第六章对映异构

1、第六章第六章 对映异构对映异构 (Enantiomers(Enantiomers) ) 一一. . 手性与对映异构手性与对映异构二二. . 偏振光及旋光性偏振光及旋光性三三. . 分子的手性与对称性分子的手性与对称性四四. . 含一个不对称碳原子的化合物含一个不对称碳原子的化合物五五. . 含几个不对称碳原子的化合物含几个不对称碳原子的化合物六六. . 碳环化合物的立体异构碳环化合物的立体异构同分异构体分类：同分异构体分类：同同分分异异构构构造异构：构造异构：分子式相同，分子中原子相互连接的分子式相同，分子中原子相互连接的 方式和次序不同。方式和次序不同。立体异构：立体异构：构造式相同，分子中

2、原子在空间的构造式相同，分子中原子在空间的 排列方式不同。排列方式不同。碳链异构碳链异构官能团异构官能团异构官能团位置异构官能团位置异构互变异构互变异构CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3CH3CH2OH CH3OCH3CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3ClCH3CCH3CH2C CH3OOHCH3CH3CH3CH3环、双键的存在不能使碳碳键旋转造成的。环、双键的存在不能使碳碳键旋转造成的。碳碳键旋转的结果碳碳键旋转的结果分子有分子有手性手性造成的造成的顺反异构顺反异构对映异构对映异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构构象异构构象异构对映异构（旋光异构）对映异构（旋光异构）CH

3、3HHCH3HHCH3HHHHCH3立立体体异异构构一一. . 手性与对映异构手性与对映异构 (Chirality and Enantiomers(Chirality and Enantiomers) ) 什么是手性？什么是手性？手性手性是指是指实物实物和和镜象镜象不能叠合的一种性质。不能叠合的一种性质。实物和镜象关系实物和镜象关系 这种具有手性，实物和镜象不能叠合而引起的异构这种具有手性，实物和镜象不能叠合而引起的异构就是就是对映异构对映异构。实物和镜象是一对对映体。实物和镜象是一对对映体。例例1：HOHCH3CH3CH2HOHCH2CH3CH3CCCH3CHCH2CH3OH甲基乙基羟基CC

4、COOHOHHCH3HOOCHOCH3H结构特点：结构特点：中间碳原子连的四个原子（基团）不同，这中间碳原子连的四个原子（基团）不同，这 个中间碳原子叫个中间碳原子叫手性碳原子手性碳原子或或不对称碳原子不对称碳原子。例例2： 在生物体内，大量存在手性分子。如在生物体内，大量存在手性分子。如D(+)D(+)葡萄葡萄糖在动物代谢中有营养价值，糖在动物代谢中有营养价值，D(-)D(-)葡萄糖没有。左葡萄糖没有。左旋氯霉素有抗菌作用，而其对映异构体无疗效。旋氯霉素有抗菌作用，而其对映异构体无疗效。CH3CHCOOHOH 一对对映异构体是两种不同的化合物，它们的化一对对映异构体是两种不同的化合物，它们的

5、化学性质、物理性质无差别，差别是对学性质、物理性质无差别，差别是对偏振光偏振光有不同的有不同的反映。一个可以把偏振光向左旋，另一个则把偏振光反映。一个可以把偏振光向左旋，另一个则把偏振光向右旋。向右旋。 偏振光偏振光是检验手性分子的一种最常用的方法。是检验手性分子的一种最常用的方法。在药物中，手性化合物占在药物中，手性化合物占50%50%以上。以上。二二. . 偏振光及旋光性偏振光及旋光性 (Plane-Polarized Light and Rotation) 1. 1. 偏振光偏振光 光是一种电磁波，电场或磁场的振动方向与光前进光是一种电磁波，电场或磁场的振动方向与光前进的方向垂直。自然光

6、是一束在各个不同平面上，垂的方向垂直。自然光是一束在各个不同平面上，垂直于光前进的方向上振动的光。直于光前进的方向上振动的光。表示一束自然光朝着我们直射过来，表示一束自然光朝着我们直射过来，光波在一切可能的平面上振动。光波在一切可能的平面上振动。自然光自然光尼可尔棱镜尼可尔棱镜偏振光偏振光2. 2. 旋光性的测定旋光性的测定偏振光偏振光: : 仅在一个平面内振动的光。仅在一个平面内振动的光。偏振光穿过手性物质时，会发生偏转现象，也就是光偏振光穿过手性物质时，会发生偏转现象，也就是光会在一个不同的平面内振动。会在一个不同的平面内振动。对映体能使偏振光的振动平面顺时针旋转对映体能使偏振光的振动平面

7、顺时针旋转( (向右旋向右旋) )，这种对映体是这种对映体是右旋的右旋的(dextrorotatory)(dextrorotatory)，向左旋则为向左旋则为左旋的左旋的(levorotatory)(levorotatory)，分别用分别用(+)(+)和和() )表示。表示。12自然光自然光化合物分为两类化合物分为两类：一类是能使偏振光振动平面旋转一定一类是能使偏振光振动平面旋转一定角度，即有旋光性。另一类则没有旋光性。角度，即有旋光性。另一类则没有旋光性。D20= + 52.6（水）（水）+ + ：右旋：右旋 ：左旋：左旋例：例：由于由于对映体对映体有这种光学活性，所以将对映体又称为有这种光

8、学活性，所以将对映体又称为光光学异构体。学异构体。葡萄糖葡萄糖旋光仪旋光仪(polarimeter) 在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏转在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏转。这种这种使偏振光平面旋转的性质称为物质的旋光性，使偏振光平面旋转的性质称为物质的旋光性，能使偏振光向右旋能使偏振光向右旋转的，称为转的，称为右旋右旋体体，用，用(+) (+) 表示；表示； 能使偏振光向左旋转的，称能使偏振光向左旋转的，称为为左旋左旋体体，用，用(-) (-) 表示。表示。旋光仪示意图旋光仪示意图: : 旋光仪的旋光度旋光仪的旋光度 C: C: 质量浓度质量浓度(g/ml)(g/ml) l

9、 l: : 盛液管的长度盛液管的长度 t: t: 测定时的温度测定时的温度 : : 光源的波长光源的波长 偏振光旋转的角度偏振光旋转的角度称为称为旋光度旋光度。旋光度。旋光度与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系时的温度、所用的溶剂的关系。通常用通常用比旋光度比旋光度 t t 来表示物质的旋光属性来表示物质的旋光属性。 通常规定：通常规定：1ml1ml含含1g1g旋光物质浓度的溶液放在旋光物质浓度的溶液放在1dm1dm长的长的旋光管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。旋光管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。公式如下公式如

10、下： Cl 通常将测定时的温度和偏正光的波长标出通常将测定时的温度和偏正光的波长标出: : 溶剂对比旋光度也有影响溶剂对比旋光度也有影响, ,所以也要注明溶剂所以也要注明溶剂. .例例: : 在在2020时时, ,以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的比旋光以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的比旋光度为右旋度为右旋52.552.5, ,记为记为: : t )(5 .5220水D “D”“D”代表钠光波长代表钠光波长. .因钠光波长因钠光波长589nm589nm相当于太阳光谱中相当于太阳光谱中的的D D线线. . 比旋光度比旋光度的标记方法的标记方法三三. . 分子的手性与分子的对称性分子的手性与分子的对

11、称性 (Chirality and Symmetry of Molecule) 分子与其镜象是否能互相叠合决定于分子本身的对称分子与其镜象是否能互相叠合决定于分子本身的对称性。即性。即分子的手性与分子的对称性有关分子的手性与分子的对称性有关。对称元素：对称元素： 对称面、对称中心、对称轴。对称面、对称中心、对称轴。1. 1. 对称面（对称面（） 定义：定义： 若有一个平面，能将分子切成两部分，一若有一个平面，能将分子切成两部分，一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是这个分子的部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是这个分子的对称面。对称面。 CHClClH有两个对称面：有两个对称面：CHHCl

12、CCl可看出可看出H-C-HH-C-H平面上下翻转平面上下翻转180180度，实物和镜象重叠。它们是度，实物和镜象重叠。它们是一种化合物。一种化合物。CHClClHClClHHClClHH分子中有一个对称面。分子中有一个对称面。三元环所在平面左右翻转三元环所在平面左右翻转180180度，实度，实物和镜象重叠。物和镜象重叠。结论结论：有对称面的分子，实物和镜象能重叠，无手性，有对称面的分子，实物和镜象能重叠，无手性， 无对映异构体，无旋光性。无对映异构体，无旋光性。CHClClH3CCHCHCH3H3CCHCH例：例：1个个2个个无数个无数个上述四个分子都无手性上述四个分子都无手性OO1个个2.

13、 2. 对称中心对称中心( i )( i )定义：定义：分子中有一点分子中有一点 P P ，以分子任何一点与其连线，以分子任何一点与其连线，都能在延长线上找到自己的镜象都能在延长线上找到自己的镜象，则，则 P P 点为该分子的点为该分子的对称中心。对称中心。例：例：HHHHClFFClHHHHFClClF有对称中心有对称中心镜象和实物能重叠，无手性镜象和实物能重叠，无手性结论：结论：有对称中心的分子，实物和镜象能重叠，无手有对称中心的分子，实物和镜象能重叠，无手 性，无对映异构体，无旋光性。性，无对映异构体，无旋光性。例：环丁烷例：环丁烷HHHHHHHHPHHHHHHHH镜象和实物能重叠，无手

14、性。镜象和实物能重叠，无手性。有对称中心有对称中心3. 3. 对称轴对称轴定义定义: : 穿过分子画一直线穿过分子画一直线, ,以它为轴旋转一定角度后以它为轴旋转一定角度后, ,可以获得于原来分子相同的构型可以获得于原来分子相同的构型, ,这一直线叫对称轴这一直线叫对称轴. .HHHHHHHHCn36090C4 ( )HHClHCC3ClHCHCClC2HHClClHHClClC2镜象和实物不能重叠，用旋光仪测定，一个是左旋，镜象和实物不能重叠，用旋光仪测定，一个是左旋，另一个则是右旋，是两种化合物。另一个则是右旋，是两种化合物。结论：结论：对称轴不能作为分子有无手性的判对称轴不能作为分子有无

15、手性的判 据。据。结论：结论：判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子有没有对称面、对称中心，若既没有对称面又没有对称有没有对称面、对称中心，若既没有对称面又没有对称中心，那么这个分子有手性，有对映异构体，有旋光性；中心，那么这个分子有手性，有对映异构体，有旋光性；若分子中有对称面或者有对称中心，则这个分子无手性。若分子中有对称面或者有对称中心，则这个分子无手性。例：例：CH3HHOHHCH3分子中既没有对称面又没分子中既没有对称面又没有对称中心，有手性。有对称中心，有手性。对映异构体为：对映异构体为：CH3HHOHHCH3即即 ：分子中无：分子中无

16、也无也无 i i ，有手性，有手性 。有。有或有或有 i i ，无手性，无手性 。OO有有，无手性，无手性OO无无，无，无 i i 有手性有手性OOOO无无，无，无 i i 有手性有手性OOOO有有 i i，无手性，无手性四四. . 含一个不对称碳原子的化合物含一个不对称碳原子的化合物 (Compound with One Asymmetry Carbon ) 含有一个不对称碳原子的化合物有两个互为镜象的对含有一个不对称碳原子的化合物有两个互为镜象的对映体。两个对映体都有手性。映体。两个对映体都有手性。例：例：CH3CHOHCOOH*乳酸乳酸HCCH3COOHOHHCH3CCOOHHO一对对映

17、体一对对映体1. 1. 对映异构体的命名对映异构体的命名. .次序规则次序规则A. A. 游离价所在原子，按原子序数排列，原子序数大为游离价所在原子，按原子序数排列，原子序数大为较优基团，同位素原子按原子量排列，原子量大为较较优基团，同位素原子按原子量排列，原子量大为较优基团。优基团。例：例：OHNH2CH3B. B. 若游离价所连的四个原子比较不出来，次序无法若游离价所连的四个原子比较不出来，次序无法 确定则要外推。确定则要外推。例：例：CH2OHCH2CH3H H OH H C 较优基团较优基团CH3CH2CH3H H CH H HCHCH3CH3CH2CHCH3CH3H C CH H C

18、较优基团较优基团较优基团较优基团C. C. 若游离价所连碳上连有双键或叁键时，将双键或叁键若游离价所连碳上连有双键或叁键时，将双键或叁键 作单键。作单键。CH2CH3H H CH C CCHCH2较优基团较优基团OHCH3COCOCOHCH3O O CO O HO O OH H H第一较优第一较优第二较优第二较优第三较优第三较优CH3H H HC C C较优基团较优基团. R. R、S S 命名命名A. A. 按次序规则将按次序规则将 abcdabcd 排列。排列。IUPAC IUPAC 规定对映异构体用规定对映异构体用 R R、S S命名。命名。B. B. 找出最小，放在对面，将其它三个原子

19、基团排序，找出最小，放在对面，将其它三个原子基团排序， 从较优基团到不较优基团，若是顺时针则为从较优基团到不较优基团，若是顺时针则为 R ,R ,若若 是反时针则为是反时针则为 S S 。*Cabcd 例如：例如： R-SR-S标记法标记法RS顺时针顺时针反时针反时针基团次序为：基团次序为：abcdHCCH3COOHOHSS(+)(+)乳乳酸酸HCH3CCOOHHO（R)R)(-)(-)乳乳酸酸对映异构体：对映异构体：CCCH3CH2CH3OHHCH3CH2CH3OHH(S)(S)22丁醇丁醇(R)(R)22丁醇丁醇注意注意: R: R、S S与右旋、左旋没有一定关系。与右旋、左旋没有一定关系

20、。CHOHCHCH2H3C(S)(S)33丁烯丁烯22醇醇CHOHCOOH(S)(S)22羟基苯乙酸羟基苯乙酸2. 2. 对映异构体的表示方法对映异构体的表示方法常有两种表示方法常有两种表示方法透视式透视式费歇投影式（费歇投影式（FischerFischer）. . 费歇投（费歇投（FischerFischer）影式影式给定一个化合物的构造式，怎么写出费歇投影式？给定一个化合物的构造式，怎么写出费歇投影式？例：例：*CHXRR规定：规定：一般将碳链放在竖直方向，将碳链中编号为一般将碳链放在竖直方向，将碳链中编号为1 1的的放在竖线上方；手性碳在纸面上，竖线在纸面下，放在竖线上方；手性碳在纸面上

21、，竖线在纸面下， 横横线在纸面上方。线在纸面上方。RRHX例：例：CH3COOHHHOCH3OHCOOHH例：例：CH3CHOHCOOH*的对映异构的对映异构用费歇投影式写出用费歇投影式写出FischerFischer投影式能不能在纸面上随便转动、翻动呢？投影式能不能在纸面上随便转动、翻动呢？CH3COOHHHO( S )HOCOOHHOHCH3( R )不能离开纸面翻转不能离开纸面翻转翻转翻转COOHHOHCH3( S )180转转可在纸面上转可在纸面上转18018090转转或或270COOHHOH( R )H3C不能在纸面上转不能在纸面上转90 90 或或270270 FischerFis

22、cher投影式规则：投影式规则：. .不能离开纸面翻转。不能离开纸面翻转。. .不能在纸面上转不能在纸面上转90 90 或或270 270 。 . .可在纸面上转可在纸面上转180 180 ，或在纸面上平移。，或在纸面上平移。将将FischerFischer投影式中任意两个原子或原子团对调，则由投影式中任意两个原子或原子团对调，则由 R R 转为转为 S S ；将；将FischerFischer投影式中三个原子或原子团按一定投影式中三个原子或原子团按一定方向依次轮换位置，化合物构型不变。方向依次轮换位置，化合物构型不变。CH3COOHH( S )OHCH3COOHH( R )OHCH3COOH

23、H( R )OHCOOHH( R )CH3OH. D. D、L L命名命名OHHCHOCH2OHHCHOCH2OHHO D D甘油醛甘油醛L L甘油醛甘油醛在在FischerFischer投影式中，以甘油醛为标准，人为规定投影式中，以甘油醛为标准，人为规定羟基写在右的为羟基写在右的为 D D 型，羟基写在左的为型，羟基写在左的为 L L 型。型。若有几个不对称碳原子，在若有几个不对称碳原子，在FischerFischer投影式中以标号高的投影式中以标号高的手性碳确定手性碳确定 D D、L L 。例：例：COOHCOOHHOHHOHDCOOHCOOHHOHHHOLD D、L L与旋光方向无关，是

24、人为规定的。与旋光方向无关，是人为规定的。对于对于* *CFClBrICFClBrI 很难命名。很难命名。 所以所以D D、L L 已被已被R R、S S代替，只代替，只有在糖类和氨基酸中用。有在糖类和氨基酸中用。3. 3. 对映异构体的性质和外消旋体对映异构体的性质和外消旋体通常对映异构体的物理性质和化学性质都相同，差别通常对映异构体的物理性质和化学性质都相同，差别就是旋光方向不同。就是旋光方向不同。20()乳酸乳酸 m.p 53 D 3.82 pKa 3.97例例 (+)乳酸乳酸 m.p 53 D +3.82 pKa 3.9720但在特殊条件下，对映异构体的性质有差别，即在手但在特殊条件下

25、，对映异构体的性质有差别，即在手性条件下（手性试剂、手性溶剂、手性催化剂存在下）性条件下（手性试剂、手性溶剂、手性催化剂存在下）左旋、右旋的物理性质和化学性质相差特别大。左旋、右旋的物理性质和化学性质相差特别大。例：右旋葡萄糖在生物体内作用很大。例：右旋葡萄糖在生物体内作用很大。绿霉素左旋可以治病而右旋不能。绿霉素左旋可以治病而右旋不能。外消旋体同左旋体或右旋体的物理性质有差别，但化学外消旋体同左旋体或右旋体的物理性质有差别，但化学性质相同。性质相同。()乳酸乳酸 m.p 18(+)乳酸乳酸 m.p 53 ()乳酸乳酸 m.p 53 例：比较左旋乳酸和右旋乳酸下列各项的异同例：比较左旋乳酸和右

26、旋乳酸下列各项的异同1. bp 2. mp 3. d 4. D 5. n 6. Sol 7. 构型构型 20不同不同不同不同五五. . 含几个不对称碳原子的化合物含几个不对称碳原子的化合物 (Compound with More Than One Asymmetry Carbon ) 1. 1. 含两个不相同的不对称碳原子的化合物含两个不相同的不对称碳原子的化合物COOHOHClHHCOOHCOOHClHHCOOHHOOHCOOHClHHCOOHCOOHClHHCOOHHOssRRsRRs可以平移、转动可以平移、转动180180，看有没有重叠的？，看有没有重叠的？有几个对映异构体？有几个对映异

27、构体？例：例：HOOCCHOHCHClCOOH*OHCCHOHCH2OHCHOH*例：例：OHOHHHCHOCHOCH2OHHHHOHOCHOCH2OHHHHOCHOOHCH2OHHOHHCHOHOCH2OHRRRRss ss总结：总结：（）（）（）（）ABRSRSSRRS（） （）（）（）一对对映体一对对映体 一对对映体一对对映体 注意注意: :（）与（）与（）、（）、（）与（）与（）等摩尔混合构成外消）等摩尔混合构成外消旋体旋体。 （）与与（）、）、 （）与与（）、（）、（）与与（） 、 （）与与（）分别是一对非对映异构体。分别是一对非对映异构体。非对映异构体非对映异构体不成镜象关系的对映

28、异构体。不成镜象关系的对映异构体。2. 2. 含有两个以上的不相同的不对称碳原子的化合物含有两个以上的不相同的不对称碳原子的化合物不相同的不对不相同的不对称碳原子数称碳原子数对映异构体数对映异构体数外消旋体数外消旋体数1212423844168n2n2n-13. 3. 含有两个相同的不对称碳原子的化合物含有两个相同的不对称碳原子的化合物COOHCHOHCHOH*HOOC例：例：酒石酸酒石酸OHHHCOOHCOOHHOOHHHHOCOOHCOOHHHCOOHCOOHOHOH有对称面，无对有对称面，无对映异构体，无旋映异构体，无旋光性内消旋体。光性内消旋体。RRssRs分子内含有平面对称性因分子内

29、含有平面对称性因素的没有旋光性的立体异素的没有旋光性的立体异构体称为内消旋体。构体称为内消旋体。(meso(meso) )HOCOOHHCOOHHOH注意：注意：虽然虽然FischerFischer投影式是一种重叠式构象，投影式是一种重叠式构象，键键一旋转对称面就消失，就产生对映异构体，但由于一旋转对称面就消失，就产生对映异构体，但由于键旋转，构象引起的对映异构体总是成对出现，因此，键旋转，构象引起的对映异构体总是成对出现，因此，只要找出一个构象有对称面或有对称中心，可考虑它只要找出一个构象有对称面或有对称中心，可考虑它无手性。无手性。 所以酒石酸有所以酒石酸有3 3种立体异构体。种立体异构体

30、。 mp D(水水) 溶解度溶解度(g/100ml) pKa1 pKa(+)-酒石酸酒石酸 170oc +12.0 139 2.98 4.23(-)-酒石酸酒石酸 170oc -12.0 139 2.98 4.23( )-酒石酸酒石酸 (dl) 206oc 0 20.6 2.96 4.24meso-酒石酸酒石酸 140oc 0 125 3.11 4.80酒石酸性质分析：酒石酸性质分析：4. 4. 三羟基戊二酸三羟基戊二酸*CHOHCHOHCHOH*COOH HOOC12345 3 3号碳有无手性要具体分析号碳有无手性要具体分析三羟基戊二酸有四种立体异构体三羟基戊二酸有四种立体异构体3 3号碳无

31、手性号碳无手性3 3号碳无手性号碳无手性RRRRssss3 3号碳有手性号碳有手性3 3号碳有手性号碳有手性(2R, 4R) (2S, 4S) (2R, 3 r, 4S)(2R, 3s, 4S)HCOOHOHHOHCOOHHOHHOCOOHHHOHCOOHHOHHCOOHOHHOHCOOHHOHHCOOHOHHOHCOOHHOH假不对称碳原子假不对称碳原子假不对称碳原子：假不对称碳原子：一个碳原子（一个碳原子（A A）若和两个相同取代的不对称碳原）若和两个相同取代的不对称碳原子相连而且当这两个取代基构型相同时。该碳原子子相连而且当这两个取代基构型相同时。该碳原子为对称碳原子，而若这两个取代基构

32、型不同时，则为对称碳原子，而若这两个取代基构型不同时，则该碳原子为不对称碳原子，则（该碳原子为不对称碳原子，则（A A）为假不对称碳）为假不对称碳原子。原子。假不对称碳原子的构型用小假不对称碳原子的构型用小r r, , 小小s s表示。在判别表示。在判别构型时，构型时，R R S S，顺，顺 反。反。六六. . 碳环化合物的立体异构碳环化合物的立体异构 (Stereoisomerism of Cyclic Compounds) 1. 1. 环丙烷衍生物环丙烷衍生物HHCOOHCOOHHHCOOHCOOH 顺顺 反反顺反异构体中有对映异构体吗？顺式中有顺反异构体中有对映异构体吗？顺式中有1 1个

33、个，无对，无对映异构体。反式中无映异构体。反式中无又无又无 i i 有对映异构体。有对映异构体。HHCOOHCOOHCOOHHOOC例：写出例：写出立体异构体立体异构体因此有因此有3 3种立体异构体，其中种立体异构体，其中与与是一对对映体。是一对对映体。2. 2. 环己烷衍生物环己烷衍生物例：例：HHCH3H3C最稳定的构象是：最稳定的构象是：既无既无又无又无 i i，有对映异构体有对映异构体H3CHHCH3HHCH3CH3HHCH3CH3既无既无又无又无 i i，有对映异构体，有对映异构体 ，但由于单键的旋转，但由于单键的旋转，可转为可转为 ，而，而与与是相同的。所以是相同的。所以无对映异构

34、体。无对映异构体。结论：结论：由构象引起的对映异构体可不考虑，将环作为一由构象引起的对映异构体可不考虑，将环作为一 个平面对待。个平面对待。只要找出一个构象有对称面或有对称中心，可认为只要找出一个构象有对称面或有对称中心，可认为它无手性。它无手性。练习：练习：CH3CH3COOHHOOCHH无无、i i有手性有手性有有无手性无手性COOHHOOCHH有有 i i无手性无手性HHCOOHBr无无、i i有手性有手性CH3CH3有有无手性无手性ClBr练习：下列化合物是否有旋光性？练习：下列化合物是否有旋光性？HHHCOOHCOOHClClCl无无、i i ，有旋光性，有旋光性有有，无旋光性，无旋

35、光性CH3CH3HCOOHCCH2CCH2CH2CH2CHOOCH无无、i i ，有旋光性，有旋光性COOHHHCOOHClCl有有，无旋光性，无旋光性ClBr(R,R)(R,R)11氯氯 2 2 溴环戊烷溴环戊烷ClBr(S,S) (S,S) 1 1 氯氯 2 2 溴环戊烷溴环戊烷无无、i i ，有旋光性，有旋光性练习：练习：下面化合物有几种立体异构体，并用下面化合物有几种立体异构体，并用R, S R, S 命名命名ClBr解：有解：有4 4种立体异构体：种立体异构体：注意：注意：只考虑顺、反异构体和对映异构体，构象异构体不考虑。只考虑顺、反异构体和对映异构体，构象异构体不考虑。(R, S)

36、(R, S) 1 1 氯氯 3 3 溴环溴环戊烷戊烷BrClBrClBrClBrCl(R, R)(R, R) 1 1 氯氯 3 3 溴环溴环戊烷戊烷(S, R) (S, R) 1 1 氯氯 3 3 溴环溴环戊烷戊烷(S, S)(S, S) 1 1 氯氯 3 3 溴环溴环戊烷戊烷以上四个分子中都无以上四个分子中都无、i i ，有旋光性。，有旋光性。NO2COOHCOOHNO2CCCHCH3H3CHH2NHNH2HCHCH3HH3C练习：判断下列化合物之间的关系：练习：判断下列化合物之间的关系：与与与与与与解：解：1.2.3.1. 1. 一对对映异构体一对对映异构体2. 2. 同一化合物同一化合物3. 3. 同一化合物同一化合物 费歇尔是从十九世纪后半期到二十世纪初的有机化学家中费歇尔是从十九世纪后半期到二十世纪初的有机化学家中留下丰功伟绩的人。由师生关系联系起来的德国化学家犹如群留下丰功伟绩的人。由师生关系联系起来的德国化学家犹如群峰高耸，那就是李比希、凯库勒、拜尔、费歇尔等著名学者。峰高耸，那就是李比希、凯库勒、拜尔、费歇尔等著名学者。 费歇尔于费歇尔于18521852年年1010月月9 9日出生在莱茵地区科隆附近的奥伊尔日出生在莱茵地区科隆附近的奥伊尔斯金镇，兄弟姐妹八人中排行最小，两个哥哥早逝，成为独子。斯金镇，兄弟姐