第十六讲 有机物组成与结构

1、2005年高三化学总复习第十六讲 有机物组成与结构知识要点有机物的种类繁多，组成、结构及性质等较为复杂。在复习时，要紧紧抓住结构（官能团）与性质的内在联系这一主线，从化学键的断裂和形式这一本质去理解官能团的反应规律。常见的各类有机物（或官能团）的组成、结构、性质如下：类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质烷烃CnH2n+2链状单键烯烃CnH2nCH2CH2链状双键炔烃CnH2n-2CHCH链状三键芳香烃苯环结构醇 -OHCH3CH2OHOH直接跟链烃基相连酚-OH-OH与苯环直接相连醛双键有极性具有不饱和性羧酸O-H能部分电离产生H+酯分子中RCO和OR之间的键容易断裂 例题解析1、 描

2、述CH3CH CHCCCF3分子结构，下列叙述正确的是A、6个碳原子有可能在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能在同一平面上D、6个碳原子不可能在同一平面上评析： 本题主要考查乙烯和乙炔的分子构型，同时要求学生有严密的思维和一定的空间想象能力。解题时，将所给的物质分子分拆成（想象能力）乙烯和乙炔的形式，结合它们的分子构型：乙烯中的六个原子在同一平面上，乙炔的四个原子在同一直线上，综合考虑（严密思维 ）六个碳原子的相对位置即得结果。答案：B、C2、A是一种酯，分子式为C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，氧化B可得到C，则

3、A、B、C 的结构简式为：A 、B 、C 。评析： 本题主要考查有机物的组成（通式）、官能团的结构与性质关系以及学生对有机反应中断键与成键的掌握情况。解题时，由A不能使溴的四氯化碳溶液腿褪色可知，不含碳碳双键或三键，必含苯环（从碳氢原子数考虑）。又氧化B可得到C，则B与C的碳原子数相等，再结合醇和羧酸的相应性质，即可得结果。答案：CBA 3、1mol有机物能与1molH2发生加成反应，其加成后的产物是2，2，3三甲基戊烷，则此有机物可能的结构简式有 、 、 。评析：本题主要考查烯烃的同分异构体的书写方法和辨别能力。烯烃中双键位置不同，其结构特征不同，即存在位置异构。解题时，先写出2、2、3三甲

4、基戊烷的结构简式（如右式），因产物为1mol该有机物与1molH2加成的产物。由此可推断原有机物中必有且只有一个碳碳双键，从加成后的产物的结构简式中可以看出，凡CC上的两个碳原子均连有氢原子的地方（即处）都可以认为是原来的双键加成演变而来，故有机物可能的结构简式为：答案：4、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%，其余为氧。已知其相对分子质量不超过300。试求：吗啡的相对分子质量；吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，试求：海洛因的相对分子质量；海洛因的分子式。评析：本题主要是考查思维能力及数学处理能力，通过计算确定有机物的组成由于物质中涉及多

5、种元素组成，特别是氮、硫元素时，可以先假定在一个分子中这些元素的原子只有一个。本题假设N原子只有一个，其相对原子质量为14，占4.91%，可求得相对分子质量为14/4.91%=285。由于题给条件是相对分子质量不超过300，所以，答案就是285，然后再求其他原子的个数。C原子数：285×71.58%/12=17 H原子数：285×6.67%/1=19O原子数：285×（100-71.58-6.67-4.91）%/16=3所以分子式为C17H19NO3。当一个醇ROH转化成它的乙酸酯（CH3COOR）时，分子式增加了C2H2O，相当于相对分子质量增加42。海洛因是吗

6、啡的乙二酸酯，所以其相对分子质量应是285+42×2=369，其分子组成由C17H19NO3和2个C2H2O原子团相加而成。因此，海洛因的分子式是：C21H23NO5。答案： 285 C17H19NO3 369 C21H23NO55(2004年江苏)含有氨基(NH2)的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：R-NH2+HCl R-NH2·HCl (R代表烷基、苯基等) 现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知： 它们都是对位二取代苯； 它们的相对分子质量都是137； A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH

7、溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。 请按要求填空：（1）A和B的分子式是 。（2）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。答案：(1)C7H7NO2(或写成C7H7O2N) 课堂精练（ ）1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 D、 A、CH2=CHCN B、CH2=CHCH=CH2C、（ ）2、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H14（ ）3、两种气态烃以任意比例混合，在105时1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍然为10L，下

8、列各种混合烃中不符合条件的是A、CH4、C2H4 B、CH4、C3H6C、C2H4、C3H4 D、C2H2、C3H6（ ）4、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为 5、降冰片烷的立体结构如图所示，按键线式（以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H不表示出来）写出它的分子式 当它发生一氯取代时，取代位置有 种。6、合成分子量在20005000范围内具有确定结构的有机物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C1134H114

9、6和C1398H1278。B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为 的结构单元。B分子比A分子多了 个结构单元。7、已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们的一种可能结构式，使满足下列条件。A、 水解后得到一种羧酸和一种醇；B、 水解后也得到一种羧酸和一种醇；C、 水解后得到一种羧酸和一种酚；D、 水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体；E、 是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。A： B： C： D： E： 。8、某烃A0.2mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。试回答：烃A的分子式为 若取一定量的烃A完

10、全燃烧后，生成B、C各3mol，则有 g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气 L。若烃A不能使溴水腿色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则此烃A的结构简式为 。若烃A能使溴水腿色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为 ；比烃A少2个碳原子的同系物有 种同分异构体。9、苯分子可写成两种结构，而且这两种结构可以互变： 又知，含有碳碳双键的有机物，经氧化和水解反应以后可转变为羰基化合物：邻位二甲苯能发生上述类型的反应。所得产物按分子相对质量由小到大的排列顺序为（写出结构简式） 这几种产物的物质的量之比是 。10、饱和链烃

11、A和不饱和链烃B在常温下均为气体（按碳原子数不大于4考虑）其中A的碳原子数多于B。将A和B按一定比例混合，1L混合气完全燃烧后在同温同压下得到3.6LCO2试推断混合气体的可能组成及A与B混合时的体积比，将结果填入下表。A的分子式B的分子式VA/VB1mol该混合气恰好能使含0.4mol溴的四氯化碳溶液完全腿色，推断上述各组符合条件的A与B的分子式并填入下表A的分子式B的分子式120时1LA和1LB与足量氧气混合后反应，在同温同压下总体积增大2L试通过计算确定A和B的分子式。专题训练一、 选择题：（ ）1、下列烃中，发生卤代反应时生成一卤代物同分异构体最多的是： A、甲苯 B、乙苯 C、戊烷

12、D、2-甲基丁烷（ ）2、高聚物 中分子量较大的单体是 A、2，4-二甲基-2-已烯 B、乙烯C、2-甲基-1，3-丁二烯 D、2-甲基-1，3-戊二烯（ ）3、某苯的同系物化学式为C11H16，经分析知其分子中除含苯环外不含其它环状结构，其中含两个-CH3、两个一 它的 可能结构有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种（ ）4、丁烷催化裂化时，碳链按两种方式断裂，生成两种烷烃和两种烯烃。如果丁烷的裂化率为50%，且裂化时生成的两种烯烃的质量相等，则裂化混和气中分子量最小的气体的体积占总体积的（ ）A、 1/4 B、1/8 C、2/15 D、2/5（ ）5、能说明苯分子中苯环的平面六边形结构

13、中碳碳键不是单双键交替的事实是：A、苯的一氯取代物中没有同分异构体B、苯的邻位二氯取代物只有一种C、苯的间位二氯取代物只有一种D、苯的对位二氯取代物只有一种二、 选择题（每小题有一至二个正确选项）（ ）6、有机物（1）CH2OH（CHOH）4CHO （2）CH3CH2CH2OH（3）CH2=CH-CH2OH （4）CH2=CH-COOCH3 （5）CH2=CH-COOH中既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是A、（3）（5） B、（1）（3）（5）C、（2）（4） D、（1）（3）（ ）7、任取两种烃混和点燃，如果生成CO2的物质的量大于生成水的物质的量，则两种烃的组合不可能是： A、烷

14、、烷 B、烷、炔C、烯、炔 D、烯、烯（ ）8、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C和D，D氧化也得到C，若M（X）表示X的摩尔质量，则下列式中正确的是： A、M（A）=M（B）+M（C） B、2M（D）=M（B）+M（C）C、M（B）<M（D）<M(C) D、M(D)<M(B)<M(C)（ ）9、一定量的有机物溶于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分种后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是： （ ）10、由某烯烃和烷烃组成的混和气体对氢

15、气的相对密度为12，则此混和气体中烯烃的体积分数X与烯烃分子中碳原子数n的关系是： A、X=4(1+2n)/7n B、n=4(1-2x)/7xC、X=4/(7n-8) D、无法比较三、填空题：11、有的油田生产的石油溶有一种金刚烷，它的分子结构如图所示：其分子式是_,是由_ 个六圆环构成的立体笼状结构，其中有_个碳原子为三个环共有。12、尼龙-66是一种高强度纤维，其结构式为：（1） 尼龙-66是通过_反应合成的。（填反应类型）（2） 合成尼龙是-66的单体的结构简式是 _.（3） 用上面的单体，按类似合成尼龙-66的方式形成环状化合物最小的环是_元环。（填数字）13、某烃的组成为C15H24

16、，分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团：乙烯基（-CH=CH2）、亚甲基（CH2）、次甲基（CH），并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连，相同基团之间不相连。试填写：（1） 该烃分子中无环，则含乙烯基_个，该烃的结构简式为_ （2） 若该烃分子中有一个环，则其结构简式为_.14、一种由电石为原料合成的烃，其分子式为C4H4，它是合成一种橡胶的中间体，它有多种同分异构体。请回答：（1） 写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式是：_（2） 它有一种同分异构体，每个碳均达饱和，且构成的空间构型中碳与碳间的夹角都相同，该结构中碳与碳间的键角应是_.15、有机化合物A，B分子式不同

17、，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或者三种。如果将A，B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量不变，那么，A、B组成必须满足得条件是 若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是（写出分子式） 并写出分子量最小的含有甲基（-CH3）的B的2种同分异构体简式 16、傅瑞德尔一克拉福茨反应是在苯环上引入烷基的反应，如：乙苯还可以发生下述反应：又知烯烃加成时，加成试剂HA的氢总是加在含氢较多的不饱和碳上。试以电石、苯为原料制备 苯乙醇，写出反应式。17、氨水有似水性，酯能水解也能氨解，乙柳酰胺（如图）是一种高效解热止痛药物，其合成工艺流程为

18、： 其中B、C的结构简式分别为：四、计算题： 18、某种气态不饱和链烃CnHm在镍催化下可以和H2作用生成气态烃CnHm+x。取CnHm和H2的混合气共60ml进行反应实验，发现随混合气体中H2所占体积的变化反应后得到的气体的总体积数也不同。反应前混合气体中H2所占体积为v ml（横坐标）和反应后气体总体积V ml（纵坐标）的关系如右图所示（气体体积均在同温同压下测定）（1） 通过分析计算确定x的值。（2）若该烃CnHm 10ml燃烧后可得到40mlCO2， 试确定它的化学式和可能的结构简式及其相应的名称。【课堂精练】1、D 2、C 3、BD 4、A 5、C7H12 6、337、8、C6H12 42g (CH3)3CH=CH2 或CH2=C(CH3)CH(CH3)2 5种9、 OHCCHO CH3COCHO CH3COCOCH3 32110、 C4H10 C3H6 32 C4H10 C3H4 32 C4H10 C2H4 41 C4H10 C2H2 41 C4H10和C3H6 C4H10和C2H2 A、C4H10 B、C3H6【专题训练】一、1、B 2、D