同物质的量的下列有机物，充分燃

12、烧，消耗氧气量相同的是 （ ） 答案：DA.C3H4和C2H6 B.C3H6和C3H8O2 C.C3H6O2和C3H8O D.C3H8O和C4H6O2解析 ：充分燃烧时1mol碳原子消耗1mol氧气，4mol氢原子消耗1mol氧气，由分子式分别可推出，A为4mol、3.5mol， B为4.5mol、4mol，C为3.5mol、4.5mol，只有D答案符合（也可将D变成C3H6·H2O、C3H6·CO2）。 附录五：有机化合物推断举例解题思路：第一步 审题你看到什么？第二步 显形信息与隐形信息整合你想到什么？ 你的依据是什么？第三步 推断验证与规范解答你的解题思路是什么？ 1

13、.有机合成推断题例1由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。H2SO4 答案：（A）BrCH2CH2Br；（B）HOCH2CH2OH；（C）OHCCHO；（D）HOOCCOOH。A水解：BrCH2CH2Br + 2H2O HOCH2CH2OH + 2HBr或BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr。 2有机式量推断题例2已知有机物A的分子量为128，当分别为下列情况时，写出A的分子式：(1)若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为_；(2)若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有

14、一个酯基，则A的分子式为_；(3)若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为_。解析：苯基(C6H5- )的式量=77，余12877=51，其可能组合只能是C4H3 ，把两者“相加”，就可得其分子式(实为萘) ；因分子中含有酯基,可设A为R' COOR，就是R'COOR=128，R'R=84，R'R=C6H12，“COO”+“C6H12”=C7H12O2；由NH2存在，A也可看作是烃分子中的氢原子被-NH2所取代而得到的产物，如果把“NH2”看作一个氢原子，则烃分子的构成应符合烷、烯、炔的组成；设A分子中的氮原子数为一个,可求出A的分子式为C

15、8H18N，它经改写后得到的表达式为C8H16NH2，即CnH2n+1，不符合烷、烯、炔的通式；而当分子中的氮原子数为2时，可得到它的分子式为C7H16N2，经改写后成为C7H12(NH2)2，符合烯烃CnH2n的通式。答案：（1）C10H8（2）C7H12O2（3）C7H16N2 例3（96年全国高考题）已知现有只含C、H、O的化合物AF,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.(1)在化合物AF中有酯的结构的化合物是(填字母代号) .(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中.解析：本题所给信息，是乙醇和乙酸发生酯化反应, 特别表明了其分子量的变化.一个醇羟基转变成乙酸根，分子量增

16、加了42。分子量的变化可以提供推结构的补充信息。利用题目的框图，将信息与结构相联系：A、B发生银镜反应，确定有醛基；C、D可被中和，确定有羧基；由C与D分子量之差,确定A中有两个羟基,并且不连在同一个C原子上。答案：(1)B、C、E、F （2）3有机综合推断题例4（06全国理综I-29）（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：根据右图模型写出萨罗的结构简式： 萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示

17、） 同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体共有 种含有苯环；能发生银镜反应；在稀NaOH溶液，1mol该同分异构体能与2mol NaOH反应;只能生成两种一氯代物从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有杨物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。AB 反应类型 B+DE 反应类型 现有水杨酸与苯酚的混合物,它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗O2 a L,并生成b g H2O、c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示） 没混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列

18、出x的计算式。解析：本题为综合推断题。在有效考查有机化学基础知识时，有效地将化学计算、实验设计方案的考查有机地融合在其中，因此，此题不仅考查知识，也考查考生灵活运用知识的能力。第（1）小题碳的原子结构和成键特征、化学键、化合价、有机化合物的结构特点等；第（2）小题要求学生自行设计方案，比较几种物质的酸性强弱。方法有多种，比如测pH等，本题要求用化学方程式来表示设计方案，实际上限制了答题范围。第（3）小题要求考生确定符合四个要求的水杨酸的同分异构体的数目。应以水杨酸的分子式为起点，根据题目要求，逐步确定同分异构体的结构碎片，最后拼出结构。从表面上看，是考同分异构体，实际上在题目所提的四个要求中，

19、已将结构和反应交织在一起，考生需通过自己的分析，将各种信息汇集在一起，得出结论。第（4）小题需在第（3）小题的基础上完成，要求写出醛加氢和酯化反应的化学方程式，并对反应类别加以判断。这些都是中学化学的核心内容之一，是学生比较熟悉的知识。第（5）小题考查有机物完全燃烧的化学方程式的书写和利用化学方程式进行计算。由于题中所给的数据在解题过程中不必全部用上，解题的途径也不是唯一的，这对知识掌握比较扎实、思维比较灵活的学生而言，提供了选择捷径解题的机会，而对基本概念掌握不好的考生，可能会起干扰作用。答案：（1） （2） 2 加成反应（或还原反应） 酯化反应（或取代反应）C7H6O3+7O2 

20、 7CO2+3H2O C6H6O+7O2  6CO2+3H2O x=c/22.4-6n 或者 x=c/22.4b/9附录六：2004-2007年普通高考理科综合测试全国卷有机化学试题一、选择题1（07全国 12）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若分子中氧的质量分数为50，则含C原子个数最多为（ ） 答案：.BA4 B5 C6 D72（2007年全国II-12）分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位的烃的分子式是（ ）答案：B123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10AC6H12BC6H14CC

21、7H12DC7H143（06全国理综I-12）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是：( ) 答案：DA在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应4(04-全国理综-12)取ag某物质在氧气中完全燃烧，将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应，反应后固体的质量恰好也增加ag。下列物质中不能满足上述结果的是（ ） 答案：DAH2 BCO CC6H12O6 DC12H22O115（2004全国11）若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则 （ ） 答案：BAx

22、2，y 2 Bx 2，y 4 Cx 3，y 6 Dx3，y86（2004全国12）下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是 （ ） 答案：CAC2H2 BCS2 CNH3 DC6H67(04-全国理综-10)心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是（ ） 答案：BA可以在催化剂作用下和溴反应B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸和浓硝酸的混合液反应8（2004全国10）下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（） 答案：DCH3|A异戊二烯（CH2 CCH CH2）与等物质的量的B

23、r2发生加成反应|ClB2氯丁烷（CH3CH2CHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应二、非选择题9（2007年全国II-29）（15分）某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：和X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是 (填标号字母)。 Y的分子式是 ，可能结构式是： 和 。Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：该反应的类型是 ，E的结构简式是

24、 。若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为： 。答案：（15分） D C4H8O2 CH3 CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH 酯化反应(或消去反应) CH2OHCH2CH2CHO 10.（06全国理综-26）（15分）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空：（1）试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序用操作是 。（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 。（3）实验中加热试管a的目的是： ； 。（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是 。（5）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是 。 答案：(

25、1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸（3分）（如在试管a中最先加入浓硫酸，此题得0分）(2)在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）（2分）(3) 加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 （4分）（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇（3分）（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体（3分）11（06全国理综-29）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（1）A的分子式是 。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。（3）A与氢氧化钠溶

26、液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。（4）174克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为 ），其反应类型是 。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。答案： 29、（1）C7H10O5 （2分）（2）（2分） （3）（2分） (4) （3分） (5) 消去反应 （2分） (6) 3 或 或 （每空2分，共4分） 12（05全国卷I-29）（15分）苏丹红一号（sudan ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结

27、构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为 （2）在下面化合物(A)(D)中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号） （3）上述化合物(C)含有的官能团是 （4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是 ，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 反应类型是 。答案：（1）C16H12N2O

28、 （2）（A ）（ B）（ C ） （3）碳碳双键 醛基（4）（5） （6）酯化反应13（05全国卷-29）（16分）某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物的相对分子质量（分子量）是 。该化合物的化学式（分子式）是 。该化合物分子中最多含 个 官能团。答案：4个氧原子因为：110A的相对分子质量150 氧在分子中的质量分数为152.2447.76所以 52.5分子中氧原子的相对原子质量之和71.6 又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等

29、式，所以化合物A中含4个氧原子。（5分）134（4分） C5H10O4（4分） 1（3分）14（05全国卷-29）（12分）聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式： 由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 由乙烯制备乙二醇（提示：卤代烃在稀的碱性水溶液中发生如下反应：RXOHROHX X为卤素）答案： nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH CH2C (CH3)COOHHOCH2CH2OH CH2C(CH3)COOCH2CH2OHH2O CH2CH2Br2 15（2004全国126)某有机化合物A的结构简式如下： A分子式是 。A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B： ， C： 。该反应属于 反应。室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。 浓H2SO4和浓HNO3的混合液 CH3CH2OH (酸催化) CH3CH2 CH2CH3 Na CH3COOH (酸催化)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。 化合物是1，3，5-三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO结构的基团答案： 酯的水解(皂化) (有4个符合要