高中化学必修二第三章 有机化合物

1、.1.2含碳的化合物叫有机物含碳的化合物叫有机物（某些含碳化合物，如：（某些含碳化合物，如：CO2、CO、H2CO3、碳酸盐等，由于其结构和性质、碳酸盐等，由于其结构和性质与无机物相似，归为无机物）与无机物相似，归为无机物）组成元素：组成元素：C 、H 、O 、N 、 S 、P 、卤素等。卤素等。仅含碳和氢两种元素的有机物叫碳氢仅含碳和氢两种元素的有机物叫碳氢化合物，化合物，也称为烃也称为烃。甲烷是最简单的烃。甲烷是最简单的烃。.3第一节第一节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物.4沼气沼气池沼底部池沼底部坑气坑气(瓦斯瓦斯)煤坑或坑道煤坑或坑道天然气天然气某些地方地下深处某些地方地下深处（

2、其中甲烷含量大约占（其中甲烷含量大约占80%）.5一、甲烷的物理性质一、甲烷的物理性质（讨论：甲烷的收集方法。）（讨论：甲烷的收集方法。）无色、无味的气体，密度比空气小，无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。极难溶于水。.6二、甲烷（二、甲烷（CH4）的分子结构）的分子结构电子式电子式 H C H H H结构式结构式HCHHH空间结构图空间结构图比例模型比例模型球棍模型球棍模型正四面体型分子正四面体型分子 四个键完全相同四个键完全相同键角：键角：109028/.7三、甲烷的化学性质三、甲烷的化学性质1、甲烷的稳定性、甲烷的稳定性2.甲烷的氧化反应甲烷的氧化反应(燃烧燃烧)CH4 + 2

3、O2 CO2 + 2H2O点燃点燃淡蓝色火焰淡蓝色火焰常温下不与强酸、强碱及高锰酸钾等强氧化常温下不与强酸、强碱及高锰酸钾等强氧化剂反应。剂反应。不能使酸化的不能使酸化的KMnO4溶液褪色溶液褪色.8光照下甲烷与氯气发生取代反应光照下甲烷与氯气发生取代反应CH4 Cl2 CH3Cl HCl光照光照CH3Cl Cl2 CH2Cl2 HCl光照光照CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl光照光照CHCl3 Cl2 CCl4 HCl光照光照取代反应：取代反应： 有机物分子里的某些原子或有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。应叫取代反

4、应。取代反应的历程取代反应的历程.94、分解反应、分解反应CH4 C + 2 H2 （工业上制炭黑）（工业上制炭黑）高温高温.10练习练习1 下列物质中不是有机物的是下列物质中不是有机物的是 （ ） ACO（NH2）2 BKHCO3 CCHCl3 DCH3COOHB.11练习练习2 下列关于甲烷性质叙述中不正下列关于甲烷性质叙述中不正确的是确的是A甲烷是一种无色无味的气体甲烷是一种无色无味的气体 B甲烷的密度比空气的密度小甲烷的密度比空气的密度小C甲烷极难溶解于水甲烷极难溶解于水 D甲烷性质稳定，不和其它物质反应甲烷性质稳定，不和其它物质反应D.12练习练习3 在标准状况下将在标准状况下将11

5、.2L甲烷和甲烷和22.4L的氧气混和后点燃，恢复到原来的氧气混和后点燃，恢复到原来的状态，气体的体积是的状态，气体的体积是 （ ）A11.2L B22.4L C33.6L D44.8L A.13练习练习4 将将1molCH4与氯气发生取代反与氯气发生取代反应，待反应完全后，测定四种有机物的应，待反应完全后，测定四种有机物的物质的量相等，则产生物质的量相等，则产生HCl的物质的量的物质的量是是 （ ）A0.5mol B2 mol C2.5 mol D4molC.14练习练习5 下列反应不属于取代反应的是下列反应不属于取代反应的是B、 2 HI + Cl2 = I2 + 2HCl A、 CH4

6、C + 2 H2 高温高温C、C6H5-H + Br2 C6H5-Br + HBrFeD、C6H5-H + C2H5Cl C6H5-C2H5+HCl一定条件一定条件AB.15延伸拓展延伸拓展 将一定量的甲烷燃烧后得到将一定量的甲烷燃烧后得到CO、CO2和水蒸气，混和气体的质量是和水蒸气，混和气体的质量是49.6g，通过无水氯化钙时，无水氯化钙，通过无水氯化钙时，无水氯化钙增重增重25.2g，则，则CO2的质量是的质量是 （ ） A12. 5g B13.2g C19.7g D 24.4gB.16.17.18.19.20.21.22.23.24.25返回.26.27二、烷烃二、烷烃键角键角1090

7、28/，4个个H原子构成正四面体，原子构成正四面体，C在在 中心。中心。甲烷甲烷球球棍模型棍模型甲烷甲烷比比例模型例模型.28和甲烷结构相似的有机物还有很多。和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如：例如：乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷异异丁丁烷烷.29HCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHCH H乙烷乙烷(C2H6)丙烷丙烷(C3H8)正丁烷正丁烷(C4H10)异丁烷异丁烷(C4H10).30结构简式结构简式：HCCCCCHHHHHHHHHHH HCH例如：例如： 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并CH3CHCH2CH2CH3CH3省略

8、横向上的省略横向上的CC键键 CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：或者： CH3CH(CH3)CH2CH2CH3.31HCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHCH HCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3或或 CH3(CH2)2CH3.321、传统命名法、传统命名法(1)1-10个个C原子的原子的直链直链烷烃命名为：烷烃命名为：甲、乙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷烷(2)11个个C原子以上的原子以上的直链直链烷烃：如烷烃：如:C11H24 命名为十一烷命名为

9、十一烷(3)带支链的烷烃带支链的烷烃: 用用正、异、新表示正、异、新表示戊烷戊烷C5H12C8H18辛烷辛烷.33(3)带支链的烷烃带支链的烷烃:用用正、异、新表示正、异、新表示正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3.34CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32-甲基丁烷甲基丁烷2，2二甲基丙烷二甲基丙烷1 2 3 41 2 3 4 5CH3 CH CH CH2 CH3CH3CH33122，3二甲基戊烷二甲基戊烷2、系统命名法、系统命名法（将在选修将在选

10、修5中系统学习中系统学习）（1）选主链，称某烷）选主链，称某烷 (主链最长原则主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。）先写支链、后写主名。.35CH3CH3C2H5CH3 CCHCH2CH32，2二甲基二甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷1 2 3 4 52、系统命名法、系统命名法（将在选修将在选修5中系统学习中系统学习）（1）选主链，称某烷）选主链，称某烷 (主链最长原则主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。

11、先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。）先写支链、后写主名。.363甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷1 2 3 4 5 6 7C2H5CH3 CH2CHCH2CHCH2CH3CH32、系统命名法、系统命名法（将在选修将在选修5中系统学习中系统学习）（1）选主链，称某烷）选主链，称某烷 (主链最长原则主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。）先写支链、后写主名。.37CH3 CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH31 2 3 4 56 78 93，5二

12、甲基壬烷二甲基壬烷2、系统命名法、系统命名法（将在选修将在选修5中系统学习中系统学习）（1）选主链，称某烷）选主链，称某烷 (主链最长原则主链最长原则)（2）编号码，定支链（编号最小原则）编号码，定支链（编号最小原则）（3）先简后繁、相同合并原则。先简后繁、相同合并原则。（4）先写支链、后写主名。）先写支链、后写主名。.38练习练习4写出下列烷烃的名称写出下列烷烃的名称C2H5CH3 CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3 CHCHCH3CH3CH3CH3 CH2CHCHCH2CH3CH3CH32，3二甲基丁烷二甲基丁烷3，4二甲基己烷二甲基己烷2，2，5三甲基庚烷三甲基庚烷.392. 每

13、个每个C原子都形成原子都形成4个共价键；个共价键；形成四面体结构。形成四面体结构。1.以上各烃分子中，碳原子间均以碳碳以上各烃分子中，碳原子间均以碳碳单键单键结合，剩余的价键与氢原子结合，结合，剩余的价键与氢原子结合，每个碳原子的氢原子都达到每个碳原子的氢原子都达到“饱和饱和”。这样的烃叫做这样的烃叫做饱和烃饱和烃，又叫，又叫烷烃烷烃。.403.碳链碳链呈锯齿形，碳碳单键呈锯齿形，碳碳单键可以可以转动。转动。 烷烃中的所有原子不可能共平面烷烃中的所有原子不可能共平面.41甲烷甲烷 CH4 CH4乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3丁烷丁烷 C4H10 CH3C

14、H2CH2CH3戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3.42CnH2n+2 ( n1 )结构相似，在分子组成上相差一个或若结构相似，在分子组成上相差一个或若干个干个-CH2-原子团。原子团。思考思考某烷烃的相某烷烃的相对分子质量是对分子质量是156,试写出该烷烃的分试写出该烷烃的分子式为：子式为： 。含氢量最高含氢量最高的烃是的烃是 。.43 结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CH2原子团的物原子团的物质互称为质互称为同系物同系物。（三）同系物

15、：（三）同系物：（1 1）碳、碳单键）碳、碳单键（2 2）链状（可带支链）链状（可带支链）烷烃的结构烷烃的结构相似相似是指是指:.44练习练习1下列物质中属于同系物的是下列物质中属于同系物的是_. CH2=CHCH3 CH4 H2 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2CH2CH2 和和.45（四）烃基（四）烃基烃分子失去一个烃分子失去一个H原子后剩余的原原子后剩余的原子团叫做子团叫做烃基烃基。用。用R表示。表示。烷烃烷烃烷基烷基例如：甲基例如：甲基CH3- 或或- CH3 CHHH电子式：电子式：练习练习2 写出乙基的结构简式和电子式：写出乙基的结构简式和电子式：CH3CH2-

16、或或-C2H5-CH3CH2 CHHH C HH.46名称名称常温常温时的时的状态状态熔点熔点/沸点沸点/ 相对相对密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶规律：气（规律：气（4）液（液（5-16）固（固（17

17、）C原子数原子数,熔沸点熔沸点，相对密度，相对密度(小于小于1) ，均不溶于水。均不溶于水。结构相似的分子随相对分结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。力逐渐增大。.472CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + 2(n+1) H2O 点燃点燃 性质稳定性质稳定, ,均均不能不能使使KMKMn nO O4 4褪色，不与褪色，不与强酸，强碱反应。强酸，强碱反应。（2 2）取代反应）取代反应 ( (在光照条件下进行，在光照条件下进行，产物更复杂产物更复杂) )例如：例如：CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照.48BD.49

18、正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3结论结论 它们的分子式相同（它们的分子式相同（C5H12），），但分子结构不同，属于不同的分子。但分子结构不同，属于不同的分子。.50（七）同分异构现象、同分异构体（七）同分异构现象、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。如：正戊烷、异戊烷、

19、新戊烷互称为如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体同分异构体.51理解理解三个相同三个相同分子组成相同、分子分子组成相同、分子量相同、分子式相同量相同、分子式相同二个不同二个不同 结构不同、性质不同结构不同、性质不同同分异构体性质同分异构体性质:物理性质：物理性质： 支链越多，熔沸点支链越多，熔沸点 密度密度 化学性质：化学性质：可能相同也可能不同。可能相同也可能不同。27.99.536.07沸点沸点.52练习练习5 丁烷丁烷 异丁烷异丁烷 戊烷戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷，物质丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是的沸点由高到低的排列顺序是_. C原子数不同：原子数不同：C原子数

20、越多，沸点越高原子数越多，沸点越高C原子数相同：原子数相同：支链越多，沸点越低支链越多，沸点越低.53练习练习6 下列所画的结构哪些是表达同一物质？下列所画的结构哪些是表达同一物质？CCCC A、CCCCH、CCCCG、CCCCF、CCCCE、CCCC D、CCCCC、CCCCB、A和和D、E、G、HB和和C、F.54以庚烷为例以庚烷为例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC2H5 C-C-C-C-CCC C-C-C-C-CC CC C-C-C-CC CC C-C-C-C-CC C-C-C-C-CCC书写同分异构体的方法书写同分异

21、构体的方法: 碳链缩短法碳链缩短法一注意：一注意：找出中心对称线找出中心对称线主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布邻到间排布邻到间四句话：四句话：支链不支链不接两端接两端.55烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数碳原子数1 2 34 5 678910同分异体数同分异体数1 1 12 3 59 18 35 75同分异构现象是有机物种类繁多的重要原同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。因之一。另外，碳原子间可以单键、双键和三键相另外，碳原子间可以单键、双键和三键相结合，又可连接成链状和环状，这是有机物结合，

22、又可连接成链状和环状，这是有机物种类繁多的另外一个原因（见种类繁多的另外一个原因（见P58 图图3-5）.56练习练习8 写出己烷的写出己烷的5种同分异构体的种同分异构体的结构简式结构简式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3.57AD 考虑考虑同分异构体同分异构体，实质是看，实质是看“等效氢等效氢”。 同一碳原子上的氢，对称位置碳原子上的氢，同一碳原子上的氢，对称位置碳原子上的氢，连在同一碳原子上的甲基上的氢。连在同一碳原子上的甲基上的氢。互为互为等效氢等效氢。.58

23、HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3延伸拓展延伸拓展一卤代物只有一种的烷烃必须符一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷的这些烷烃的结构简式烃的结构简式.必须具有对称结构必须具有对称结构.59思考思考 试比较同系物、同分异构体、同素试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四同概念的含义异形体、同位素四同概念的含义同系物同系物同分异同分异构体构体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构结构类别类别分子相差分子相差一个或几一个或几个个CH2原原子团子团分子组分子组成相同成相同分子

24、组分子组成不同成不同质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同结构相结构相似似结构不结构不同同结构不结构不同同化合物化合物单质单质化合物化合物同一元素的同一元素的不同种原子不同种原子.60练习练习11 下列各组物质下列各组物质 中：中： O2和和O3 H2、D2、T2 12C和和14C 乙烷和丁烷乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH3 和和 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 .61 互为同系物的是互为同系物的是_， 互为同分异互为同分异构体的是构体的是_互为同位互为同位素的是素的是_， 互为同素异形体的是互为同素异

25、形体的是_，是同一物质的是，是同一物质的是_。.62练习练习12 下列说法正确的是下列说法正确的是 A、燃烧后能生成、燃烧后能生成CO2和和H2O的有机物，的有机物，一定含有碳、氢、氧三种元素。一定含有碳、氢、氧三种元素。 B、如果两种有机物的各组成元素的百、如果两种有机物的各组成元素的百分含量都相同，而性质并不相同，它们分含量都相同，而性质并不相同，它们一定互为同分异构体。一定互为同分异构体。 C、属于同分异构体的物质，其分子式、属于同分异构体的物质，其分子式相同，分子量相同；但分子量相同的不相同，分子量相同；但分子量相同的不同物质不一定是同分异构体。同物质不一定是同分异构体。 D、分子组成

26、相差一个或几个、分子组成相差一个或几个CH2原子原子团的物质是同系物。团的物质是同系物。 .63练习练习13.64第二节第二节 来自石油和煤的两种基来自石油和煤的两种基本化工原料本化工原料.65（一）乙烯的物理性质与制法（一）乙烯的物理性质与制法乙烯是一种无色、稍有气味的难溶气体。乙烯是一种无色、稍有气味的难溶气体。工业制法：工业制法：石油裂解石油裂解CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O浓浓H2SO41700C浓浓H2SO4起到催化剂和脱水剂的作用。起到催化剂和脱水剂的作用。.66衡量石油化工发展水平衡量石油化工发展水平.67（1）有机化工原料）有机化工原料（2）植物生长调节剂，催熟剂

27、）植物生长调节剂，催熟剂.68乙烯的用途乙烯的用途.69（三）乙烯的分子结构（三）乙烯的分子结构分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式C2H4C：C： ：HHHHCC CHHHHCH2CH21200平面分子平面分子（所有原子（所有原子共平面）共平面）键角键角1200.70（二）乙烯的化学性质（二）乙烯的化学性质（2）使）使KMnO4(H+)褪色褪色（1）燃烧）燃烧C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O 点燃点燃火焰明亮，有黑烟，火焰明亮，有黑烟，放出大量的热。放出大量的热。可鉴别甲烷和乙烯。可鉴别甲烷和乙烯。（3）催化氧化）催化氧化2CH2=CH2 + O2 2CH3

28、CHO（制乙醛制乙醛）催化剂催化剂加热、加压加热、加压.715CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 +12 MnSO4 + 6K2SO4 +28 H2O.72有机物分子中的不饱和碳原子与其他有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫物的反应叫加成反应加成反应。2、加成反应：、加成反应：CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷二溴乙烷(无色液体无色液体)加成反应的特点：加成反应的特点：断一加二，产物单纯断一加二，产物单纯CC CHHHHBrBr+CC CHHHHBrBr.73练习练习2 除去

29、乙烷中混入的少量乙烯除去乙烷中混入的少量乙烯,最最佳方法是佳方法是_用足量的稀溴水洗气用足量的稀溴水洗气练习练习1写出乙烯和写出乙烯和H2、H2O发生加成反发生加成反应的反应方程式。应的反应方程式。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂高温高压高温高压CH2=CH2 + H2 CH3-CH3催化剂催化剂 .74练习练习3 在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：。试回答：（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是该反应类型是_（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是（）乙烯制备氯乙烷的化学

30、方程式是_；该反应类型是；该反应类型是_（）比较两种方法，（）比较两种方法，_法制备氯乙烷法制备氯乙烷更好，原因更好，原因_.75相对分子质量小的化合物分子相互结合相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫成相对分子质量很大的高分子的反应叫聚合反应聚合反应。3、聚合反应、聚合反应:单体单体链节链节聚聚合度合度.76练习练习4 1mol 乙烯和氯气完全加成后再乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气与氯气取代，整个过程中最多需要氯气_mol。5练习练习5当甲烷和乙烯的混合气体通过盛当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时有溴水的洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了洗气瓶的质量增加了如如7 g ,此时生成的此时生成的1，2 二溴乙烷的质二溴乙烷的质量是量是_g.47.77全部是单键全部是单键区别区别烯烃烯烃烷烃烷烃结构结构通式通式特征反特征反应应CnH2n (n2)CnH2n+2 (n1)不饱和不饱和饱和饱和含一个含一个C=C取代反应取代反应